摘 "要 "為有效地避免實驗教學中的不合理步驟，消除實驗隱患，提高實驗效率，激發(fā)學生學習興趣，對幾個實驗進行深入探討和實驗驗證，包括：優(yōu)化提勒管測熔點步驟，將按部就班地一根一根測量毛細管中的樣品，變?yōu)槿壴谝黄?，同時加熱測量；給韋氏分餾柱包裹外套，解決韋氏分餾柱太長，蒸汽難以溢出的問題；規(guī)范夾子口朝向，避免玻璃儀器脫落；解釋不能用鼓風干燥箱鼓風干燥固體或粉體等產(chǎn)品。

關(guān)鍵詞 "有機化學；實驗教學；提勒管；韋氏分餾柱；玻璃

儀器；鼓風干燥箱

中圖分類號：G642.423 " "文獻標識碼：B

文章編號：1671-489X（2024）24-0-04

0 "引言

2019年10月發(fā)布的《教育部關(guān)于一流本科課程建設(shè)的實施意見》要求，教學內(nèi)容體現(xiàn)前沿性與時代性，及時將學術(shù)研究、科技發(fā)展前沿成果引入課程。教學方法體現(xiàn)先進性與互動性，大力推進現(xiàn)代信息技術(shù)與教學深度融合，積極引導學生進行探究式與個性化學習。

化學是一門實驗科學，實驗是對化學最直觀的體現(xiàn)。有機化學實驗是化學實驗的重要組成部分，有機化學實驗教學的質(zhì)量，直接影響學生學習化學的效果和興趣。在實驗教學中，對教學內(nèi)容進行創(chuàng)新研究，有助于激發(fā)學生學習興趣，增強教學效果。

在有機化學實驗教學實踐中，教師應不斷地改革創(chuàng)新，以便提高實驗教學質(zhì)量，增強教學效果。例如：強根榮等[1]、楊振平等[2]、張紅素等[3]都曾撰文總結(jié)各自的有機化學實驗教學改革經(jīng)驗，徐海青等[4]、江玉亮等[5]、柏銘等[6]曾從多個角度對有機化學實驗教學進行改革研究，文獻[7]曾對有機化學實驗細節(jié)進行深入研究，并適當創(chuàng)新實驗步驟，取得一定的成果。

本文在文獻[7]對教學內(nèi)容創(chuàng)新研究的基礎(chǔ)上繼續(xù)發(fā)現(xiàn)問題并進行改革創(chuàng)新，例如：優(yōu)化提勒管測熔點步驟；解決韋氏分餾柱太長問題；規(guī)范夾子口朝向；解釋不能用鼓風干燥箱鼓風干燥固體或粉體等產(chǎn)品。

1 "提勒管測熔點操作優(yōu)化

目前，測定熔點的方法有多種，如毛細管法、顯微熔點測定儀測熔法、全自動數(shù)字熔點測定儀測熔法。毛細管法是測定熔點的經(jīng)典方法，通常是指利用裝有樣品的毛細管在提勒管（Thiele管，又稱b形管）中加熱來測定熔點。事實上，全自動數(shù)字熔點測定儀測熔法也屬于毛細管法，只不過裝置變?yōu)楦幼詣踊膬x器。

對于毛細管法，一般教材[8-10]在介紹測量過程時都是按部就班地一根一根測量，教師在實際教學中一般要求學生先測量熔點最低的混合物，再測量熔點較高的純凈物，最后測量熔點最高的純凈物。這樣的操作順序可以有效地避免加熱后的液體石蠟冷卻降溫時間過長的問題。但是，按部就班地一根一根測量，花費時間較長，升溫、降溫煩瑣，若是操作不當，不容易觀察到熔化過程，得不到理想的溫度讀數(shù)。

在教學中，學生提出問題：“為了提高實驗效率，可否將分別裝有純凈物和混合物的毛細管一起綁在溫度計上，同時加熱測量，并利用手機拍攝視頻，待三根毛細管中的樣品都熔化后，再通過回放視頻，讀取溫度計數(shù)值？”

為了鼓勵教學創(chuàng)新，師生以苯甲酸、萘、混合物（苯甲酸和萘）為研究對象，利用提勒管測熔點裝置（圖1），按照曹健等[8]主編的《有機化學實驗》教材第55～57頁描述的熔點測定操作步驟，將三根毛細管綁在一起同時測量，進行實驗驗證。

圖2為裝有樣品的三根毛細管同時綁在溫度計上，其中一根樣品的熔化過程視頻截圖。利用酒精燈加熱，溫度計讀數(shù)從室溫逐步升溫至64.0 ℃，石蠟液面也逐步升高，隨后移遠酒精燈火焰距離，使溫度計溫度緩慢上升。樣品開始出現(xiàn)熔化時，溫度計讀數(shù)為68.6 ℃；完全熔化時，溫度計讀數(shù)為71.4 ℃。該管中樣品最先熔化，平均熔點為70.0 ℃，熔程2.8 ℃，由此可知該樣品為混合物。

圖3為右邊樣品熔化過程視頻截圖。利用酒精燈加熱，溫度計讀數(shù)從室溫逐步升溫至76.0 ℃，隨后移遠酒精燈火焰距離，使溫度計溫度緩慢上升。右邊樣品開始出現(xiàn)熔化時，溫度計讀數(shù)為79.8 ℃；完全熔化時，溫度計讀數(shù)為80.2 ℃。該管中樣品平均熔點為80.0 ℃，熔程0.4 ℃，由此可知該樣品為萘（理論熔點80.2 ℃）。

圖4為左邊樣品熔化過程視頻截圖。利用酒精燈加熱，溫度計讀數(shù)從室溫逐步升溫至118.0 ℃，隨后移遠酒精燈火焰距離，使溫度計溫度緩慢上升。左邊樣品開始出現(xiàn)熔化時，溫度計讀數(shù)為121.5 ℃；完全熔化時，溫度計讀數(shù)為122.2 ℃。該管中樣品平均熔點為121.9 ℃，熔程0.7 ℃，由此可知該樣品為苯甲酸（理論熔點122.1 ℃）。

綜上，實驗表明，通過將三根毛細管綁在一起，約40分鐘可以完成一次測量，實驗結(jié)果可靠，操作簡單、高效。

2 "韋氏分餾柱太長，不利于蒸汽溢出

文獻[7]曾對韋氏分餾柱長短與蒸汽溢出關(guān)系進行論述。在乙酰苯胺、環(huán)己烯等制備中，刺形分餾柱若太長（如30 cm），同時天氣溫度較低，蒸汽會被空氣冷凝回流，很難分餾出來。其實，將干燥的抹布包裹在韋氏分餾柱的下端，如圖5所示，即可解決蒸汽難以溢出的問題。

3 "簡單蒸餾如何測量餾出液

曹健等[8]主編的《有機化學實驗》教材第78頁描述了蒸餾裝置（圖6），第80頁對簡單蒸餾餾出液收集進行了描述：記錄第一滴餾出液滴入接收器時的溫度，調(diào)整加熱溫度，控制餾出速度為1～2滴/s。分別記錄餾出液第一滴、5 mL、10 mL、

15 mL、20 mL、25 mL、28 mL時的體積與具體溫度讀數(shù)。用坐標紙以餾出液體積為橫坐標，溫度為縱坐標，畫出蒸餾曲線圖。

通過對比、分析圖6和“分別記錄餾出液第一滴、5 mL、10 mL、15 mL、20 mL、25 mL、28 mL時的體積與具體溫度讀數(shù)”的要求，可知圖6的蒸餾裝置在實際操作中無法實現(xiàn)，除非將接收瓶換為帶刻度的量筒。

4 "夾子口是向上還是向下

在化學實驗操作中經(jīng)常需要用到夾子，學生常將夾子口（圖7左圖畫圈部位）向下。那么，夾子口向下是否正確呢？在教學中，經(jīng)過反復驗證發(fā)現(xiàn)，當螺絲松動時（圈中螺絲），夾子口向下容易使被夾的桿子滑落，導致實驗事故（圖7右圖）。

5 "可否用恒溫鼓風干燥箱鼓風干燥固體或

粉體產(chǎn)品

實驗教學中會遇到將制備的固體或粉體產(chǎn)品進行干燥的操作，如重結(jié)晶萘的干燥、乙酰苯胺的干燥等。而實驗室一般會配備恒溫鼓風干燥箱，那么是否可以用恒溫鼓風干燥箱干燥重結(jié)晶的萘、乙酰苯胺等產(chǎn)品呢？實驗室一般配備的恒溫鼓風干燥箱，主要用于干燥玻璃儀器或烘干無腐蝕性、無揮發(fā)性、熱穩(wěn)定性好的藥品，不可烘烤揮發(fā)、易燃、易爆物。在實際教學過程中，有學生為了加快產(chǎn)品烘干速度，常常啟動恒溫鼓風干燥箱鼓風功能。雖然鼓風可以加快產(chǎn)品烘干速度，但是鼓風操作會將細小顆?；蚍勰┐底撸箤嶋H得到的產(chǎn)品質(zhì)量減小，造成誤差。另外，鼓風吹走的小顆?；蚍勰廴竞嫦洌绊懞嫦涞暮罄m(xù)使用。若想加快干燥速度，可以使用真空干燥箱在抽真空的操作下加熱干燥。因此，使用鼓風干燥箱干燥固體或粉體產(chǎn)品時，不需要開啟鼓風功能。教師在教學實踐中需要提前向?qū)W生交代清楚，干燥固體粉末產(chǎn)品不能啟動鼓風功能。

6 "多取的藥品、試劑是否要放回原容器中

在實驗教學中，學生取藥品、試劑會出現(xiàn)超量現(xiàn)象。有些學生秉著節(jié)約藥品、試劑的原則，會將超量的藥品、試劑放回原容器。這樣的做法是錯誤的，這是因為取出的藥品、試劑接觸空氣、新的容器等，可能一定程度上受到污染，如果將超量的藥品、試劑放回原容器，很可能會污染原容器里的試劑、藥品。正確的做法是將多取的藥品、試劑放入藥品回收桶、廢液桶，或者分享給做同樣實驗的其他學生，減少藥品、試劑的浪費。

7 "結(jié)論

在有機化學實驗教學過程中，要有效地避免其中存在的不合理步驟，消除實驗隱患，提高實驗效率，激發(fā)學生學習興趣。師生既要嚴謹、認真地按照實驗步驟操作，也要與時俱進，借助現(xiàn)代科技手段對教學內(nèi)容進行創(chuàng)新實踐，以更好地落實《教育部關(guān)于一流本科課程建設(shè)的實施意見》的要求。

8 "參考文獻

[1] 強根榮，王紅，楊振平，等.大學有機化學實驗教學方

法研究與實踐[J].實驗室研究與探索，2017，36（3）：

200-202，211.

[2] 楊振平，王海濱，盛衛(wèi)堅，等.大學有機化學實驗參與

式教學方法[J].實驗室研究與探索，2015，34（10）：191-194.

[3] 張紅素，袁茂林，鄭志明.基礎(chǔ)有機化學實驗教學改革的思考與實踐[J].實驗科學與技術(shù)，2015，13（6）：113-115，118.

[4] 徐海青，李愛平，張強華，等.有機化學實驗教學改革

探索[J].中國現(xiàn)代教育裝備，2009（9）：76-78.

[5] 江玉亮，顧維瑾，王炳祥.有機化學實驗教學改革探討

[J].化學教與學，2015（6）：47-48.

[6] 柏銘，馬慶林，孟凡君.有機化學實驗教學的探索與改

進[J].化學教育，2015，36（14）：42-44.

[7] 王金權(quán)，錢國慶，王鑫，等.有機化學實驗中的幾個細節(jié)問題探討[J].實驗室研究與探索，2019，38（8）：224-226，265.

[8] 曹健，郭玲香.有機化學實驗[M].3版.南京：南京大學出版社，2018：55.

[9] 冒愛榮，吳玉芹.有機化學實驗[M].北京：化學工業(yè)出版社，2021：37.

[10] 柏一慧.有機化學實驗（英漢雙語版）[M].北京：科學出版社，2019：174.