李景寧 麥裕華

(華南師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)境學(xué)院 廣東廣州510006)

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)圖與反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)探索

李景寧 麥裕華

(華南師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)境學(xué)院 廣東廣州510006)

反應(yīng)圖是一種呈現(xiàn)有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的網(wǎng)絡(luò)示意圖，學(xué)生制作反應(yīng)圖的過(guò)程稱作反應(yīng)構(gòu)圖。在界定反應(yīng)圖和說(shuō)明其特點(diǎn)、分類和制作步驟的基礎(chǔ)上，提出開(kāi)展反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的設(shè)計(jì)理念和實(shí)踐思路。通過(guò)教學(xué)實(shí)踐和態(tài)度問(wèn)卷調(diào)查，了解該教學(xué)活動(dòng)的實(shí)際成效，并對(duì)活動(dòng)期間出現(xiàn)的問(wèn)題進(jìn)行了討論。

1 問(wèn)題的提出

有機(jī)化學(xué)課程作為一門(mén)知識(shí)結(jié)構(gòu)龐大和內(nèi)部體系復(fù)雜的專業(yè)基礎(chǔ)課，存在難以避免的教學(xué)困境。長(zhǎng)期以來(lái)，課程的教學(xué)主線都是圍繞著具有不同官能團(tuán)的有機(jī)物，依據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)→典型的反應(yīng)機(jī)理→物質(zhì)用途的教學(xué)思路展開(kāi)，課程具有有機(jī)物眾多、有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜和知識(shí)點(diǎn)零散等特點(diǎn)。為了詳細(xì)說(shuō)明各類官能團(tuán)的性質(zhì)，教科書(shū)上各章節(jié)均大量羅列各種知識(shí)點(diǎn)和反應(yīng)式，各章節(jié)間的聯(lián)系不緊密不明顯，教師只能憑借自身的教學(xué)經(jīng)驗(yàn)對(duì)課程內(nèi)容進(jìn)行刪減。這一現(xiàn)象在客觀上造成課程內(nèi)容頭緒繁雜的局面，不利于學(xué)生形成完整的知識(shí)結(jié)構(gòu)。教師有必要認(rèn)真面對(duì)這一狀況，采取有效的教學(xué)方法提高學(xué)生知識(shí)結(jié)構(gòu)的組織化程度。

作為一種學(xué)習(xí)輔助工具，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)路線圖(roadmap)或反應(yīng)圖(reaction map)已開(kāi)始得到人們的關(guān)注。反應(yīng)圖是在一張大紙上制作的能呈現(xiàn)有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的網(wǎng)絡(luò)示意圖。圖中利用各條帶有箭頭的連線相互連結(jié)各種能發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物，并且注明適當(dāng)?shù)姆磻?yīng)條件。這種圖能夠清楚地展現(xiàn)有機(jī)物的各種性質(zhì)，通過(guò)某一個(gè)有機(jī)物所具有的連線的密集程度，能夠判斷其在有機(jī)合成的轉(zhuǎn)化過(guò)程中的重要地位。

Abby Parrill制作了一份反應(yīng)圖(http://www.cem.msu.edu/～parrill/roadmap/index.html)，并且設(shè)計(jì)成網(wǎng)頁(yè)形式。他認(rèn)為該圖有助于學(xué)生識(shí)記先前學(xué)習(xí)的反應(yīng)式，學(xué)生點(diǎn)擊圖上的相應(yīng)部分能夠獲取其他的學(xué)習(xí)信息。Brent Iverson明確建議學(xué)生圍繞學(xué)習(xí)的內(nèi)容和進(jìn)度自行制作路線圖，并且詳細(xì)說(shuō)明制作步驟和注意事項(xiàng)(http://courses.cm.utexas.edu/biverson/ ch310m/fall2007/MainPagesSp06/Roadmaps.html)。Steven Murov［1］設(shè)計(jì)了一種新穎的反應(yīng)圖。該圖圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)、官能團(tuán)的反應(yīng)和反應(yīng)機(jī)理這3條脈絡(luò)組織而成，具有較高的使用價(jià)值。對(duì)以上研究作分析可知，Parrill和Murov主張向?qū)W生提供反應(yīng)圖，以便學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)有清晰的了解;而Iverson主張讓學(xué)生自行制作反應(yīng)圖，這樣能表現(xiàn)出學(xué)生個(gè)體知識(shí)結(jié)構(gòu)變化的過(guò)程。這兩種主張各有側(cè)重，需要結(jié)合實(shí)際教學(xué)來(lái)采用。

本研究在全面認(rèn)識(shí)反應(yīng)圖的基礎(chǔ)上，提出反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的設(shè)計(jì)思路，進(jìn)行相關(guān)的教學(xué)實(shí)踐。

2 反應(yīng)圖的基本認(rèn)識(shí)

2.1 反應(yīng)圖的界定

筆者認(rèn)為，反應(yīng)圖(Reaction Map)是一種能呈現(xiàn)有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的網(wǎng)絡(luò)示意圖，學(xué)生按照一定的步驟制作反應(yīng)圖的過(guò)程稱作反應(yīng)構(gòu)圖(Reaction Mapping)。

從語(yǔ)意網(wǎng)絡(luò)理論來(lái)看，人的知識(shí)系統(tǒng)是以網(wǎng)絡(luò)形式組織的。如果將有機(jī)反應(yīng)中的反應(yīng)物和生成物，或者是簡(jiǎn)化后的官能團(tuán)看作論題，反應(yīng)條件看作關(guān)系，反應(yīng)式則表示某一有機(jī)反應(yīng)知識(shí)的命題。依據(jù)有機(jī)物具有的不同化學(xué)性質(zhì)，原來(lái)單一、橫列的反應(yīng)式能夠組織成多元、聯(lián)通的反應(yīng)式網(wǎng)絡(luò)，并且將多角度、全方位地延伸。

從圖論的角度來(lái)看，有機(jī)反應(yīng)是反應(yīng)圖上的連線，有機(jī)物是連線的交點(diǎn)(節(jié)點(diǎn))，有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可簡(jiǎn)化為反應(yīng)圖中各條線路的聯(lián)系，節(jié)點(diǎn)是連線的發(fā)射源。有機(jī)物具有的化學(xué)性質(zhì)越多，相應(yīng)的節(jié)點(diǎn)所具有的連線就越多，從數(shù)量上可以表示該節(jié)點(diǎn)(該有機(jī)物)在網(wǎng)絡(luò)中的重要地位。節(jié)點(diǎn)間存在連線(有機(jī)物間能夠轉(zhuǎn)化)的是通路，不存在連線(有機(jī)物間不能夠發(fā)生轉(zhuǎn)化)的則是斷路。連線具有一定的方向性，因而通路具有單向和雙向之分。反應(yīng)圖不存在等級(jí)關(guān)系，每個(gè)節(jié)點(diǎn)(有機(jī)物)都能夠成為圖的中心。

從化學(xué)、語(yǔ)義網(wǎng)絡(luò)理論和圖論的角度理解反應(yīng)圖，得到的比較結(jié)果見(jiàn)表1。

表1 從3個(gè)角度理解反應(yīng)圖

2.2 反應(yīng)圖的基本特征

與簡(jiǎn)單地羅列各種反應(yīng)式的知識(shí)呈現(xiàn)方式相比，反應(yīng)圖對(duì)學(xué)習(xí)者而言不僅是視覺(jué)表征上的改變，更是一種較深層次的知識(shí)組織方式的改變，其基本特征是整體性和開(kāi)放性。

整體性是指反應(yīng)圖充分利用有機(jī)物作為中介，將各種有機(jī)反應(yīng)和轉(zhuǎn)化關(guān)系組織成一個(gè)在學(xué)科邏輯上和空間分布上的有序整體，而且在宏觀層面實(shí)現(xiàn)了各種學(xué)科知識(shí)的融合。開(kāi)放性是指反應(yīng)圖并不是一成不變的，而是隨著有機(jī)物的增減發(fā)生改變。當(dāng)出現(xiàn)新的有機(jī)物，這對(duì)原有的反應(yīng)圖可能帶來(lái)重組和革新。反應(yīng)圖并不具有唯一性，同樣數(shù)目的有機(jī)物在不同的學(xué)生手中能制作出迥異的反應(yīng)圖，由此可展示學(xué)生獨(dú)特的創(chuàng)造力和思考過(guò)程。

2.3 反應(yīng)圖的分類

反應(yīng)圖具有多種分類方法，可根據(jù)制圖的要求分為以下3種(具體比較見(jiàn)表2)。

(1)封閉式反應(yīng)圖:教師提供一個(gè)待完成的反應(yīng)圖，要求學(xué)生在圖中缺少反應(yīng)物或者反應(yīng)條件的空白處填上相應(yīng)內(nèi)容，將反應(yīng)圖補(bǔ)充完整。

(2)半開(kāi)放式反應(yīng)圖:教師提供若干個(gè)有機(jī)物，要求學(xué)生制作出包含所有提供的有機(jī)物，并且能夠體現(xiàn)有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的反應(yīng)圖。半開(kāi)放式反應(yīng)圖可以細(xì)分為“允許或者不允許學(xué)生自行添加其他有機(jī)物作為轉(zhuǎn)化過(guò)程的中間產(chǎn)物”這兩種形式。

(3)開(kāi)放式反應(yīng)圖:教師提供幾個(gè)目標(biāo)有機(jī)物，要求學(xué)生圍繞這些有機(jī)物，制作出包含盡可能多的合理轉(zhuǎn)化路線的反應(yīng)圖，需要自行添加中間產(chǎn)物。

表2 3種反應(yīng)圖的比較

從評(píng)價(jià)的角度來(lái)說(shuō)，封閉式反應(yīng)圖主要表現(xiàn)教師的認(rèn)知水平，學(xué)生只需要識(shí)記一定數(shù)量的反應(yīng)式就可以完成反應(yīng)圖。封閉式反應(yīng)圖不具有評(píng)價(jià)的積極意義。半開(kāi)放式、開(kāi)放式反應(yīng)圖可以作為評(píng)價(jià)學(xué)生知識(shí)結(jié)構(gòu)的工具。半開(kāi)放式反應(yīng)圖適用于較短時(shí)間內(nèi)的限時(shí)測(cè)試;開(kāi)放式反應(yīng)圖可以作為學(xué)生的課外練習(xí)。

2.4 反應(yīng)圖的制作步驟

反應(yīng)圖的制作步驟如下:(1)先列出將在反應(yīng)圖中出現(xiàn)、并且占據(jù)重要地位的有機(jī)物; (2)圍繞這些有機(jī)物逐一列出符合制作要求的反應(yīng)式;(3)根據(jù)這些反應(yīng)式中各有機(jī)物的出現(xiàn)次數(shù)，尋找它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系;(4)嘗試將這種轉(zhuǎn)化關(guān)系繪制成網(wǎng)絡(luò)形式，并且作出局部修改直至最后定稿。在這些步驟中，尋找有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系和確定反應(yīng)圖的整體布局是較為重要的。反應(yīng)圖的制作往往不能一步到位，需要不斷修正。

3 反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的實(shí)踐

3.1 反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的基本理念

學(xué)生頭腦中知識(shí)的排列和組織方式可能是松散且結(jié)構(gòu)化程度較低的。制作反應(yīng)圖不僅可以歸納和總結(jié)各種學(xué)科知識(shí)，也是一種及時(shí)、適度的有機(jī)合成練習(xí)?？墒箤W(xué)生頭腦中模糊、容易忽略的知識(shí)更加明晰，而且能夠激活和調(diào)動(dòng)知識(shí)結(jié)構(gòu)中各條問(wèn)題解決線索，達(dá)到修正、提高知識(shí)結(jié)構(gòu)系統(tǒng)化程度的效果。

3.2 反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的實(shí)踐思路

高校一般是在大班教學(xué)環(huán)境下進(jìn)行教學(xué)活動(dòng)的。針對(duì)這樣的條件，筆者開(kāi)展反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的一般過(guò)程是:(1)教師篩選和確定適合反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的題目，布置制作半開(kāi)放式或開(kāi)放式反應(yīng)圖的任務(wù);(2)根據(jù)題目的要求，學(xué)生獨(dú)自或者在同伴的協(xié)作下制作反應(yīng)圖; (3)教師粗略評(píng)改，以個(gè)別突出的反應(yīng)圖為例進(jìn)行講評(píng)，突出知識(shí)結(jié)構(gòu)化和有機(jī)合成思路的特點(diǎn);(4)學(xué)生重新修改反應(yīng)圖，并進(jìn)行同伴評(píng)價(jià)。

教師具有以下幾種命題形式:(1)提供一個(gè)主要的反應(yīng)物和多個(gè)不同反應(yīng)的生成物;(2)提供多個(gè)不同反應(yīng)的反應(yīng)物和一個(gè)主要的生成物;(3)提供多個(gè)相互聯(lián)系的有機(jī)物。題目設(shè)計(jì)主要針對(duì)一節(jié)、多節(jié)、一章甚至多章內(nèi)容，盡可能選擇典型的并能涉及多種反應(yīng)的有機(jī)物，以提高反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的價(jià)值。在教師講授完某章節(jié)內(nèi)容后開(kāi)展反應(yīng)構(gòu)圖活動(dòng)，可以讓學(xué)生鞏固新學(xué)習(xí)的知識(shí);在講授前開(kāi)展，可以讓學(xué)生帶著問(wèn)題在教學(xué)過(guò)程中尋求各種解答。反應(yīng)圖均由學(xué)生在課外獨(dú)立制作，在該教學(xué)內(nèi)容結(jié)束后上交。

3.3 反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的實(shí)踐過(guò)程

筆者在華南師范大學(xué)化學(xué)專業(yè)2005級(jí)大學(xué)二年級(jí)136名學(xué)生中進(jìn)行了為期半年的教學(xué)實(shí)踐，教學(xué)內(nèi)容是醛和酮、羧酸及其衍生物等課程內(nèi)容［2］。

在學(xué)期初，筆者即向?qū)W生介紹反應(yīng)圖的特點(diǎn)和進(jìn)行構(gòu)圖示范，增加學(xué)生對(duì)反應(yīng)構(gòu)圖的了解?？紤]到時(shí)間因素和學(xué)生的接受程度，決定舉行3次反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)，每次活動(dòng)均在講授完某一主題內(nèi)容后進(jìn)行。平時(shí)鼓勵(lì)學(xué)生根據(jù)章節(jié)內(nèi)容自行制作反應(yīng)圖。

圖1 學(xué)生制作的反應(yīng)圖

第2次反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)在首次教學(xué)活動(dòng)結(jié)束一個(gè)月后舉行。其時(shí)已講授完含氮有機(jī)化合物一章，此時(shí)各類有機(jī)物的教學(xué)接近尾聲，有機(jī)合成的練習(xí)逐漸增多和難度增大。本次教學(xué)活動(dòng)是讓學(xué)生關(guān)注各種推測(cè)，尋找有機(jī)合成問(wèn)題解決方法的思路。

第3次反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)提出4道題目，從多方面考驗(yàn)學(xué)生知識(shí)和思維的組織水平。為了體現(xiàn)學(xué)生的主觀能動(dòng)性，預(yù)先讓學(xué)生結(jié)成小組報(bào)名，最后從中隨機(jī)抽取8個(gè)小組，每2個(gè)小組負(fù)責(zé)一道題目的解法和制作反應(yīng)圖。在上課當(dāng)日，由這8個(gè)小組輪流對(duì)題目作出講解，各自提出自認(rèn)為最適合的有機(jī)合成思路和路線，其他學(xué)生可以當(dāng)場(chǎng)提問(wèn)和質(zhì)疑。這次活動(dòng)不僅呈現(xiàn)見(jiàn)解多樣的反應(yīng)圖和有機(jī)合成思路，而且能啟發(fā)學(xué)生從不同方向思考，達(dá)到預(yù)期效果。

3.4 反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的實(shí)踐成效

反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)是教師主導(dǎo)、學(xué)生參與的群體活動(dòng)，學(xué)生的表現(xiàn)始終決定著整個(gè)教學(xué)活動(dòng)進(jìn)程。從學(xué)生參與3次反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的具體情形和制作的反應(yīng)圖來(lái)看，大多數(shù)學(xué)生均有一定的表現(xiàn)。學(xué)生在期末考試的填空完成反應(yīng)式和有機(jī)合成這兩道試題的得分都表現(xiàn)較好，這也說(shuō)明反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)在擴(kuò)展學(xué)生反應(yīng)式的知識(shí)量和提高知識(shí)結(jié)構(gòu)的組織化程度上有一定幫助。

為了解學(xué)生對(duì)反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的態(tài)度，筆者編制了一份五級(jí)記分法態(tài)度調(diào)查問(wèn)卷。問(wèn)卷調(diào)查在期末考試前實(shí)施，回收有效問(wèn)卷127份，調(diào)查對(duì)象占學(xué)生總體的93.4%，調(diào)查結(jié)果有充分的代表性。

調(diào)查結(jié)果表明，約90%學(xué)生贊同反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)有助于了解課程的整體結(jié)構(gòu)和知識(shí)點(diǎn)間的聯(lián)系，梳理一些重、難點(diǎn)內(nèi)容以及注意一些容易被疏忽的細(xì)節(jié)。約85%的學(xué)生愿意參加反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)，認(rèn)為除了在平時(shí)多做有機(jī)合成練習(xí)外，開(kāi)展反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)仍是有必要的。但是，也有部分學(xué)生認(rèn)為自己表現(xiàn)一般，不能夠很好地參與其中。

在構(gòu)圖的難易程度方面，71.4%的學(xué)生表示當(dāng)涉及到的內(nèi)容較多時(shí)，比較難制作良好的反應(yīng)圖;60%的學(xué)生認(rèn)為構(gòu)圖的步驟過(guò)于煩瑣，所需時(shí)間太長(zhǎng)，帶來(lái)一定的負(fù)擔(dān)。從實(shí)用的角度出發(fā)，50%的學(xué)生認(rèn)為識(shí)記反應(yīng)式與各種知識(shí)點(diǎn)，以及掌握一定量的解題技巧，要比制作出一幅好的反應(yīng)圖和具有良好的構(gòu)圖能力重要。大多數(shù)學(xué)生認(rèn)為反應(yīng)圖是較好的練習(xí)形式，也有69.1%的學(xué)生不贊成將反應(yīng)圖的評(píng)價(jià)結(jié)果作為課程成績(jī)的一部分。

總體而言，學(xué)生對(duì)反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)持支持的態(tài)度。

3.5 問(wèn)題與討論

(1)學(xué)生要制作出優(yōu)秀的反應(yīng)圖，需要有良好的知識(shí)儲(chǔ)備，了解有機(jī)合成的一般思路和熟悉構(gòu)圖的步驟和技巧。如果學(xué)生缺乏這些能力，在參與反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的過(guò)程中就會(huì)遇到一定困難。另外，反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)是伴隨著課程的教學(xué)進(jìn)度開(kāi)展的，學(xué)生在接受和組織新學(xué)到的有機(jī)化學(xué)知識(shí)時(shí)出現(xiàn)的偏差，也會(huì)對(duì)學(xué)生的自我評(píng)價(jià)以及對(duì)反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)的認(rèn)可帶來(lái)消極影響。也就是說(shuō)，反應(yīng)構(gòu)圖教學(xué)活動(dòng)有可能會(huì)給學(xué)生帶來(lái)一定的心理壓力。

(2)雖然教師曾說(shuō)明制作反應(yīng)圖的步驟，但是部分學(xué)生仍表示未能熟練地掌握構(gòu)圖技能。教師需要加強(qiáng)這方面的指導(dǎo)，最可行的方法是在日常教學(xué)中多次強(qiáng)調(diào)這方面的內(nèi)容。但由于學(xué)生人數(shù)眾多，教師很難全面兼顧，只能針對(duì)一些在制作反應(yīng)圖時(shí)存在較多問(wèn)題的學(xué)生進(jìn)行個(gè)別輔導(dǎo)。

(3)本研究采用的活動(dòng)形式是在學(xué)生學(xué)習(xí)若干章節(jié)內(nèi)容后再布置構(gòu)圖任務(wù)。由于涉及到的內(nèi)容較多，學(xué)生需要花費(fèi)一定的時(shí)間來(lái)完成，這就容易發(fā)生學(xué)生相互抄襲以應(yīng)對(duì)教師檢查的問(wèn)題。在今后的教學(xué)實(shí)踐中，應(yīng)該讓學(xué)生在學(xué)習(xí)完每一類有機(jī)物性質(zhì)后即制作簡(jiǎn)單的反應(yīng)圖，最后組合成較系統(tǒng)的反應(yīng)圖。

［1］ Murov S.JChem Educ，2007，84(7):1224

［2］ 曾昭瓊.有機(jī)化學(xué).第4版.北京:高等教育出版社，2004