李林清

(廣東省東莞市麻涌中學(xué) 廣東 東莞 523000)

關(guān)于高中化學(xué)有機(jī)合成的復(fù)習(xí)，教師除了要加強(qiáng)學(xué)生對(duì)“三基”內(nèi)容的復(fù)習(xí)之外，還需要通過復(fù)習(xí)的方式來對(duì)學(xué)生的綜合分析能力進(jìn)行培養(yǎng)，以便學(xué)生能夠通過多角度分析問題的方式來構(gòu)建起完整的有機(jī)知識(shí)體系，便于學(xué)生對(duì)知識(shí)的理解與掌握，使學(xué)生掌握明確的知識(shí)系統(tǒng)，進(jìn)而促進(jìn)學(xué)生科學(xué)思維的發(fā)展，實(shí)現(xiàn)學(xué)生復(fù)習(xí)效果與質(zhì)量的提升。

1.引導(dǎo)學(xué)生掌握官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化

官能團(tuán)能夠?qū)τ袡C(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)中的原子或原子團(tuán)起決定作用，如，烯烴中因?yàn)樘继茧p鍵官能團(tuán)的存在，其化學(xué)性質(zhì)往往較為活躍，并在一定條件下發(fā)生加成、氧化以及聚反應(yīng)。由于大多數(shù)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)都會(huì)在官能團(tuán)中產(chǎn)生，因此，教師在組織學(xué)生開展高中化學(xué)有機(jī)合成復(fù)習(xí)過程中，一定要引導(dǎo)學(xué)生能夠?qū)τ袡C(jī)物中的官能團(tuán)性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化方式進(jìn)行了解，使學(xué)生可以對(duì)官能團(tuán)的引入、消除以及轉(zhuǎn)化等進(jìn)行掌握，以便提高學(xué)生對(duì)有機(jī)合成題型的解題能力。

A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色

B．可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)

C．分子中所有原子共平面

D．易溶于水及甲苯

解析：化合物2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，能夠與高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，為此，A項(xiàng)錯(cuò)誤；化合物2-苯基丙烯的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，在一定條件下能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚2-苯基丙烯，為此，B項(xiàng)正確；化合物2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面，為此，C項(xiàng)錯(cuò)誤；化合物2-苯基丙烯為烴類，分子中不含有羥基、羧基等親水基團(tuán)，不易溶于水，但是卻能夠溶于有機(jī)溶液中，為此，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

2.強(qiáng)化知識(shí)間聯(lián)系，構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)化

教師在帶領(lǐng)學(xué)生針對(duì)高中化學(xué)有機(jī)合成開展復(fù)習(xí)的過程中，一定要引導(dǎo)學(xué)生通過強(qiáng)化知識(shí)之間的聯(lián)系，來構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)化，以便學(xué)生加深理解。在有機(jī)合成中要想合成一個(gè)有機(jī)物，一般需要經(jīng)過多個(gè)反應(yīng)才可以實(shí)現(xiàn)，為此，在有機(jī)物合成中，可以引導(dǎo)學(xué)生對(duì)相關(guān)的反應(yīng)原理、反應(yīng)條件等進(jìn)行分析，使學(xué)生能夠?qū)Ω魑镔|(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行理解與掌握。例如，以苯丙稀為原料加入溴等其他試劑合成苯丙稀酸甲酯，其合成路線如圖。

通過合成路線中的合成反應(yīng)主要涉及到烯烴的加成反應(yīng)、醇的氧化、醛的氧化、醇的消去以及酯化反應(yīng)。而涉及到的轉(zhuǎn)化關(guān)系為：烯烴→鹵化烴→醇→醛→酸→酯。以合成題的方式加入到有機(jī)合成復(fù)習(xí)中，即可以防止學(xué)生單一的對(duì)有機(jī)反應(yīng)進(jìn)行復(fù)習(xí)，又能夠增強(qiáng)各知識(shí)點(diǎn)之間的聯(lián)系，有利于學(xué)生對(duì)知識(shí)的綜合運(yùn)用。除此之外，教師在開展復(fù)習(xí)教學(xué)的過程中，還可以適當(dāng)?shù)母鶕?jù)復(fù)習(xí)知識(shí)設(shè)置相應(yīng)的典型題型，以便學(xué)生能夠?qū)⒂袡C(jī)合成中的烴、烴的衍生物、高分子化合物等大塊知識(shí)之間進(jìn)行有效串聯(lián)，進(jìn)而實(shí)現(xiàn)學(xué)生知識(shí)網(wǎng)絡(luò)化的構(gòu)建，以便為學(xué)生的有機(jī)合成復(fù)習(xí)奠定基礎(chǔ)，提高學(xué)生的復(fù)習(xí)效率。

3.利用鹵代烴中官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的橋梁

鹵代烴分子中含有鹵原子與碳原子，而鹵原子的電負(fù)性要遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于碳原子，因而，當(dāng)兩種原子共用電子時(shí)，往往會(huì)更偏向于鹵原子，再加上C-X鍵是極性鍵，當(dāng)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的時(shí)候，會(huì)非常容易出現(xiàn)斷裂問題，所以，鹵代烴中的鹵原子處于非?；钴S狀態(tài)，而鹵代烴在有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化中往往是連接烷烴、烯烴以及含氧衍生物的橋梁，在有機(jī)合成中發(fā)揮著非常重要的橋梁作用。為此，在高中化學(xué)有機(jī)合成復(fù)習(xí)中，教師要引導(dǎo)學(xué)生主動(dòng)對(duì)鹵代烴在有機(jī)合成官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的橋梁進(jìn)行構(gòu)建，并對(duì)鹵代烴的制法以及發(fā)生的反應(yīng)進(jìn)行重點(diǎn)整理與總結(jié)，以便讓學(xué)生在解決有機(jī)合成試題的過程中能夠?qū)⒉幌喔傻挠袡C(jī)物之間通過鹵代烴的橋梁作用而建立起聯(lián)系。例如，鹵代烴能夠在烯烴與鹵素單質(zhì)或鹵化氫的加成下反應(yīng)制備，醇與鹵化氫加熱之后會(huì)生成鹵代烴，芳香烴與鹵素單質(zhì)在催化之后會(huì)反應(yīng)制備芳香鹵代烴。除此之外，運(yùn)用鹵代烴的橋梁作用不僅能夠?qū)⒂袡C(jī)物之間進(jìn)行轉(zhuǎn)化，同時(shí)還能夠?qū)τ袡C(jī)合成路線進(jìn)行合理的設(shè)計(jì)，如，乙醇合成乙二醛，其合成路線便可以通過鹵代烴橋梁中的烴通過鹵代或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)之后生成醇，醇發(fā)生氧化反應(yīng)之后生成醛，通過此合成路線便可以實(shí)現(xiàn)對(duì)醇、烴、鹵代烴、醛的轉(zhuǎn)化。

4.通過知識(shí)正遷移，提高復(fù)習(xí)質(zhì)量

知識(shí)的正遷移主要指的是以舊知識(shí)為基礎(chǔ)對(duì)新知識(shí)產(chǎn)生積極作用，使學(xué)生能夠建立起新舊知識(shí)的相互聯(lián)系，促使學(xué)生能夠?qū)π轮R(shí)中的問題產(chǎn)生新的認(rèn)知，因此，在高中化學(xué)有機(jī)合成復(fù)習(xí)中，教師則需要對(duì)學(xué)生的正遷移能力進(jìn)行激發(fā)與培養(yǎng)，使學(xué)生在面對(duì)有機(jī)合成題型時(shí)能夠做到舉一反三。

例如：(湖南省衡陽市2019屆高三第二次聯(lián)考)有機(jī)物A是一種重要的化工原料，以A為主要起始原料，通過下列途徑可以合成高分子材料PA及PC。

試回答下列問題：

(1)B的化學(xué)名稱為＿＿＿，B到C的反應(yīng)條件是＿＿＿。

(2)E到F的反應(yīng)類型為＿＿＿＿＿＿，高分子材料PA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為＿＿＿＿＿＿。

(3)由A生成H的化學(xué)方程式為＿＿＿＿＿。

5.傳授學(xué)生有機(jī)合成題的解題技巧

俗話說：“授人以魚，不如授人以漁。”直接將解題方法告訴學(xué)生，不如直接傳授學(xué)生解題技巧，以便促進(jìn)學(xué)生化學(xué)思維的發(fā)展。因此，針對(duì)高中化學(xué)有機(jī)合成的復(fù)習(xí)，教師一定要將有機(jī)合成題型的解題技巧傳授給學(xué)生，以便開闊學(xué)生解題思路，提高學(xué)生解題速度。根據(jù)以往的高考題得出，在有機(jī)合成題型中出現(xiàn)最多的便是講目標(biāo)化合物與原料告知學(xué)生，讓學(xué)生根據(jù)題意，并結(jié)合逆合成分析法來對(duì)目標(biāo)有機(jī)物進(jìn)行逆向分解，使其成為中間化合物，之后再次對(duì)中間化合物進(jìn)行分解，一直到與題意中給出的原料相一致。當(dāng)學(xué)生在面對(duì)此類有機(jī)合成題型時(shí)，教師首先應(yīng)該引導(dǎo)學(xué)生對(duì)目標(biāo)化合物與原料中存在的分子中碳骨架、碳原子總數(shù)與官能團(tuán)的變化情況進(jìn)行整體分析，倘若碳骨架與碳原子的總數(shù)沒有發(fā)生改變，而只有官能團(tuán)產(chǎn)生變化時(shí)，只需要依據(jù)有機(jī)官能團(tuán)的相關(guān)轉(zhuǎn)化知識(shí)再結(jié)合試劑與轉(zhuǎn)化條件即可以完成解題。倘若碳原子總數(shù)與官能團(tuán)都產(chǎn)生改變，同時(shí)并沒有新的碳碳鍵生成，而針對(duì)此種有機(jī)合成題型則需要在對(duì)新官能團(tuán)按照成鍵的連接方式進(jìn)行切斷之后，再把目標(biāo)分子分解為兩個(gè)分子，并對(duì)兩個(gè)分子與原料展開比對(duì)與分析，以便能夠?qū)倌軋F(tuán)的差異進(jìn)行確定，進(jìn)而獲得解題思路。

總而言之，高中化學(xué)有機(jī)合成知識(shí)是非常重要的內(nèi)容，教師除了在復(fù)習(xí)中引導(dǎo)學(xué)生掌握有機(jī)物中官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化之外，還需要讓學(xué)生熟練運(yùn)用鹵代烴的橋梁作用，并通過傳授學(xué)生解題技巧與整理錯(cuò)題集的方式來增強(qiáng)學(xué)生對(duì)有機(jī)合成知識(shí)的理解，以便為有機(jī)合成題型的順利解題奠定基礎(chǔ)。