劉 檳

(江蘇大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，江蘇 鎮(zhèn)江 212013)

立體化學(xué)是有機(jī)化學(xué)的一個(gè)重要組成部分，是基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)中的一個(gè)難點(diǎn)[1-2]。學(xué)生一般習(xí)慣于從宏觀角度觀察、認(rèn)識(shí)問(wèn)題，讓他們改變思維模式，在頭腦中建立起微觀分子、原子團(tuán)模擬的立體結(jié)構(gòu)狀態(tài)是非常困難的。因此，在教學(xué)過(guò)程中除了用準(zhǔn)確、簡(jiǎn)潔明了的語(yǔ)言闡述教學(xué)內(nèi)容外，還要將抽象、深?yuàn)W、復(fù)雜的問(wèn)題技巧性處理，變得形象、直觀、簡(jiǎn)單化，以減輕學(xué)生心理壓力，使學(xué)生當(dāng)場(chǎng)聽懂、理解教學(xué)內(nèi)容的同時(shí)，課后要能正確解答問(wèn)題――即有可操作性，這顯得非常重要。

隨著多媒體手段的不斷發(fā)展，課堂教學(xué)方式逐漸多元化，在立體化學(xué)教學(xué)中更是有人提出使用Chem3D等繪圖軟件進(jìn)行輔助教學(xué)，幫助學(xué)生理解分子的三維結(jié)構(gòu)[3]。不可否認(rèn)，此類軟件及其他多媒體手段確實(shí)具有很好的操作性并有助于學(xué)生空間感觀能力的培養(yǎng)。但是筆者發(fā)現(xiàn)，當(dāng)下的多媒體教學(xué)主要依賴Powerpoint的投影展示，其中加入一些動(dòng)畫效果及視頻來(lái)吸引學(xué)生興趣，學(xué)生依然處于被動(dòng)地聽和看的狀態(tài)，很難真正的動(dòng)手參與進(jìn)來(lái)。實(shí)際教學(xué)過(guò)程中往往臺(tái)上講得天花亂墜，臺(tái)下一片昏昏欲睡。畢竟人的感知在受到外界的連續(xù)刺激作用時(shí)一般只會(huì)出現(xiàn)一種適應(yīng)，以一個(gè)腔調(diào)從頭講到底，會(huì)使學(xué)生的視聽出現(xiàn)適應(yīng)性，從而降低學(xué)習(xí)效率。在授課過(guò)程中為防止出現(xiàn)這種消極的被動(dòng)適應(yīng)，教師往往需要恰當(dāng)?shù)厥褂枚喾N教學(xué)手段，不斷給與學(xué)生新的刺激，從而提高課堂質(zhì)量。考慮到這個(gè)問(wèn)題，筆者發(fā)現(xiàn)在課堂上使用傳統(tǒng)教具與PPT講授相結(jié)合的方法往往對(duì)學(xué)生們更有吸引力，除了利用多媒體講解重點(diǎn)知識(shí)點(diǎn)外，學(xué)生們?cè)诹硪环矫孢€可以借助教具動(dòng)手參與進(jìn)來(lái)，從被動(dòng)聽課狀態(tài)變?yōu)橹鲃?dòng)動(dòng)手學(xué)習(xí)[4]。利用立體化學(xué)中的經(jīng)典球棍模型可以提高學(xué)生在學(xué)習(xí)過(guò)程中的感性認(rèn)識(shí)。通過(guò)這種感性認(rèn)識(shí)，充分調(diào)動(dòng)學(xué)生積極思考，從而將感性認(rèn)識(shí)潛移默化地提高到理性認(rèn)識(shí)，使學(xué)生自覺(jué)地掌握立體化學(xué)中的知識(shí)，并在此之上對(duì)知識(shí)進(jìn)一步鞏固。

例如，筆者在講解立體化學(xué)的對(duì)映異構(gòu)這一部分內(nèi)容時(shí)，就使用了球棍模型作為教具輔助教學(xué)。在課堂上邀請(qǐng)學(xué)生上臺(tái)拿著教具一同展示教學(xué)，這極大程度勾起了學(xué)生的參與興趣，一方面體現(xiàn)了當(dāng)下翻轉(zhuǎn)課堂的教學(xué)理念，另一方面實(shí)實(shí)在在的提高了學(xué)生的學(xué)習(xí)能力及知識(shí)掌握情況。在授課過(guò)程中適時(shí)利用模型輔助講解，切換學(xué)生“看”與“想”二種模式，避免視聽適應(yīng)性。下面就以立體化學(xué)中結(jié)構(gòu)式書寫，費(fèi)歇爾投影式，紐曼投影式，R/S標(biāo)記法四個(gè)教學(xué)知識(shí)點(diǎn)為例介紹教具模型在此課程中的應(yīng)用。

1 立體結(jié)構(gòu)式的講解

首先，選取一個(gè)黑色球代表碳原子，接上兩個(gè)任意其他基團(tuán)后，三點(diǎn)構(gòu)成平面。讓學(xué)生頭腦中形成分子所處平面的概念。接下來(lái)介紹立體化學(xué)中實(shí)線鍵與虛線鍵的區(qū)別，實(shí)線鍵代表基團(tuán)伸向平面前方，虛線鍵代表基團(tuán)伸向平面后方。借助球棍模型，學(xué)生們迅速理解了立體化學(xué)中虛實(shí)鍵的概念與區(qū)別，將立體化學(xué)書寫規(guī)則與對(duì)應(yīng)的空間結(jié)構(gòu)聯(lián)系起來(lái)。

圖1 立體結(jié)構(gòu)式表示方法

2 費(fèi)歇爾投影式[5]

燈光調(diào)暗后，利用手機(jī)的手電筒照射剛才的模型，使教具影子投射在墻上。通過(guò)適當(dāng)調(diào)整使投影形成十字形。通過(guò)這種操作加深學(xué)生們對(duì)于“投影式”這一概念的理解。于此同時(shí)介紹投影原則：(1)橫、豎兩條直線的交叉點(diǎn)代表手性碳原子，位于紙平面。(2)橫線表示與C*相連的兩個(gè)鍵指向紙平面的前面，豎線表示指向紙平面的后面。(3)將含有碳原子的基團(tuán)寫在豎線上，編號(hào)最小的碳原子寫在豎線上端。利用這種方法，學(xué)生的參與積極性非常高，課堂教學(xué)不再是單純的講與聽，而更像是一場(chǎng)表演。接下來(lái)講解復(fù)雜分子如葡萄糖的費(fèi)歇爾投影式同樣可以借助此方法，利用教具進(jìn)行投影，使原本的教學(xué)難點(diǎn)變得簡(jiǎn)單生動(dòng)。接下來(lái)介紹使用費(fèi)歇投影爾式需注意的四個(gè)問(wèn)題：(1)不能離開紙面翻轉(zhuǎn)，否則將改變?cè)衔飿?gòu)型；(2)在紙面上旋轉(zhuǎn)90°或其奇數(shù)倍，則改變構(gòu)型；旋轉(zhuǎn)90°的偶數(shù)倍，則保持原構(gòu)型；(3)若固定某一基團(tuán)，而使另三個(gè)基團(tuán)按順時(shí)針或反時(shí)針?lè)较蛞来握{(diào)位次，將保持原構(gòu)型不變；(4)若通過(guò)奇數(shù)次調(diào)換手性碳所連基團(tuán)，則轉(zhuǎn)換為其對(duì)映體，通過(guò)偶數(shù)次調(diào)換，則保持原構(gòu)型。此過(guò)程中通過(guò)使用教具可以讓學(xué)生更直觀的了解四種操作的含義，相比傳統(tǒng)的PPT在二維平面上的圖解，這種三維空間的實(shí)際操作更加利于學(xué)生理解。筆者在授課過(guò)程中經(jīng)常請(qǐng)學(xué)生使用教具模型上臺(tái)展示，這種互動(dòng)式教學(xué)極大地激發(fā)了學(xué)生的興趣，提高了學(xué)生課堂參與度，也鍛煉了學(xué)生自我思考的能力。

圖2 費(fèi)歇爾投影式

3 紐曼投影式

紐曼式與費(fèi)歇爾投影的最大區(qū)別在于投影方向是沿碳碳鍵鍵軸方向，在講解這部分時(shí)同樣利用光源沿教具模型鍵軸方向照射，使之在墻上投影，通過(guò)旋轉(zhuǎn)教具的鍵軸，調(diào)整投影形狀。利用這種直觀的方式，讓學(xué)生充分理解鍵的旋轉(zhuǎn)對(duì)于結(jié)構(gòu)帶來(lái)的影響。同時(shí)教具模型選用不同大小的原子，讓學(xué)生體會(huì)重疊式與交叉式之間為什么存在穩(wěn)定性差異。紐曼式與費(fèi)歇爾投影式的相互轉(zhuǎn)換是此章節(jié)的一個(gè)難點(diǎn)問(wèn)題，學(xué)生們往往缺乏空間想象力。而借助教具模型，我們只需要簡(jiǎn)單的改變光源的投射位置，使之依次按照紐曼式與費(fèi)歇爾投影式的規(guī)則進(jìn)行投影，從而幫助學(xué)生理解此空間轉(zhuǎn)換過(guò)程。

圖3 紐曼投影式

4 R/S標(biāo)記法

R/S標(biāo)記法是立體化學(xué)教學(xué)中的一個(gè)難點(diǎn)及重點(diǎn)。這是由于要將一個(gè)分子的立體結(jié)構(gòu)通過(guò)系統(tǒng)方法在二維的紙面上表達(dá)出來(lái)，必然要嚴(yán)格遵循特定規(guī)則。對(duì)于剛剛接觸的立體化學(xué)的學(xué)生往往在這方面缺乏足夠的理解，很難做到靈活運(yùn)用，從而給教學(xué)帶來(lái)一定的困難。而通過(guò)使用教具模型，可以更快地將學(xué)生引領(lǐng)入門，掌握R/S標(biāo)記法的核心要點(diǎn)。首先向?qū)W生介紹手性碳原子上的四個(gè)基團(tuán)排序規(guī)則。接下來(lái)要讓學(xué)生理解順/逆時(shí)針旋轉(zhuǎn)的區(qū)別以及旋轉(zhuǎn)軸的選定規(guī)則。這時(shí)可以利用教具，如圖4所示，將a,b,c三個(gè)基團(tuán)用鐵絲圈起來(lái)，讓學(xué)生將其看作一個(gè)方向盤，而c-d鍵則看作這個(gè)方向盤的旋轉(zhuǎn)軸。這時(shí)，a,b,c按照優(yōu)先級(jí)方向旋轉(zhuǎn)，順時(shí)針則代表此分子為R構(gòu)型，逆時(shí)針則代表此分子為S構(gòu)型。實(shí)踐證明，通過(guò)這種代入式的想象過(guò)程，將分子的旋轉(zhuǎn)看作方向盤的旋轉(zhuǎn)，學(xué)生能更快掌握住R/S標(biāo)記法的規(guī)則。而使用這種生動(dòng)的教學(xué)方式會(huì)給學(xué)生留下更深刻的印象，從而擺脫死記硬背的老舊學(xué)習(xí)方法。

圖4 R/S標(biāo)記法

5 結(jié) 語(yǔ)

通過(guò)以上的例子不難發(fā)現(xiàn)，教具的使用在立體化學(xué)教學(xué)中具有重要意義，能夠更好的提高學(xué)生空間感官能力的培養(yǎng)。一方面學(xué)生面對(duì)一個(gè)有機(jī)分子表達(dá)式能夠快速識(shí)別其立體結(jié)構(gòu)，并判斷是否為手性分子。其次是能夠根據(jù)手性判斷方法逐步判斷立體結(jié)構(gòu)的構(gòu)型，找出分子是否具有手性原子，其構(gòu)型又如何。不僅如此，借助教具模型的鍛煉，學(xué)生們逐漸能不借助任何實(shí)物模型感悟出分子中原子或基團(tuán)在三維空間的位置關(guān)系，能夠想象出分子空間形象的同時(shí)還能夠流利地書寫其結(jié)構(gòu)表示方式。通過(guò)球棍模型的使用，學(xué)生能更快更直觀的理解立體化學(xué)中的難點(diǎn)問(wèn)題，在此之上，對(duì)于一些有機(jī)化學(xué)中反應(yīng)機(jī)理如SN2，化學(xué)選擇性(如空間位阻的影響)等問(wèn)題的理解也有了進(jìn)一步的提升。這里值得一提的是，盡管教具模型在立體化學(xué)教學(xué)中具有重要作用，筆者在實(shí)際授課中同時(shí)發(fā)現(xiàn)，教具模型的使用必要但不能過(guò)于頻繁，否則會(huì)使學(xué)生只專注于模型而干擾其感知和自我思考的過(guò)程。在使用教具過(guò)程中應(yīng)當(dāng)向?qū)W生指明應(yīng)該注意哪些問(wèn)題、如何考慮問(wèn)題、與此同時(shí)突出觀察的側(cè)重點(diǎn)，把“看”和“想”二者有機(jī)結(jié)合起來(lái)，以提高教具模型的教學(xué)示范作用。