高超穎，楊 楊，烏蘭格日樂，段莉梅

(內(nèi)蒙古民族大學(xué)化學(xué)與材料學(xué)院，內(nèi)蒙古 通遼 028000)

大學(xué)有機(jī)化學(xué)(有機(jī)化學(xué)B)為我校理、工、農(nóng)、醫(yī)等專業(yè)學(xué)生的學(xué)科通選課程。有機(jī)化學(xué)屬于無(wú)機(jī)化學(xué)的后續(xù)課程，教學(xué)時(shí)間較短(36～48學(xué)時(shí))，學(xué)習(xí)主題豐富且節(jié)奏快。在本科理論教學(xué)學(xué)時(shí)縮減的情況下，傳統(tǒng)教學(xué)方式無(wú)法在規(guī)定時(shí)間內(nèi)保質(zhì)保量完成任務(wù)[1]。這就迫切需要教師在保持知識(shí)連續(xù)性的基礎(chǔ)上，加大力度對(duì)教學(xué)內(nèi)容進(jìn)行改革。此外，轉(zhuǎn)變教師的教學(xué)模式和學(xué)生的學(xué)習(xí)習(xí)慣也是非常重要和必要的。

近幾年來(lái)，網(wǎng)絡(luò)平臺(tái)和超媒體資源等技術(shù)的深度融合，各種新的教學(xué)方法(如基于問題的學(xué)習(xí)、基于項(xiàng)目的學(xué)習(xí)、翻轉(zhuǎn)課堂等)不斷深入研究和開展，徹底改變了教學(xué)過程[2-4]。混合式教學(xué)模式結(jié)合了課堂教學(xué)與網(wǎng)絡(luò)教學(xué)和優(yōu)勢(shì)，不斷提升學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解、分析、總結(jié)和評(píng)估自己學(xué)習(xí)的能力[5]。本文結(jié)合大學(xué)有機(jī)化學(xué)的教學(xué)現(xiàn)狀、教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)方法，采用混合式進(jìn)行課程教學(xué)，保持了教學(xué)內(nèi)容的持續(xù)性，加強(qiáng)了學(xué)生思維能力和應(yīng)用能力的培養(yǎng)。

1 教學(xué)現(xiàn)狀

對(duì)于大學(xué)一年級(jí)新生來(lái)說(shuō)，有機(jī)化學(xué)內(nèi)容復(fù)雜且比較難學(xué)[6]。大部分學(xué)生選擇非化學(xué)專業(yè)，可能是因?yàn)橹袑W(xué)化學(xué)基礎(chǔ)較差，甚至中學(xué)的時(shí)候也沒有選修過有機(jī)化學(xué)。他們很多人認(rèn)為非化學(xué)專業(yè)可以回避難學(xué)的有機(jī)化學(xué)，而實(shí)際上有機(jī)化學(xué)是理、工、農(nóng)、醫(yī)等專業(yè)課程學(xué)習(xí)的基礎(chǔ)課。高中階段學(xué)習(xí)方法主要以被動(dòng)式的灌輸和高頻次的強(qiáng)化為主，這對(duì)于知識(shí)的保留是非常有效的。在大學(xué)一年級(jí)時(shí)，相對(duì)輕松的教學(xué)方式和自由的學(xué)習(xí)時(shí)間，讓學(xué)生覺得認(rèn)真聽課的同時(shí)做好筆記就以為能很好地完成學(xué)習(xí)。然而，當(dāng)學(xué)生需要完成不熟悉的任務(wù)時(shí)或有難度的問題時(shí)(根據(jù)反應(yīng)物的性質(zhì)和反應(yīng)性預(yù)測(cè)反應(yīng)的產(chǎn)物)，學(xué)生普遍感覺無(wú)法將課堂所學(xué)應(yīng)用于解決實(shí)際問題。造成這種困難的原因，一方面是由于學(xué)生未完全適應(yīng)大學(xué)的教學(xué)，還是依賴于高中階段記憶和教師督促?gòu)?qiáng)化的學(xué)習(xí)方式。另一方面，有機(jī)化學(xué)和無(wú)機(jī)化學(xué)的課程結(jié)構(gòu)截然不同，無(wú)機(jī)化學(xué)在很大程度上依靠數(shù)學(xué)分析，有機(jī)化學(xué)更加關(guān)注關(guān)于結(jié)構(gòu)和反應(yīng)性之間的關(guān)系。只有學(xué)生將新知識(shí)整合到他們現(xiàn)有的認(rèn)知結(jié)構(gòu)中時(shí)，才會(huì)進(jìn)行有意義的學(xué)習(xí)。

對(duì)于教師來(lái)說(shuō)，有機(jī)化學(xué)教學(xué)的熱情與學(xué)生的興趣水平不匹配，教與學(xué)不是同義詞。大部分教師都支持讓學(xué)生在課堂上積極參與教學(xué)活動(dòng)。但是，教師需要在一學(xué)期內(nèi)完成化學(xué)專業(yè)學(xué)生一整年的教學(xué)任務(wù)，教學(xué)內(nèi)容和方法難免出現(xiàn)避重就輕的情況。教師通常對(duì)有機(jī)化學(xué)中的一般性和共性問題重點(diǎn)講解，而難點(diǎn)問題如共軛效應(yīng)、反應(yīng)機(jī)理和轉(zhuǎn)化等知識(shí)點(diǎn)，基本沒有多余的課時(shí)展開講解和突破。因此學(xué)生對(duì)于有機(jī)化學(xué)中的官能團(tuán)、合成法以及鑒別、推斷通常理解不到位，無(wú)法系統(tǒng)運(yùn)用所學(xué)知識(shí)解決有機(jī)化學(xué)的實(shí)際問題。

2 教學(xué)內(nèi)容改革

2.1 官能團(tuán)轉(zhuǎn)化

有機(jī)化學(xué)教學(xué)主要講授官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)變[7]，其中鹵素、羥基、羰基、羧基、氰基、胺基，以及雙鍵、叁鍵和苯環(huán)等典型的官能團(tuán)，決定了有機(jī)物的種類和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)過程中要強(qiáng)化結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)決定用途的思路。在整體上把握知識(shí)點(diǎn)間的聯(lián)系，將有機(jī)化學(xué)、有機(jī)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)就是官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化提煉出來(lái)。通過學(xué)習(xí)，大部分學(xué)生均能掌握有機(jī)物的基礎(chǔ)知識(shí)(命名、結(jié)構(gòu)和簡(jiǎn)單的反應(yīng))，但往往把有機(jī)物的性質(zhì)固化在某種具體的化合物，無(wú)法將知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行串聯(lián)，實(shí)現(xiàn)思維能力以及應(yīng)用能力的提升。

多步反應(yīng)能更清楚的考察學(xué)生對(duì)所學(xué)知識(shí)的串聯(lián)能力。如圖1所示，該反應(yīng)從環(huán)己烯出發(fā)，與溴單質(zhì)反應(yīng)，為烯烴的典型親電加成反應(yīng)，Ⅰ為1,2-二溴環(huán)己烷；第2步反應(yīng)條件為堿性乙醇溶液，為鹵代烴的消除反應(yīng)，Ⅱ?yàn)?,3-環(huán)己二烯烴；反應(yīng)第3步為雙烯合成反應(yīng)(D-A反應(yīng))，Ⅲ為3-環(huán)己烯甲醛。知識(shí)點(diǎn)涉及烯烴、鹵代烴、及共軛二烯的反應(yīng)。單獨(dú)拿出其中一步，大部分學(xué)生均能寫出合理的化合物結(jié)構(gòu)，但多步串聯(lián)后綜合知識(shí)考查時(shí)，極少人能全部正確書寫Ⅰ～Ⅲ的結(jié)構(gòu)。這表明在教學(xué)中，要注重官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化的教學(xué)和練習(xí)。在掌握有機(jī)化學(xué)的單詞(具體反應(yīng))的基礎(chǔ)上，再進(jìn)行造句和書寫短文(串聯(lián)反應(yīng))。

圖1 有機(jī)化學(xué)中的多步反應(yīng)

我們不但可以由有機(jī)物中所含的官能團(tuán)來(lái)決定其化學(xué)性質(zhì)，也可以由物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)來(lái)判斷它所含有的官能團(tuán)。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上，因此，要注意反應(yīng)發(fā)生在具體的化學(xué)鍵上，以便可以正確地書寫反應(yīng)產(chǎn)物。

2.2 合成路線設(shè)計(jì)

“設(shè)計(jì)路線合成有機(jī)化合物”對(duì)學(xué)生的專業(yè)知識(shí)和專業(yè)技能進(jìn)行了高層次的要求[8]。有機(jī)物的合成要以反應(yīng)物、生成物的官能團(tuán)為核心，分析官能團(tuán)與其它有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，從而盡快找到合成目標(biāo)與反應(yīng)物之間的中間產(chǎn)物作為解決問題的突破點(diǎn)，主要方法有：順向合成法(反應(yīng)物→中間產(chǎn)物→目標(biāo)產(chǎn)物)和逆向合成法(目標(biāo)產(chǎn)物→中間產(chǎn)物→反應(yīng)物)。

怎樣才能比較順利地完成這一逆向推導(dǎo)合成過程呢？其關(guān)鍵在于鍵的切斷，如果切斷的鍵是正確的切斷，其合成過程可以順利進(jìn)行，否則達(dá)不到目的。這就要在切斷鍵的過程中掌握切斷規(guī)律，做到有章而行。用逆向法切斷時(shí)，一定要考慮：其切斷的鍵是否能再鍵合；切斷的原料一定要廉價(jià)易得，副反應(yīng)少；反應(yīng)條件溫和，容易實(shí)現(xiàn)。設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時(shí)，主要考慮如何形成目標(biāo)化合物的分子骨架，以及它所含有的官能團(tuán)。首先將原料與產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)從以下兩方面對(duì)照分析：(1)分子骨架有何變化；(2)官能團(tuán)有何變更。能否直接引入官能團(tuán)，間接引入的方法是什么等。要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)。綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息，掌握正確的思維方法。

圖2 有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)

對(duì)圖2所示化合物進(jìn)行逆向合成時(shí)，通過對(duì)比反應(yīng)原料和最終產(chǎn)物，苯環(huán)上的甲基變成羧基，這屬于甲苯的氧化反應(yīng)，在酸性高錳酸鉀溶液中加熱即可實(shí)現(xiàn)上述轉(zhuǎn)變。溴苯可以通過芳烴的親電溴代反應(yīng)得到。芳香烴取代反應(yīng)并未涉及氨基，但其硝化反應(yīng)可以形成Ar-N化學(xué)鍵，硝基經(jīng)鐵粉-鹽酸還原可得到氨基。完成苯環(huán)取代基的引入設(shè)計(jì)后，最后利用親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律判斷取代基的引入先后順序。因此，上述產(chǎn)物合成步驟應(yīng)為硝化→鹵代→氧化→還原的思路。

2.3 有機(jī)物鑒別與推斷

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定為課程的必須掌握的知識(shí)技能?；瘜W(xué)鑒別方法可以利用官能團(tuán)反應(yīng)，來(lái)確定該化合物的結(jié)構(gòu)；也可以利用衍生化反應(yīng)，通過測(cè)定衍生物的物化性質(zhì)進(jìn)一步推斷分子結(jié)構(gòu)。例如，利用溴水和酸性高錳酸鉀溶液的褪色反應(yīng)可以檢驗(yàn)分子中的不飽和基團(tuán)；利用Fe3+的顯色反應(yīng)來(lái)鑒定未知物中是否含有酚羥基等。

有機(jī)物的化學(xué)鑒別和推斷可以綜合考察學(xué)生知識(shí)的靈活運(yùn)用能力。圖3中化合物A不飽和度為0，且和金屬鈉反應(yīng)得到氫氣，因此A為五碳飽和醇。A→B轉(zhuǎn)化條件為濃硫酸加熱，為醇的脫水反應(yīng)成烯烴。B→A為烯烴與水加成得到醇。B→C條件為冷的高錳酸鉀，可以判斷該步為烯烴的溫和氧化，產(chǎn)物為鄰二醇，C→D轉(zhuǎn)化時(shí)有特殊試劑HIO4，為鄰二醇的氧化，產(chǎn)物為醛、酮。通過逆向推導(dǎo)，首先判斷C的機(jī)構(gòu)，而后就容易推導(dǎo)出B和A的結(jié)構(gòu)。

圖3 有機(jī)推斷與轉(zhuǎn)化

3 教學(xué)方法改革

針對(duì)于有機(jī)化學(xué)的教學(xué)現(xiàn)狀，我院大學(xué)化學(xué)教研室嘗試使用“優(yōu)慕課、雨課堂、騰訊課堂、學(xué)習(xí)通、微助教”等平臺(tái)開展混合式教學(xué)實(shí)踐，充分調(diào)動(dòng)了學(xué)生參與教學(xué)的積極性，在規(guī)定學(xué)時(shí)內(nèi)高質(zhì)量、系統(tǒng)性的完成了課程教學(xué)。教師利用微助教可以隨時(shí)與學(xué)生開展課內(nèi)互動(dòng)和過程性測(cè)評(píng)，這在公共通選課的混合式教學(xué)中非常實(shí)用[9]。

在微助教平臺(tái)的混合式教學(xué)中，學(xué)生的課堂參與、知識(shí)探索和答疑階段都在上課前通過在線平臺(tái)的一系列視頻進(jìn)行。學(xué)生在每周上課之前要觀看3～5個(gè)微課視頻(總時(shí)長(zhǎng)為30分鐘，包括理論、答疑、實(shí)驗(yàn)和軟件)。為加強(qiáng)與學(xué)生的互動(dòng)和過程的反饋，大多數(shù)視頻都增加了“暫停-答題-播放”功能。教師講解時(shí)會(huì)加入練習(xí)題，并提示學(xué)生暫停，在紙上答題，然后繼續(xù)觀看視頻講解。學(xué)生可以在最短的時(shí)間內(nèi)獲得對(duì)新內(nèi)容的掌握情況和解決問題能力的反饋。為了激勵(lì)學(xué)生觀看視頻，我們要求學(xué)生觀看視頻時(shí)做筆記，記錄重點(diǎn)和問題，來(lái)完成課內(nèi)活動(dòng)。

在課內(nèi)學(xué)生通過教師的交互式講課和課內(nèi)活動(dòng)(同伴指導(dǎo)、案例研究、小組討論、思維導(dǎo)圖)將新知識(shí)應(yīng)用于實(shí)踐。教師首先對(duì)微課視頻知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行概述，回答共性問題。然后進(jìn)行課堂練習(xí)，并邀請(qǐng)學(xué)生參與課前視頻有關(guān)的測(cè)試(熱身)。同學(xué)之間互助指導(dǎo)，也可尋求教師幫助。最后學(xué)生將測(cè)驗(yàn)結(jié)果上傳至平臺(tái)，便于教師在過程性評(píng)估時(shí)進(jìn)行參考。熱身結(jié)束后，教師將對(duì)視頻中未涉及的內(nèi)容進(jìn)行系統(tǒng)講解(比較困難或難以理解的知識(shí)點(diǎn))。講解結(jié)束后，在線發(fā)布與課內(nèi)講解內(nèi)容有關(guān)的自測(cè)題。學(xué)生在規(guī)定時(shí)間內(nèi)完成測(cè)試，教師對(duì)學(xué)生答題情況進(jìn)行反饋，指出學(xué)生在哪里犯了錯(cuò)誤，但并不給出正確答案。學(xué)生在在課后，糾正自己的錯(cuò)誤。課前和課內(nèi)的過程性評(píng)估為學(xué)生提供了及時(shí)的反饋，允許學(xué)生出錯(cuò)但不會(huì)影響平時(shí)成績(jī)。每節(jié)課后，老師在教科書中挑選與學(xué)生水平相稱的習(xí)題，讓學(xué)生通過反復(fù)練習(xí)來(lái)鞏固所學(xué)知識(shí)。

圖4 混合式有機(jī)化學(xué)教學(xué)模式

4 課程考核改革

有機(jī)化學(xué)按照過程性考核方式考察學(xué)生的學(xué)習(xí)效果，通過降低期末閉卷考試的比重，轉(zhuǎn)變學(xué)生臨考突擊的學(xué)習(xí)方式。綜合平時(shí)成績(jī)和期末成績(jī)，其中平時(shí)成績(jī)占50%(課前自測(cè)20%、課堂表現(xiàn)20%、課后作業(yè)10%)，階段測(cè)驗(yàn)兩次共占20%，期末閉卷考試占30%。過程性考核的內(nèi)容有：課后作業(yè)、小組作業(yè)、點(diǎn)答討論、報(bào)告展示、單元測(cè)試、階段測(cè)驗(yàn)等。測(cè)驗(yàn)的題目?jī)?nèi)容豐富，調(diào)整客觀題和主觀題的比例，設(shè)置綜合性、開放性的題型(如多步反應(yīng)、有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)和推斷題)，培養(yǎng)學(xué)生運(yùn)用所學(xué)的基礎(chǔ)知識(shí)，分析問題、解決實(shí)際問題的能力。

5 結(jié) 語(yǔ)

經(jīng)過一學(xué)期的混合式教學(xué)，學(xué)生逐漸適應(yīng)了線上-線下的學(xué)習(xí)方法，其解決問題的能力和自信心得到了提高。課后練習(xí)時(shí)即使遇到困難，他們也可以在線重新觀看相關(guān)微課視頻，以自己的節(jié)奏記筆記，并在考試前觀看復(fù)習(xí)講座。這種靈活的學(xué)習(xí)方式和應(yīng)用新知識(shí)并即時(shí)得到反饋的模式在傳統(tǒng)面授的課堂中是無(wú)法實(shí)現(xiàn)的。此外，混合式學(xué)習(xí)把課堂還給學(xué)生，他們可以利用平臺(tái)資源(重新觀看視頻、課堂解決問題、課后復(fù)習(xí)練習(xí))實(shí)現(xiàn)對(duì)學(xué)習(xí)過程的完全控制。對(duì)大學(xué)有機(jī)化學(xué)進(jìn)行教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)方法的改革，很好地保持了課程知識(shí)結(jié)構(gòu)的持續(xù)性，培養(yǎng)了學(xué)生思維能力和應(yīng)用能力。通過混合式教學(xué)，學(xué)生系統(tǒng)學(xué)習(xí)了有機(jī)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，并熟練運(yùn)用逆合成分析法設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線。教師即使在學(xué)時(shí)縮減的情況下，也能實(shí)現(xiàn)有機(jī)化學(xué)教學(xué)質(zhì)量的提升。