編譯 許林玉

大衛(wèi)·埃文斯（David A. Evans）發(fā)現(xiàn)，某些反應(yīng)可用于合成具有生物活性的天然物質(zhì)（如抗生素和抗癌藥物），作為潛在的藥物療法。他的貢獻(xiàn)改變了研究人員制造復(fù)雜天然分子和研發(fā)藥物的方式。2022年4月29日，埃文斯與世長(zhǎng)辭，享年81歲。

作為教育家，埃文斯一生恪盡職守，致力于科學(xué)傳播工作。20世紀(jì)80年代中期，他發(fā)現(xiàn)學(xué)生和研究人員在使用繪圖筆和模板繪制口頭報(bào)告、手稿、論文和資助經(jīng)費(fèi)的圖形時(shí)，時(shí)常會(huì)陷入困境。他將麥金塔電腦中的繪圖功能與有機(jī)化學(xué)的圖形密集特性聯(lián)系起來，與妻子薩利（Sally）和研究生斯圖爾特·魯賓斯坦（Stewart Rubenstein）一起開發(fā)出化學(xué)繪圖軟件ChemDraw。如今，全球?qū)W術(shù)界和產(chǎn)業(yè)界的有機(jī)和無機(jī)化學(xué)家都認(rèn)為，這款化學(xué)結(jié)構(gòu)繪圖軟件不可或缺。埃文斯改變了有機(jī)化學(xué)的呈現(xiàn)和教學(xué)方式，其影響遠(yuǎn)遠(yuǎn)超出了他所任職的機(jī)構(gòu)，使接下來連續(xù)幾代人從中受益。

1941年，埃文斯出生于華盛頓特區(qū)，后獲得歐柏林學(xué)院的獎(jiǎng)學(xué)金。在那里，化學(xué)家諾曼·克雷格（Norman Craig）引導(dǎo)他走上了研究有機(jī)小分子的道路。埃文斯的博士研究始于密歇根大學(xué)安娜堡分校，博士學(xué)位則是在加州理工學(xué)院獲得的。 1967年，他在加州大學(xué)洛杉磯分校接受了第一份教職。在那里，他開始研究重排反應(yīng)。在這類反應(yīng)中，原子的數(shù)量和類型保持不變，但它們的連接方式會(huì)發(fā)生變化。在有機(jī)合成中，重排至關(guān)重要，因?yàn)樵S多步驟都會(huì)經(jīng)過有序的過渡態(tài)，所以可以預(yù)先對(duì)復(fù)雜分子的合成進(jìn)行規(guī)劃。重排反應(yīng)在合成激素和天然毒素時(shí)大有用武之地。

埃文斯還發(fā)現(xiàn)了一種能夠顯著加速重排反應(yīng)的方法，可控制立體化學(xué)，還能同時(shí)形成和破壞碳-碳鍵。該反應(yīng)被稱為埃文斯陰離子氧化-柯普（Oxy-Cope）反應(yīng)。埃文斯找到了既可以在更低溫度條件下發(fā)生反應(yīng)，又廣泛適用于各類有機(jī)合成的起始物質(zhì)。作為以埃文斯命名的幾個(gè)反應(yīng)之一，為了解其加速反應(yīng)的起因，它成了科學(xué)家深入研究的課題。

1974年，埃文斯重返加州理工學(xué)院，并在那里一直工作到1983年。在此期間，他取得了被認(rèn)為是他最具影響力的發(fā)現(xiàn)成果，并因此推動(dòng)了之后數(shù)十年的研究。醛醇反應(yīng)自1869年起就廣為人知，但缺少一種控制相對(duì)和絕對(duì)立體化學(xué)的實(shí)用方法。埃文斯證明，用硼可以創(chuàng)造出高度有序的過渡態(tài)，從而克服上述缺陷。他采用易于獲取的氨基酸，發(fā)明了一種“助劑”作為手性試劑。硼烯醇化物與醛發(fā)生反應(yīng)，可產(chǎn)生見于眾多具有生物活性的天然產(chǎn)物的基序。

埃文斯學(xué)術(shù)生涯的最后一站停留在哈佛大學(xué)，他曾短暫擔(dān)任過該?；瘜W(xué)系主任。在此期間，他的團(tuán)隊(duì)揭示了這種埃文斯助劑的全部合成潛力，制備了許多復(fù)雜的天然物質(zhì)。他們還在不對(duì)稱催化領(lǐng)域作出了重大貢獻(xiàn)，其中最重要的貢獻(xiàn)包括抗生素萬古霉素和抗癌藥物苔蘚抑素-2和海綿抑素-2的全合成。

埃文斯在教學(xué)講義方面的投入不亞于其科學(xué)會(huì)議報(bào)告。他將這些講義與化學(xué)教育界同仁分享，得到他們的認(rèn)可，他的教案對(duì)后來幾代人的教學(xué)產(chǎn)生了影響。多年來，他將有關(guān)反應(yīng)機(jī)理和合成問題的數(shù)據(jù)庫保存在一個(gè)公開網(wǎng)站上，讓世界各地的人都能自由使用。他培養(yǎng)的學(xué)者不勝枚舉，包括憑借在有機(jī)分子不對(duì)稱催化領(lǐng)域的工作而榮獲2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的大衛(wèi)·麥克米蘭（David MacMillan）。埃文斯的第一位女博士研究生安·韋伯（Ann Weber）后來成為美國(guó)默克制藥公司先導(dǎo)物優(yōu)化部門副總裁，并因參與發(fā)現(xiàn)糖尿病藥物西格列汀而聲名鵲起。

埃文斯認(rèn)為，每一個(gè)人的創(chuàng)造力都應(yīng)得到最好的展示和利用。他留下了一些有史以來最完整的合成序列，可用于制造自然界中最復(fù)雜的天然生物活性分子。

資料來源Nature