袁志敏　崔克強(qiáng)　趙士粵　何美美　任瑞　楊明霞

摘 要：有機(jī)酸在植物發(fā)育，特別是在果實(shí)發(fā)育和成熟過程中起著非常重要的作用，山楂中含有很多種有機(jī)酸，山楂的品種和地區(qū)不同，有機(jī)酸含量和種類存在明顯的差異。有機(jī)酸是衡量水果風(fēng)味和營養(yǎng)品質(zhì)的重要指標(biāo)，直接影響山楂及其制品的品質(zhì)。隨著研究人員對有機(jī)酸研究的逐漸深入，以近年來國內(nèi)外科研報(bào)道為基礎(chǔ)，對山楂中主要的有機(jī)酸成分、提取工藝以及幾種測定方法進(jìn)行了綜述，以期為山楂中有機(jī)酸的研究提供一些參考。

關(guān)鍵詞：山楂；有機(jī)酸；提取工藝；測定方法

文章編號：2096-8108（2024）03-0104-05中圖分類號：S661.5文獻(xiàn)標(biāo)識碼：A

Research Progress on Organic Acids of Hawthorn

YUAN Zhimin1，CUI? Keqiang2，ZHAO? Shiyue2，HE Meimei2，REN? Rui2，YANG Mingxia1，2，3*

（1.College of Horticulture， Shanxi Agricultural University， Taigu Shanxi 030801，China；

2.Pomology Institute， Shanxi Agricultural University， Taiyuan Shanxi 030031，China；

3.Key Laboratory of Urban Agriculture， Ministry of Agriculture and Rural Affairs， Shanghai 200240，China）

Abstract： Organic acids play a very important role in plant development， especially in the process of fruit development and ripening. There are many kinds of organic acids? and obvious differences in the content and types of organic acids in different cultivars and regions of hawthorn. Organic acid is an important index to measure fruit flavor and nutritional quality， which directly affects the quality of hawthorn and its products. With the gradual deepening of the research on organic acids by researchers， based on the scientific research reports at home and abroad in recent years， the main organic acid components， extraction process and several determination methods in hawthorn are reviewed in order to provide some reference for the study of organic acids in hawthorn.

Keywords：hawthorn; organic acid; extraction technique; determination method

山楂（Crataegus L），又名山里果、山里紅，薔薇科山楂屬植物［1］，山楂具有極高的適應(yīng)性，既可以在高溫環(huán)境下生長也可以在嚴(yán)寒地區(qū)生長，在我國的廣袤地域，山楂自然分布于山西、河南、河北、山東、陜西等多個省份，是中國特有的藥果兼用樹種。野山楂大多數(shù)生長在南方地區(qū)被稱為“南山楂”；光萼林檎或臺灣林檎大多數(shù)生長在廣東和廣西地區(qū)被稱為“廣山楂”；還有一些山楂品種大多數(shù)生長在北方地區(qū)被稱為“北山楂”。山楂的味道酸甜可口，性質(zhì)略微溫和［2-3］。山楂是一種中藥材，它可以調(diào)理脾胃、舒緩肝經(jīng)［4-5］，不僅可以作為藥物治療，還可以作為食物攝入，具有促進(jìn)消化、增加胃腸蠕動的作用，同時還可以改善血液循環(huán)，減少血脂，清除體內(nèi)的廢物和雜質(zhì)［6-7］。

植物果實(shí)在生長過程中會逐漸積累有機(jī)酸，而隨著果實(shí)的成熟，這些有機(jī)酸會被用作呼吸的能源。山楂中含有很多種有機(jī)酸，其中含量最高的是檸檬酸，這些有機(jī)酸可以幫助擴(kuò)張血管、降低血壓、降低膽固醇，從而起到降血脂的作用。山楂的品種和地區(qū)不同，有機(jī)酸含量和種類存在明顯的差異。在山楂的有效成分中，有機(jī)酸的含量僅次于黃酮類化合物。有機(jī)酸的組成和含量是決定水果口感的關(guān)鍵因素［8］。有機(jī)酸成分可有效抑制細(xì)菌生長，促進(jìn)膽汁分泌，緩解炎癥，降低血糖水平，抵抗氧化反應(yīng)，并調(diào)節(jié)機(jī)體免疫功能［9］。隨著研究人員對有機(jī)酸研究的逐漸深入，以近年來國內(nèi)外科研報(bào)道為基礎(chǔ)，對山楂中主要的有機(jī)酸成分、提取工藝以及幾種測定方法進(jìn)行了綜述，以期為山楂中有機(jī)酸的研究提供一些參考。

1 山楂有機(jī)酸的含量和成分

不同的山楂有機(jī)酸的成分、含量也存在著一定的差異，根據(jù)一些研究數(shù)據(jù)顯示，南山楂的總有機(jī)酸含量為0.75%～3.35%，而北山楂的總有機(jī)酸含量則為7.75%～14.00%，廣山楂總有機(jī)酸含量約為4.12%［10-12］。線粒體是有機(jī)酸合成的主要場所，而三羧酸循環(huán)是有機(jī)酸合成的主要途徑［13］。在果實(shí)成熟的過程中，有機(jī)酸會通過三羧酸循環(huán)途徑、糖酵解途徑以及糖異生逐漸被代謝和利用。不同的生物在代謝過程中都經(jīng)過相同的三羧酸循環(huán)途徑。北山楂、南山楂和廣山楂這三種山楂品種都含有豐富的有機(jī)酸，其中包括三萜類、脂肪酸類和酚酸類有機(jī)酸。不同種類的水果擁有獨(dú)特的風(fēng)味，這是由于它們所含有的有機(jī)酸成分和含量的差異所引起的［14］。然而，大部分水果一般含有1種或2種有機(jī)酸，其他成分只有微量或極少的存在［15］。下述幾種是3個種類的山楂有機(jī)酸均有的。

1.1 三萜類

1.1.1 熊果酸

熊果酸是一種有機(jī)化合物，分子式為C30H48O3，是一種天然三萜類化合物，具有預(yù)防和抗癌活性，可作為藥物、食品的乳化劑［16］。熊果酸（ursolic acid，UA），又名羅蘇酸，熊果酸在植物界中分布廣泛，如車前、山茱萸、山楂、白花蛇舌草、夏枯草中都含有熊果酸，它一般以游離形式或與糖結(jié)合成苷的形式分布于植物中。熊果酸的生物學(xué)效應(yīng)很多，如可以降低血糖、消炎、鎮(zhèn)靜、抗纖維化及抗?jié)兊取?/p>

1.1.2 山楂酸

山楂酸是一種五環(huán)三萜酸，存在于多種天然植物特別是山楂、紅棗、枇杷葉和油橄欖中［17-19］，對人體具有高安全性。水溶性較差，生物利用率較低。人們發(fā)現(xiàn)山楂酸具有抑制癌細(xì)胞生長、防止氧化損傷、抑制艾滋病病毒復(fù)制、抑制細(xì)菌生長、調(diào)節(jié)血糖等多種生物活性［20］。

1.2 脂肪酸類

1.2.1 檸檬酸

檸檬酸，分子式為C6H8O7，只存在一種分子結(jié)構(gòu)。它在果實(shí)的光合作用和呼吸作用中發(fā)揮重要作用，檸檬酸的積累數(shù)量受遺傳、環(huán)境和栽培等因素的影響［21］。這種物質(zhì)可以溶于水，味道酸酸的，能夠給人一種清爽的口感，因?yàn)槟軌虍a(chǎn)生酸化作用，所以具有抑菌的效果，還可以與金屬離子形成絡(luò)合物，能夠防止酶催化引起的水果變色，保持水果的新鮮度［22］。

1.2.2 蘋果酸

蘋果酸是具有生理活性的一種二元羧酸，化學(xué)名稱為2-羥基丁二酸［23-24］。它是水溶性的，它的吸濕性與其他有機(jī)酸相比較差，所以它能夠更長時間地保存下來［25］。蘋果酸的酸味雖然有點(diǎn)刺激和尖銳，如果將它與檸檬酸比較的話酸度更低一些，而且味道更圓潤。它對味蕾的刺激也不會那么強(qiáng)烈，持續(xù)的時間更長，如果將它與檸檬酸混合在一起，不光可以減輕檸檬酸的刺激感，也可增加蘋果酸的味蕾刺激感，兩者之間差異互相補(bǔ)充，展現(xiàn)出濃郁而強(qiáng)烈的的天然水果風(fēng)味。蘋果酸是一種天然的有機(jī)酸，被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、化工、食品、生物、材料等領(lǐng)域。它不僅在生物體的新陳代謝中起著重要作用，還能預(yù)防疾病并促進(jìn)新型材料的研發(fā)。此外，蘋果酸還被證實(shí)是一種安全、無毒、無害且可食用的物質(zhì)，可以作為醫(yī)藥載體使用［26-27］。

1.2.3 酒石酸

酒石酸，分子式為C4H6O6，一般情況下在果實(shí)中以L-酒石酸的形式存在。葡萄屬植物中含有大量的酒石酸，也存在于柑橘類果實(shí)中，如荔枝、藍(lán)莓等［28］。酒石酸可以輕易在水中溶解，并帶有一種強(qiáng)烈的酸性味道［29］。酒石酸在食品行業(yè)中廣泛應(yīng)用，其作用既可以是抗氧化劑，也可以是酸味劑。

1.3 酚酸類

綠原酸（chlorogenic acid），又名咖啡鞣酸、咖啡單寧酸，化學(xué)名3-O-咖啡?？崴?，它廣泛存在于高等雙子葉植物和蕨類植物中，主要存在于忍冬科忍冬屬、菊科蒿屬植物中，具有廣泛的藥理作用［30］。1846年，綠原酸這一概念由Payen首次提出。各種植物中，屬于同一屬但不同種類的植物，或者是同一植物的不同部位，其所含的綠原酸和其異構(gòu)體種類及數(shù)量存在的差異比較大。

2 山楂有機(jī)酸的提取

山楂有機(jī)酸提取方法多種多樣，大多數(shù)使用浸漬法、煎煮法、回流法以及酶輔助提取等方法。

熊科元等［31］在單因素實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上，自變量是液料比、提取時間和乙醇體積分?jǐn)?shù)，因變量是有機(jī)酸得率，最優(yōu)提取工藝條件為山楂按1∶18.5的料液比（g/mL）、乙醇75%（體積分?jǐn)?shù)）、提取時間120 min以及提取次數(shù)為2次。驗(yàn)證試驗(yàn)結(jié)果表明方法較為簡單，并且重現(xiàn)性和可預(yù)測性較好。

張丹丹等［32］超聲波提取法是最適合的提取方法，可以使用乙醇95%（體積分?jǐn)?shù)）的溶劑，并且料液比為1∶25，提取時間為60 min，提取頻率為100 kHz。試驗(yàn)結(jié)果表明：烏梅有機(jī)酸得率可達(dá)到12.17%；該超聲波提取法提取有機(jī)酸工藝用時少、得率高，且有機(jī)酸表現(xiàn)出較強(qiáng)的抗菌作用。

尹文清等［33］的測定方法，確立了石柑子總有機(jī)酸提取的最佳提取工藝是將乙醇75%（體積分?jǐn)?shù)）的溶劑與原料以1∶10的比例混合、提取時間150 min以及提取次數(shù)為3次。該電位滴定法測定簡單、可行，精密度高，重現(xiàn)性好。

3 山楂有機(jī)酸的測定

目前測定水果和果汁中有機(jī)酸大多數(shù)使用的方法是氣相色譜法、液相色譜法和離子色譜法、毛細(xì)管電泳法等。各種不同的測定方法可以相互適用或互相學(xué)習(xí)，以實(shí)現(xiàn)更廣泛的應(yīng)用。

3.1 高效液相色譜法測定

高效液相色譜法包括兩種：一種是正相高效液相色譜法；另一種則是反相高效液相色譜法。正相高效液相色譜法就是以極性鍵合相為固定相（常以氨基、氰基鍵合相等作為固定相）。高效液相色譜法是檢測有機(jī)酸的常用方法。優(yōu)點(diǎn)包括靈敏度高、分離效果好和適用范圍廣等等。

王先友等［34］采用HPLC法對大果山楂果實(shí)中的蘋果酸、檸檬酸、酒石酸和抗壞血酸進(jìn)行了含量測定。采用C（18）色譜柱，以0.10%磷酸溶液∶甲醇體積比（95∶5）為流動相等度洗脫，流速為0.80 mL/min，柱溫為30 ℃，在檢測蘋果酸、檸檬酸和酒石酸時，波長為214 nm；在檢測抗壞血酸時，波長為265 nm，進(jìn)樣量為10 μL。結(jié)果準(zhǔn)確、靈敏度高，為大果山楂質(zhì)量控制提供了一種手段。一些常見的色譜柱［35］，如Kromasil、Zorbax、Nova-park、μ-Bond-park等等，都可以用來進(jìn)行分析測定有機(jī)酸。

3.2 酶法測定

Han Y等［36］在做“山楂酒中有機(jī)酸的定量：兩種 HPLC 方法的比較”試驗(yàn)中，用酶法作為參考標(biāo)準(zhǔn)，對葡萄酒中的有機(jī)酸使用兩種不同的高效液相色譜方法進(jìn)行定量。用酶法檢測出檸檬酸、琥珀酸、L等7種有機(jī)酸。蘋果酸、乙酸、乳酸、丙酮酸和富馬酸，其中檸檬酸和琥珀酸占總酸的80%以上。盡管酶法具備準(zhǔn)確可靠的特點(diǎn)，然而，這些試劑盒的價格非常高，且該方法需要花費(fèi)大量時間，而且不能同時準(zhǔn)確測量所有有機(jī)酸。

3.3 離子色譜法測定

熊建飛等［37］建立抑制電導(dǎo)檢測-離子排斥色譜法，同時測定6種有機(jī)酸，檢測山楂和烏梅中的有機(jī)酸含量。在山楂和烏梅樣品中檢測出了檸檬酸和蘋果酸，兩者比較，檸檬酸含量相對較高。

3.4 毛細(xì)管電泳法

Peres R等［38］開發(fā)并驗(yàn)證了葡萄酒中有機(jī)酸的毛細(xì)管電泳方法。最佳電解質(zhì)由pH值3.6的10 mmol/L3，5-二硝基苯甲酸（DNB）組成，該方法顯示出良好的性能特征：線性范圍為6～285 mg/L（r>0.99）；檢測限和定量限分別為0.64～1.55 mg/L和2.12～5.15 mg/L；分離時間小于5.5 min。10次進(jìn)樣的變異系數(shù)小于5%，回收率從95%～102%不等。

3.5 電位滴定法測定

電位滴定法是一種通過測量電位變化來確定滴定終點(diǎn)的方法，它的準(zhǔn)確度比直接電位法高，它是靠電極電位的突躍來指示滴定終點(diǎn)。

張慧等［39］采用pH計(jì)進(jìn)行電位滴定，記錄V值及對應(yīng)的pH值，繪制ΔpH/ΔV～V曲線，確定滴定終點(diǎn)。電位滴定法能較好的表達(dá)山楂及其炮制品總有機(jī)酸的含量，各樣品總有機(jī)酸含量高低各異，表明山楂受熱程度不同，其有機(jī)酸含量不同。

3.6 液質(zhì)聯(lián)法測定

液質(zhì)聯(lián)用又稱液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)，液質(zhì)聯(lián)用體現(xiàn)了色譜法和質(zhì)譜法的互補(bǔ)優(yōu)勢。

王乃平等［40］采用液質(zhì)聯(lián)用的方法。色譜柱Kinetex HILIC100A（4.6 mm×100 mm，2.60μm），流動相-乙腈-乙酸銨水（30∶70），流速0.5mL·min-1，進(jìn)樣量0.5μL；柱溫35 ℃。經(jīng)過檢測，發(fā)現(xiàn)廣山楂中含有豐富的有機(jī)酸成分，并且檸檬酸和蘋果酸的含量相對較高，可以將檸檬酸和蘋果酸的含量作為評估廣山楂中有機(jī)酸含量的指標(biāo)。此外，采用HPLC-MS法進(jìn)行檢測具有精確高、效率高、重復(fù)性良好等一些優(yōu)點(diǎn)，非常適合作為廣山楂檢測的方法。

3.7 氣相色譜法

氣相色譜法是以氣體為流動相的色譜法，是一種常用的分離分析手段。高蕓等［41］采用10%硫酸甲醇為衍生化試劑，利用氣相色譜對獼猴桃果實(shí)中有機(jī)酸進(jìn)行了定量分析。此方法的回收率高，相關(guān)性和重復(fù)性好。

根據(jù)一些試驗(yàn)結(jié)果表明，高效液相色譜因?yàn)槠洳僮骱唵?、分析速度快且結(jié)果穩(wěn)定，因此被廣泛應(yīng)用于有機(jī)酸分析；酶法具備準(zhǔn)確可靠的特點(diǎn)，但是試劑盒的價格非常高，花費(fèi)時間多，不可以同時準(zhǔn)確測量所有有機(jī)酸；離子色譜法和氣相色譜法在分離效果上表現(xiàn)出色，但因?yàn)樗鼈冃枰罅康南钠?、操作方法繁雜且預(yù)處理過程繁瑣，因此很難被廣泛應(yīng)用；盡管毛細(xì)管電泳法具備分辨率高、操作簡便和分析快速等優(yōu)勢，然而其重現(xiàn)性卻相對較低。

4 結(jié)語與展望

有機(jī)酸在植物發(fā)育，特別是在果實(shí)發(fā)育和成熟過程中起著非常重要的作用。本文主要簡單介紹了山楂有機(jī)酸的含量和成分，提取工藝以及測定方法，產(chǎn)地不同的山楂有機(jī)酸的成分、含量也存在著一定的差異。近些年廣泛使用液相色譜法，這種方法相對容易實(shí)施，可以同時檢測多種有機(jī)酸，而且其準(zhǔn)確性和精確性都符合要求。酶法的試劑盒價格高，費(fèi)時很難被廣泛應(yīng)用。離子色譜法和氣相色譜法雖然分離效果好但是它們需要大量的消耗品以及操作方法繁雜，毛細(xì)管電泳法重現(xiàn)性較差所以很難被廣泛應(yīng)用。以上幾種測定有機(jī)酸分析時間和準(zhǔn)確度差異較大。隨著分析手段的不斷發(fā)展，一定會有更多方便、快捷、有效的測定方法不斷出現(xiàn)，但每一種方法有各有其適用范圍。在具體應(yīng)用中，還應(yīng)考慮到山楂中其他成分的干擾等因素進(jìn)行綜合分析，然后將一種或多種方法結(jié)合起來，以達(dá)到最佳效果。

隨著現(xiàn)代社會的飛速發(fā)展，消費(fèi)者物質(zhì)需求的提升，以及人們對健康的重視，山楂資源的利用和開發(fā)也逐漸成為了推動當(dāng)?shù)禺a(chǎn)業(yè)經(jīng)濟(jì)發(fā)展的一個重要方面，在山楂中的重要作用不言而喻，有機(jī)酸的分析研究因此也成為了廣大科研工作者重要的研究課題。通過對近些年現(xiàn)代儀器在有機(jī)酸研究中的應(yīng)用，發(fā)現(xiàn)如今有機(jī)酸的分析技術(shù)已有了很大的進(jìn)展，山楂有機(jī)酸的檢測過程也更加簡便、快速，分析結(jié)果更加準(zhǔn)確，這就為山楂有機(jī)酸的研究提供了廣大的空間和技術(shù)支持。未來應(yīng)當(dāng)將研究重點(diǎn)放在山楂的功能性活性成分提取上，為此，我們需要提出一些該方面的研究方向、思路和問題，以期為山楂有機(jī)酸的研究提供一些參考。

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收稿日期：2023-12-05

基金項(xiàng)目：山西省基礎(chǔ)研究計(jì)劃項(xiàng)目（2021032124164）；山西省現(xiàn)代農(nóng)業(yè)產(chǎn)業(yè)技術(shù)體系崗位專家（水果）（2024CYJSTX07-10）；山西農(nóng)業(yè)大學(xué)生物育種工程項(xiàng)目（YZGC037）；農(nóng)業(yè)農(nóng)村部都市農(nóng)業(yè)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開放基金（UA08）

第一作者簡介：袁志敏（2000-），女，山西農(nóng)業(yè)大學(xué)碩士研究生，研究方向?yàn)閳@藝植物種質(zhì)資源創(chuàng)新與利用。

*通信作者：楊明霞（1973-），女，研究員，碩士導(dǎo)師，主要從事山楂種質(zhì)資源收集評價利用、果樹新品種選育及栽培管理技術(shù)、生態(tài)學(xué)等方面的研究。E-mail：ymz20051@163.com