劉興華，林苑，楊建新，肖開(kāi)恩

海南大學(xué)理學(xué)院，?？?570228

課程思政是近幾年來(lái)教學(xué)改革工作的重點(diǎn)之一[1]。思政內(nèi)容涉及多個(gè)方面，其中培養(yǎng)學(xué)生的家國(guó)情懷和愛(ài)國(guó)主義精神是實(shí)施課程思政的重要目標(biāo)之一。在教學(xué)過(guò)程中，以“潤(rùn)物無(wú)聲”的方式融入愛(ài)國(guó)主義思政內(nèi)容，才能獲得較好的思政效果。當(dāng)前課程思政面臨的主要挑戰(zhàn)是避免專業(yè)知識(shí)點(diǎn)與思政內(nèi)容的割裂[2]。生搬硬套、空喊口號(hào)、扣大帽子，會(huì)使專業(yè)課的思政流于形式，難以為學(xué)生所接受。應(yīng)從專業(yè)課知識(shí)點(diǎn)自身特點(diǎn)出發(fā)，挖掘符合思政內(nèi)容的思政案例，避免“兩張皮”現(xiàn)象的發(fā)生。

有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)繁雜，化學(xué)反應(yīng)式眾多，挖掘思政案例具有一定的難度。已報(bào)道的家國(guó)情懷和愛(ài)國(guó)主義方面的思政案例可歸納為中國(guó)傳統(tǒng)文化、名人事跡、人名反應(yīng)三大類。中國(guó)傳統(tǒng)文化涉及釀酒、制糖、制醋、印染等。名人事跡包括屠呦呦與青蒿素、樊慶生與青霉素、周其林與手性螺環(huán)配體、楊震與紫杉醇、趙承嘏化草為藥等[3]。人名反應(yīng)主要有黃鳴龍改良還原法[4]、陸熙炎[3+2]環(huán)化[5]、Stork-趙康烯化[6]、卿鳳翎氟化[7]、史一安不對(duì)稱環(huán)氧化[8]、Roskamp-馮小明反應(yīng)[9]、張緒穆烯炔環(huán)異構(gòu)化[10]等。愛(ài)國(guó)主義思政案例還可從中國(guó)經(jīng)典著作中挖掘，比如《本草綱目》《神農(nóng)本草經(jīng)》中均記載了大量的天然藥材，至今仍是新藥物的來(lái)源[11]。此外，時(shí)事熱點(diǎn)也可為思政案例提供素材，例如中國(guó)科學(xué)家利用二氧化碳合成淀粉、神州系列飛船上的特殊有機(jī)合成材料等[12]。這些素材充分體現(xiàn)了我國(guó)在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域所做出的重要貢獻(xiàn)，有助于激發(fā)學(xué)生的文化認(rèn)同感和民族自信心?？傊灾袊?guó)文化、中國(guó)故事、中國(guó)元素等作為切入點(diǎn)，從歷史和現(xiàn)實(shí)兩個(gè)層面對(duì)愛(ài)國(guó)主義思政案例進(jìn)行挖掘，是當(dāng)前主要的探索方向。近來(lái)有學(xué)者提出，以科學(xué)哲學(xué)與邏輯為基礎(chǔ)，運(yùn)用理論與實(shí)際相結(jié)合的原理及辯證思維，對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行分析，這為挖掘思政案例提供了一個(gè)新思路[13]。愛(ài)國(guó)主義思政案例仍然存在多樣性的問(wèn)題，本文試圖另辟切入點(diǎn)，對(duì)愛(ài)國(guó)主義思政案例進(jìn)行挖掘。

愛(ài)國(guó)主義教育歷來(lái)是我國(guó)教育工作中的重點(diǎn)之一[14]。不管是學(xué)校的課程設(shè)置，還是生活中的各種媒體資源，愛(ài)國(guó)主義教育都春風(fēng)細(xì)雨般地存在著。如果把有機(jī)化學(xué)課程與現(xiàn)有愛(ài)國(guó)主義教育資源結(jié)合起來(lái)，并在此背景下講述有機(jī)化學(xué)專業(yè)知識(shí)，則可能“潤(rùn)物無(wú)聲”地實(shí)現(xiàn)愛(ài)國(guó)主義教育。有機(jī)化學(xué)從單獨(dú)成為一門學(xué)科至今已有200多年的歷史，而這一時(shí)間段正好與中國(guó)近代史重合。實(shí)際上，有機(jī)化學(xué)學(xué)科的發(fā)展，在一定程度上影響甚至決定了世界各國(guó)和中國(guó)近代歷史的走向。所以，這兩門課程具有內(nèi)在的關(guān)聯(lián)性。中國(guó)近代史是開(kāi)展愛(ài)國(guó)主義教育的生動(dòng)教材[15]，在此框架內(nèi)挖掘有機(jī)化學(xué)思政案例，必將加深學(xué)生的家國(guó)情懷和愛(ài)國(guó)熱情。本文將分別以炸藥、染料、醫(yī)藥三條主線為例，將中國(guó)近代史上的重大歷史事件與有機(jī)化學(xué)具體專業(yè)知識(shí)點(diǎn)相關(guān)聯(lián)，從而挖掘出更多思政案例。

1 炸藥

炸藥的發(fā)展影響著戰(zhàn)爭(zhēng)形勢(shì)和歷史走向。如表1所示，從傳統(tǒng)黑火藥到性能不斷改進(jìn)的合成炸藥，在中國(guó)近代史中都能找到對(duì)應(yīng)的思政案例。黑火藥是我國(guó)四大發(fā)明之一，但我國(guó)在黑火藥武器應(yīng)用方面卻落后于西方國(guó)家。第二次鴉片戰(zhàn)爭(zhēng)中的八里橋之戰(zhàn)，被稱作是黑火藥時(shí)代的最后一戰(zhàn)。清軍和英法聯(lián)軍都裝備了黑火藥武器，但以清軍大敗而告終。清軍之所以戰(zhàn)敗，部分可歸因于對(duì)黑火藥反應(yīng)原理沒(méi)有科學(xué)的認(rèn)識(shí)，廣為流傳的“一硫二硝三碳”與正確比例相差甚遠(yuǎn)。早在1825年，英國(guó)化學(xué)家就給出了黑火藥的最佳反應(yīng)式[16]：

表1 中國(guó)近代史中炸藥相關(guān)思政案例

由上式推算出的理論配比是：硝 : 硫 : 碳 = 74.84 : 11.84 : 11.32。相關(guān)知識(shí)點(diǎn)包括化學(xué)反應(yīng)式的配平及根據(jù)摩爾比計(jì)算質(zhì)量比，屬于化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)范疇，可將此思政案例用于緒論。

在甲午中日海戰(zhàn)時(shí)期，中國(guó)北洋水師擁有亞洲第一大鐵艦定遠(yuǎn)艦。在黃海海戰(zhàn)中，北洋水師幾乎全軍覆沒(méi)。當(dāng)清軍仍使用落后的黑火藥開(kāi)花彈時(shí)，日本使用的是當(dāng)時(shí)最先進(jìn)的苦味酸炸彈[17]?？辔端峋哂袕?qiáng)酸性，能與鐵反應(yīng)生成苦味酸亞鐵，進(jìn)而導(dǎo)致存儲(chǔ)安定性問(wèn)題，后來(lái)二戰(zhàn)時(shí)被全面淘汰?？辔端峤Y(jié)構(gòu)如圖1a所示，為2,4,6-三硝基苯酚，因此可在學(xué)習(xí)酚時(shí)應(yīng)用此思政案例。知識(shí)點(diǎn)包括酚的酸性、吸電子基團(tuán)對(duì)酸性的影響及強(qiáng)酸與金屬反應(yīng)活性。

圖1 相關(guān)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式

諾貝爾發(fā)明的硝化甘油在爆炸威力和安全性上均高于黑火藥和苦味酸炸藥，在抗日戰(zhàn)爭(zhēng)時(shí)期是重要軍事物資。由于日軍封鎖，晉察冀根據(jù)地采用“盆式硝化法”成功自制硝化甘油[18]，進(jìn)而制備多種混合炸藥，顯著提升了部隊(duì)?wèi)?zhàn)斗力。硝化甘油為三硝酸甘油酯，結(jié)構(gòu)如圖1b所示，在學(xué)習(xí)醇的化學(xué)性質(zhì)時(shí)可使用該思政案例。知識(shí)點(diǎn)為酸催化醇酯化反應(yīng)及機(jī)理。

三硝基甲苯(TNT)是一種目前仍在使用的高能炸藥，且安定性更強(qiáng)。在抗日戰(zhàn)爭(zhēng)的后期，中國(guó)遠(yuǎn)征軍在松山戰(zhàn)役中，曾使用10噸TNT爆破敵人高地[19]，取得了中國(guó)抗日戰(zhàn)場(chǎng)攻堅(jiān)戰(zhàn)的首次勝利，成為戰(zhàn)略反攻的轉(zhuǎn)折點(diǎn)。TNT主要化學(xué)成分為三硝基甲苯，結(jié)構(gòu)如圖1c所示，此思政案例適合在學(xué)習(xí)苯取代反應(yīng)時(shí)使用。知識(shí)點(diǎn)包括烷基活化苯環(huán)的作用和第一類定位基的定位規(guī)則。還可以比較苦味酸與三硝基甲苯之間的結(jié)構(gòu)差異，說(shuō)明酚羥基和甲基對(duì)苯環(huán)活化作用的差異。

2 醫(yī)藥

近代戰(zhàn)爭(zhēng)促進(jìn)了傳統(tǒng)醫(yī)藥向合成醫(yī)藥的轉(zhuǎn)變。表2中列舉了中國(guó)近代史中醫(yī)藥相關(guān)思政案例。第一次鴉片戰(zhàn)爭(zhēng)開(kāi)啟了中國(guó)百年近代史，很多人談起鴉片都會(huì)為之變色，但鴉片在成為毒品之前一直被用作止痛藥。林則徐虎門銷煙不僅抑制了鴉片的泛濫，也維護(hù)了中華民族的尊嚴(yán)和利益。鴉片的主要成分為嗎啡，其結(jié)構(gòu)如圖1d所示，含有醇羥基和酚羥基，可在學(xué)習(xí)酚的酸性時(shí)使用此思政案例。知識(shí)點(diǎn)包括羥基和酚羥基酸性差異，以及高級(jí)酚分離提純的化學(xué)原理。

表2 中國(guó)近代史中醫(yī)藥相關(guān)思政案例

19世紀(jì)60年代開(kāi)始，洋務(wù)派發(fā)起了以“自強(qiáng)”“求富”為口號(hào)的洋務(wù)運(yùn)動(dòng)。為抵抗西方產(chǎn)品占領(lǐng)中國(guó)市場(chǎng)，興建了一大批民族企業(yè)。梁培基藥廠自主生產(chǎn)了以奎寧為主要成分的抗瘧疾藥物“發(fā)冷丸”[20]?？鼘幍慕Y(jié)構(gòu)如圖1e所示，含有喹啉環(huán)和叔胺結(jié)構(gòu)，此思政案例適合在學(xué)習(xí)胺的一章中使用。知識(shí)點(diǎn)為胺的堿性及奎寧提純中的酸堿中和反應(yīng)。

與嗎啡和奎寧不同，阿司匹林是一種合成止痛消炎藥。直到今天，阿司匹林仍在使用。阿司匹林是重要的戰(zhàn)略物資，在抗日戰(zhàn)爭(zhēng)期間，日軍占領(lǐng)了我國(guó)東南沿海大部分地區(qū)，航運(yùn)中斷，物資短缺。在民族存亡之際，世界各地華僑紛紛捐錢捐物，南僑總會(huì)曾捐贈(zèng)350萬(wàn)粒阿司匹林，為抗戰(zhàn)做出貢獻(xiàn)[21]。阿司匹林為乙酰水楊酸，其結(jié)構(gòu)如圖1f所示。阿司匹林可由從柳樹皮中提取的水楊苷來(lái)制備，先水解生成水楊醇，然后氧化生成水楊酸，最后水楊酸乙?；玫揭阴Ｋ畻钏?。因此，這個(gè)思政案例可在學(xué)習(xí)糖、醇、酚等章節(jié)中使用。

除救死扶傷的藥物外，興奮劑類藥物在戰(zhàn)爭(zhēng)中也起到了一定的作用。大量證據(jù)表明，日軍在抗戰(zhàn)期間曾大量使用興奮劑，神風(fēng)特攻隊(duì)在執(zhí)行自殺式任務(wù)前都會(huì)服用“覺(jué)醒劑”[22]。覺(jué)醒劑的主要成分為甲基苯丙胺，其結(jié)構(gòu)如圖1g所示，即現(xiàn)代俗稱的冰毒。中藥麻黃中的有效成分之一為偽麻黃堿，其經(jīng)羥基還原，即可等到甲基苯丙胺。該思政案例可應(yīng)用于醇一章的教學(xué)。

3 染料

染料和日常生活息息相關(guān)。隨著有機(jī)化學(xué)學(xué)科的發(fā)展，染料由天然染料向合成染料過(guò)渡，表3總結(jié)了中國(guó)近代史中染料相關(guān)思政案例。紅色在中國(guó)傳統(tǒng)文化中寓意喜慶吉祥，在近代史中也象征著熱血與革命。太平天國(guó)運(yùn)動(dòng)是一場(chǎng)轟轟烈烈的農(nóng)民運(yùn)動(dòng)，因太平軍頭裹紅巾又被稱為紅頭軍。當(dāng)時(shí)中國(guó)主要采用天然紅色染料茜草素進(jìn)行染色，茜草素為1,2-二羥基蒽醌，化學(xué)結(jié)構(gòu)見(jiàn)圖1h。原料蒽氧化后生成蒽醌，然后通過(guò)磺化在苯環(huán)上引入磺酸基，最后通過(guò)磺酸堿熔法制備茜草素。該思政案例可用于芳香烴一章的教學(xué)。

表3 中國(guó)近代史中染料相關(guān)思政案例

靛藍(lán)是由藍(lán)草發(fā)酵制備的天然藍(lán)色染料，在我國(guó)有悠久的利用歷史。清光緒年間，英國(guó)通過(guò)鴉片戰(zhàn)爭(zhēng)迫使中國(guó)市場(chǎng)向世界開(kāi)放，合成靛藍(lán)等西方產(chǎn)品迅速占領(lǐng)了中國(guó)市場(chǎng)[23]。如圖1i所示，合成靛藍(lán)具有復(fù)雜的化學(xué)結(jié)構(gòu)，可由吲哚酚氧化縮合制備。吲哚酚以糖苷鍵的形式存在于植物中，糖苷鍵水解后得到吲哚酚，吲哚酚經(jīng)發(fā)生烯醇式-酮式轉(zhuǎn)化，再經(jīng)雙分子縮合并氧化得到合成靛藍(lán)。因此，這一思政案例可在學(xué)習(xí)醛酮或糖相關(guān)章節(jié)時(shí)使用。

北洋政府時(shí)期，民族企業(yè)開(kāi)始興起。中國(guó)第一家染料廠大連染料廠建立，主要生產(chǎn)染料中間體2,4-二硝基氯苯和硫化黑染料。2,4-二硝基氯苯結(jié)構(gòu)如圖1j所示，屬于多取代苯化合物，可由苯氯代和硝化制備。該思政案例適合在學(xué)習(xí)芳香烴一章中使用。知識(shí)點(diǎn)包括苯的氯代反應(yīng)、硝化反應(yīng)以及鹵素的鄰、對(duì)位定位作用規(guī)則。

抗日戰(zhàn)爭(zhēng)時(shí)期，由于多年戰(zhàn)亂和日軍的全面封鎖，物質(zhì)匱乏。除外界援助外，根據(jù)地軍民響應(yīng)“自己動(dòng)手、豐衣足食”的號(hào)召，力爭(zhēng)自給自足。在影視作品中常見(jiàn)八路軍身著黃色軍服，即是八路軍采用槐米進(jìn)行染色而得到的顏色[24]?；被ㄎ撮_(kāi)放時(shí)的花蕾稱為槐米，在根據(jù)地相對(duì)易得?；泵字械娜旧煞譃樘J丁，是一種槲皮素蕓香糖苷，其結(jié)構(gòu)如圖1k所示。蘆丁水解得到槲皮素(另一種黃色染料)和蕓香二糖，二糖繼續(xù)水解可得到鼠李糖和葡萄糖。該思政案例可用于糖一章的教學(xué)。

4 課例設(shè)計(jì)——以“酚”一課為例

提出問(wèn)題，激發(fā)學(xué)習(xí)興趣。首先，以醫(yī)藥主線中的虎門銷煙為例，在介紹事件背景的同時(shí)，讓學(xué)生思考銷煙背后的化學(xué)原理?？山Y(jié)合銷煙現(xiàn)場(chǎng)的視頻或圖片，引導(dǎo)學(xué)生思考嗎啡、生石灰和水會(huì)發(fā)生什么樣的化學(xué)反應(yīng)。

設(shè)定目標(biāo)，明確知識(shí)點(diǎn)。主要知識(shí)點(diǎn)包括：(1) 酚的酸性；(2) 取代基對(duì)酸性的影響；(3) 酚的化學(xué)性質(zhì)；(4) 酚的制備方法。

結(jié)合案例，詳解知識(shí)點(diǎn)。對(duì)于知識(shí)點(diǎn)(1)，首先重點(diǎn)講解苯酚結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，以及它與醇在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別，讓學(xué)生理解酚具有酸性的原因。再以虎門銷煙為例，說(shuō)明嗎啡中酚羥基具有酸性，它能與生石灰和水反應(yīng)，生成嗎啡鈣鹽。嗎啡鈣鹽溶于水，進(jìn)而實(shí)現(xiàn)了銷煙的目的。此外，通過(guò)分析嗎啡鈣鹽的結(jié)構(gòu)，發(fā)現(xiàn)只有酚羥基發(fā)生反應(yīng)，而醇羥基保持不變，可說(shuō)明酚類的酸性比醇要強(qiáng)。再給出常見(jiàn)酸性化合物pKa值表，通過(guò)對(duì)比pKa值，得出苯酚酸性大于碳酸氫根而小于碳酸的結(jié)論。接著，提出問(wèn)題“所有的酚都是弱酸嗎？”引出知識(shí)點(diǎn)(2)。根據(jù)pKa值表歸納出給/吸電子基團(tuán)對(duì)酚類酸性的影響。然后引入炸藥主線中的中日甲午海戰(zhàn)案例，指出苦味酸炸彈在甲午海戰(zhàn)中發(fā)揮了一定的作用，但后來(lái)因?yàn)榘捕ㄐ栽虮惶蕴?。給出苦味酸結(jié)構(gòu)，讓同學(xué)們分析其安定性差的原因?？辔端岬姆迎h(huán)上含有三個(gè)硝基，所以它是一種強(qiáng)酸。苦味酸可以與炸彈的鐵殼發(fā)生反應(yīng)，進(jìn)而對(duì)彈體造成破壞?？辔端岬闹苽溥^(guò)程涉及知識(shí)點(diǎn)(3)中酚環(huán)的硝化反應(yīng)。醫(yī)藥主線中的華僑捐資救國(guó)案例也可用于講解知識(shí)點(diǎn)(3)中的非酚環(huán)反應(yīng)，水楊酸中酚羥基乙?；侵苽浒⑺酒チ值淖詈笠徊健ＶR(shí)點(diǎn)(4)可利用染料主線中的紅頭軍案例，茜草素的人工合成就是利用磺酸堿熔法制備萘酚的原理。知識(shí)點(diǎn)(3)和(4)中還涉及多個(gè)反應(yīng)，若課堂時(shí)間允許，可利用其他思政案例進(jìn)行關(guān)聯(lián)，不在此贅述。

拓展知識(shí)，提高主動(dòng)性。在課程結(jié)束前，將染料主線中的合成靛藍(lán)傾銷中國(guó)市場(chǎng)案例作為課后思考題，讓同學(xué)們自主調(diào)研事件背景、靛藍(lán)合成原理以及吲哚酚與(苯)酚在結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)上的異同。

5 結(jié)語(yǔ)

本文提出了一條挖掘有機(jī)化學(xué)愛(ài)國(guó)主義思政案例的新思路。利用中國(guó)近代史和有機(jī)化學(xué)學(xué)科發(fā)展的共時(shí)性，關(guān)聯(lián)中國(guó)近代史和有機(jī)化學(xué)具體知識(shí)點(diǎn)，以炸藥、醫(yī)藥和染料為主線，挖掘愛(ài)國(guó)主義思政案例。以生動(dòng)的歷史事件為背景，在講授有機(jī)化學(xué)知識(shí)的同時(shí)，加深學(xué)生的民族認(rèn)同感和愛(ài)國(guó)主義情懷。除上述三條主線外，還可以從油漆、香料、化妝品等相關(guān)主線中提煉思政素材，有效提升有機(jī)化學(xué)思政案例的多元性。最后，以“酚”一課為例，將思政案例與具體知識(shí)點(diǎn)相結(jié)合，進(jìn)行了課程設(shè)計(jì)，以期為有機(jī)化學(xué)課程思政提供參考。