◆摘要：本文以中職藥劑專業(yè)化學(xué)課程中“苯酚”進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)，立足學(xué)生專業(yè)，緊緊圍繞“苯酚”、“樟腦苯酚溶液”兩種藥品的信息展開(kāi)教學(xué)，并以新聞視頻、電視節(jié)目聯(lián)系社會(huì)生活，在完成化學(xué)知識(shí)教學(xué)、凝練化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的同時(shí)，彰顯職業(yè)教育特色。

◆關(guān)鍵詞：苯酚;藥品信息;職教特色

1 背景分析

“十四五”開(kāi)局之年，在北京召開(kāi)了第一次全國(guó)職業(yè)教育大會(huì)，充分體現(xiàn)了黨中央對(duì)職業(yè)教育工作的高度重視，凸顯了職業(yè)教育在國(guó)家人才培養(yǎng)體系中的基礎(chǔ)性作用?；瘜W(xué)教學(xué)也應(yīng)緊跟時(shí)代步伐，樹(shù)立科學(xué)的職業(yè)教育理念，準(zhǔn)確把握職業(yè)教育是特色鮮明的類型教育、培養(yǎng)能力的實(shí)踐教育、面向市場(chǎng)的就業(yè)教育。中等職業(yè)學(xué)?；瘜W(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2020年版）中確定化學(xué)課程是醫(yī)藥衛(wèi)生類專業(yè)學(xué)生的必修課程，提出課程應(yīng)立足中等職業(yè)教育實(shí)際，體現(xiàn)學(xué)科特點(diǎn)，凝練學(xué)科核心素養(yǎng)，突出課程教學(xué)內(nèi)容與社會(huì)生活、學(xué)生的職業(yè)生活相聯(lián)系，彰顯職業(yè)教育特色。中職藥劑專業(yè)的學(xué)生畢業(yè)后升入大專繼續(xù)學(xué)習(xí)或在制藥廠、醫(yī)藥公司、醫(yī)藥門(mén)店、醫(yī)院藥房等從事藥品生產(chǎn)、質(zhì)量管理、儲(chǔ)存、銷售、咨詢等相關(guān)工作。化學(xué)教學(xué)應(yīng)立足學(xué)生專業(yè)，緊密聯(lián)系學(xué)生未來(lái)就業(yè)崗位，在完成知識(shí)教學(xué)、培養(yǎng)學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的同時(shí)，體現(xiàn)專業(yè)特色，滿足學(xué)生職業(yè)發(fā)展的需要。

2 內(nèi)容分析

“苯酚”是西醫(yī)中最早用于外科手術(shù)的消毒劑，曾在外科醫(yī)療上發(fā)揮過(guò)重要作用，現(xiàn)仍有廣泛用途，某些藥物中也含有“苯酚”的成分，在中職藥劑專業(yè)化學(xué)教學(xué)中“苯酚”占有相對(duì)重要的地位。該教學(xué)內(nèi)容選自高等教育出版社出版，許頌安、王瑛主編的《化學(xué)》（醫(yī)藥衛(wèi)生類），該教材是依據(jù)《中等職業(yè)學(xué)校公共基礎(chǔ)課程方案》和《中等職業(yè)學(xué)校化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)》（2020年版）編寫(xiě)的中等職業(yè)學(xué)校公共基礎(chǔ)課程國(guó)家規(guī)劃教材?！氨椒印背鲎栽摻滩幕A(chǔ)模塊主題五的第三節(jié)，主要內(nèi)容有：苯酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。教材將其安排在“乙醇”之后，是為了便于學(xué)生從官能團(tuán)的角度對(duì)比學(xué)習(xí)有機(jī)物的知識(shí)，理解有機(jī)物分子中基團(tuán)之間的相互影響，形成化學(xué)中結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的知識(shí)主線，同時(shí)也為拓展模塊中酚類的教學(xué)奠定基礎(chǔ)，也是學(xué)生學(xué)習(xí)藥物分析、藥理學(xué)等其它學(xué)科的基礎(chǔ)。

3 設(shè)計(jì)思路

該教學(xué)設(shè)計(jì)在傳統(tǒng)苯酚教學(xué)的基礎(chǔ)上，立足學(xué)生專業(yè)，緊緊圍繞“苯酚”、“樟腦苯酚溶液”兩種藥品的信息展開(kāi)教學(xué)，同時(shí)以新聞視頻、電視節(jié)目聯(lián)系社會(huì)生活，并用于其它與苯酚相關(guān)的藥品。在完成苯酚結(jié)構(gòu)、性質(zhì)教學(xué)，培養(yǎng)學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的同時(shí)，體現(xiàn)專業(yè)特色，培養(yǎng)滿足學(xué)生職業(yè)發(fā)展的需要，彰顯職業(yè)教育特色。具體思路如下：

4 教學(xué)過(guò)程

4.1電視節(jié)目引出苯酚

課前，在雨課堂上傳電視節(jié)目“新聞大求真——墨水為什么會(huì)導(dǎo)致苯酚中毒”的視頻（約8分鐘），主要內(nèi)容為：學(xué)生惡作劇導(dǎo)致同學(xué)墨水中毒、與墨水有關(guān)的名人典故、小白鼠喂食墨水實(shí)驗(yàn)、墨水成分等，讓學(xué)生利用課余時(shí)間在手機(jī)端觀看。

（設(shè)計(jì)意圖：以電視節(jié)目聯(lián)系生活，拓展學(xué)生視野，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣。視頻中以學(xué)生用墨水惡作劇導(dǎo)致同學(xué)中毒為反面教材，培養(yǎng)學(xué)生的安全意識(shí);王羲之、陳毅兩位名人因?qū)W習(xí)過(guò)于專注誤食墨汁、墨水的典故，可培養(yǎng)學(xué)生學(xué)習(xí)的專注度;小白鼠喂食墨水的實(shí)驗(yàn)，培養(yǎng)學(xué)生勇于探究的科學(xué)精神;根據(jù)墨水成分的介紹切入教學(xué)主題——苯酚。）

4.2復(fù)習(xí)引入

通過(guò)對(duì)比含有羥基卻又不屬于醇類的物質(zhì)，引入酚的概念，比較醇和酚在結(jié)構(gòu)上的異同，提出有機(jī)物分子中基團(tuán)之間可能會(huì)相互影響。展示苯酚模型，建立有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)。

4.3通過(guò)對(duì)藥品信息的分析，預(yù)測(cè)苯酚的性質(zhì)，并進(jìn)行驗(yàn)證、講解

苯酚是最簡(jiǎn)單的酚，也是酚的代表性物質(zhì)，同時(shí)鑒于苯酚在醫(yī)藥上的廣泛用途，在中國(guó)醫(yī)藥信息查詢平臺(tái)網(wǎng)上節(jié)選了“苯酚”、“樟腦苯酚溶液”兩種藥品的部分信息，以藥品信息為載體，引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)描述對(duì)苯酚的性質(zhì)進(jìn)行預(yù)測(cè)，并結(jié)合實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證，歸納總結(jié)出苯酚的性質(zhì)。

“苯酚”藥品信息（節(jié)選）

【成分】本品主要成分為苯酚。

【性狀】本品為溶液劑、油劑、酊劑、軟膏劑等。

【適應(yīng)癥】低濃度時(shí)用于皮膚止痛，止癢;治療皮膚真菌感染，如手癬、腳，汗皰疹等;用于器械和房間的消毒。

【注意事項(xiàng)】對(duì)皮膚黏膜有刺激性，高濃度有腐蝕作用;本品呈酸性，浸泡器械時(shí)應(yīng)加入碳酸氫鈉與甘油，以防器械生銹。

【貯藏】密封保存。

【藥理作用】作用于物體，能使菌體蛋白發(fā)生變性而發(fā)揮抑菌和殺菌作用。

【藥物相互作用】本品遇溴即生成沉淀。

“樟腦苯酚溶液”藥品信息（節(jié)選）

【成分】本品為復(fù)方制劑，主要組分為樟腦、苯酚。

【性狀】本品為無(wú)色至淡棕色澄明液體，具有樟腦和苯酚的混合臭。

【適應(yīng)癥】本品用于牙髓炎、齲齒窩及牙根管消毒。

【注意事項(xiàng)】顏色變成棕紅色，不宜使用;對(duì)黏膜有強(qiáng)腐蝕性，可能損傷根尖組織。

【貯藏】遮光，密閉，在陰涼處保存。

【藥理作用】使細(xì)菌蛋白變性起殺菌作用。

【鑒別】取本品少量，加水稀釋，加三氯化鐵試液，即顯藍(lán)紫色。

【檢查】每1ml溴滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于1.569mg的C6H6O。

4.3.1苯酚的物理性質(zhì)

根據(jù)藥品信息中對(duì)藥品性狀的描述，讓學(xué)生預(yù)測(cè)苯酚的氣味，一個(gè)字“臭”！到底是怎樣的一種臭味？教師展示苯酚，取少量加入試管中，讓學(xué)生先觀察苯酚的顏色和狀態(tài)：無(wú)色、晶體狀;再加入適量蒸餾水，充分振蕩后讓學(xué)生觀察，得到苯酚渾濁液，說(shuō)明常溫下溶解性不大。在實(shí)驗(yàn)進(jìn)行的過(guò)程中，苯酚的特殊臭味會(huì)慢慢的揮發(fā)到空氣中，學(xué)生聞到后便能理解藥品信息中描述的的“臭”，印象也會(huì)很深刻。根據(jù)預(yù)測(cè)和實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證歸納總結(jié)出苯酚的物理性質(zhì)。

4.3.2苯酚的弱酸性

在藥品“苯酚”的注意事項(xiàng)中提到“本品呈酸性”，如何來(lái)驗(yàn)證呢？取少量上述渾濁的苯酚溶液，逐滴加入氫氧化鈉，觀察到渾濁液逐漸變澄清，說(shuō)明苯酚和氫氧化鈉發(fā)生了中和反應(yīng)，微溶于水的苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成了易溶于水的苯酚鈉，反應(yīng)式為：

苯酚有毒，能使 菌體蛋白發(fā)生變性而發(fā)揮抑菌和殺菌作用，可用于器械消毒。不過(guò)因?yàn)楸椒佑兴嵩谒幮?，所以在使用苯酚用于器械消毒時(shí)應(yīng)避免酸性導(dǎo)致器械腐蝕，品“苯酚”的注意事項(xiàng)中就提到了“浸泡器械時(shí)應(yīng)加入碳酸氫鈉與甘油，以防器械生銹”。在另一種藥品“苯酚軟膏”的說(shuō)明書(shū)中明確指出“不能與堿性用品并用”。

進(jìn)一步提出疑問(wèn)：苯酚的酸性強(qiáng)弱如何？讓學(xué)生根據(jù)苯酚的結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)苯酚的酸性強(qiáng)弱，并通過(guò)pH計(jì)進(jìn)行驗(yàn)證。證明了苯酚為弱酸性之后，向?qū)W生介紹苯酚及碳酸的電離常數(shù)（25℃），即苯酚的Ka=1.3×10-10，碳酸的Ka1=4.4×10-7，Ka2=4.7×10-11，說(shuō)明酸性強(qiáng)弱：H2CO3 > 苯酚 > HCO3-。因此，如果向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w，可以看到澄清的苯酚鈉溶液變渾濁，生成物為苯酚和碳酸氫鈉，反應(yīng)式為：

（設(shè)計(jì)意圖：驗(yàn)證苯酚酸性后，及時(shí)應(yīng)用到藥品“苯酚”的注意事項(xiàng)和“苯酚軟膏”的說(shuō)明書(shū)中，讓學(xué)生學(xué)以致用。）

4.3.3苯酚的氧化反應(yīng)

在藥品的貯藏中要求“密封、遮光、陰涼處保存”，“樟腦苯酚溶液”的注意事項(xiàng)中還指出“顏色變成棕紅色，不宜使用”，這是為什么？同時(shí)向裝苯酚的試劑瓶表層取少量已經(jīng)變色的苯酚展示給學(xué)生觀察，引導(dǎo)學(xué)生分析總結(jié)出苯酚容易發(fā)生氧化反應(yīng)，長(zhǎng)時(shí)間在空氣中放置會(huì)因氧化而帶有不同程度的紅色，生成對(duì)苯醌，反應(yīng)式為：

4.3.4苯酚與三氯化鐵的反應(yīng)

如何檢測(cè)藥品中是否含有苯酚？在藥品“樟腦苯酚溶液”的鑒別中寫(xiě)到“取本品少量，加水稀釋，加三氯化鐵試液，即顯藍(lán)紫色”。進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證：取少量苯酚溶液于試管中，滴入1～2滴0.06mol/L的三氯化鐵溶液，振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。在滴入三氯化鐵的瞬間，溶液立即變成藍(lán)紫色，反應(yīng)迅速、靈敏。苯酚遇到三氯化鐵生成帶顏色的絡(luò)離子，即顯示出藍(lán)紫色，是苯酚的特性反應(yīng)，并且該操作簡(jiǎn)便、快捷、安全，是定性鑒別苯酚最常使用的方法?！罢聊X苯酚溶液”的鑒別中所描述的方法也正是利用了苯酚與三氯化鐵的這一特性反應(yīng)。

三氯化鐵溶液與大多數(shù)含酚羥基的化合物都能發(fā)生顯色反應(yīng)，不同的酚所產(chǎn)生的顏色也不相同，這個(gè)特性常用于鑒定酚羥基，在藥物分析中有廣泛應(yīng)用。

（設(shè)計(jì)意圖：該實(shí)驗(yàn)操作簡(jiǎn)單、現(xiàn)象明顯，由學(xué)生操作完成，增加教學(xué)互動(dòng)并培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)操作能力。）

4.3.5苯酚與溴水的反應(yīng)

苯酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng)為定性鑒別苯酚的方法，但測(cè)定不了苯酚的含量，有沒(méi)有什么方法可以定量的測(cè)定苯酚？藥品“苯酚”的藥物相互作用中寫(xiě)到“本品遇溴即生成沉淀”以及“樟腦苯酚溶液”的檢查項(xiàng)目中寫(xiě)到“每1ml溴滴定液（0.1mol/L）相當(dāng)于1.569mg的C6H6O”，這兩處體現(xiàn)的正是定量測(cè)定苯酚的化學(xué)原理。進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證并播放微觀動(dòng)畫(huà)。此反應(yīng)靈敏度高，若加溴水至過(guò)量并對(duì)沉淀進(jìn)行后續(xù)處理，即能通過(guò)化學(xué)計(jì)量關(guān)系計(jì)算出苯酚的含量，因此，該反應(yīng)可用于苯酚的定量測(cè)定。反應(yīng)式如下：

苯酚與溴水反應(yīng)生成白色沉淀，也可以定性鑒別苯酚，但因?yàn)殇逅卸荆僮魃喜患芭c三氯化鐵的反應(yīng)安全、簡(jiǎn)便，現(xiàn)象白色沉淀也不及藍(lán)紫色溶液具有特性，所以若只是需要定性鑒別，仍首選苯酚與三氯化鐵的顯色反應(yīng)。

（設(shè)計(jì)意圖：實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證后播放微觀動(dòng)畫(huà)，將宏觀現(xiàn)象與微觀結(jié)構(gòu)相結(jié)合，分析2，4，6-三溴苯酚的生成機(jī)理，讓學(xué)生感受化學(xué)結(jié)構(gòu)之美。同時(shí)提出羥基對(duì)苯環(huán)的影響，確認(rèn)有機(jī)物各基團(tuán)間的確存在相互影響的關(guān)系。從定性鑒別方案的對(duì)比選擇中培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和安全意識(shí)。）

4.4安全使用苯酚

根據(jù)對(duì)藥品“苯酚”、“樟腦苯酚溶液”信息的解讀和苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí)，引導(dǎo)學(xué)生歸納總結(jié)出這兩種藥品在使用過(guò)程中應(yīng)注意密封遮光保存、防止氧化、變色時(shí)不宜使用等注意事項(xiàng)。同時(shí)，因?yàn)楸椒佑卸?，?duì)皮膚黏膜有刺激性，高濃度有腐蝕作用，向?qū)W生提出疑問(wèn)：實(shí)驗(yàn)操作時(shí)若不小心將苯酚粘在了手上，用水能清洗干凈嗎？引出應(yīng)立即用酒精沖洗。

播放一則新聞視頻（約1分鐘），主要內(nèi)容為：2012年2月3日江蘇鎮(zhèn)江因苯酚泄露導(dǎo)致自來(lái)水產(chǎn)生異味，引發(fā)市民搶購(gòu)純凈水，并介紹了苯酚類化合物安全標(biāo)準(zhǔn)濃度。

（設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)歸納總結(jié)出“苯酚”、“樟腦苯酚溶液”的使用注意事項(xiàng)，再次鞏固所學(xué)知識(shí)，讓學(xué)生體會(huì)到“化學(xué)服務(wù)于生活”的理念，體會(huì)學(xué)習(xí)化學(xué)的實(shí)用性。新聞視頻聯(lián)系社會(huì)生活，培養(yǎng)學(xué)生的安全意識(shí)、環(huán)保意識(shí)和社會(huì)責(zé)任感。）

4.5課后鞏固

課堂教學(xué)完成后，在雨課堂布置在線測(cè)試。另外有其一項(xiàng)任務(wù)：要求學(xué)生網(wǎng)上（如：中國(guó)醫(yī)藥信息查詢平臺(tái)）查詢含有苯酚成分的其它藥物，如“苯酚軟膏”、“水楊酸苯酚貼膏”等，利用苯酚的性質(zhì)去認(rèn)識(shí)、理解藥品的相關(guān)信息，并以表格形式將苯酚的性質(zhì)與“苯酚”、“樟腦苯酚溶液”、“苯酚軟膏”、“水楊酸苯酚貼膏”四種藥品的相關(guān)信息一一對(duì)應(yīng)匯總，找出語(yǔ)言描述上的相同點(diǎn)和不同點(diǎn)。

（設(shè)計(jì)意圖：雨課堂在線測(cè)試可快速進(jìn)行檢測(cè)與評(píng)價(jià)，反饋學(xué)生掌握情況，及時(shí)查漏補(bǔ)缺。學(xué)生自己查詢相關(guān)藥品信息，并以表格形式匯總，培養(yǎng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)能力和歸納匯總的能力。）

5 教學(xué)特色

5.1立足學(xué)生專業(yè)，體現(xiàn)職教特色

藥劑專業(yè)的學(xué)生畢業(yè)后主要在制藥廠、醫(yī)藥公司、醫(yī)藥門(mén)店、醫(yī)院藥房等從事藥品生產(chǎn)、質(zhì)量管理、儲(chǔ)存、銷售、咨詢等相關(guān)工作，需要對(duì)藥品非常熟悉，該教學(xué)內(nèi)容以“苯酚”、“樟腦苯酚溶液”兩種藥品的信息為載體，引導(dǎo)學(xué)生分析，對(duì)苯酚的性質(zhì)進(jìn)行預(yù)測(cè)，并結(jié)合實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證，歸納總結(jié)出苯酚的性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生分析、推理、歸納、總結(jié)的能力。課后鞏固中也要求學(xué)生將化學(xué)知識(shí)應(yīng)用于其它的苯酚類藥品并歸納匯總。在源于藥品信息完成知識(shí)性教學(xué)與學(xué)科核心素養(yǎng)培養(yǎng)的同時(shí)，又應(yīng)用于藥品，實(shí)現(xiàn)化學(xué)知識(shí)與藥品信息的緊密聯(lián)系，與學(xué)生未來(lái)職業(yè)相聯(lián)系，體現(xiàn)職業(yè)教育特色。

5.2充分利用現(xiàn)代信息技術(shù)，提高教學(xué)效率

采用多媒體、雨課堂、視頻、動(dòng)畫(huà)等多種現(xiàn)代化信息手段輔助教學(xué)，改變傳統(tǒng)單一教學(xué)模式，增強(qiáng)了學(xué)習(xí)趣味性，提高了教學(xué)效率。特別是在探索苯酚與溴水反應(yīng)時(shí)，演示實(shí)驗(yàn)后借助微觀動(dòng)畫(huà)分析2，4，6-三溴苯酚的生成機(jī)理，將宏觀現(xiàn)象與微觀結(jié)構(gòu)結(jié)合，形象生動(dòng)，既能展現(xiàn)化學(xué)結(jié)構(gòu)之美，又能實(shí)現(xiàn)對(duì)知識(shí)的有效表征。

5.3體現(xiàn)化學(xué)源于生活，又服務(wù)于生活

除了將化學(xué)知識(shí)與藥品信息聯(lián)系，還利用苯酚相關(guān)的新聞視頻、電視節(jié)目，拓展學(xué)生視野，體現(xiàn)“化學(xué)源于生活，又服務(wù)于生活”，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，并從新聞視頻、電視節(jié)目中培養(yǎng)學(xué)生的安全意識(shí)、環(huán)保意識(shí)和社會(huì)責(zé)任感。

5.4因材施教

中職學(xué)生基礎(chǔ)相對(duì)薄弱，為了與學(xué)生的知識(shí)層次接軌，適當(dāng)?shù)慕档土嘶瘜W(xué)知識(shí)的難度，做到因材施教，讓學(xué)生能聽(tīng)懂、能學(xué)懂，努力提高學(xué)生學(xué)習(xí)的積極性，讓學(xué)習(xí)能持之以恒。

作為教師，在以后的教學(xué)中，也需要更多的立足學(xué)生專業(yè)特點(diǎn)，多搜集素材，更多更精準(zhǔn)的聯(lián)系醫(yī)藥、聯(lián)系社會(huì)、聯(lián)系生活，提高教學(xué)質(zhì)量，在提升學(xué)生化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的同時(shí)，努力促進(jìn)學(xué)生職業(yè)生涯發(fā)展。

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作者簡(jiǎn)介

王仕潭（1984.10—）， 女;學(xué)校：宜賓學(xué)院;化學(xué)專業(yè);學(xué)士學(xué)位，本科學(xué)歷，工作單位：四川省宜賓衛(wèi)生學(xué)校;崗位：化學(xué)教師;職稱：講師;研究方向：中職無(wú)機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)教學(xué)。