周純潔 蘇敏

摘要：隨著人們對(duì)調(diào)味品健康、營(yíng)養(yǎng)、安全需求的提高，調(diào)味品中的污染物問題受到越來越多的關(guān)注。液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（LC-MS/MS）技術(shù)具有靈敏度高、準(zhǔn)確性好、選擇性強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)，在調(diào)味品安全檢測(cè)方面發(fā)揮著重要作用。文章對(duì)近5年來LC-MS/MS技術(shù)在調(diào)味品中污染物檢測(cè)方面的研究進(jìn)展進(jìn)行了綜述，重點(diǎn)討論了液相色譜-低分辨串聯(lián)質(zhì)譜及液相色譜-高分辨串聯(lián)質(zhì)譜在測(cè)定調(diào)味品中真菌毒素、發(fā)酵副產(chǎn)物、非法添加物方面的應(yīng)用，并對(duì)其未來發(fā)展趨勢(shì)進(jìn)行了展望，提出將具有定量?jī)?yōu)勢(shì)的低分辨串聯(lián)質(zhì)譜與具有定性優(yōu)勢(shì)的高分辨串聯(lián)質(zhì)譜相結(jié)合的必要性。

關(guān)鍵詞：調(diào)味品；液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（LC-MS/MS）；真菌毒素；發(fā)酵副產(chǎn)物；非法添加物

中圖分類號(hào)：TS264.2????? 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A???? 文章編號(hào)：1000-9973（2023）12-0217-04

Research Progress on Determination of Contaminants in Condiments by

Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry

ZHOU Chun-jie， SU Min

（Chongqing Institute for Food and Drug Control， Key Laboratory of Condiment Supervision

Technology for State Market Regulation， NMPA Key Laboratory for Quality Monitoring

of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances， Chongqing 401121， China）

Abstract： With the improvement of people's requirements for the healthy， nutritious and safe condiments， the contaminants in condiments have received more and more attention. Liquid chromatography-tandem mass spectrometry （LC-MS/MS） has the advantages of high sensitivity， good accuracy and strong selectivity， and plays an important role in the safety detection of condiments. In this paper， the research progress of LC-MS/MS in the determination of contaminants in condiments in recent five years is reviewed， focusing on the application of liquid chromatography-low resolution tandem mass spectrometry and liquid chromatography-high resolution tandem mass spectrometry in the determination of mycotoxins， fermented by-products and illegal additives， the future development trend is prospected， and the necessity of combining the quantitative low resolution tandem mass spectrometry and the qualitative high resolution tandem mass spectrometry is proposed.

Key words： condiment; liquid chromatography-tandem mass spectrometry （LC-MS/MS）; mycotoxin; fermented by-product; illegal additive

調(diào)味品是人們?nèi)粘Ｉ钪斜匦璧南M(fèi)品，可改善食品的感官特性，賦予食品更好的色、香、味，是中國(guó)五千年飲食文化中不可或缺的一個(gè)重要組成部分。但由于調(diào)味品生產(chǎn)技術(shù)門檻較低，行業(yè)內(nèi)競(jìng)爭(zhēng)激烈，使得調(diào)味品行業(yè)呈現(xiàn)加工規(guī)模小而散的特點(diǎn)，導(dǎo)致調(diào)味品容易出現(xiàn)源頭及加工過程污染問題。因此，有必要針對(duì)調(diào)味品中污染物開發(fā)靈敏度高、選擇性強(qiáng)和準(zhǔn)確性好的檢測(cè)技術(shù)，為健全調(diào)味品標(biāo)準(zhǔn)體系提供理論依據(jù)，為調(diào)味品質(zhì)量安全監(jiān)管提供技術(shù)支撐。

液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（LC-MS/MS）因兼顧了液相色譜的高效分離能力和質(zhì)譜的高靈敏度、高選擇性，在復(fù)雜體系的分離分析中具有顯著優(yōu)勢(shì)[1-2]。隨著消費(fèi)水平的提高，人們對(duì)調(diào)味品在健康、營(yíng)養(yǎng)、安全方面的要求也越來越高，調(diào)味品污染問題已成為全社會(huì)關(guān)注的熱點(diǎn)。本文對(duì)近5年來LC-MS/MS技術(shù)在調(diào)味品中真菌毒素、發(fā)酵副產(chǎn)物和非法添加物等污染物檢測(cè)方面的應(yīng)用進(jìn)展進(jìn)行了綜述，旨在為調(diào)味品安全檢測(cè)技術(shù)的開發(fā)和研究提供理論參考。

1 LC-MS/MS概述

1.1 液相色譜-低分辨串聯(lián)質(zhì)譜

低分辨串聯(lián)質(zhì)譜主要包括三重四極桿串聯(lián)質(zhì)譜（QqQ）和四極桿串聯(lián)線性離子阱質(zhì)譜（Q-Trap），其中以QqQ應(yīng)用最廣泛[1]。QqQ是將兩個(gè)具有離子過濾能力的四極桿質(zhì)量分析器通過碰撞池串聯(lián)，采用多反應(yīng)監(jiān)測(cè)（MRM）模式掃描離子對(duì)，可有效降低背景噪音的干擾，提高檢測(cè)的靈敏度和選擇性，因此LC-QqQ在復(fù)雜基質(zhì)中痕量物質(zhì)的定量分析方面具有突出優(yōu)勢(shì)。線性離子阱質(zhì)量分析器具有離子儲(chǔ)存能力，可以看作是一種“時(shí)間串聯(lián)質(zhì)譜”，通過測(cè)定多級(jí)質(zhì)譜獲得碎片離子信息，解析化合物結(jié)構(gòu)。LC-Q-Trap將四極桿質(zhì)量分析器與線性離子阱相結(jié)合，既能通過MRM模式進(jìn)行定量分析，又能利用線性離子阱分析化合物結(jié)構(gòu)。

1.2 液相色譜-高分辨串聯(lián)質(zhì)譜

與低分辨質(zhì)譜相比，高分辨質(zhì)譜掃描速度快且能提供高質(zhì)量分辨率和準(zhǔn)確度的全掃描精確質(zhì)譜，可根據(jù)精確質(zhì)量數(shù)獲得元素組成的信息實(shí)現(xiàn)非靶向的未知物鑒定。目前應(yīng)用最廣泛的液相色譜-高分辨串聯(lián)質(zhì)譜主要是液相色譜-四極桿串聯(lián)飛行時(shí)間質(zhì)譜（LC-Q-TOF）和液相色譜-四極桿串聯(lián)靜電場(chǎng)軌道阱質(zhì)譜（LC-Q-Orbitrap）[2]。TOF是基于動(dòng)能相同而質(zhì)荷比（m/z）不同的離子在電場(chǎng)下經(jīng)過恒定距離所用的時(shí)間不同來實(shí)現(xiàn)質(zhì)譜分離的一類質(zhì)量分析器，其掃描速度非?？?，在高通量篩查方面優(yōu)勢(shì)顯著。Orbitrap是近年來得到迅速發(fā)展的一類新型高分辨質(zhì)量分析器，其原理是利用靜電場(chǎng)使離子圍繞一個(gè)中心電極做螺旋運(yùn)動(dòng)，通過傅里葉變換來獲取不同質(zhì)量離子的頻譜并轉(zhuǎn)換為準(zhǔn)確質(zhì)荷比從而得到精準(zhǔn)質(zhì)譜圖，具有分辨率和靈敏度高、穩(wěn)定性好的特點(diǎn)，可用于非靶向的未知物篩查。在實(shí)際應(yīng)用中，常將高分辨質(zhì)譜與四極桿質(zhì)量分析器串聯(lián)，利用四極桿質(zhì)量分析器的離子過濾能力，可同時(shí)實(shí)現(xiàn)母離子和子離子的精確測(cè)量。

2 在調(diào)味品污染物檢測(cè)方面的應(yīng)用

2.1 在真菌毒素檢測(cè)方面的應(yīng)用

真菌毒素是霉菌在適宜的環(huán)境條件下產(chǎn)生的次級(jí)代謝產(chǎn)物，又叫霉菌毒素，主要包括黃曲霉毒素、赭曲霉毒素、脫氧雪腐鐮刀菌烯醇、玉米赤霉烯酮、伏馬菌素等[3]。真菌毒素具有抗熱降解能力，且普遍毒性較強(qiáng)，低濃度時(shí)即可造成肝腎損傷及胃腸道病變，長(zhǎng)期攝入可致癌、致畸、致突變等，其中以黃曲霉毒素的毒性最強(qiáng)，是國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)（IARC）認(rèn)定的1級(jí)致癌物[4]。GB 2761－2017《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn) 食品中真菌毒素限量》規(guī)定了醬油、醋、釀造醬中黃曲霉毒素B1的限量。目前我國(guó)調(diào)味品中真菌毒素的檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)僅涉及黃曲霉毒素、赭曲霉毒素和脫氧雪腐鐮刀菌烯醇。

2.1.1 香辛料中真菌毒素的檢測(cè)

香辛料是一類具有特征滋味或氣味的天然調(diào)味品，一般由植物的特定部位或干制品制成[5]。由于香辛料采收后不會(huì)通過清洗、浸泡、加熱等方式減少真菌殘留，因此在儲(chǔ)存、加工和流通過程中更易受到真菌毒素污染。黃思瑜等[6]采用六合一免疫親和柱結(jié)合LC-QqQ技術(shù)建立了香辛料中7種真菌毒素的分析方法，凈化效果好，可用于辣椒、花椒和八角中真菌毒素的檢測(cè)。艾道迎等[7]利用LC-Q-Trap建立了湘派鹵汁中10種真菌毒素的測(cè)定方法，通過電噴霧電離正負(fù)離子切換MRM模式，可實(shí)現(xiàn)多種真菌毒素的定量分析。劉瑜等[8]利用LC-Q-Trap的多反應(yīng)監(jiān)測(cè)-信息關(guān)聯(lián)掃描-增強(qiáng)子離子（MRM-IDA-EPI）模式，建立了肉豆蔻中6種玉米赤霉醇類真菌毒素的定性和定量分析方法，可實(shí)現(xiàn)可疑峰的進(jìn)一步確證。香辛料基質(zhì)非常復(fù)雜，采用低分辨串聯(lián)質(zhì)譜往往難以實(shí)現(xiàn)目標(biāo)物與雜質(zhì)的質(zhì)譜分離，基質(zhì)干擾較大。莫紫梅等[9]利用高分辨的LC-Q-Orbitrap技術(shù)建立了八角中50種真菌毒素的快速篩查方法，可使目標(biāo)物與雜質(zhì)得到有效的質(zhì)譜分離。

2.1.2 發(fā)酵型調(diào)味品中真菌毒素的檢測(cè)

醬油、醋、豆瓣醬、黃豆醬等調(diào)味品通常是以大豆、大米等農(nóng)作物為原料發(fā)酵制成，發(fā)酵過程中使用的曲霉菌與產(chǎn)毒真菌生長(zhǎng)所需的環(huán)境條件非常相似，因此在一定程度上加重了發(fā)酵型調(diào)味品的真菌毒素污染風(fēng)險(xiǎn)[10-11]。蔣孟圓等[12]建立了調(diào)味醬中5種真菌毒素的LC-QqQ檢測(cè)方法，利用該方法調(diào)查了云南市售的30批次芝麻醬、花生醬和黃豆醬的真菌毒素污染情況，發(fā)現(xiàn)花生醬的污染情況最嚴(yán)重。王東旭等[13]通過篩選揮發(fā)性銨鹽作為鹽析劑，采用鹽析輔助液液萃取法結(jié)合LC-QqQ技術(shù)建立了醬油中4種黃曲霉毒素的檢測(cè)方法，避免了難揮發(fā)鹽析劑帶來的基質(zhì)抑制問題。陽(yáng)曦等[14]利用LC-Q-Trap建立了醬油中玉米赤霉烯酮的測(cè)定方法，以全碳同位素內(nèi)標(biāo)校正回收率，回收率達(dá)到90%以上。

2.2 在發(fā)酵副產(chǎn)物檢測(cè)方面的應(yīng)用

發(fā)酵型調(diào)味品在發(fā)酵過程中會(huì)發(fā)生一系列生物化學(xué)反應(yīng)，產(chǎn)生一些特異性營(yíng)養(yǎng)成分和風(fēng)味物質(zhì)，但也可能生成一些有毒副產(chǎn)物，如生物胺和氨基甲酸乙酯。

2.2.1 生物胺的檢測(cè)

生物胺是一類具有生物活性的含氮低分子量有機(jī)堿的總稱，主要由氨基酸通過微生物脫羧作用生成[15]。適量攝入生物胺可促進(jìn)新陳代謝、提高免疫力，但過量攝入會(huì)危害人體健康，在硝酸鹽存在下生物胺還可能轉(zhuǎn)化為潛在致癌物N-亞硝胺[16]。醬油、醋、豆瓣醬等調(diào)味品的生產(chǎn)都需要經(jīng)過較長(zhǎng)的發(fā)酵時(shí)間，從而增加了生物胺累積的風(fēng)險(xiǎn)[17]。目前我國(guó)調(diào)味品中生物胺的檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)采用的是柱前衍生液相色譜法和分光光度法，操作繁瑣、靈敏度和準(zhǔn)確性較差。沙麗娜等[18]采用連續(xù)三相液液萃取樣品前處理技術(shù)，建立了醬油中8種生物胺的LC-QqQ檢測(cè)方法，10 min即可完成分析，檢出限低于1.0 ng/mL。魏泉增等[19]建立了食醋中7種生物胺的LC-QqQ檢測(cè)方法，含量相關(guān)性分析發(fā)現(xiàn)組胺與酪胺、腐胺與尸胺之間具有顯著相關(guān)性（P＜0.01）。靳克林等[20]利用LC-QqQ建立了腌制食品中5種生物胺的分析方法，可用于醬油、魚露、腐乳中生物胺的測(cè)定，研究發(fā)現(xiàn)醬油中酪胺含量較高，可能與生產(chǎn)工藝有關(guān)。

2.2.2 氨基甲酸乙酯的檢測(cè)

氨基甲酸乙酯廣泛存在于酒類、醬油及其他谷物或豆類發(fā)酵食品中，是由尿素、瓜氨酸、氨甲基磷酸、氰化物和焦碳酸二乙酯等前體物質(zhì)與乙醇反應(yīng)產(chǎn)生，IARC已將其列為2A級(jí)致癌物[21-22]。我國(guó)調(diào)味品中氨基甲酸乙酯的現(xiàn)行檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)采用的是氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）法。由于氨基甲酸乙酯的分子量較小，碎片離子特征性不足，因而采用常規(guī)的GC-MS法或LC-QqQ法時(shí)，都會(huì)出現(xiàn)背景噪音大的問題，影響方法的準(zhǔn)確性。近年來，國(guó)內(nèi)外學(xué)者開始將高分辨質(zhì)譜應(yīng)用到氨基甲酸乙酯的檢測(cè)中[23-24]。黃秋婷等[23]利用LC-Q-Orbitrap建立了醬油類調(diào)味品中氨基甲酸乙酯的檢測(cè)方法，利用平行反應(yīng)監(jiān)測(cè)（PRM）模式獲得母離子和子離子的精確質(zhì)量數(shù)，通過比對(duì)二級(jí)碎片離子的同位素分布初步推導(dǎo)出氨基甲酸乙酯的裂解規(guī)律。

2.3 在非法添加物檢測(cè)方面的應(yīng)用

調(diào)味品中的非法添加物是指除GB 2760－2014《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn) 食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》中允許使用的添加劑以外，被添加到調(diào)味品中的物質(zhì)，主要包括非食用色素和罌粟殼。2008年以來陸續(xù)發(fā)布的6批《食品中可能違法添加的非食用物質(zhì)和易濫用的食品添加劑名單》中已明確蘇丹紅、羅丹明B等工業(yè)染料和罌粟殼屬于非食用物質(zhì)，可能添加到辣椒粉、含辣椒的食品、火鍋底料等調(diào)味品中。

2.3.1 非食用色素的檢測(cè)

非食用色素一般色澤鮮艷、著色力強(qiáng)、穩(wěn)定性好且價(jià)格低廉，容易被一些不法商販用于調(diào)味品的生產(chǎn)加工以達(dá)到增色提亮的效果，但這些非食用色素往往具有神經(jīng)毒性、遺傳毒性和致癌性[25]。目前我國(guó)調(diào)味品中的非食用色素檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)主要采用的是液相色譜法，只有羅丹明B的檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)涉及LC-MS/MS技術(shù)。唐俊等[26]利用LC-QqQ建立了辣椒醬中18種非食用色素的快速測(cè)定方法，與傳統(tǒng)方法相比檢驗(yàn)時(shí)間縮短了50%以上，試劑消耗量減少50%以上。林子豪等[27]建立了調(diào)味醬中85種酸性合成色素的LC-QqQ檢測(cè)方法，采用增大稀釋倍數(shù)的方法有效降低了基質(zhì)效應(yīng)，對(duì)50批次樣品篩查發(fā)現(xiàn)2批次樣品中含有酸性紅13和酸性橙Ⅱ。張慧敏等[28]利用LC-Q-Orbitrap在正負(fù)離子切換全掃描模式下提取目標(biāo)物保留時(shí)間和一級(jí)精確質(zhì)譜信息進(jìn)行篩查，以自動(dòng)觸發(fā)采集的二級(jí)碎片離子精確質(zhì)譜進(jìn)行確證，建立了辣椒粉中7種酸性色素的快速分析方法。李瑋等[29]利用QuEChERS技術(shù)結(jié)合LC-Q-TOF建立了辣椒中23種禁用著色劑的檢測(cè)方法，利用儀器特有的信息相關(guān)采集（IDA）模式進(jìn)行TOF-MS-IDA-MS/MS數(shù)據(jù)采集，同時(shí)得到高分辨的一級(jí)和二級(jí)質(zhì)譜圖。Periat等[30]利用LC-Q-TOF建立了非靶向篩查香料中合成色素的方法，通過SWATH模式采集質(zhì)譜信息后匹配自建的數(shù)據(jù)庫(kù)進(jìn)行篩查，發(fā)現(xiàn)8批次樣品中檢出蘇丹紅Ⅳ、蘇丹紅Ⅰ、胭脂素（E160b）和胭脂紅4R（E124）。

2.3.2 罌粟殼生物堿的檢測(cè)

罌粟殼是植物罌粟的干燥成熟果殼，含有20多種生物堿，主要成分包括嗎啡、可待因、蒂巴因、那可丁和罌粟堿[31]。因其具有成癮性，一些不法商家為牟取暴利，將罌粟殼添加到火鍋底料、麻辣燙調(diào)料、燒烤料、鹵料、湯料等調(diào)味品中，長(zhǎng)期食用含罌粟殼的食品容易產(chǎn)生依賴性，嚴(yán)重時(shí)可造成消化系統(tǒng)、神經(jīng)系統(tǒng)損害和內(nèi)分泌失調(diào)[32]。為此，國(guó)家市場(chǎng)監(jiān)管總局于2018年發(fā)布了補(bǔ)充檢驗(yàn)方法BJS 201802《食品中嗎啡、可待因、罌粟堿、那可丁和蒂巴因的測(cè)定》，可用于調(diào)味品和肉制品中5種生物堿的定量測(cè)定。寧煥焱等[33]采用QuEChERS技術(shù)結(jié)合LC-QqQ建立了調(diào)味料中5種罌粟殼生物堿的快速檢測(cè)方法，5種目標(biāo)物的檢出限和定量限均低于標(biāo)準(zhǔn)方法。張虹艷等[34]采用熱解吸-電噴霧離子源-三重四極桿質(zhì)譜技術(shù)建立了火鍋底料和肉湯中5種罌粟殼生物堿的現(xiàn)場(chǎng)快速篩查方法，該方法通過簡(jiǎn)單的金屬探針接觸樣品直接采集待測(cè)物，無需樣品前處理，30 s內(nèi)即可完成樣品的檢測(cè)。張弛等[35]采用LC-Q-Orbitrap的PRM模式建立了火鍋底料中5種罌粟殼生物堿的快速精準(zhǔn)測(cè)定方法，利用強(qiáng)陽(yáng)離子交換吸附劑（PCX）以分散微固相萃取（DMSPE）的方式凈化樣品提取液后基質(zhì)效應(yīng)得到明顯改善。范力欣等[36]利用LC-Q-TOF建立了快速篩查火鍋底料中11種興奮劑和5種罌粟殼生物堿的方法，在TOF-MS-IDA-MS/MS模式下采集質(zhì)譜數(shù)據(jù)后，無需標(biāo)準(zhǔn)品，通過精確質(zhì)量數(shù)及數(shù)據(jù)庫(kù)篩查即可完成定性鑒別。

3 結(jié)語(yǔ)與展望

調(diào)味品品種繁多、成分復(fù)雜，目前的監(jiān)管手段受檢測(cè)標(biāo)準(zhǔn)的制約，無論是在檢測(cè)效率、分析通量還是靈敏度、準(zhǔn)確性方面均存在一定的不足。LC-MS/MS技術(shù)具有靈敏度高、準(zhǔn)確性好、選擇性強(qiáng)等優(yōu)勢(shì)，從低分辨串聯(lián)質(zhì)譜到高分辨串聯(lián)質(zhì)譜，已發(fā)展成為集分離、定性和定量于一體的現(xiàn)代化分析檢測(cè)技術(shù)。目前，在調(diào)味品安全檢測(cè)領(lǐng)域仍然以低分辨的LC-QqQ應(yīng)用最廣泛，其優(yōu)異的定量準(zhǔn)確性使其在調(diào)味品中污染物檢測(cè)方面發(fā)揮著不可替代的作用。高分辨的LC-Q-TOF和LC-Q-Orbitrap作為L(zhǎng)C-QqQ的有效補(bǔ)充，在復(fù)雜基質(zhì)的高通量非靶向篩查以及小分子污染物定性定量分析方面具有顯著優(yōu)勢(shì)。調(diào)味品中的污染物，無論是真菌毒素、發(fā)酵副產(chǎn)物還是非法添加物，均具有復(fù)雜性和不確定性，只有將具有定量?jī)?yōu)勢(shì)的低分辨串聯(lián)質(zhì)譜與具有定性優(yōu)勢(shì)的高分辨串聯(lián)質(zhì)譜相結(jié)合，才能更有效地為調(diào)味品安全監(jiān)管提供技術(shù)支撐。

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收稿日期：2023-06-16

基金項(xiàng)目：重慶市科研機(jī)構(gòu)績(jī)效激勵(lì)引導(dǎo)專項(xiàng)（cstc2021jxjl00016）；重慶市市場(chǎng)監(jiān)督管理局科研資助項(xiàng)目（CQSJKJ2020023）

作者簡(jiǎn)介：周純潔（1985－），女，高級(jí)工程師，博士，研究方向：食品安全檢測(cè)。