李進(jìn)橋

【摘 要】有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化復(fù)雜多變，不少反應(yīng)，只看化學(xué)方程式難以理解，這成為學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的障礙，但是，如果了解它們的反應(yīng)機(jī)理，清楚其來龍去脈，就會(huì)很容易理解和掌握這些反應(yīng)，不難記憶，甚至終身不忘。所以，弄清反應(yīng)機(jī)理是掌握有機(jī)反應(yīng)的捷徑，以下通過舉例加以說明：

【關(guān)鍵詞】有機(jī)化學(xué);反應(yīng)方程式反應(yīng)機(jī)理;取代反應(yīng);加成反應(yīng);消去反應(yīng);氧化反應(yīng)

有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫是中學(xué)化學(xué)學(xué)習(xí)的一個(gè)難點(diǎn)，但通過學(xué)習(xí)掌握有機(jī)代表物的化學(xué)性質(zhì)、基本反應(yīng)類型（含取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)等），深入了解這些反應(yīng)的機(jī)理，明確斷鍵位置，如果清楚其來龍去脈，就會(huì)很容易理解和掌握這些反應(yīng)，不難記憶，甚至終身不忘。其它同一類物質(zhì)的性質(zhì)便可以照搬代表物的性質(zhì)了。可以說有機(jī)反應(yīng)方程式的知識(shí)不是死記硬背得來的，而是在反應(yīng)原理指導(dǎo)下獲得的，這樣記憶既輕松又全面。本文以高中常見有機(jī)物及基本有機(jī)反應(yīng)類型進(jìn)行詳述。

例如，我們?cè)趯W(xué)習(xí)乙醇的性質(zhì)時(shí)，我們可以先根據(jù)乙醇的結(jié)構(gòu)知道乙醇分子中有哪些化學(xué)鍵是容易斷裂的。

乙醇分子中化學(xué)鍵如下：

一、取代反應(yīng)：乙醇與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，鍵②斷裂，即Na單質(zhì)取代羥基上氫原子的位置，其它醇類也是如此，因此一元醇類與金屬鈉的取代反應(yīng)可用通式表示為： 2R-O-H + 2Na? → 2R-O-Na + H2

以此類推，若為二元醇，例如乙二醇與Na反應(yīng)表示為：

若為三元醇，反應(yīng)的機(jī)理同樣是Na取代H的位子，只不過反應(yīng)的比例不同而已，例如丙三醇與Na反應(yīng)表示為：

因此，我們可以得到一些規(guī)律：即當(dāng)產(chǎn)生的氫氣量相同，則醇的羥基總數(shù)相同。

高中階段的取代反應(yīng)主要包括烷烴在光照條件下與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)，鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中的取代，酯化反應(yīng)、酯類的水解反應(yīng)。

其中酯化反應(yīng)斷鍵規(guī)律是酸脫羥基醇脫氫，即羧基斷羥基羥基斷氫，因此乙醇酯化時(shí)鍵②斷裂。即生成物中水的氧是來自左邊酸的，所以酯化反應(yīng)可用通式表示為：

注意：若該反應(yīng)倒過來寫即是酯的水解反應(yīng)，先斷開酯鍵，水?dāng)喑闪u基跟氫，羥基與碳氧雙鍵的碳連接即恢復(fù)成酸，氫與單鍵氧原子連接恢復(fù)成醇。

以此類推，若為二元醇，如乙二醇與乙二酸酯化反應(yīng)可表示為：

總之，酯化反應(yīng)生成的酯類即是一個(gè)羥基與一個(gè)羧基按羥基斷-H，羧基斷-OH后連接而成，一對(duì)一則產(chǎn)生一元酯，二對(duì)二則產(chǎn)生二元酯，以此類推。

取代反應(yīng)最大的特點(diǎn)是有機(jī)物中的原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代，除了被取代部分原子種類變了，化學(xué)鍵（單，雙鍵）沒有發(fā)生任何變化。

二、常見有機(jī)物的催化氧化：有機(jī)物增加氧原子或失去氫原子是氧化過程，反之失去氧原子或增加氫原子是還原過程。

1、醇的催化氧化，以乙醇為例，鍵②③斷裂，即羥基上的氫以及與羥基同碳上的氫斷裂掉后，余下半鍵閉合成一完整的化學(xué)鍵，即形成了碳氧雙鍵，其他醇類也如此。應(yīng)對(duì)醇結(jié)構(gòu)具體分析，結(jié)構(gòu)不同，催化氧化情況也不同，反應(yīng)有以下三種情況：

①與羥基同碳上另有2個(gè)H的，則催化氧化生成醛類，斷鍵方式如下：

②與羥基同碳上另有1個(gè)H的，則催化氧化生成酮類，斷鍵方式如下：

③與羥基同碳上沒有多余H，

則不能催化氧化，其結(jié)構(gòu)如下圖。

總之，學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，分析斷鍵位置，就能理解有機(jī)物反應(yīng)規(guī)律。實(shí)際做題時(shí)觀察生成物與反應(yīng)物結(jié)構(gòu)，找出不同地方，用已經(jīng)學(xué)過的知識(shí)（斷鍵機(jī)理、反應(yīng)條件），可以輕松解決問題。