唐雙慶 陳禪友 王亞珍 王紅波

摘要：食用豆類(lèi)資源中酚類(lèi)化合物種類(lèi)豐富。酚酸化合物主要通過(guò)莽草酸代謝途徑和苯丙烷代謝途徑生物合成。酚類(lèi)化合物作為豆類(lèi)中主要的活性成分，具有抗氧化、降血糖和抗炎等生理功能。微生物發(fā)酵、發(fā)芽、膨化擠壓和蒸煮烘烤等不同加工方法能夠改變豆類(lèi)酚類(lèi)化合物的組成和含量，改良酚類(lèi)化合物的生物利用度。文章綜述了食用豆類(lèi)資源中酚類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)、生物合成代謝、生理功能以及不同加工方法對(duì)酚類(lèi)化合物的影響，為以酚類(lèi)化合物為主要活性成分的豆類(lèi)功能食品的開(kāi)發(fā)提供了理論依據(jù)。

關(guān)鍵詞：食用豆類(lèi)資源；酚類(lèi)化合物；生理功能；加工方法

中圖分類(lèi)號(hào)：TS201.2????? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A???? 文章編號(hào)：1000-9973（2023）12-0200-06

Research Progress on Phenolic Compounds in Edible Legume Resources

TANG Shuang-qing1， CHEN Chan-you2， WANG Ya-zhen3， WANG Hong-bo1，2，3*

（1.Research Center of Food Nutrition and Safety， School of Life Sciences， Jianghan University，

Wuhan 430056， China; 2.Hubei Province Engineering Research Center for Legume Plant，

Wuhan 430056， China; 3.Hubei Enterprise-School Joint Innovation Center of

Healthy Sugar Substitute Product， Wuhan 430056， China）

Abstract： There are abundant types of phenolic compounds in edible legume resources. Phenolic acid compounds are mainly biosynthesized through the metabolic pathways of shikimic acid and phenylpropane. Phenolic compounds， as the main active components in legumes， have the physiological functions such as antioxidation， regulating blood sugar level and anti-inflammation. Different processing methods such as microbial fermentation， germination， extrusion and steaming could change the composition and content of phenolic compounds in legumes and improve the? bioavailability of phenolic compounds. In this paper， the structure， biosynthetic metabolism， physiological functions and the effects of different processing methods on phenolic compounds in edible legume resources are reviewed， which have provided a theoretical basis for the development of legume functional foods with phenolic compounds as the main active components.

Key words： edible legume resources; phenolic compounds; physiological functions; processing methods

我國(guó)食用豆類(lèi)資源豐富，豆類(lèi)加工制備的食品深受消費(fèi)者喜愛(ài)。豆類(lèi)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)豐富，還富含多酚、多肽、γ-氨基丁酸和低聚糖等多種生物活性物質(zhì)，使豆類(lèi)食品具有抗氧化、降血糖、降血脂和預(yù)防肥胖等生理功能[1-5]。豆類(lèi)制品對(duì)改善國(guó)民飲食結(jié)構(gòu)和提高國(guó)民健康水平具有不可替代的作用。酚類(lèi)物質(zhì)作為豆類(lèi)重要的功能成分，是食品科學(xué)研究關(guān)注的熱點(diǎn)。目前，豆類(lèi)多酚化合物的結(jié)構(gòu)、生物合成代謝和生理功能研究已經(jīng)取得一定的進(jìn)展。不同加工方法對(duì)豆類(lèi)酚類(lèi)化合物的組成和含量具有顯著影響，已經(jīng)引發(fā)關(guān)注。豆類(lèi)作為我國(guó)重要的食品加工資源，豆類(lèi)酚類(lèi)化合物的深入研究有利于增加豆類(lèi)食物的消費(fèi)，服務(wù)國(guó)家鄉(xiāng)村振興戰(zhàn)略。

1 豆類(lèi)酚類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)研究

酚類(lèi)化合物是一類(lèi)廣泛存在于植物體內(nèi)的次生代謝產(chǎn)物，主要存在于植物體的果實(shí)、皮、根和葉等組織器官中，不同植物所含酚類(lèi)化合物組成不同。酚類(lèi)化合物包含一個(gè)或多個(gè)羥基基團(tuán)，自然界中存在8 000多種酚類(lèi)物質(zhì)，可以分為類(lèi)黃酮和非類(lèi)黃酮兩類(lèi)。非類(lèi)黃酮包括酚酸、木脂素和二苯乙烯。類(lèi)黃酮是多酚兩個(gè)苯環(huán)之間通過(guò)三碳鏈連接而成的C6-C3-C6結(jié)構(gòu)，包括黃酮醇、黃酮、黃烷醇、花青素和異黃酮等[6-7]。豆類(lèi)含有的酚類(lèi)化合物主要有酚酸、黃烷醇、黃酮、花青素和異黃酮等，豆類(lèi)常見(jiàn)酚類(lèi)化合物部分結(jié)構(gòu)見(jiàn)表1。

酚酸類(lèi)化合物是由苯環(huán)和有機(jī)羧酸基團(tuán)結(jié)合的C6-C1結(jié)構(gòu)，是豆類(lèi)酚類(lèi)化合物的重要成分，包括沒(méi)食子酸、阿魏酸、對(duì)香豆酸和芥子酸等。黃酮類(lèi)物質(zhì)主要存在于大豆和具有多種顏色種皮的豆類(lèi)中，黑豆種皮是黃酮類(lèi)物質(zhì)的有效來(lái)源[8]。李文婷等[9]測(cè)出赤豆酚類(lèi)提取物酚酸含量為3.44 mg/g，而黃酮含量為2.50 mg/g；赤豆中含有原兒茶酸、對(duì)羥基苯甲酸、綠原酸和香豆酸等酚酸化合物以及蘆丁、芹菜素、槲皮素、原花青素和牡荊素等黃酮類(lèi)化合物。Luthria等[10]分析得出菜豆總酚酸含量為19.1～48.3 mg/100 g，菜豆中含有阿魏酸、對(duì)香豆酸和芥子酸等酚類(lèi)化合物。Yang等[11]鑒定出綠豆中含有牡荊素、異牡荊素、槲皮素、黃豆黃素和菊苣苷等16種酚類(lèi)化合物。Telles等[12]檢測(cè)出10種隸屬于菜豆屬和豇豆屬的豆類(lèi)中含有沒(méi)食子酸、綠原酸、咖啡酸、香草醛和丁香酸等酚類(lèi)化合物。蠶豆中含有對(duì)香豆酸、阿魏酸、表兒茶素、表兒茶素葡萄糖苷、表兒茶素沒(méi)食子酸酯和沒(méi)食子酸原花青素等酚類(lèi)化合物[13]。

2 豆類(lèi)酚類(lèi)化合物合成代謝研究

2.1 酚酸類(lèi)化合物的合成代謝

酚酸類(lèi)化合物主要通過(guò)莽草酸代謝途徑和苯丙烷代謝途徑進(jìn)行生物合成。莽草酸途徑是由3-脫氫莽草酸生成沒(méi)食子酸，并且通過(guò)莽草酸途徑和糖酵解途徑共同作用生成苯丙氨酸；苯丙烷代謝途徑由苯丙氨酸開(kāi)始，分別在苯丙氨酸解氨酶（PAL）、肉桂酸-4-羥化酶（C4H）、苯甲酸-2-羥化酶（BA2H）、咖啡酸-O-甲基轉(zhuǎn)移酶（COMT）、阿魏酸-5-羥化酶（F5H）和5-羥基阿魏酸-O-甲基轉(zhuǎn)移酶的催化下，依次生成肉桂酸、對(duì)香豆酸、水楊酸、阿魏酸、5-羥基阿魏酸和芥子酸。這些化合物作為底物參與下一步反應(yīng)，形成苯丙類(lèi)化合物。此外，以對(duì)香豆酸為底物，在對(duì)香豆酸：CoA連接酶（4CL）等作用下，參與后續(xù)各類(lèi)反應(yīng)生成黃酮類(lèi)和二苯乙烯類(lèi)化合物[14-15]。酚酸類(lèi)化合物部分合成代謝途徑示意圖[14]見(jiàn)圖1。

酚類(lèi)物質(zhì)合成代謝途徑涉及多種酶促反應(yīng)，易受內(nèi)部與外部因素的調(diào)控。光照、溫度、病原微生物和外源性誘發(fā)劑等均能顯著影響苯丙烷代謝途徑[15]。Mahmood等[16]研究發(fā)現(xiàn)酪氨酸可激活苯丙烷代謝途徑，經(jīng)酪氨酸灌注綠豆植株，PAL活性顯著增加。外源γ-氨基丁酸可以調(diào)節(jié)PAL活性，促進(jìn)發(fā)芽大豆生長(zhǎng)，誘導(dǎo)多酚物質(zhì)積累，增強(qiáng)抗氧化酶活性和體外自由基清除活性[17]。PAL活性增強(qiáng)能夠強(qiáng)化幾種核心底物合成，例如阿魏酸、咖啡酸、對(duì)香豆酸和苯甲酸，有助于酚類(lèi)代謝物的形成[18]。殼聚糖可以有效啟動(dòng)次生代謝物的形成和酚類(lèi)物質(zhì)的積累。Manoj等[19]研究發(fā)現(xiàn)殼聚糖灌注可強(qiáng)化菜豆幾種酚酸化合物的生物合成。

2.2 黃酮類(lèi)化合物的合成代謝

黃酮類(lèi)化合物的生物合成是以對(duì)香豆酰-CoA和丙二酰CoA為前體，由查爾酮合酶（CHS）和查爾酮還原酶（CHR）催化，分別生成柚皮素查爾酮和異甘草素，在查爾酮異構(gòu)酶（CHI）和異黃酮合成酶（IFS）的共同催化下，生成大豆苷和染料木素異黃酮化合物。此外，以柚皮素為底物，經(jīng)過(guò)一系列酶促反應(yīng)，生成兒茶素和表兒茶素等。部分類(lèi)黃酮化合物生物合成代謝途徑[14]見(jiàn)圖2。

黃酮生物合成代謝途徑受到各種環(huán)境因素調(diào)節(jié)，從而改變黃酮化合物的種類(lèi)[14，20]。溫度、光照、水分、輻照和生物因子等因素均能顯著影響類(lèi)黃酮代謝途徑[21]。蔗糖通過(guò)提供己糖分子引導(dǎo)苯丙烷的生物合成，強(qiáng)化黃酮、黃酮醇和異黃酮的合成代謝 [22]。

3 豆類(lèi)酚類(lèi)化合物生理活性研究

食用豆類(lèi)資源含有多種酚類(lèi)化合物。酚類(lèi)化合物具有抗氧化、降血糖、降血脂和抗炎等多種生理功能。國(guó)內(nèi)外研究報(bào)道表明酚類(lèi)物質(zhì)作為植物中的天然活性成分，對(duì)人體健康有著重要的作用。

3.1 酚類(lèi)化合物的抗氧化作用

酚類(lèi)化合物最重要的一種生理活性是抑制自由基，延緩機(jī)體損傷。自由基指的是一系列具有一個(gè)或者多個(gè)不成對(duì)電子的高活性中間體，可以誘導(dǎo)生物系統(tǒng)中底物的氧化分解[23]。自由基參與許多生理生化過(guò)程，如細(xì)胞中的信號(hào)傳導(dǎo)等，但累積過(guò)量的自由基會(huì)引起機(jī)體損傷。人體內(nèi)含有谷胱甘肽過(guò)氧化物酶（glutathione peroxidase，GPx）、超氧化物歧化酶（superoxide dismutase，SOD）和過(guò)氧化氫酶（catalase，CAT）等多種天然抗氧化酶，可以預(yù)防或減少對(duì)靶向底物的氧化損傷。如果自由基的產(chǎn)生和消除間的平衡被細(xì)胞中抗氧化劑不足打破，就會(huì)發(fā)生氧化應(yīng)激，造成機(jī)體表現(xiàn)出病理性特征[24]。酚類(lèi)物質(zhì)具有良好的抗氧化效果。酚類(lèi)化合物抗氧化過(guò)程主要分為兩個(gè)階段：自由基捕獲階段：S－OO·+AH→SOOH+A；自由基終止階段：A→非自由基。其中，S是氧化物質(zhì)，S－OO·是S的過(guò)氧自由基，AH是抗氧化劑，A是抗氧化自由基[25]。自由基捕獲階段是可逆過(guò)程，但自由基終止階段是不可逆過(guò)程，必須產(chǎn)生穩(wěn)定的自由基終止產(chǎn)物[25]。酚類(lèi)抗氧化機(jī)制主要有單電子轉(zhuǎn)移機(jī)制（single electron transfer，SET）、順序質(zhì)子損失電子轉(zhuǎn)移機(jī)制（sequential proton loss electron transfer，SPLET）、氫原子轉(zhuǎn)移機(jī)制（hydrogen atom transfer，HAT）、順序電子質(zhì)子轉(zhuǎn)移機(jī)制（single electron transfer followed by proton transfer，SETPT）和自由基加合物形成機(jī)制（radical adduct formation，RAF）5種，不同酚類(lèi)物質(zhì)的抗氧化機(jī)制不同。兒茶素和水楊酸等酚酸類(lèi)物質(zhì)的抗氧化機(jī)制主要是氫原子轉(zhuǎn)移機(jī)制、單電子轉(zhuǎn)移機(jī)制和順序質(zhì)子損失電子轉(zhuǎn)移機(jī)制[26]。黃酮醇類(lèi)、黃烷醇和異黃酮類(lèi)等黃酮類(lèi)化合物的抗氧化機(jī)制主要是氫原子轉(zhuǎn)移機(jī)制、單電子轉(zhuǎn)移機(jī)制、順序質(zhì)子損失電子轉(zhuǎn)移機(jī)制以及自由基加合物形成機(jī)制等[27]。趙艷等[28]對(duì)紅豆、扁豆、紅蕓豆、蠶豆和鷹嘴豆5種豆類(lèi)提取物進(jìn)行體外抗氧化研究，發(fā)現(xiàn)5種豆類(lèi)總酚含量為1.24～15.07 mg/g，總黃酮含量為0.68～17.55 mg/g，且扁豆和紅豆的總酚含量高，而鷹嘴豆的總酚含量最低；紅蕓豆的總黃酮含量最高，鷹嘴豆的總黃酮含量最低；5種豆類(lèi)提取物具有較好的清除1，1-二苯基-2-三硝基苯肼（1，1-diphenyl-2-picrylhydrazyl，DPPH）自由基和羥基自由基活性，以及良好的鐵還原能力和亞鐵離子螯合能力。García等[29]測(cè)定不同儲(chǔ)存時(shí)間下黑豆總酚含量的變化規(guī)律，研究發(fā)現(xiàn)270 d以后，黑豆總酚含量從（333±6） mg GAE/g DW下降至（240±9） mg GAE/g DW，而DPPH自由基清除活性由（2 188±5） mg TE/g DW上升至（2 640±14） mg TE/g DW。Hao等[30]利用乙酸乙酯、正丁醇、石油醚和水4種溶劑提取綠豆皮中的酚類(lèi)化合物，研究發(fā)現(xiàn)異牡荊素和牡荊素對(duì)H2O2在HaCaT和HSF中引起的損傷和衰老起到良好的保護(hù)作用。丁羽萱等[31]在大豆發(fā)芽過(guò)程中添加外源γ-氨基丁酸誘導(dǎo)苯丙氨酸解氨酶基因表達(dá)，使總酚和游離酚含量增加，DPPH自由基清除活性和2，2′-聯(lián)氮-雙-（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）二胺鹽（2，2'-azino-bis-（3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid） ammonium salt，ABTS）陽(yáng)離子自由基清除活性均增強(qiáng)。

3.2 酚類(lèi)化合物的降血糖作用

糖尿病患者以Ⅱ型糖尿病為主。Ⅱ型糖尿病是一種高葡萄糖血漿水平疾病，涉及多種細(xì)胞途徑，包括胰島素分泌、胰島素抵抗和碳水化合物吸收[32]。多酚調(diào)節(jié)血糖水平常見(jiàn)方式即通過(guò)抑制小腸中α-葡萄糖苷酶，減少葡萄糖吸收，或者增加胰島素和減少胰高血糖素分泌來(lái)降低葡萄糖水平，以及調(diào)節(jié)腸道菌群等對(duì)血糖起調(diào)節(jié)作用[33-35]。多酚的降糖機(jī)制可以通過(guò)不同方式發(fā)生：第一，通過(guò)多種途徑中的代謝活動(dòng)，改變底物或中間產(chǎn)物濃度，從而改變細(xì)胞信號(hào)傳導(dǎo)；第二，可以作為轉(zhuǎn)錄因子配體；第三，直接與信號(hào)通路相互作用。所有機(jī)制對(duì)基因表達(dá)具有修飾作用，從而對(duì)胰腺、脂肪和肝臟等組織和器官起到積極影響，達(dá)到控制Ⅱ型糖尿病的作用[32]。黃烷酮通過(guò)促進(jìn)糖原合成，降低葡萄糖-6-磷酸酶（glucose-6-phosphatase，G6P）和磷酸烯醇式丙酮酸羧激酶（phosphoenol pyruvate carboxykinase，PEPCK）的表達(dá)，抑制糖異生，起到降糖作用[36]。對(duì)香豆酸、肉桂酸和香草酸等酚酸化合物能夠通過(guò)抑制α-葡萄糖苷酶和增強(qiáng)胰島素分泌等方式降糖。通過(guò)進(jìn)食富含黃酮醇、酚酸和異黃酮的食物可降低Ⅱ型糖尿病風(fēng)險(xiǎn)[37]。張雪倉(cāng)等[38]研究發(fā)現(xiàn)白蕓豆及復(fù)合物具有降血糖作用，在餐前服用相關(guān)產(chǎn)品，能夠有效降低進(jìn)食后的血糖反應(yīng)。王德萍等[39]研究鷹嘴豆提取物對(duì)糖尿病小鼠的影響，發(fā)現(xiàn)鷹嘴豆的提取物能夠顯著降低糖尿病小鼠血糖水平， 減輕胰島素抵抗。吳瓊等[40]發(fā)現(xiàn)紫皮豇豆多酚提取物能夠明顯抑制α-葡萄糖苷酶活性。

3.3 其他生理作用

酚類(lèi)化合物可在炎癥期間調(diào)節(jié)細(xì)胞信號(hào)傳導(dǎo)，起到抵抗炎癥的作用。在脂多糖等炎癥刺激物的刺激下，巨噬細(xì)胞分泌多種促炎細(xì)胞因子，如腫瘤壞死因子-α（TNF-α）和白細(xì)胞介素等，它們參與多種疾病發(fā)病機(jī)制，影響人體健康。酚類(lèi)化合物可在不同水平上調(diào)節(jié)炎癥級(jí)聯(lián)反應(yīng)，包括編碼白細(xì)胞介素的炎癥基因的表達(dá)[41]。García-Lafuente等[41]研究發(fā)現(xiàn)豆類(lèi)酚類(lèi)提取物能夠通過(guò)抑制一氧化氮合成酶（inducible nitric oxide synthase，iNOS）的mRNA表達(dá)來(lái)減少脂多糖刺激的巨噬細(xì)胞中NO的產(chǎn)生，并且抑制巨噬細(xì)胞RAW 246.7分泌的白細(xì)胞介素IL-1β和IL-6以及TNF-α基因的表達(dá)。酚類(lèi)化合物對(duì)預(yù)防心血管疾病也具有積極作用，酚酸、類(lèi)黃酮和花青素等酚類(lèi)化合物可以抑制活性氧和其他自由基的產(chǎn)生，有利于減少低密度脂蛋白（LDL-c）過(guò)氧化，而LDL-c是動(dòng)脈粥樣硬化生成的重要危險(xiǎn)因素[42]。劉錦繡等[43]研究發(fā)現(xiàn)異黃酮對(duì)癌細(xì)胞具有抗腫瘤作用，在β-葡萄糖苷酶作用下，糖苷型異黃酮轉(zhuǎn)化為苷元型異黃酮，提升了抗腫瘤能力。沒(méi)食子酸和鞣花酸等可以通過(guò)調(diào)控核因子相關(guān)因子E2/血紅素氧合酶-1（nuclear factor E2-related factor 2/heme oxygenase-1，Nrf2/HO-1）信號(hào)通路抑制酒精肝損傷[44]。酚類(lèi)化合物還具有抑菌作用，豆類(lèi)酚類(lèi)提取物能夠抑制米曲霉等真菌產(chǎn)生的α-淀粉酶活性，通過(guò)主成分分析證明綠原酸和沒(méi)食子酸等酚類(lèi)化合物對(duì)真菌毒素（黃曲霉毒素）具有抑制作用[12]。

4 不同加工方法對(duì)豆類(lèi)酚類(lèi)化合物影響

豆類(lèi)產(chǎn)品初加工通常采用浸泡、脫殼和研磨等常規(guī)方法。二次加工方法包括發(fā)酵、發(fā)芽、擠壓和烘烤等[45]。不同加工方法對(duì)豆類(lèi)酚類(lèi)組成和含量均具有顯著影響。

4.1 發(fā)酵加工處理

微生物發(fā)酵作用能夠產(chǎn)生有利于物質(zhì)轉(zhuǎn)化的酶，這些酶類(lèi)通常有利于細(xì)胞壁中結(jié)合的生物活性物質(zhì)得以釋放，從而改善豆類(lèi)營(yíng)養(yǎng)品質(zhì)，賦予豆類(lèi)食品獨(dú)特的風(fēng)味[46]。在發(fā)酵過(guò)程中，豆類(lèi)含有的結(jié)合態(tài)酚在微生物產(chǎn)生的β-葡萄糖苷酶作用下，變?yōu)橛坞x態(tài)，從而使總酚含量提高，抗氧化活性也隨之增強(qiáng)。James等[47]將紅豆總酚含量增加歸因于微生物酶活性，有利于生成更能利用的植物次生代謝物比如黃酮類(lèi)、單寧和生物堿等物質(zhì)。Li等[48]研究發(fā)現(xiàn)，利用干酪乳桿菌發(fā)酵能夠提高大豆酚類(lèi)化合物含量和抗氧化活性。Sanjukta等[49]研究表明枯草芽孢桿菌發(fā)酵大豆和黑豆總酚含量從1.93 mg GAE/g和1.64 mg GAE/g分別增加至7.9～8.4 mg GAE/g和6.9～7.5 mg GAE/g，且大豆的DPPH自由基清除率從1.3 mg AAE/g增加至29.9 mg AAE/g。徐春明等[50]發(fā)現(xiàn)納豆發(fā)酵過(guò)程中， 總酚含量提高了65.12%，ABTS+自由基清除能力和氧化自由基吸收能力（oxygen radical absorbance capacity，ORAC）提高。大豆異黃酮是大豆中重要的生物活性物質(zhì)，β-葡萄糖苷酶可以將大豆異黃酮的糖苷結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化為苷元結(jié)構(gòu)，提升大豆異黃酮活性[51]。黃玉軍等[52]比較12種乳酸菌發(fā)酵豆乳產(chǎn)大豆異黃酮苷元的能力，發(fā)現(xiàn)菌株編號(hào)為58和m91的兩種細(xì)菌發(fā)酵后大豆異黃酮苷元含量分別為59.64 mg/L和58.06 mg/L，均是原豆乳的8倍以上。

4.2 發(fā)芽加工處理

發(fā)芽是一種天然的生理生化過(guò)程，可以充分增強(qiáng)豆類(lèi)的營(yíng)養(yǎng)品質(zhì)，減少或消除植酸等抗?fàn)I養(yǎng)成分，還能增加生物活性物質(zhì)含量和抗氧化能力。在發(fā)芽過(guò)程中，部分結(jié)合態(tài)多酚可以轉(zhuǎn)化為游離態(tài)多酚，同時(shí)合成新的多酚物質(zhì)，從而增加多酚含量[53]。Hung等[54]研究發(fā)現(xiàn)，發(fā)芽綠豆比未發(fā)芽綠豆總酚含量提高，可能是由于在發(fā)芽過(guò)程中，與碳水化合物或蛋白質(zhì)等有機(jī)物質(zhì)結(jié)合的酚類(lèi)物質(zhì)通過(guò)酶水解作用，結(jié)合酚類(lèi)物質(zhì)從細(xì)胞壁中釋放，從而增加酚類(lèi)物質(zhì)的含量。此外，隨著發(fā)芽時(shí)間延長(zhǎng)，環(huán)境脅迫作用形成的防御機(jī)制強(qiáng)化了酚酸化合物的生物合成和累積，導(dǎo)致總酚含量增加。Ma等[55]研究發(fā)現(xiàn)大豆發(fā)芽過(guò)程中，參與酚酸合成的PAL、C4H和4CL關(guān)鍵酶活性增強(qiáng)，沒(méi)食子酸、丁香酸、對(duì)香豆酸、阿魏酸和芥子酸等8種酚酸以游離或結(jié)合方式存在，并且其含量均顯著增加。

4.3 膨化擠壓加工處理

擠壓加工是生產(chǎn)膨化食品的有效技術(shù)，具有出色的性能，能夠通過(guò)強(qiáng)烈混合引起原料的結(jié)構(gòu)變化，通過(guò)多酚含量改變、淀粉糊化、色素降解、美拉德褐變和抗?fàn)I養(yǎng)因子（如植酸、凝集素、胰蛋白酶）的失活等方式實(shí)現(xiàn)成分的分散和均質(zhì)化，改善產(chǎn)品特性。Felix-Medina等[56]使用玉米/普通豆混合物生產(chǎn)一種健康的即食膨化零食，從酚類(lèi)提取物中鑒定出阿魏酸、二聚阿魏酸和對(duì)香豆酸3種酚酸以及柚皮素、山奈酚和甲基異黃酮3種類(lèi)黃酮。Arribas等[57]研究顯示擠壓過(guò)程中的高溫高壓可能導(dǎo)致熱不穩(wěn)定性酚類(lèi)化合物的分解，某些多酚（如單寧）的聚合降低了酚類(lèi)物質(zhì)的可萃取性，使得擠壓過(guò)程大米-菜豆酚類(lèi)化合物含量低于非擠壓過(guò)程。

4.4 其他加工處理

浸泡和脫殼等加工方式也會(huì)降低豆類(lèi)酚類(lèi)物質(zhì)含量。蠶豆和菜豆殼中富含酚類(lèi)化合物，脫殼后會(huì)降低酚類(lèi)物質(zhì)含量[58]。蒸煮有利于豆類(lèi)生物活性物質(zhì)的釋放。Sangsukiam等[59]研究發(fā)現(xiàn)高壓蒸煮紅豆后4-羥基苯甲酸、香草酸、丁香酸、對(duì)香豆酸、牡荊素和蘆丁的含量均顯著增加。Corzo-Ríos等[60]發(fā)現(xiàn)蒸煮和烘烤對(duì)不同品種蠶豆酚類(lèi)物質(zhì)含量的影響不同，蒸煮導(dǎo)致HTP蠶豆總酚含量上升，HTA蠶豆和HPA蠶豆總酚含量下降；烘烤導(dǎo)致HTP、HTA和HPA 總酚含量均上升。

5 總結(jié)與展望

食用豆類(lèi)資源中天然酚類(lèi)化合物種類(lèi)豐富。運(yùn)用現(xiàn)代食品加工技術(shù)，開(kāi)發(fā)富含酚類(lèi)化合物的豆類(lèi)功能食品將具有重要的經(jīng)濟(jì)社會(huì)價(jià)值。豆類(lèi)中酚類(lèi)化合物的理論和應(yīng)用研究還需加強(qiáng)。豆類(lèi)中結(jié)合態(tài)酚類(lèi)物質(zhì)的存儲(chǔ)和結(jié)合機(jī)理以及微生物發(fā)酵作用對(duì)豆類(lèi)酚類(lèi)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的修飾和功能改良將是今后豆類(lèi)酚類(lèi)化合物研究的兩個(gè)重要方向。

參考文獻(xiàn)：

[1]MEJRI F， SELMI S， MARTINS A， et al. Broad bean （Vicia faba L.） pods： a rich source of bioactive ingredients with antimicrobial， antioxidant， enzyme inhibitory， anti-diabetic and health-promoting properties[J].Food & Function，2018，9（4）：2051-2069.

[2]謝莎麗，石元?jiǎng)?大豆低聚糖及大豆多肽對(duì)大鼠血脂代謝的影響[J].第三軍醫(yī)大學(xué)學(xué)報(bào)，2006（9）：945-948.

[3]辛玥，宋蕭蕭，王玉簫，等.豇豆不同部位多糖結(jié)構(gòu)特征及抗氧化性能比較[J].食品科學(xué)，2022，43（16）：61-67.

[4]鄭虹君，朱敘丞，李耀基，等.白蕓豆功能成分、生物活性及其產(chǎn)品開(kāi)發(fā)研究進(jìn)展[J].中國(guó)糧油學(xué)報(bào)，2022，37（12）：277-285.

[5]俞德慧，楊楊，陳鳳蓮，等.γ-氨基丁酸及其在谷物發(fā)酵食品中的研究進(jìn)展[J].食品與發(fā)酵工業(yè)，2022，48（11）：290-296.

[6]LUND M N. Reactions of plant polyphenols in food： impact of molecular structure[J].Trends in Food Science & Technology，2021，112：241-251.

[7]CROZIER A， JAGANATH I B， CLIFFORD M N. Dietary phenolics： chemistry， bioavailability and effects on health[J].Natural Product Reports，2009，26：1001-1043.

[8]CHVEZ-SANTOSCOY R A， GUTIRREZ-URIBE J A， SERNA-SALDIVAR S O， et al. Production of maize tortillas and cookies from nixtamalized flour enriched with anthocyanins， flavonoids and saponins extracted from black bean （Phaseolus vulgaris） seed coats[J].Food Chemistry，2016，192：90-97.

[9]李文婷，頓倩，李紅艷，等.基于UPLC-Q TOF-MS和HPLC-QQQ-MS技術(shù)的赤豆酚類(lèi)化合物定性、定量分析及其抗氧化能力分析[J].食品科學(xué)，2019，40（8）：112-118.

[10]LUTHRIA D L， PASTOR-CORRALES M A. Phenolic acids content of fifteen dry edible bean （Phaseolus vulgaris L.） varieties[J].Journal of Food Composition and Analysis，2006，19（2-3）：205-211.

[11]YANG Q Q， GE Y Y， GUNARATNE A， et al. Phenolic profiles， antioxidant activities， and antiproliferative activities of different mung bean （Vigna radiata） varieties from Sri Lanka[J].Food Bioscience，2020，37：100705.

[12]TELLES A C， KUPSKI L， FURLONG E B. Phenolic compound in beans as protection against mycotoxins[J].Food Chemistry，2017，214：293-299.

[13]AMAROWICZ R， SHAHIDI F. Antioxidant activity of broad bean seed extract and its phenolic composition[J].Journal of Functional Foods，2017，38：656-662.

[14]CROZIER A， JAGANATH I B， CLIFFORD M N. Phenols， Polyphenols and Tannins： An Overview[M].Oxford：Blackwell Publishing Ltd.，2007：14-15.

[15]尚軍，吳旺澤，馬永貴.植物苯丙烷代謝途徑[J].中國(guó)生物化學(xué)與分子生物學(xué)報(bào)，2022，38（11）：1467-1476.

[16]MAHMOOD S， WAHID A， AZEEM M， et al. Tyrosine or lysine priming modulated phenolic metabolism and improved cadmium stress tolerance in mung bean （Vigna radiata L.）[J].South African Journal of Botany，2022，149：397-406.

[17]WANG L D， LI X Q， GAO F， et al. Effect of ultrasound combined with exogenous GABA treatment on polyphenolic metabolites and antioxidant activity of mung bean during germination[J].Ultrasonics Sonochemistry，2023，94：106311.

[18]JEONG H， SUNG J， YANG J， et al. Effect of sucrose on the functional composition and antioxidant capacity of buckwheat （Fagopyrum esculentum M.） sprouts[J].Journal of Functional Food，2018，43：70-76.

[19]MANOJ B S， GUPTA M， JEELANI M I， et al. Chitosan augments bioactive properties and drought resilience in drought-induced red kidney beans[J].Food Research International，2022，159：111597.

[20]趙瑩，楊欣宇，趙曉丹，等.植物類(lèi)黃酮化合物生物合成調(diào)控研究進(jìn)展[J].食品工業(yè)科技，2021，42（21）：454-463.

[21]周明，沈勇根，朱麗琴，等.植物黃酮化合物生物合成、積累及調(diào)控的研究進(jìn)展[J].食品研究與開(kāi)發(fā)，2016，37（18）：216-221.

[22]LYU C Y， ZHANG X Y， HUANG L， et al. Widely targeted metabolomics analysis characterizes the phenolic compounds profiles in mung bean sprouts under sucrose treatment[J].Food Chemistry，2022，395：133601.

[23]LIU Z Q. Bridging free radical chemistry with drug discovery： a promising way for finding novel drugs efficiently[J].European Journal of Medicinal Chemistry，2020，189：112020.

[24]ZHU L， LUO M Y， ZHANG Y F， et al. Free radical as a double-edged sword indisease： deriving strategic opportunities for nanotherapeutics[J].Coordination Chemistry Reviews，2023，475：214875.

[25]MASUDA T， AKIYAMA J， FUJIMOTO A， et al. Antioxidation reaction mechanism studies of phenolic lignans， identification of antioxidation products of secoisolariciresinol from lipid oxidation[J].Food Chemistry，2010，123（2）：442-450.

[26]陳金祥.酚酸抗氧化活性的構(gòu)效關(guān)系及抗氧化機(jī)制的研究[D].太原：中北大學(xué)，2020.

[27]謝虹.黃酮類(lèi)化合物的RAF抗氧化機(jī)制[D].廣州：廣州中醫(yī)藥大學(xué)，2019.

[28]趙艷，杜雙奎，王晗欣，等.5種雜豆體外抗氧化性研究[J].中國(guó)糧油學(xué)報(bào)，2015，30（10）：6-10.

[29]GARCA M N， AVENDAO M P， BEZ D A， et al.Phenolic compounds profile by UPLC-ESI-MS in black beans and its distribution in the seed coat during storage[J].Food Chemistry，2022，395：133638.

[30]HAO R L， LI M Q， LI F， et al. Protective effects of the phenolic compounds from mung bean hull against H2O2-induced skin aging through alleviating oxidative injury and autophagy in HaCaT cells and HSF cells[J].Science of the Total Environment，2022，841：156669.

[31]丁羽萱，王堯，姚羿安，等.外源γ-氨基丁酸對(duì)發(fā)芽大豆酚類(lèi)物質(zhì)富集及抗氧化能力的影響[J].食品科學(xué)，2021，42（13）：72-78.

[32]DAMIN-MEDINA K， SALINAS-MORENO Y， MILENKOVIC D， et al. In silico analysis of antidiabetic potential of phenolic compounds from blue corn （Zea mays L.） and black bean （Phaseolus vulgaris L.）[J].Heliyon，2020，6（3）：3632.

[33]INTHONGKAEW P， CHATSUMPUN N， SUPASUTEEKUL C， et al. α-Glucosidase and pancreatic lipase inhibitory activities and glucose uptake stimulatory effect of phenolic compounds from Dendrobium formosum[J].Revista Brasileira de Farmacognosia，2016，7：475-482.

[34]HUANG C N， WANG C J， YANG Y S， et al.Hibiscus sabdariffa polyphenols prevent palmitate-induced renal epithelial mesenchymal transition by alleviating dipeptidyl peptidase-4-mediated insulin resistance[J].Food & Function，2017，27（4）：480-487.

[35]黃修晴，初眾，房一明，等.植物多酚降血糖機(jī)制的研究進(jìn)展[J].食品工業(yè)科技，2021，42（18）：461-469.

[36]JUNG U J， LEE M K， PARK Y B， et al. Effect of citrus flavonoids on lipid metabolism and glucose-regulating enzyme mRNA levels in type-2 diabetic mice[J].The International Journal of Biochemistry & Cell Biology，2006，38（7）：1134-1145.

[37]GOLOVINSKAIA O， WANG C K. The hypoglycemic potential of phenolics from functional foods and their mechanisms[J].Food Science and Human Wellness，2023，12（4）：986-1007.

[38]張雪蒼，薛紅梅.白蕓豆-馬齒莧餐前控糖片的工藝研究及控糖效果評(píng)價(jià)[J].食品科技，2020，45（7）：38-43.

[39]王德萍，安馨，魚(yú)曉敏，等.鷹嘴豆醇提物降血糖作用研究[J].食品研究與開(kāi)發(fā)，2019，40（13）：21-25.

[40]吳瓊，王明月，呂岱竹，等.紫皮豇豆多酚類(lèi)物質(zhì)的含量及其降糖活性研究[J].中國(guó)調(diào)味品，2019，44（10）：59-62.

[41]GARCA-LAFUENTE A， MORO C， MANCHN N， et al. In vitro anti-inflammatory activity of phenolic rich extracts from white and red common beans[J].Food Chemistry，2014，161：216-223.

[42]VIEIRA N M， PEGHINELLI V V， MONTE M G， et al. Beans comsumption can contribute tothe prevention of cardiovascular disease[J].Clinical Nutrition，2023，54：73-80.

[43]劉錦繡，陳偉，李靖，等.混菌發(fā)酵豆豉中異黃酮含量及對(duì)小鼠肺癌細(xì)胞的抑制作用[J].食品與發(fā)酵工業(yè)，2013，39（3）：61-66.

[44]劉曉麗，楊冰鑫，陳柳青，等.余甘子多酚對(duì)體外酒精性肝損傷的保護(hù)作用[J].中國(guó)食品學(xué)報(bào)，2021，21（10）：108-115.

[45]KARTIKEYAN A， VASUDEVAN V， JOHN P A， et al. Effect of incubation period on the glycosylated protein content in germinated and ungerminated seeds of mung bean （Vigna radiata （L.） Wilczek）[J].International Journal of Biological Macromolecules，2022，217：633-651.

[46]SHAN L Y， TYAGI A， CHEN X Q， et al. Potential anti-obesity effect of fermented adzuki beans and their untargeted metabolomics using UHPLC-QTOF-MS[J].Food Bioscience，2023，52：102380.

[47]JAMES S， NWABUEZE T U， NDIFE J， et al. Influence of fermentation and germination on some bioactive components of selected lesser legumes indigenous to Nigeria[J].Journal of Agriculture and Food Research，2020，2：100086.

[48]LI S L， JIN Z Y， HU D J， et al. Effect of solid-state fermentation with Lactobacillus casei on the nutritional value， isoflavones， phenolic acids and antioxidant activity of whole soybean flour[J].LWT-Food Science and Technology，2020，125：109264.

[49]SANJUKTA S， RAI A K， MUHAMMED A， et al. Enhancement of antioxidant properties of two soybean varieties of Sikkim Himalayan region by proteolytic Bacillus subtilis fermentation[J].Journal of Functional Foods，2015，14：650-658.

[50]徐春明，陳瑩瑩，龐高陽(yáng).納豆發(fā)酵和體外模擬消化中活性物質(zhì)含量及抗氧化活性的變化研究[J].現(xiàn)代食品科技，2016，32（11）：78-84.

[51]李參參，張淦，?；?微生物發(fā)酵法轉(zhuǎn)化大豆異黃酮研究進(jìn)展[J].食品研究與開(kāi)發(fā)，2023，44（12）：218-224.

[52]黃玉軍，周帆，于俊娟，等.高轉(zhuǎn)化大豆異黃酮乳酸菌的篩選及在豆乳中的發(fā)酵特性[J].食品研究與開(kāi)發(fā)，2021，42（3）：157-162.

[53]LIU Y， SU C Y， SALEH A S M， et al. Effect of germination duration on structural and physicochemical properties of mung bean starch[J].International Journal of Biological Macromolecules，2020，154：706-713.

[54]HUNG P V， YEN N T H， PHI N T L， et al. Nutritional composition， enzyme activities and bioactive compounds of mung bean （Vigna radiata L.） germinated under dark and light conditions[J].LWT-Food Science and Technology，2020，133：110100.

[55]MA Y， WANG P， GU Z X， et al. Effects of germination on physio-biochemical metabolism and phenolic acids of soybean seeds[J].Journal of Food Composition and Analysis，2022，112：104717.

[56]FELIX-MEDINA J V， GUTIERREZ-DORADO R， LOPEZ-VALENZUELA J A， et al. Nutritional， antioxidant and phytochemical characterization of healthy ready-to-eat expanded snack produced from maize/common bean mixture by extrusion[J].LWT-Food Science and Technology，2021，142：111053.

[57]ARRIBAS C， PEREIRA E， BARROS L， et al.Healthy novel gluten-free formulations based on beans， carob fruit and rice： extrusion effect on organic acids， tocopherols， phenolic compounds and bioactivity[J].Food Chemistry，2019，292：304-313.

[58]何磊，于寧，陳穎.常見(jiàn)加工方式對(duì)雜豆品質(zhì)的影響與調(diào)控[J].中國(guó)糧油學(xué)報(bào)，2023，38（1）：177-185.

[59]SANGSUKIAM T， DUANGMAL K. Changes in bioactive compounds and health-promoting activities in adzuki bean：effect of cooking and in vitro simulated gastrointestinal digestion[J].Food Research International，2022，157：111371.

[60]CORZO-ROS L J， JIMNEZ-MARTNEZ C， CID-GALLEGOS M S， et al. Chemical and non-nutritional modification of faba bean （Vicia faba） due to the effect of roasting and boiling[J].International Journal of Gastronomy and Food Science，2022，30：100622.

收稿日期：2023-06-14

基金項(xiàng)目：武漢市屬高校產(chǎn)學(xué)研項(xiàng)目（CXY202202）；湖北省重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃項(xiàng)目（2022BBA0064）；湖北省高價(jià)值知識(shí)產(chǎn)權(quán)培育工程項(xiàng)目（鄂知發(fā)[2021]2號(hào)）；江漢大學(xué)一流學(xué)科建設(shè)重大專(zhuān)項(xiàng)資助計(jì)劃（2023XKZ023）

作者簡(jiǎn)介：唐雙慶（1997－），女，碩士，研究方向：食品微生物。

*通信作者：王紅波（1982－），男，副教授，博士，研究方向：食品加工與安全。