楊浩，姜雯，陳軍輝，金小越，毛旭文

(1.新疆醫(yī)科大學第六臨床醫(yī)學院藥學教研室，新疆 烏魯木齊 830000；2.新疆醫(yī)科大學第六附屬醫(yī)院藥學部，新疆 烏魯木齊 830000；3.新疆醫(yī)科大學藥學院藥理教研室，新疆 烏魯木齊 830017)

0 引言

有機化學(organic chemistry)是一門以研究有機化合物的結構、性質、反應、合成和相互間轉變規(guī)律等的學科。不同于無機化學，有機化學主要研究對象為有機化合物—一種含有碳的化合物。所研究的絕大多數有機化合物除了含有碳原子外，還通過不同化學價鍵與氫、氮、氧、硫、氟、氯、溴、碘等元素結合，形成不同的有機化合物分子結構。雖然人們在18世紀末得到了較多的有機化合物，如：檸檬酸、蘋果酸、乳酸和尿酸等，但均是通過分離得到。直到19世紀20年代，德國著名化學家韋勒在研究中發(fā)現，將氰酸銨加熱后可以生成結晶，并證明其為尿素。自此，人們逐步從非生物體中合成了不少有機化合物，開創(chuàng)了人工合成有機化合物的新時代。21世紀是生命科學的世紀，有機化學作為重要的基礎學科，在促進生命科學的發(fā)展中作出了較為突出的貢獻，并伴隨人們生活。有機化學在化工制藥的發(fā)展中具有舉足輕重的作用?，F代西藥藥學中，大部分臨床用藥為碳氫為主的化學藥物，應用于內分泌系統(tǒng)、心血管系統(tǒng)、泌尿系統(tǒng)、呼吸系統(tǒng)、消化系統(tǒng)、運動系統(tǒng)、神經系統(tǒng)、以及免疫系統(tǒng)等。因此，有機化學在藥學專業(yè)的教學中顯得尤為重要，是化工制藥中不可缺少的基礎學科。

然而，有機化學的內容較為龐雜，有機化合物的分子結構及化學式較多，分子化學反應較為復雜，學生在學習過程中易產生畏難情緒，逐漸對該課程產生抵觸心理，從而導致教學課堂的學習氛圍較差，難以達到良好的教學效果。在全球展開化工制藥競爭時代背景中，努力開發(fā)和創(chuàng)新促進化工制藥，為大力推動國民經濟發(fā)展具有較大的重要意義。因此，高等院校應提高學生學習有機化學課程的積極性，培養(yǎng)學習的興趣，提高學習的動力，從而提升該課程的教學質量，培養(yǎng)復合及創(chuàng)新型藥學人才[1-2]。為此，筆者對高等院校的藥學專業(yè)有機化學在教學方面的進行了初步分析探索。

1 基于問題的學習教學法

“基于問題的學習”由加拿大的麥克馬斯特大學健康科學學院首次提出的一種高等教育方法，其是一種以學員為中心的教學方法，學員通過解決材料中發(fā)現的開放式問題來學習某一學科的知識[3-4]。以基于問題的學習方法啟發(fā)學生獨立思考，例如人民衛(wèi)生出版社藥學用書—有機化學教材中的“鹵代烷親和取代反應”一章，其主要介紹烷烴分子中的一個或多個氫被鹵素取代的化合物稱為鹵代烷。鹵代烷中含有鹵族元素，這些元素是學生在高中階段化學課中所學習，熟知鹵族元素的家族組成，同時了解鹵族分子與有機分子組成的分子，例如氯仿和四氯化碳等，均為毒性化合物并具有致癌的作用。但對于這些鹵代烷化合物在科學研究、醫(yī)療和生活等方面并非毫無作用。四氯化碳在藥理學實驗中被用作于肝臟疾病動物模型—小鼠四氯化碳肝損傷，觀察治療藥物對肝臟的保護作用。鹵族分子碘與酒精形成的碘酒，在醫(yī)療和生活中具有殺菌的作用。此外，臨床治療患者的的部分藥物也屬于鹵代化合物，例如氟喹諾酮類抗菌藥中的氧氟沙星、左氧氟沙星和莫西沙星等。在學生對高中鹵族元素相關知識回顧，并對學習和生活中與鹵素相關的內容重新認識的同時，讓學生獨立思考鹵族為什么在一些化合物中是毒害，而有些化合物卻是用于患者疾病的治療。鹵代烷取代的分子化合物結構有何區(qū)別，這些鹵代烷又可以發(fā)生哪些化學反應？以化學反應結構式書寫出溴乙烷與甲醇鈉反應生成甲基乙基醚，2-溴丙烷在氫氧化甲醇溶液中加熱生成丙烯，鋅在醋酸將2-溴己烷還原為己烷，以及溴乙烷在鎂和無水乙醇加熱的條件下生成乙基溴化鎂，以QQ、釘釘或微信等班級群傳發(fā)，提問這些反應都是如何發(fā)生的？這些反應有何區(qū)別？通過對化學反應的思考，獨立探索上述四種不同反應的差異，區(qū)分出鹵代烷中的碳鹵鍵的活潑使其已發(fā)生的親和取代反應、消除反應和生成有機金屬化合物等反應，從而對其中發(fā)生變化的化學反應建立一定的思路。最后，教師對學生學習及了解上述不同化學反應的程度，進行梳理，闡述化學反應的變化，同時解答上述化學反應是何種反應和區(qū)別。隨后，深入講解親和取代反應、消除反應的機理，使學生進一步掌握其發(fā)生化學反應的過程，從而掌握該章節(jié)鹵代烷的化學反應。

2 翻轉課堂

翻轉課堂是學生在課前對所學知識進行預習，可通過結合課本和互聯網等方式對相關內容初步了解，隨后參與課堂中教師的引導學習，從而對需掌握的重要知識點產生記憶和深入學習[5-6]。學生在課前對需學習課程，可根據自身學習能力和條件通過不同途徑方式及學習時長進行自主安排。此外，教師可通過各種教學的QQ、釘釘或微信等班級群下發(fā)需重點學習的內容。有利于調動學生自主參與學習的積極性，同時提高了學生學習的獨立性。例如有機化學課程中的“雜環(huán)化合物”分為五元雜環(huán)化合物和六元雜環(huán)化合物。

除了苯環(huán)外，雜環(huán)化合物亦是有機化學的重要組成部分之一，由碳原子和非碳原子組成的環(huán)狀化合物，是環(huán)狀有機化合物的一種。雜環(huán)化合物中的非碳原子多以氮、氧和硫等參與。雜環(huán)化合物的種類較多，數量龐大，廣泛存在天然動物和植物體內，并發(fā)揮著重要的生理作用。雜環(huán)化合物在藥物研發(fā)及應用中也較為廣泛。雜環(huán)化合物這部分內容較為重要，同時難度也較大。通過翻轉課堂，教師可以通過網上通訊軟件將重要的知識點傳送到班級群，由學生進行自行參照進行合理安排自主學習，例如“雜環(huán)化合物”章節(jié)中的化合物分類和命名每種雜環(huán)化合物中按照雜環(huán)可分五元和六元雜環(huán)化合物兩類，又可根據環(huán)的形式分為單雜環(huán)或稠雜環(huán)，還可根據雜環(huán)化合物上的雜原子數目多少進行分類。針對不同雜環(huán)化合物分為單環(huán)、稠雜環(huán)、巨雜環(huán)、螺雜環(huán)、橋雜環(huán)和雜環(huán)多面體等，需考慮不同雜環(huán)化合物的分子結構和性質。

由此可知，雜環(huán)化合物的分類較多，學生需針對不同雜環(huán)類型進行分析和歸類。除了分類外，雜環(huán)化合物的命名也較為重要。命名可基于雜環(huán)化合物的分子結構進行。因此，在雜環(huán)化合物的分類及命名方面，教師可由淺入深的進行總結，標記重點，易于讓學生理解和了解關鍵知識點。對于雜環(huán)化合物的分子理化性質及化學反應，如：親電取代反應、親核取代反應、氧化和還原反應等，教師可進行舉例和回顧總結已學的相關反應，可啟發(fā)學生對該章節(jié)雜環(huán)化合物化學反應產生進行舉一反三的思維，激發(fā)學習熱情。對重點的內容以醒目的顏色和字體進行標記，有利于學生加強記憶。

在課堂上，由教師對各種教學的QQ、釘釘或微信等班級群下發(fā)的重點知識進行串講和梳理。隨后教師對班級進行分為四個組，分別為雜環(huán)化合物的分離、命名、理化性質和化學反應大組，每個組分別對相應的知識點進行討論，并選派一名學生進行講解，該組同學進行補充，其余各組學生進行提問和學習。此外，每個組可設計一定量的問題，由其他組同學進行回答，例如畫出不同雜環(huán)化合物讓大家進行分類、命名，寫出不同的雜環(huán)化合物反應式分析其中的化學反應類型等。最后，由老師針對四組同學講述的知識進行點評，并進行查漏補缺，從而增加學生的記憶，培養(yǎng)學生獨立思考和學習的能力。倡導以學生為中心，將課堂還給學生，讓學生變成學習的主人，區(qū)別與傳統(tǒng)的教授方式，更加激發(fā)學生的學習熱情。

3 借助互聯網絡教學

有機化學課程中的有機化合物的結構及其反應屬于微觀，并較為抽象和難以理解，不易快速掌握相關知識點。課本中多是以二維結構展示有機化合物分子構象，需要學生建立空間思維，但初次接觸有機化合物并建立空間立體，略顯困難。因此，建立有機化學反應的空間構想顯得尤為重要，若將微觀的化學反應進行可視化的展示，則有利于學生進行觀察和理解?，F代網絡及電子設備為教學提供了便利，可建立有機化合物空間立體模型，使學生更加直觀的了解有機化合物分子結構。教師可通過視頻展示有機化合物的立體構象，并講解不同有機化合物之間的立體構象差異及結構中的穩(wěn)定性，例如有機化學課程中的立體化學章節(jié)，相同分子式而結構不同的分子互稱為同分異構體。此外，教師還可通過制作或使用化學結構模具進行組裝出各種有機化合物立體構象，在此過程中可以讓學生參與，以此對立體化學有進一步了解。同時以藥物氧氟沙星和左氧氟沙星進行講解立體異構中的旋光異構，分析氧氟沙星存在左旋和右旋氧氟沙星，不同的旋光性在對機體疾病治療中產生的影響不同，分析有機化合物的旋光異構差異的重要性。通過網絡動畫的方式演示有機化合物中的反應的方式，例如鹵代烷的親核取代反應、烯烴的親電加成和自由基加成反應、芳烴的芳核上親電取代反應等，使學生直觀的觀察和學習有機化合物的反應過程，增加理解和記憶。

基于課本理論學習及視頻演示相關有機化合物的化學反應，通過有機化學實驗使學生進一步掌握相關的有機化學反應及合成理論知識，從而鞏固學生對該章節(jié)知識的學習。例如安息香制備的實驗，在學生預習后，教師進行講授和指導，并啟發(fā)學生思考本實驗中發(fā)生的化學反應，提高學生的動手和思考能力。通過有機化學實驗培養(yǎng)學生創(chuàng)造和獨立思考能力，建立科研思維。此外，可以鼓勵學生利用學校圖書館資源進行電子或紙版書籍進行查閱有機化學的最新研究進展，了解有機化學的科學研究前沿，培養(yǎng)學生對有機化學的興趣。鼓勵學生在每節(jié)有機化學課堂上分享其了解的最新知識，增加學生對有機化學學習的深度和廣度。

4 分析調查

有機化學是一門基礎課程，在化工制藥中具有重要的作用，對于藥學專業(yè)的學生應掌握本門課程。但基于本門課程的結構特點及其難度，同時為對藥學專業(yè)學生對此課程的教學思路轉變的看法及態(tài)度，本研究通過對新疆醫(yī)科大學藥學院2018和2019級藥學、臨床藥學專業(yè)本科生進行講解和介紹教師以新的思路進行教授該門課程的方法、亮點及特色等相關內容，同時對學生進行該課程疑問進行解答，隨后發(fā)放調查問卷，并對該調查問卷有疑問的內容再次進行講解。本次研究共發(fā)出調查問卷179份，最終收回有效問卷168份，無效問卷11份(其中包括未完全答完，多選等)，有效回收率為93.85%。將收回的調查問卷根據問題進行依次錄入Excel 2010軟件中進行數據處理，統(tǒng)計分析結果采用百分數進行表示，計算方法為：滿意度(%)=非常贊同(或贊同、不確定、不贊同)人數/有效調查問卷總人數×100%，具體數據結果見表1。通過基于問題的學習教學法、翻轉課堂、互聯網絡教學模式的調查問卷發(fā)現，89.29%的學生認為有機化學課程在藥學專業(yè)中有必要開設；超過80%以上的學生認為有機化學的課程較為枯燥乏味，難以理解和掌握，并對該課程的學習興趣較低；超過85%以上的學生認為“基于問題的學習教學法”有利于提高自主獨立學習和思考能力；超過90%以上的學生認為翻轉課堂可提高學習的參與度并增強與他人協作能力；超過90%以上的學生認為互聯網絡學習方式有利于提高學習有機化學的熱情，并使學習有機化學變得容易；超過85%以上的學生認為“基于問題的學習教學法+翻轉課堂+互聯網絡聯合教學”有利于提高學習成績，并同意該教學模式。

表1 基于問題的學習教學法、翻轉課堂、互聯網絡教學模式的調查問卷

5 結語

有機化學課程作為化工制藥中的一門基礎必修課程，具有一定的重要性。如何教授好有機化學這門課程是每一位藥學老師需要思考的問題。我國傳統(tǒng)的教學方法主要以教師課堂講授課本知識為主要教學方式，但往往以教師為中心進行，使學生失去了主動的參與性。調動學生積極性，讓學生成為課堂的中心，突出學生的主體地位，從而提高課堂的教學質量。針對藥學專業(yè)學生認為有機化學課程難度較大，筆者基于化工制藥背景對有機化學課程教學進行了初步探索：教師應以學生為中心，采用“基于問題的學習教學法”讓學生帶著問題去預習并學習，再通過翻轉課堂讓學生成為學習的主角，并采用互聯網等工具進行有機化合物分子及化學反應展示，從而加強學生對相關知識的理解?；趩栴}的學習教學法、翻轉課堂、互聯網絡教學模式具有其在教授有機化學方面的優(yōu)勢，通過調查問卷可知學生對此類教學方法更為認可。然而，如何將基于問題的學習教學法、翻轉課堂、互聯網絡教學模式有機結合，提高學生學習有機化學的熱情和積極性，將教學效能發(fā)揮到最大，都是實際教學中可能面臨的問題。因此，在教授有機化學這門課程時，需要不斷實踐、總結、再實踐和再總結，從而使學生更易接受有機化學課程，達到國家規(guī)定的藥學專業(yè)人才培養(yǎng)目標。