林增輝

摘要： 在高中化學教學輔導書中，時常出現(xiàn)一些判斷物質(zhì)熔沸點的規(guī)律或判斷熔沸點高低的題目。在分析、解決這類題目時，常常出現(xiàn)以偏概全的現(xiàn)象，抑或運用大學化學知識來進行解釋，沒有準確地定位教學的內(nèi)容和難度。針對這種現(xiàn)象，在分析文獻、課程標準、教材和高考試題的基礎上，提出定位物質(zhì)熔沸點教學內(nèi)容及難度的重要性的建議。

關鍵詞： 物質(zhì)熔沸點; 課程標準; 教材; 高考試題

文章編號： 10056629（2022）02008804

中圖分類號： G633.8

文獻標識碼： B

1 問題背景

在講授選修5《有機化學基礎》（舊人教版，下同）時，有學生拿了學習資料上的題目和筆者探討，題目內(nèi)容如下：

有機物同分異構體的熔、沸點高低規(guī)律是“結構越對稱，熔、沸點越低”，根據(jù)這條規(guī)律，判斷對二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯的熔、沸點由高到低的順序：???? 。

事實上，對二甲苯的沸點最低，但熔點卻是最高的，顯然該規(guī)律是錯誤的。另外由于筆者所教的學生沒有學習過《物質(zhì)結構與性質(zhì)》課程，也沒有學習過偶極、庫侖力等知識，對熔沸點的認識只停留在范德華力的層面，對“對稱”的理解還停留在面對稱、中心對稱等幾何對稱的知識上，因此，對間二甲苯和鄰二甲苯兩者的熔點和沸點無法從“對稱性”的角度進行區(qū)分。鑒于學生的知識水平，筆者猶豫： 是否要和學生講解分子極性、庫侖力、色散力等大學所學的知識？由于在教學過程中，經(jīng)常會從試題或?qū)W生輔導資料上看到關于物質(zhì)熔沸點比較的內(nèi)容，解決問題所用的知識卻常常超越了高中的化學知識，因此筆者產(chǎn)生了一個疑問——在高中化學中，該如何把控關于物質(zhì)熔點沸點的教學深度呢？帶著這個問題，筆者查閱了相關教學論文，期望通過借鑒同行的經(jīng)驗，提高教學的實效。為了更精準地理解熔沸點內(nèi)容的教學深度，筆者又對課程標準、教材和高考試題中的相關內(nèi)容進行調(diào)查和統(tǒng)計分析，以期從中尋出規(guī)律，找到教學的落腳點。

2 文獻分析

通過文獻檢索，鮮有專門針對熔沸點內(nèi)容展開討論的文章報道，僅有少數(shù)教師對物質(zhì)熔沸點規(guī)律存在的問題提出見解。如唐隆健從物質(zhì)微觀結構的視角入手，結合庫侖力、熔化自由能、晶體類型等知識解釋幾組特殊的物質(zhì)熔點、沸點的特殊性，指出中學化學教學中總結知識規(guī)律時存在過度簡化、以偏概全等現(xiàn)象[1]。汪志成著眼于教輔資料中出現(xiàn)的一些錯誤的熔沸點規(guī)律，從離子極化、范德華力及真實數(shù)據(jù)等角度進行分析，指出應慎用物質(zhì)熔沸點規(guī)律[2]。王貴武則從晶體類型角度，描述了分子晶體、原子晶體、金屬晶體及離子晶體的熔點變化規(guī)律[3]。以上雖然都對高中化學中一些物質(zhì)的熔沸點異常規(guī)律進行了解釋，也指出了這些規(guī)律的不完美之處，但其研究的方向都著力于證實“不能提出以偏概全的熔沸點規(guī)律”這一結論，卻沒有明確指出在高中化學中應如何把握熔沸點內(nèi)容的教學深度。并且，上述文章中所用的理論知識，大多為大學課程的內(nèi)容，超出了高中生的知識水平及要求范圍。

3 課程標準對物質(zhì)熔沸點教學的要求

《普通高中化學課程標準（2017年版）》（簡稱課程標準）附錄1指出： 能從物質(zhì)的微觀結構說明同類物質(zhì)的共性和不同類物質(zhì)性質(zhì)差異及其原因，解釋同類的不同物質(zhì)性質(zhì)變化的規(guī)律。這是對物質(zhì)性質(zhì)分析的宏觀要求。在“課程內(nèi)容”的“模塊2 物質(zhì)結構與性質(zhì)”中則提出了熔點沸點教學的若干具體要求。例如“學習活動建議”提到“交流討論鹵素單質(zhì)和鹵化氫熔、沸點變化的規(guī)律;（討論）鄰羥基苯甲酸、對羥基苯甲酸的沸點和溶解度差異的原因。借助物質(zhì)熔、沸點變化與范德華力的關系探究影響范德華力的因素”。又如“情境素材建議”則提到“（分析）氧族元素氫化物的熔點和沸點”。此外，在“學業(yè)要求”中明確提出： 能說明分子間作用力（含氫鍵）對物質(zhì)熔、沸點等性質(zhì)的影響[4]。

從課程標準中關于熔沸點的描述內(nèi)容來看，主要是要求學生從范德華力和氫鍵兩個角度理解熔點和沸點，而從課程標準中所舉的物質(zhì)例子，像鹵素單質(zhì)、鹵化氫、氧族元素氫化物等物質(zhì)來看，均屬于結構比較簡單的物質(zhì)，可單純根據(jù)相對分子質(zhì)量推斷范德華力的變化，從而推測熔點沸點的變化，利用氫鍵分析物質(zhì)沸點的反?，F(xiàn)象。此外，在上述內(nèi)容中，均不需要考慮分子極性、色散力、誘導力等大學學習的概念。

4 教材中涉及熔點沸點內(nèi)容統(tǒng)計分析

高中化學教材是高中化學課程的物化形態(tài)與文本素材，是實現(xiàn)高中化學課程目標，培養(yǎng)學生化學學科核心素養(yǎng)的重要載體[5]。筆者以“熔沸點規(guī)律”或“熔沸點高低比較”為調(diào)查的關鍵詞，以新版人教版高中化學教材必修第一冊（簡稱化1）、必修第二冊（簡稱化2）、選擇性必修1——化學反應原理（簡稱選1）、選擇性必修2——物質(zhì)結構與性質(zhì)（簡稱選2）和選擇性必修3——有機化學基礎（簡稱選3）五個模塊為調(diào)查范圍，統(tǒng)計結果如下表1所示。

上述內(nèi)容在教材中的呈現(xiàn)方式主要有正文、資料卡片、科學史話、章末歸納總結和課后習題等，主要分布在化1、化2、選2和選3這四個模塊中?；?、化2是全體高中學生都必須學習的模塊，而選修2、 3則是選擇性必修模塊，只有選擇化學為高考科目的學生學習。

從統(tǒng)計結果來看，教材中關于熔點沸點的內(nèi)容主要有三個方面： 物質(zhì)的熔沸點數(shù)據(jù)、熔沸點的影響因素及判斷熔沸點高低的習題。其中，列舉物質(zhì)熔沸點數(shù)據(jù)的頻次最高，達到35%的比例，而且在必修和選擇性必修模塊中均有出現(xiàn)。而對于物質(zhì)的熔點沸點影響因素，教材中主要是從“相對分子質(zhì)量”“物質(zhì)的飽和程度（油脂）”和“氫鍵”等幾個方面進行簡單地描述，而且出現(xiàn)的頻次也相對比較低，在正文中大約只有20%的比例;而在課后的習題中，也只是要求學生利用上述的影響因素判斷物質(zhì)熔沸點的高低，可見其要求是比較低的。

對于教材中熔沸點的內(nèi)容，我們該如何把握其教學難度呢？筆者認為，對于學習必修模塊的學生來說，熔沸點是學生認識物質(zhì)的一個視角，學生學習的重點是通過熔沸點，體會同族元素性質(zhì)的差異，體會同分異構體性質(zhì)的差異，體會官能團對物質(zhì)性質(zhì)的影響，而不是追求總結物質(zhì)的熔沸點的變化規(guī)律;此外，對于出現(xiàn)在資料卡片中的氫鍵，如果學生學有余力，可用于開拓視野，豐富思維，但不是學習的重點。對于選考化學的學生來說，需要先學習選2，再學習選3。在選2中，學生除了要理解相對原子（分子）質(zhì)量對范德華力的影響，還進一步學習電負性、極性等概念，更為深刻地理解氫鍵的概念，理解氫鍵對熔沸點的影響。此外，學生還需要比較系統(tǒng)地學習分子晶體、原子晶體、金屬晶體和離子晶體中熔沸點的變化規(guī)律，但注意其側重點依然是分子間的作用力（主要考慮相對分子質(zhì)量）和化學鍵的作用。學習選3時，學生要善于利用在選2中學習的理論知識。在范德華力方面，教材指出“烷烴、烯烴等的沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高”的規(guī)律，但沒有涉及“對稱性”或者判斷同分異構體熔沸點的變化規(guī)律，落腳點依然是“相對分子質(zhì)量”。在“氫鍵”方面，“氫鍵”理論的應用范圍拓展到醇類、羧酸等多種有機物，指出這些物質(zhì)受氫鍵的影響，沸點有較大的升高?？梢?，這一選擇性必修模塊的內(nèi)容既是必修模塊的深化，從宏觀到微觀的發(fā)展，也是對選2理論的理解和應用，讓學生在學習過程中能夠?qū)W以致用。

5 2018～2021年全國卷高考題中熔沸點考點統(tǒng)計分析

“引導教學”是高考的核心功能之一[6]，細致分析高考真題，明確知識點的考查方式、考查方向、學生的必備知識、關鍵能力等要素，對教學有良好的指導意義。因此，筆者以2018～2021年全國卷高考理綜化學題為調(diào)查范圍，統(tǒng)計與熔沸點規(guī)律或熔沸點比較有關的考題。結果如表2所示。

統(tǒng)計結果顯示，在近4年的全國理綜化學卷中，基本上都考查了物質(zhì)熔沸點這一知識點。從考查角度來看，主要考查了氫鍵、晶體類型、相對分子質(zhì)量等熔沸點影響因素，約占總頻次的80%，而分子極性、晶格能等概念的考查頻率較低。從題型及試題來源的角度來看，約85%的題目來自結構與性質(zhì)題，只有約15%的題目來自選擇題。

目前，理綜選擇題考查范圍是化1（舊版）、化2（舊版）和化學反應原理（舊版）模塊，從上述選擇題來看，2019年新課標Ⅲ卷第9題考查的是“二氧化碳與氧化鎂的熔點比較”，雖屬于兩種不同的晶體類型，但二氧化碳和氧化鎂是學生熟悉的物質(zhì)，在常溫下，前者是氣體，后者是固體，很容易比較其熔點。而2021年新課標Ⅱ卷第10題中，主要是從“相對分子質(zhì)量（或碳原子數(shù)）”和“分子支鏈”兩個角度進行考查，要求學生通過化2（舊版）的學習，掌握烷烴分子的熔點隨碳原子增多而升高，碳原子數(shù)相同時，支鏈越多，熔點越低（從分子接觸面積角度分析）的特點。因此，在上述3個模塊教學時，可引導學生從相對分子質(zhì)量、分子間的接觸面積等視角理解物質(zhì)的熔沸點。

選做題的考查范圍是選修3（舊版）和選修5（舊版）（目前是二選一）。在近4年的理綜化學題中，只在結構選做題中考查物質(zhì)的熔沸點，而且重點考查氫鍵和晶體類型（主要是離子晶體和分子晶體）對熔沸點的影響，而分子極性及晶格能的內(nèi)容只出現(xiàn)一次。例如2021年新課標Ⅱ卷中要求學生分析“甲醇的沸點（64.7℃）介于水（100℃）和甲硫醇（CH3SH， 7.6℃）之間”的原因，其考查目的是讓學生從氫鍵和氫鍵的數(shù)目對物質(zhì)沸點影響的角度進行分析。由此可見，在舊版教材中，選讀《物質(zhì)結構與性質(zhì)》的學生，需要重點學習氫鍵、晶體類型等核心知識，也要達到能結合實例理解晶格能、分子極性等概念的要求。而對選修5的要求，則主要從范德華力和氫鍵的角度進行考查。

但要特別注意的是，隨著新高考的普及，新版教材《物質(zhì)結構與性質(zhì)》和《有機化學基礎》均為選擇性必修模塊教材，均為高考考查范圍，這兩個模塊中有關熔沸點的教學，前文已有敘述。因此，在教學中，應根據(jù)實際情況，重新定位教學內(nèi)容和教學難度。

6 總結與建議

通過對課程標準、教材和高考試題的分析，可知在高中化學中，對于熔點沸點內(nèi)容的教學，需要精準定位，才能有利于提高教學的有效性。

（1） 應做好必修模塊和選擇性必修模塊教學內(nèi)容的定位。在必修模塊中，雖然在教材中提及同類物質(zhì)的熔點沸點數(shù)據(jù)，但只是要求利用熔沸點的數(shù)據(jù)，認識同類物質(zhì)性質(zhì)的相似性和差異性，并非要求學生從中總結出判斷物質(zhì)熔沸點變化的普遍規(guī)律。因此在教學、測評中應嚴格把控難度，才不至于偏離教學重點，加重學生負擔，挫傷學生學習化學的積極性。在選擇性必修模塊中，雖然難度要求有所提高，但在教學過程中，也應做好大學課程內(nèi)容與中學課程內(nèi)容的區(qū)分，充分考慮學生的知識水平，不要為了遷就教學輔導書中的個別題目，而將色散力、誘導力等大學課程的知識、概念全部帶入中學課堂。此外，對于新版教材的選2和選3這兩個模塊的教學順序，筆者傾向于從選2到選3。以“熔沸點”為例，在必修模塊中學生已經(jīng)了解熔沸點是物質(zhì)的基本屬性，也從宏觀上了解了熔沸點變化的簡單規(guī)律，通過選2的學習，能夠從宏觀到微觀進一步深入認識，讓學生建立分析問題的理論視角，再利用這些理論工具，應用到選3的學習中，形成理解問題的思維模型。因此要深挖每個模塊內(nèi)容的價值，精準定位其功能。

（2） 落實教學評一體化，發(fā)揮區(qū)域性統(tǒng)考的引導作用。在教學過程中，高考、區(qū)域性的統(tǒng)考往往是教學的風向標。以有機化學基礎為例，該內(nèi)容既出現(xiàn)在化學2中，也出現(xiàn)在選修5中。在日常教學中，教師往往會以統(tǒng)考題的難度作為教學的定位依據(jù)，統(tǒng)考題在一定程度上影響了教師對教學內(nèi)容的把握。因此，在區(qū)域性的統(tǒng)考命題中，應充分考慮必修模塊和選擇性必修模塊的差異，精準定位物質(zhì)熔沸點相關考查內(nèi)容的難度，更好地服務教學。

（3） 尊重學生的能力和興趣，促進學生的發(fā)展。在教學過程中，需要整體上嚴格把握教學的內(nèi)容和難度，但是學生的興趣和學生發(fā)展方向存在差異，不能僅僅是照顧多數(shù)學生而限制了少數(shù)學生的發(fā)展。例如對于學有余力的學生，如果他們有能力，也有興趣，那么引導這部分學生系統(tǒng)地學習熔沸點的影響因素、變化規(guī)律，更深刻地運用微觀探析的思維分析化學現(xiàn)象，對學生的學業(yè)發(fā)展是有很大幫助的，甚至能激發(fā)學生的學習熱情，立志投身化學科學的研究。

參考文獻：

[1]唐隆健. 基于“微觀探析”的幾組特殊熔沸點分析和啟示[J]. 中學化學教學參考， 2019， （3）： 29～31.

[2]汪志成. “物質(zhì)熔沸點規(guī)律”謬誤剖析[J]. 中學化學教學參考， 2013， （11）： 48～49.

[3]王貴武. 談熔點和沸點的變化規(guī)律[J]. 中學化學， 2015， （6）： 24～25.

[4][5]中華人民共和國教育部制定. 普通高中化學課程標準（2017年版）[S]. 北京： 人民教育出版社， 2018.

[6]教育部考試中心. 中國高考評價體系[M]. 北京： 人民教育出版社， 2019： 10.