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蝦脊蘭化學(xué)成分的研究

2023-12-27 04:42:06吳其云楊孝斌繆麗蘭吳繼春
中成藥 2023年11期
關(guān)鍵詞:分子式二氯甲烷硅膠

簡(jiǎn) 潔,吳其云,楊孝斌,繆麗蘭,吳繼春

(貴州中醫(yī)藥大學(xué),貴州 貴陽(yáng) 550025)

蝦脊蘭為蘭科蝦脊蘭屬草本植物,廣泛分布于我國(guó)南方地區(qū),俗稱九子連環(huán)草,具有清熱解毒、消腫散結(jié)功效,民間常用于瘰疬、癰腫、風(fēng)濕痹痛、跌打損傷等疾病的治療。同屬植物澤瀉蝦脊蘭、流蘇蝦脊蘭、劍葉蝦脊蘭等也作為民間草藥使用,功效主治相似[1]。蝦脊蘭屬植物含有揮發(fā)油、菲類、生物堿、萜類、甾體、黃酮等成分,具有促進(jìn)皮膚血液循環(huán)、抗血小板凝聚、抗腫瘤等活性[2-4]。課題組前期從蝦脊蘭甲醇提取物的石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯萃取部位分離鑒定了34個(gè)化合物,有酚酸、甾體、黃酮、生物堿等[5]。為了系統(tǒng)研究蝦脊蘭的物質(zhì)基礎(chǔ),本研究繼續(xù)對(duì)蝦脊蘭正丁醇部位進(jìn)行分離,得到17 個(gè)化合物,其中15 個(gè)為首次從蝦脊蘭屬植物中分離得到。

1 材料

AVANCE NEO 400 MHz 型超導(dǎo)核磁共振儀(德國(guó)Bruker 公司); Xevo G2-S QTOF 型質(zhì)譜儀(美國(guó)Waters 公司); N-1300 型旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、A-1000S 型循環(huán)水式真空泵(上海愛(ài)朗儀器有限公司); ZF-7 型三用紫外分析儀(上海嘉鵬科技有限公司)。薄層色譜硅膠H、GF254薄層色譜硅膠板(青島海洋化工有限公司); 色譜用聚酰胺粉(中國(guó)醫(yī)藥集團(tuán)有限公司); 反相C18硅膠(日本YMC公司); MCI 樹(shù)脂(北京慧德易科技有限責(zé)任公司); Sephadex LH-20 葡聚糖凝膠 (美國(guó)GE 公司); 聚酰胺薄膜(臺(tái)州市路橋四甲生化塑料廠);C18反相硅膠板(德國(guó)Merck 公司)。試劑均為分析純。

蝦脊蘭采自貴陽(yáng)市周邊,由貴州中醫(yī)藥大學(xué)江洪副教授鑒定為蘭科蝦脊蘭屬蝦脊蘭Calanthe discolorLindl.的全草。標(biāo)本存放于貴州中醫(yī)藥大學(xué)苗醫(yī)藥重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室。

2 提取與分離

蝦脊蘭干燥全草15 kg,粉碎后用甲醇室溫浸泡提取3 次,每次7 d,提取液減壓濃縮得到浸膏1.8 kg。浸膏混懸于水,依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇進(jìn)行萃取。

取正丁醇部位(600 g) 溶于水,經(jīng)聚酰胺柱分離,以甲醇-水(0 ∶1 ~1 ∶0) 梯度洗脫,得到Fr.1~Fr.6。Fr.1 經(jīng)硅膠柱分離,以乙酸乙酯-甲醇(50 ∶1 ~5 ∶1) 梯度洗脫,得到Fr.1.1 ~Fr.1.4。Fr.1.1 經(jīng)硅膠柱分離,以乙酸乙酯-甲醇(1 ∶0 ~2 ∶1) 梯度洗脫,得到 Fr.1.1.1 ~Fr.1.1.4。Fr.1.1.1 經(jīng)硅膠柱分離,以二氯甲烷-乙醇(10 ∶1~5 ∶1) 梯度洗脫,得化合物1 (10 mg)、2(15 mg)、3 (25 mg); Fr.1.1.2 經(jīng)硅膠柱分離,以二氯甲烷-乙醇(10 ∶1) 洗脫,再經(jīng)重結(jié)晶,得化合物8 (27 mg)、9 (11 mg); Fr.1.1.3 經(jīng)硅膠柱分離,以二氯甲烷-乙酸乙酯-甲醇(4 ∶2 ∶1)洗脫,得到化合物5 (19 mg); Fr.1.1.4 經(jīng)硅膠柱分離,以二氯甲烷-甲醇(1 ∶1) 洗脫,得到化合物6 (13 mg)、7 (28 mg)。Fr.1.2 經(jīng)MCI 柱分離,以乙醇-水(1 ∶9~10 ∶0) 梯度洗脫,經(jīng)反相C18柱純化,以乙醇-水(1 ∶9 ~10 ∶0) 梯度洗脫,再經(jīng)聚酰胺柱分離,以乙醇-水(3 ∶7) 洗脫,最后經(jīng)Sephadex LH-20 柱純化,以甲醇洗脫,得到化合物10 (18 mg)。Fr.1.3 ~Fr.1.4 分別經(jīng)MCI柱分離,以乙醇-水(1 ∶9 ~10 ∶0) 梯度洗脫,經(jīng)反相C18柱分離,以乙醇-水(1 ∶9 ~10 ∶0) 梯度洗脫,再經(jīng)硅膠柱分離,以乙酸乙酯-甲醇-水-氨水(10 ∶ 2.3 ∶ 1.5 ∶ 0.5) 洗脫,得化合物11(17 mg)、12 (16 mg)。Fr.2 經(jīng)硅膠柱分離,以二氯甲烷-甲醇 (10 ∶1 ~2 ∶1) 梯度洗脫,得到Fr.2.1~Fr.2.4。Fr.2.1 經(jīng)反相C18柱分離,以乙醇-水(1 ∶9 ~10 ∶0) 梯度洗脫,得到化合物14(21 mg)、15 (10 mg)。Fr.2.2 經(jīng)聚酰胺柱分離,以乙酸乙酯-乙醇-冰醋酸-水(10 ∶5 ∶1 ∶1) 洗脫,再經(jīng)Sephadex LH-20 柱純化,以甲醇洗脫,得到化合物4 (16 mg)、16 (35 mg)。Fr.2.4 經(jīng)聚酰胺柱分離,以乙酸乙酯-乙醇-冰醋酸-水(10 ∶5 ∶1 ∶1) 洗脫,再經(jīng)反相C18柱分離,以乙醇-水(7 ∶3) 洗脫,得到化合物13 (45 mg)。Fr.3 經(jīng)聚酰胺柱分離,以甲醇-水 (1 ∶1) 洗脫,再經(jīng)Sephadex LH-20 柱純化,以甲醇洗脫,得到化合物17 (15 mg)。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1: 白色固體,分子式C32H52O2,ESIMSm/z: 469.4 [M + H]+。1H-NMR (400 MHz,CDCl3)δ: 4.68 (1H,d,J=2.5 Hz,H-29a),4.57 (1H,dq,J=2.5,1.4 Hz,H-29b),4.47(1H,m,H-3),2.04 (3H,s,H-32),1.68(3H,d,J=1.4 Hz,H-30),1.03 (3H,s,H-26),0.96 (3H,s,H-23),0.94 (3H,s,H-27),0.85 (3H,s,H-25),0.84 (3H,s,H-28),0.78 (3H,s,H-24);13C-NMR (100 MHz,CDCl3)δ: 171.1 (C-31),151.1 (C-20),109.5(C-30),81.0 (C-3),55.4 (C-5),50.4 (C-9),48.3 (C-18),48.0 (C-19),43.0 (C-14),42.8(C-17),40.9 (C-8),40.0 (C-22),38.4 (C-1),38.1 (C-13),37.8 (C-4),37.1 (C-10),35.6 (C-16),34.2 (C-7),29.8 (C-21),27.9(C-23),27.4 (C-15),25.1 (C-12),23.8 (C-2),21.4 (C-32),21.0 (C-11),19.3 (C-29),18.2(C-6),18.0 (C-28),16.5 (C-24),16.2 (C-25),16.0 (C-26),14.5 (C-27)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[6]報(bào)道基本一致,故鑒定為羽扇豆醇乙酸酯。

化合物2: 無(wú)色油狀,分子式C5H8O4,ESIMSm/z: 133.0 [M + H]+。1H-NMR (400 MHz,CDCl3)δ: 4.41 (1H,dt,J=7.0,3.1 Hz,H-3),4.34 (1H,m,H-4),3.76 (1H,dd,J=12.6,3.8 Hz,H-5a),3.65 (1H,d,J=12.6,3.5 Hz,H-5b),2.85 (1H,dd,J=18.1,7.0 Hz,H-2a),2.42 (1H,dd,J=18.1,3.3 Hz,H-2b);13C-NMR (100 MHz,CDCl3)δ: 177.4(C-1),88.4 (C-4),68.3 (C-3),61.3 (C-5),38.1 (C-2)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[7] 報(bào)道基本一致,故鑒定為3,5-二羥基戊-4-內(nèi)酯。

化合物3: 無(wú)色膠狀,分子式C6H12O5,ESIMSm/z: 165.1 [M + H]+。1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ: 4.75 (1H,s,H-1),3.30 (3H,s,-OCH3);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ:109.1 (C-1),85.1 (C-4),80.6 (C-2),77.2(C-3),61.4 (C-5),54.9 (-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[8] 報(bào)道基本一致,故鑒定為甲基α-L-呋喃阿拉伯糖苷。

化合物4: 無(wú)色膠狀,分子式C6H12O6,ESIMSm/z: 181.1 [M + H]+。1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ: 4.03 (1H,m,H-5),4.00 (1H,m,H-6a),3.88 (1H,m,H-4),3.81 (1H,m,H-3),3.68 (1H,m,H-6b),3.65 (1H,m,H-1a),3.53 (1H,m,H-1b);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ: 97.3 (C-2),69.9 (C-4),69.1 (C-5),67.6 (C-3),64.1 (C-1),62.7(C-6)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[9] 報(bào)道基本一致,故鑒定為β-D-吡喃果糖。

化合物5: 黃色針晶,分子式C8H6N2O2,ESIMSm/z: 163.0 [M + H]+。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6)δ: 7.89 (1H,dd,J=7.9,1.5 Hz,H-5),7.64 (1H,dd,J=7.7,1.6 Hz,H-8),7.18 (2H,m,H-6,7);13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6)δ: 163.3 (C-4),150.7 (C-2),141.2(C-8a),135.4 (C-7),127.4 (C-5),122.8 (C-6),115.7 (C-8),114.7 (C-4a)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10] 報(bào)道基本一致,故鑒定為2,4 (1H,3H) -喹唑啉二酮。

化合物6: 黃色油狀,分子式C6H7NO2,ESIMSm/z: 148.0 [M+Na]+。1H-NMR (400 MHz,CDCl3)δ: 7.97 (1H,s,H-6),7.26 (1H,d,J=8.0 Hz,H-3),7.13 (1H,d,J=8.0 Hz,H-4),4.53 (2H,s,H-7);13C-NMR (100 MHz,CDCl3)δ: 152.7 (C-5),150.3 (C-2),136.0(C-6),123.9 (C-3),122.0 (C-4),63.9 (C-7)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[11] 報(bào)道基本一致,故鑒定為5-羥基-2-羥甲基吡啶。

化合物7: 無(wú)色塊狀結(jié)晶,分子式C6H11NO3,ESI-MSm/z: 144.1 [M-H]-。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6)δ: 3.02 (2H,td,J=7.0,5.7 Hz,H-4),2.20 (2H,t,J=7.4 Hz,H-2),1.79(3H,s,H-6),1.60 (2H,p,J=7.3 Hz,H-3);13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6)δ: 174.7 (C-1),169.9 (C-5),38.4 (C-4),31.5 (C-2),24.9 (C-3),22.9 (C-6)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[12]報(bào)道基本一致,故鑒定為4-乙酰氨基丁酸。

化合物8: 白色針晶,分子式C10H14N2O5,ESI-MSm/z: 265.1 [M+Na]+。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6)δ: 11.23 (1H,s,-NH),7.68 (1H,s,H-6),6.16 (1H,t,J=6.9 Hz,H-1'),4.24(1H,m,H-4'),3.76 (1H,q,J=3.6 Hz,H-3'),3.55 (2H,m,H-5'),2.07 (2H,m,H-2'),1.76 (3H,d,J=1.3 Hz,H-7);13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)δ: 164.2 (C-4),150.9(C-2),136.5 (C-6),109.8 (C-5),87.6 (C-4'),84.2 (C-1'),70.9 (C-3'),61.7 (C-5'),39.8(C-2'),12.6 (C-7)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13] 報(bào)道基本一致,故鑒定為2'-脫氧胸腺嘧啶核苷。

化合物9: 白色粉末,分子式C9H12N2O5,ESI-MSm/z: 251.1 [M+Na]+。1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ: 7.78 (1H,d,J=8.1 Hz,H-6),6.13 (1H,t,J=6.5 Hz,H-1'),5.63 (1H,d,J=8.1 Hz,H-5),4.31 (1H,dt,J=6.4,3.3 Hz,H-3'),3.85 (1H,q,J=3.3 Hz,H-4'),3.63 ( 2H,m,H-5'),2.25 ( 1H,ddd,J=13.5,6.4,3.8 Hz,H-2'a),2.10 (1H,dt,J=13.5,6.4 Hz,H-2' b);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ: 164.5 (C-2),150.7 (C-4),141.0(C-6),102.1 (C-5),87.3 (C-4'),85.6 (C-1'),70.5 (C-3'),61.5 (C-5'),40.4 (C-2')。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[13] 報(bào)道基本一致,故鑒定為2'-脫氧尿嘧啶核苷。

化合物10: 白色粉末,分子式C12H14N2O4,ESI-MSm/z: 251.1 [M+H]+。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6)δ: 8.88 (1H,s,H-3),8.48 (1H,s,H-6),7.87 (1H,s,H-5'),7.18 (1H,d,J=3.4 Hz,H-3'),6.69 (1H,m,H-4'),3.78(2H,m,H-2″),3.39 (1H,s,H-3″),3.54(1H,dd,H-4″),3.41 (1H,dd,H-4″),3.16(1H,m,H-1″),2.77 (1H,dd,J=13.9,9.6 Hz,H-1″);13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6)δ:154.3 ( C-5),151.1 ( C-2'),144.9 ( C-5'),144.9 (C-6),141.8 (C-2),138.8 (C-3),112.6(C-4'),110.1 (C-3'),75.1 (C-3″),71.5 (C-2″),63.3 (C-4″),39.7 (C-1″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[14] 報(bào)道基本一致,故鑒定為2- (呋喃-2'-基) -5-(2″S,3″S,4″-三羥基丁基) -1,4-二嗪。

化合物11: 白色粉末,分子式C20H27NSO11,ESI-MSm/z: 490.1 [M+H]+。1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ: 7.78 (1H,d,J=8.0 Hz,H-4),7.24 (1H,d,J=8.2 Hz,H-7),7.13 (1H,t,J=7.6 Hz,H-6),7.01 (1H,t,J=7.5 Hz,H-5),4.94 (1H,s,H-1″),4.44 (1H,d,J=9.6 Hz,H-1');13C-NMR ( 100 MHz,CD3OD)δ:141.9 ( C-3),136.2 ( C-8),124.6 ( C-6),121.6 ( C-9),120.5 ( C-5),119.3 ( C-4),113.1 ( C-2),112.2 ( C-7),106.7 ( C-1″),89.5 (C-1'),81.9 (C-5'),78.9 (C-5″),78.0(C-3'),77.8 (C-3″),75.3 (C-2″),73.8 (C-2'),71.2 (C-4'),71.1 (C-4″),62.5 (C-6'),62.1 (C-6″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[15] 報(bào)道基本一致,故鑒定為calanthoside。

化合物12: 白色粉末,分子式C13H14N2O2,ESI-MSm/z: 231.1 [M+H]+。1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ: 7.44 (1H,dd,J=7.9,2.9 Hz,H-10),7.31 (1H,dd,J=11.4,8.1 Hz,H-13),7.15 (1H,m,H-12),7.06 (1H,m,H-11),4.68 (1H,d,J=6.7 Hz,H-3),3.94 (1H,dd,J=12.0,5.0 Hz,H-6),3.41 (1H,dd,J=16.3,4.8 Hz,H-7a),3.05 (1H,m,H-7b),1.72 (3H,d,J=6.7 Hz,H-15);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ: 167.5 (C-5),138.6 (C-14),132.0 ( C-2),127.5 ( C-9),123.2 ( C-12),120.5 (C-11),119.1 (C-10),112.3 (C-13),107.8 (C-8),58.4 (C-6),51.2 (C-3),24.4(C-7),17.2 (C-15)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[16] 報(bào)道基本一致,故鑒定為ginsenine。

化合物13: 白色粉末,分子式C17H12N2O4,ESI-MSm/z: 309.1 [M+H]+。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6)δ: 11.52 (1H,s,-NH),8.84 (1H,s,H-4),8.41 (1H,d,J=7.8 Hz,H-5),7.82(1H,d,J=8.2 Hz,H-8),7.65 (1H,m,H-7),7.42 (1H,d,J=3.3 Hz,H-3'),7.34(1H,t,J=7.8 Hz,H-6),6.62 (1H,d,J=3.3 Hz,H-4'),4.68 (2H,s,H-6');13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)δ: 167.0 (C-10),157.7(C-5'),151.7 (C-2'),141.9 (C-8a),137.6(C-3),132.9 (C-1),132.4 (C-1a),130.3 (C-4a),129.4 (C-7),122.5 (C-5),121.4 (C-5a),121.0 (C-6),116.1 (C-4),113.3 (C-8),111.5 (C-3'),109.7 (C-4'),56.4 (C-6')。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[17] 報(bào)道基本一致,故鑒定為酒渣堿。

化合物14: 白色粉末,分子式C21H22O7,ESIMSm/z: 409.1 [M+Na]+。1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ: 7.60 (1H,d,J=15.9 Hz,H-7'),7.14 ( 1H,s,H-3'),7.10 ( 1H,s,H-5'),6.90 (1H,d,J=2.0 Hz,H-2),6.78 (1H,dd,J=8.2,2.0 Hz,H-6),6.73 (1H,d,J=8.2 Hz,H-5),6.35 (1H,d,J=15.9 Hz,H-8'),5.54 (1H,d,J=6.3 Hz,H-7),3.85 (3H,s,6'-OCH3),3.77 (3H,s,3-OCH3),3.72 (3H,s,9'-OCH3);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ:169.7 ( C-9'),149.2 ( C-1'),147.7 ( C-3),146.8 ( C-4),145.9 ( C-7'),145.3 ( C-6'),134.1 ( C-1),131.0 ( C-2'),129.7 ( C-4'),119.8 ( C-6),119.1 ( C-3'),116.2 ( C-5),115.7 ( C-8'),113.7 ( C-5'),110.6 ( C-2),89.9 (C-7),64.6 (C-9),56.8 (3-OCH3),56.4(6'-OCH3),54.8 (C-8),52.1 (9'-OCH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn) [18] 報(bào)道基本一致,故鑒定為gardenifolin H。

化合物15: 白色粉末,分子式C20H20O7,ESIMSm/z: 371.1 [M-H]-。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6)δ: 9.01 (1H,s,4-OH),7.54 (1H,d,J=15.9 Hz,H-7'),7.23 (2H,m,H-3',5'),6.84 (1H,d,J=7.8 Hz,H-6),6.69(2H,m,H-2,5),6.45 (1H,d,J=15.9 Hz,H-8'),5.48 (1H,d,J=6.6 Hz,H-7),4.99(1H,s,9-OH),3.76 (3H,s,-OCH3),3.68(3H,s,-OCH3);13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6)δ: 167.5 (C-9'),150.4 (C-1'),148.1 (C-3),147.0 ( C-4),145.6 ( C-7'),144.4 ( C-2'),132.4 ( C-6'),130.4 ( C-1),128.0 ( C-4'),119.1 ( C-6),118.5 ( C-5'),115.8 ( C-8'),115.1 ( C-5),113.0 ( C-3'),110.9 ( C-2),88.4 (C-7),63.2 (C-9),56.3 (-OCH3),56.1(-OCH3),51.7 (C-8)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn) [19]報(bào)道基本一致,故鑒定為山橘脂酸。

化合物16: 黃色粉末,分子式C27H30O16,ESI-MSm/z: 611.2 [M+H]+。1H-NMR (400 MHz,DMSO-d6)δ: 7.54 (2H,m,H-2',6'),6.84(1H,d,J=8.4 Hz,H-5'),6.39 (1H,d,J=2.0 Hz,H-6),6.19 (1H,d,J=2.0 Hz,H-8);13C-NMR (100 MHz,DMSO-d6)δ: 177.8 (C-4),164.5 (C-7),161.7 (C-5),157.1 (C-2),156.9 ( C-9),148.9 ( C-4'),145.2 ( C-3'),133.8 ( C-3),122.1 ( C-6'),121.7 ( C-1'),116.7 (C-5'),115.7 (C-2'),104.4 (C-10),101.7 ( C-1″),101.2 ( C-1?),99.2 ( C-6),94.1 (C-8),76.9 (C-3″),76.4 (C-5″),74.5(C-2″),72.3 (C-4?),71.0 (C-3?),70.8 (C-2?),70.5 (C-4″),68.7 (C-5?),67.5 (C-6″),18.2 (C-6?)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[20] 報(bào)道基本一致,故鑒定為蘆丁。

化合物17: 黃色粉末,分子式C21H20O12,ESI-MSm/z: 487.1 [M+Na]+。1H-NMR (400 MHz,CD3OD)δ: 7.62 (1H,dd,J=8.2,2.2 Hz,H-6'),7.49 (1H,d,J=2.2 Hz,H-2'),6.87(1H,d,J=8.2 Hz,H-5'),6.39 (1H,d,J=2.1 Hz,H-8),6.20 (1H,d,J=2.1 Hz,H-6);13C-NMR (100 MHz,CD3OD)δ: 177.9 (C-4),164.7 (C-7),161.6 (C-5),157.1 (C-2,9),144.4 (C-3'),134.2 (C-3),122.2 (C-6'),121.7 (C-1'),116.3 (C-5'),114.7 (C-2'),103.3 (C-10),101.0 (C-1″),98.6 (C-6),93.5 (C-8),75.8 (C-5″),72.5 (C-3″),70.7 (C-2″),68.3 (C-4″),60.5 (C-6″)。以上數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[21] 報(bào)道基本一致,故鑒定為槲皮素-3-O-β-D-吡喃半乳糖苷。

4 結(jié)果與討論

從蝦脊蘭正丁醇部位分離得到17 個(gè)化合物,包括三萜(1)、內(nèi)酯(2)、單糖及苷(3 ~4)、生物堿(5~6、8~13)、酰胺(7)、新木脂素(14 ~15)、黃酮苷 (16 ~17)?;衔? ~4、6 ~10、12~16 均為首次從蝦脊蘭屬植物中分離得到?;衔?~16 均為首次從該植物中分離得到。本研究表明,蝦脊蘭含有豐富的氮雜環(huán)生物堿,這類化合物往往具有廣泛的生物活性,如calanthoside 能夠促進(jìn)皮膚血液循環(huán)[15],ginsenine 具有PC-12 細(xì)胞保護(hù)作用[22],酒渣堿具有抗腫瘤[17]、抗HIV-1[23]等活性。蝦脊蘭化學(xué)成分的活性有待進(jìn)一步研究。

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