胡珺晶 陳迎春 馬汝亮

摘要：針對(duì)現(xiàn)行中學(xué)化學(xué)教材苯的溴化反應(yīng)演示實(shí)驗(yàn)存在的一些不足，并遵循實(shí)驗(yàn)的微型化、綠色化、簡(jiǎn)約性等原則，設(shè)計(jì)了一套安全可靠、操作方便、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象明顯的實(shí)驗(yàn)方案，改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)裝置更加簡(jiǎn)單，便于攜帶，適合學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)，有助于激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣，加深對(duì)苯的取代反應(yīng)的理解，提升學(xué)生“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”的化學(xué)核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞：取代反應(yīng);苯的溴化反應(yīng);實(shí)驗(yàn)改進(jìn)

文章編號(hào)：1008-0546（2021）04-0093-02 中圖分類號(hào)：G632.41 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2021.04.024

一、問(wèn)題的提出

“科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)”是新課標(biāo)化學(xué)學(xué)科的核心素養(yǎng)之一[1]。高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)是培養(yǎng)該素養(yǎng)的重要平臺(tái)?！氨降匿寤磻?yīng)”作為高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的重要內(nèi)容，普通高中化學(xué)蘇教版選修教材《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》[2]中，將其作為演示實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)裝置（圖1）。但該裝置仍存在以下不足：（1）儀器繁多，不便攜帶;（2）藥品用量過(guò)多，浪費(fèi)藥品，污染環(huán)境;（3）溴易揮發(fā)，干擾了溴化氫的檢驗(yàn);（4）反應(yīng)完畢后，加入氫氧化鈉溶液，三頸燒瓶中有紅褐色沉淀產(chǎn)生，干擾溴苯顏色的觀察。針對(duì)以上問(wèn)題，筆者經(jīng)“中國(guó)知網(wǎng)”進(jìn)行文獻(xiàn)檢索發(fā)現(xiàn)，有關(guān)苯的溴化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)論文較多，這些論文介紹的實(shí)驗(yàn)方法效果不錯(cuò)，其中郭萬(wàn)良[3]對(duì)教材上的實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行了改進(jìn)，選用注射器來(lái)代替分液漏斗，長(zhǎng)玻璃管代替球形冷凝管以期達(dá)到冷凝的效果。筆者對(duì)該作者實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的新穎性、實(shí)驗(yàn)裝置的簡(jiǎn)約性，實(shí)驗(yàn)操作的方便性表示贊同。并受到該作者的啟發(fā)，筆者對(duì)苯的溴化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了優(yōu)化改進(jìn)，使設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)裝置能夠進(jìn)行分組實(shí)驗(yàn)，通過(guò)學(xué)生小組討論，分組實(shí)驗(yàn)等方式，讓學(xué)生體驗(yàn)科學(xué)假設(shè)和實(shí)驗(yàn)探究的過(guò)程，體會(huì)選擇實(shí)驗(yàn)方案的科學(xué)性和可行性，體悟真實(shí)、有用、有趣、有味的化學(xué)。

二、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)目標(biāo)

（1）通過(guò)觀察苯的溴化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，進(jìn)一步理解苯與溴的反應(yīng)類型為取代反應(yīng);

（2）通過(guò)對(duì)苯的溴化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置的改進(jìn)，重組和優(yōu)化，培養(yǎng)問(wèn)題意識(shí)，促進(jìn)思維發(fā)展，提升質(zhì)疑能力;

（3）通過(guò)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)、分組實(shí)驗(yàn)、改進(jìn)實(shí)驗(yàn)等方式，進(jìn)一步了解苯與溴反應(yīng)的機(jī)理，加深學(xué)習(xí)體驗(yàn)，提升探究能力，培養(yǎng)創(chuàng)新思維，增強(qiáng)環(huán)保意識(shí)，養(yǎng)成科學(xué)精神。

三、實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)

1.實(shí)驗(yàn)用品

儀器：鐵架臺(tái)、循環(huán)水泵、充電寶、50mL單口夾套反應(yīng)瓶、磁鐵、四氟玻璃三通、1個(gè)雙球形干燥管、3個(gè)注射器（2個(gè)50mL、1個(gè)5mL）、耐腐蝕硅膠軟管、1個(gè)西林瓶、1個(gè)燒杯、脫脂棉。

藥品：苯、液溴、鐵絲、飽和亞硫酸鈉溶液、蒸餾水、四氯化碳、藍(lán)色石蕊試紙、淀粉碘化鉀試紙、氫氧化鈉溶液。

2.實(shí)驗(yàn)裝置及組裝說(shuō)明

實(shí)驗(yàn)裝置見(jiàn)圖2。

（1）將單口夾套反應(yīng)瓶與循環(huán)水泵連接，單口夾套反應(yīng)瓶的瓶口連接四氟玻璃三通。

（2）在雙球干燥管的兩個(gè)球中塞人浸透CCl4的脫脂棉（用于吸收揮發(fā)出來(lái)溴和苯蒸氣[4]），雙球干燥管平行固定在鐵架臺(tái)上。

（3）在雙球干燥管的同一側(cè)依次放有濕潤(rùn)的淀粉碘化鉀試紙（用于檢驗(yàn)溴蒸氣是否完全被CCl4吸收）和濕潤(rùn)的藍(lán)色石蕊試紙（用于檢驗(yàn)是否有酸性氣體HBr生成），在雙球干燥管的末端固定一團(tuán)浸有NaOH溶液的脫脂棉（用于吸收尾氣）。

3.實(shí)驗(yàn)步驟及現(xiàn)象

（1）檢查該實(shí)驗(yàn)裝置的氣密性（見(jiàn)圖3）。

（2）在雙球干燥管球內(nèi)尖端部位放兩團(tuán)蘸有四氯化碳的脫脂棉，在同一側(cè)分別放濕潤(rùn)的淀粉碘化鉀試紙和濕潤(rùn)的藍(lán)色石蕊試紙，再將另一團(tuán)蘸有氫氧化鈉溶液的脫脂棉置于雙球干燥管的管口，用于吸收溴化氫氣體，以免氣體污染環(huán)境。之后將耐腐蝕硅膠軟管與球形干燥管相連，并將鐵絲彎成鐵圈置于瓶?jī)?nèi)，移動(dòng)反應(yīng)瓶外側(cè)的磁鐵，使鐵圈被磁鐵吸于瓶?jī)?nèi)側(cè)頂端。

（3）將連有單口夾套反應(yīng)瓶的循環(huán)水泵的USB口接入充電寶，使反應(yīng)瓶接通循環(huán)冷卻水。用5mL注射器量大概量取2mL溴苯混合液（V苯：V液溴=3：1）于單口夾套反應(yīng)瓶中，將量取溴苯混合液的注射器置于盛有氫氧化鈉的燒杯中，并將盛有溴與苯混合液的西林瓶上面放置蘸有NaOH的脫脂棉。轉(zhuǎn)動(dòng)三通閥門(mén)，使單口夾套反應(yīng)瓶與雙球干燥管相通，稍微移動(dòng)磁鐵，使鐵圈自然落入溴苯混合液中，混合液開(kāi)始處于輕微沸騰，說(shuō)明反應(yīng)已經(jīng)開(kāi)始。1-2min后，浸有CCl4的脫脂棉變成橙紅色，濕潤(rùn)的淀粉碘化鉀試紙不變色，濕潤(rùn)的藍(lán)色石蕊試紙變成紅色（圖4），排除了Br2的干擾，實(shí)驗(yàn)證明有溴化氫的產(chǎn)生，發(fā)生取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。

（4）移動(dòng)磁鐵將鐵圈置于夾套反應(yīng)瓶頂端，反應(yīng)停止。轉(zhuǎn)動(dòng)三通閥門(mén)，立即將注射器中20mL飽和的Na2SO3溶液注入單口夾套反應(yīng)瓶?jī)?nèi)，可觀察到上層為淺黃色溶液，下層為紅褐色油狀液體。再用注射器注入蒸餾水“水洗”，用磁鐵左右移動(dòng)鐵圈，即可清楚地看到下層溴苯的顏色為無(wú)色（圖5）。

四、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)的創(chuàng)新點(diǎn)

改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)裝置具有便攜化、微型化、可視化、可控化、綠色化等優(yōu)勢(shì)，適合學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)，能激發(fā)學(xué)生的探究意識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生的創(chuàng)新思維能力。

1.便攜化。教材中的實(shí)驗(yàn)裝置所用儀器多且不便攜帶，本實(shí)驗(yàn)將教材中的三頸燒瓶和球形冷凝管換成單口夾套反應(yīng)瓶，并用連有USB接口的循環(huán)水泵連接該夾套反應(yīng)瓶，從而解決了教室無(wú)法用循環(huán)水冷凝的問(wèn)題，打破了僅在實(shí)驗(yàn)室上課的局限;該單口夾套反應(yīng)瓶于冷凝效果一體化，既可以做反應(yīng)瓶又可以起到冷凝回流的作用，實(shí)驗(yàn)裝置簡(jiǎn)單，便于攜帶。

2.微型化。第一，教材中藥品用量過(guò)多（苯5mL，液溴1mL），不僅浪費(fèi)藥品，且易造成環(huán)境污染，改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)藥品用量少（2rnL溴與苯混合液），體現(xiàn)了實(shí)驗(yàn)的節(jié)約原則，減少了環(huán)境污染。第二，與教材實(shí)驗(yàn)裝置相比，改進(jìn)后的實(shí)驗(yàn)裝置微型，易于課前教師準(zhǔn)備，同時(shí)適合學(xué)生分組實(shí)驗(yàn)，通過(guò)分組實(shí)驗(yàn)使學(xué)生體驗(yàn)科學(xué)探究的過(guò)程，強(qiáng)化科學(xué)探究意識(shí)。

3.可視化。第一，通過(guò)移動(dòng)磁鐵，使鐵圈自然落入溴苯混合液中，大約10S后溶液開(kāi)始沸騰，這一實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可讓學(xué)生感受到溴化鐵對(duì)該反應(yīng)的催化作用;第二，若按教材中實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，往往觀察到溴苯的顏色為紅褐色。現(xiàn)將課本實(shí)驗(yàn)改進(jìn)后，當(dāng)雙球干燥管中濕潤(rùn)的淀粉碘化鉀試紙不變藍(lán)、濕潤(rùn)的藍(lán)色石蕊試紙變成紅色時(shí)，向單口夾套反應(yīng)瓶中先注入飽和亞硫酸鈉溶液，后注入蒸餾水，同時(shí)用鐵圈來(lái)代替教材中的鐵粉，通過(guò)磁鐵在單口夾套反應(yīng)瓶外側(cè)吸引鐵圈，左右移動(dòng)鐵圈，可迅速觀察到下層溴苯為無(wú)色油狀液體。

4.可控化。第一，通過(guò)磁鐵移動(dòng)鐵圈來(lái)控制鐵圈與反應(yīng)溶液的接觸與否，可控制反應(yīng)的開(kāi)始與停止;第二，將磁鐵在單口夾套反應(yīng)瓶外側(cè)吸引鐵圈，通過(guò)控制磁鐵左右移動(dòng)鐵圈，可起到“攪拌棒”的作用，從而增大反應(yīng)液的接觸面積，加快反應(yīng)速率。

5.綠色化。苯與液溴均易揮發(fā)，有一定的毒性，為了減少對(duì)環(huán)境以及對(duì)人體造成的危害，特改進(jìn)后裝置，以實(shí)現(xiàn)整個(gè)反應(yīng)體系呈相對(duì)密閉狀態(tài)，并且在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中向單口夾套反應(yīng)瓶中加入飽和亞硫酸鈉溶液，蒸餾水等加液操作均使用注射器，避免了破壞整個(gè)密閉體系，從而減少了環(huán)境的污染，符合綠色化學(xué)理念。

參考文獻(xiàn)

[1]中華人民共和國(guó)教育部.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[S].北京：人民教育出版社，2018：6

[2]王祖浩.普通高中課程標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)教科書(shū)：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選修）[M].3版.南京：江蘇教育出版社，2009：50

[3]郭萬(wàn)良.苯和溴化學(xué)反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的改進(jìn)[J].化學(xué)教育（中英文），2014，19：67

[4]劉勝?gòu)?qiáng).中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)實(shí)用手冊(cè)[M].西安：陜西師范大學(xué)出版社，2006：124

*本文系常州市教育科學(xué)“十三五”規(guī)劃高研班專項(xiàng)課題《基于證據(jù)推理的高中化學(xué)教學(xué)課例研究》的階段性研究成果，課題編號(hào)CJK-Y2020010。