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印度黃檀化學成分分離及結(jié)構(gòu)鑒定

2019-03-14 02:35李然徐長瓊祁龍凱李靜黎春輝蔡聰葉耀祥林勵
廣東藥科大學學報 2019年1期
關(guān)鍵詞:黃檀三氯甲烷甲氧基

李然,徐長瓊,祁龍凱,李靜,黎春輝,蔡聰,葉耀祥,林勵

(1.岳陽市中醫(yī)醫(yī)院,湖南 岳陽 414000; 2.廣州中醫(yī)藥大學中藥學院,廣東 廣州 510006; 3.廣東省湛江南藥試驗場,廣東 遂溪 524338; 4.廣東中檀實業(yè)有限公司,廣東 臺山 529200; 5.汕頭大學醫(yī)學院,廣東 汕頭 515041)

降香來源于降香檀,具有理氣、活血化瘀、止痛止血的功效[1]。但降香檀資源因過度開采已面臨瀕危[2-3],而人工栽培需要10年才初步結(jié)香,30年才能成材,無法滿足市場需求。

印度黃檀DalbergiasissooRoxb.為豆科黃檀屬(Dalbergia) 落葉半落葉大喬木,原產(chǎn)于印度、尼泊爾、巴基斯坦、孟加拉國、巴西、馬達加斯加等國[4]。印度黃檀為中藥降香原植物降香檀D.odorifera同屬植物,其心材曾進口作為降香藥材使用,即《本草綱目》木部·降真香所載“俗呼舶上來者為番降”中的番降,具有化瘀止血、理氣止痛之功效[5]。該植物生長迅速,種植5年生就能形成心材,10~15年基本成材[6],有望緩解降香檀資源緊張的局勢。

印度黃檀心材主要含揮發(fā)油和黃酮類成分[7-8],具有舒張血管、降血壓、降血脂、抗凝血、抗腫瘤、抗氧化、抗感染鎮(zhèn)痛及抑制破骨細胞功能下降等藥理活性[9-12]。黃酮類成分中黃檀素(黃檀內(nèi)酯)具有抗腫瘤、抗菌、抗氧化[13]等生物活性,對離體兔心有顯著增加冠脈流量、減慢心率、輕度增加心跳幅度的作用[14],對兔血漿有微弱的抗凝作用[15];4-甲氧基黃檀醌則表現(xiàn)出顯著的抗感染活性及抗骨肉瘤作用[16-17]。

化學成分是植物藥安全、有效、質(zhì)量評價的物質(zhì)基礎(chǔ)。迄今為止未見專門對印度黃檀心材主要化學成分研究的報道。本課題對國內(nèi)引種印度黃檀的乙醇提取液進行萃取,得到石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯和正丁醇部位,對石油醚部位、三氯甲烷部位、乙酸乙酯部位運用柱層析法、萃取法、溶劑法、結(jié)晶法等進行分離提純,得到化合物單體。通過波譜數(shù)據(jù)分析,并參考各類文獻資料,對化合物的結(jié)構(gòu)進行鑒定。為印度黃檀質(zhì)量標準的建立及資源開發(fā)提供科學依據(jù)。

1 儀器、材料與試藥

1.1 儀器

DRX-500型核磁共振儀(瑞士Bruker公司);E2695型高效液相色譜儀(2998檢測器,Empower3軟件,美國Waters公司);Waters Symmetry ODS C18色譜柱(4.6 mm×250 mm,5 μm);HPLC-QQQ-MS/MS高效液相串聯(lián)質(zhì)譜儀(Agilent公司,6410A);Agilent HPLC 1290 系統(tǒng);Agilent ZORBAX SB-C18色譜柱(1.8 μm,2.1 mm× 100 mm);BP 211D型電子分析天平(十萬分之一,瑞士Sartorious公司);XS 225A型電子分析天平(萬分之一,瑞士Precisa公司);Milli-Q Reference超純水系統(tǒng)(德國默克密理博公司); WHF-203B 暗箱式三用紫外分析儀(上海精科實業(yè)有限公司);柱層析硅膠(80~100目,青島海洋化工廠分廠,批號:0100634);反相硅膠C18(25~40 μm,Merk公司);GF254薄層層析硅膠預制板(青島海洋化工廠);博世GHO 10-82電刨[博世電動工具(中國)有限公司];TC-15恒溫電熱套(1 500 W,海寧市新華醫(yī)療器械廠);KQ500型超聲波清洗器(功率500 W,頻率40 kHz,昆山超聲儀器有限公司);EYELA N-1000旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(日本EYELA公司);SHZ-D(Ⅲ)循環(huán)水式真空泵(鞏義市英峪予華儀器廠);DHG-9053A型電熱恒溫鼓風干燥箱(功率600 W,上海精宏實驗設(shè)備有限公司);圓底燒瓶(10 L,廣州藍方化玻儀器有限公司)。

1.2 材料與試藥

實驗藥材印度黃檀于2014年12月采自廣東省湛江市遂溪南藥試驗場,樹齡40年,經(jīng)廣州中醫(yī)藥大學中藥學院實驗中心林勵研究員鑒定為豆科植物印度黃檀(DalbergiasissooRoxb.)的心材。標本保存于廣州中醫(yī)藥大學中藥學院實驗中心。

乙醇(EtOH)、環(huán)己烷(CYH)、乙酸乙酯(EtOAc)、乙酸(HAc)、甲醇(MeOH)、石油醚(PE)、三氯甲烷(CHCl3)、正丁醇(n-BuOH)等均為西隴化工有限公司分析純產(chǎn)品。提取用乙醇為工業(yè)級,甲醇(默克)、乙腈(默克)、H3PO4為色譜純,超純水為自制。

TLC顯色劑:10%(體積分數(shù),下同)H2SO4乙醇溶液、1%(質(zhì)量濃度,下同)AlCl3乙醇液、碘蒸氣等。

2 實驗方法

取印度黃檀心材1 000 g,刨成薄片后粉碎并過2號篩,提取溶劑為85%(體積分數(shù),下同)乙醇,料液比為1∶4,加熱回流提取3次,每次120 min。趁熱濾過,合并濾液,放置12 h,取上清液,減壓濃縮成稀浸膏狀。依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取上述所得稀浸膏,萃取液與稀浸膏的比例為2∶1。分別減壓回收各萃取液溶劑,得各提取部位浸膏,待用。分別得到石油醚(油狀)、三氯甲烷(稠浸膏)、乙酸乙酯(稠浸膏)、正丁醇(稠浸膏)部位18.20、46.20、47.80、35.30 g,使用TLC和HPLC法分析印度黃檀醇提液及各部位化學成分,見圖1??梢娬〈疾课恢懈鞒煞仲|(zhì)量分數(shù)較低,主要化學成分集中在石油醚部位、三氯甲烷部位和乙酸乙酯部位,故重點對石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯部位進行成分分離。

2.1 HPLC檢測條件

色譜柱為Waters Symmetry ODS C18(4.6 mm×250 mm,5 μm);流動相為甲醇-0.2%(體積分數(shù),下同)H3PO4水溶液,梯度洗脫,程序見表1;流速為1 mL/min;柱溫為30 ℃;進樣量為10 μL;檢測波長:0~15 min為280 nm,15~22 min為260 nm,22~27 min為350 nm,27~30 min為260 nm,30~52 min為293 nm。印度黃檀不同提取部位及醇提液的HPLC色譜圖見圖1。

表1 梯度洗脫條件Table 1 Gradient elution conditions

1.501.000.500.00AU0.500.400.300.200.100.00AU0.300.200.100.000.0150.0100.0050.0000.300.200.100.00AUAUAU10152025303540455005t/minABCDE

A.石油醚部位; B.三氯甲烷部位; C.乙酸乙酯部位; D.正丁醇部位; E.印度黃檀醇提液。

圖1印度黃檀不同提取部位及醇提液的HPLC色譜圖

Figure1HPLC chromatograms of different extraction parts and alcohol extract ofDalbergiasissooRoxb.

2.2 色譜柱填裝

2.2.1 硅膠柱 取80~100目硅膠適量,干法裝柱,用真空泵抽氣0.5 h,使裝填物致密,將拌樣后的硅膠均勻加入層析柱中備用,上端覆蓋少許石英砂,最上端加1團脫脂棉以免加液時沖起裝填物。

2.2.2 C18反相硅膠柱 取反相硅膠適量,干法裝柱,上端塞1團棉花,以免加液時沖起硅膠。先用甲醇沖洗2~3個柱體積,再用10%(體積分數(shù),下同)甲醇-水系統(tǒng)平衡反相硅膠柱,待用。

2.3 石油醚部位成分分離

2.3.1 梯度洗脫初步分離 將石油醚部位浸膏用少量乙酸乙酯溶解后加入一定量硅膠(80~100目)拌樣,揮干溶劑,充分研磨,以硅膠柱進行柱層析,依次用環(huán)己烷-乙酸乙酯(體積比100∶0~100∶10)進行梯度洗脫,每份收集洗脫液約100 mL,共收集48份,經(jīng)TLC 檢識,合并相同組分。

2.3.2 收集、檢識、合并及純化 分別用不同展開劑展開所收集到的流分,用1% AlCl3溶液顯色,相同組分合并,減壓濃縮。將第18~38流分合并,用少量甲醇溶解,并用環(huán)己烷萃取,取上層環(huán)己烷層,減壓回收溶劑,得黃色油狀物,為化合物Ⅰ。使用HPLC法檢測并用峰面積歸一化法計算,其質(zhì)量分數(shù)大于98.00%。

2.4 三氯甲烷部位成分分離

取甲醇溶解三氯甲烷部位稠浸膏(46.2 g),加入1.5倍量硅膠(80~100目)拌樣,研磨均勻,水浴揮至無醇味,上樣。依次用環(huán)己烷-乙酸乙酯(體積比100∶0~0∶100)進行梯度洗脫,每份收集約100 mL,共收集252份。經(jīng)TLC檢視,相同流分合并。結(jié)果:第 47~77 流分合并,減壓濃縮,析出黃色針狀晶體,用無水乙醇洗滌后重結(jié)晶,得化合物Ⅱ;第119~165 流分合并,減壓濃縮,冷藏放置濃縮液,析出無色透明晶體,經(jīng)環(huán)己烷-乙酸乙酯體系重結(jié)晶,得化合物Ⅲ;第178~212 流分合并,減壓濃縮,用少量乙酸乙酯溶解后加入環(huán)己烷至稍渾濁,放置析出米黃色粉末,得化合物Ⅳ。

2.5 乙酸乙酯部位成分分離

2.5.1 硅膠柱色譜初步分離 取甲醇溶解乙酸乙酯部位浸膏(47.8 g),用1.5倍硅膠(80~100目)拌樣,研磨均勻,水浴鍋上揮至無醇味,上樣。用環(huán)己烷-乙酸乙酯(體積比100∶0~0∶100)進行梯度洗脫,每份收集約100 mL,共收集145份,經(jīng)TLC檢視,相同流分合并。合并第 21~35流分,減壓回收溶劑,待用;合并第 64~144流分,減壓回收溶劑,待用。

2.5.2 C18反相硅膠柱色譜分離 用少許甲醇溶解收集到的21~35、64~144流分,加入1.5倍量C18反相硅膠拌樣,水浴揮至無醇味,上樣。依次用甲醇-水(體積比10∶90~100∶0)進行梯度洗脫,經(jīng)TLC展開劑展開各流分,1%AlCl3顯色,在254、365 nm紫外光下檢視,相同組分合并,濃縮,放置析晶。結(jié)果:第21~35流分經(jīng)C18柱后的第13~23流分進行合并,放置揮發(fā)溶劑,析出白色粉末,甲醇重結(jié)晶,得到化合物Ⅶ;第64~144 流分經(jīng)C18反相硅膠柱后的第12~22流分進行合并,放置24 h,析出棕色沉淀,三氯甲烷-甲醇(1∶1)重結(jié)晶后得到化合物Ⅴ;第64~144流分經(jīng)C18反相硅膠柱后第26~34流分合并,放置24 h,析出淺棕色沉淀,用乙酸乙酯重結(jié)晶后得到淺棕色粉末狀化合物Ⅵ。

3 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物Ⅰ:棕黃色油狀物,易溶于石油醚、三氯甲烷;易被氧化,被氧化后顏色加深,宜避光密封保存;最大吸收波長為293.2 nm;經(jīng)HPLC檢測并用峰面積歸一化法計算得其質(zhì)量分數(shù)為98.00%;EI-MSm/z,分子離子峰293.3[M+Na]+;核磁數(shù)據(jù)歸屬:1H NMR(CDCl3,500 MHz)δ:6.61(1H,s,H-3),6.95(1H,s,H-6),5.28(1H,br.d,J=6.6 Hz,H-7),6.43(1H,ddd,J=17.1,10.2,6.6 Hz,H-8),5.09(1H,dt,J=17.1,1.6 Hz,H-9a),5.34(1H,dt,J=10.2,1.6 Hz,H-9b),7.35-7.41(4H,m,H-2′,H-3′,H-5′,H-6′),7.29(1H,br.t,J=6.7 Hz,H-4′),3.80(3H,s,2-OCH3),3.87(3H,s,4-OCH3),5.77(1H,br.s,OH)。13C NMR(CDCl3,125 MHz)δ(124.1(C-1),150.2(C-2),97.2(C-3),145.0(C-4),139.1 (C-5),115.2(C-6),46.7(C-7),140.3(C-8),115.6 (C-9),143.0(C-1′),127.8(C-2′,C-6′),128.3(C-3′,C-5′),125.7(C-4′),55.7(2-OCH3),56.5(4-OCH3)。經(jīng)與文獻[18]對照,化合物Ⅰ與dalbergiphenol的波譜數(shù)據(jù)一致,故鑒定為dalbergiphenol,化學名:2,4-二甲氧基-5-[(s)-1苯基-2-丙烯基]苯酚。

化合物Ⅱ:黃色針狀結(jié)晶,易溶于三氯甲烷、乙酸乙酯,微溶于甲醇;易被氧化,宜避光密封保存;最大吸收波長為262.3 nm;經(jīng)HPLC檢測并用峰面積歸一化法計算得其質(zhì)量分數(shù)大于96.00%;mp:115~117 ℃; TLC檢測中,顯色前在254、365 nm紫外光下檢視無熒光,經(jīng)1% AlCl3溶液顯色后在365 nm紫外光下檢視顯黃色熒光,可見光下顯黃色;EI-MSm/z,分子離子峰255.1[M+H]+;核磁數(shù)據(jù)歸屬:1H NMR(CDCl3,500 MHz)δ:5.92(1H,s,H-3),6.49(1H,d,J=1.2 Hz,H-6),4.93(1H,br.d,J=6.7 Hz,H-7),6.10(1H,ddd,J=17.2,10.3,6.7 Hz,H-8),5.00(1H,dt,J=17.2,1.3 Hz,H-9a),5.28(1H,dt,J=10.3,1.3 Hz,H-9b),7.19(2H,br.d,J=7.4 Hz,H-2′,H-6′),7.32(2H,br.t,J=7.4 Hz,H-3′,H-5′),7.24(1H,br.t,J=7.4Hz,H-4′),3.81(3H,s,4-OCH3)。13C NMR(CDCl3,125 MHz)δ:151.0(C-1),186.3(C-2),107.9(C-3)158.4(C-4),182.4(C-5),131.6(C-6),47.0(C-7),137.2(C-8),118.2(C-9),139.3(C-1′),128.5(C-2′,C-6′),128.7(C-3′,C-5′),127.2(C-4′),56.3(4-OCH3)。經(jīng)對比,波譜數(shù)據(jù)與參考文獻[19]中化合物5的波譜數(shù)據(jù)一致,故判定化合物Ⅱ為4-甲氧基黃檀醌(4-methoxydalbergione)。

化合物Ⅲ:無色透明針狀結(jié)晶,易溶于乙酸乙酯、甲醇等有機溶劑;最大吸收波長為236.3、350.5 nm; TLC檢測中,用1% AlCl3乙醇溶液顯色后在365 nm紫外光下為天藍色熒光,提示該化合物為黃酮類化合物。EI-MSm/z,分子離子峰587.1[2M+Na]+;核磁數(shù)據(jù)歸屬:1H NMR(CDCl3,500 MHz)δ:6.24 (1H,s,H-3),6.91(1H,s,H-5),6.86(1H,s,H-8),7.43-7.56(5H,m,H-2′,H-3′,H-4′,H-5′,H-6′),3.75(3H,s,6-OCH3),3.96(3H,s,7-OCH3)。13C NMR(CDCl3,125 MHz)δ:161.4(C-2),112.3(C-3),155.6(C-4),111.3(C-4a),107.3 (C-5),146.0(C-6),152.8(C-7),100.2(C-8),150.1(C-8a),135.7(C-1′),128.2(C-2′,C-6′),128.9(C-3′,C-5′),129.6(C-4′),56.3(6-OCH3),56.4(7-OCH3)。化合物Ⅲ的波譜數(shù)據(jù)與參考文獻[20]中化合物O-methyldalbergin的數(shù)據(jù)一致,故鑒定為黃檀素甲醚(O-methyldalbergin)。

化合物Ⅳ:米黃色顆粒狀結(jié)晶,易溶于乙酸乙酯、甲醇等有機溶劑;最大吸收波長為260.0、354.1 nm;mp:210~212 ℃; TLC檢測中,用1% AlCl3乙醇溶液顯色后在365 nm紫外光檢視下為藍綠色熒光,提示該化合物為黃酮類化合物。EI-MSm/z,分子離子峰559.3[2M+Na]+;核磁數(shù)據(jù)歸屬:1H NMR(CDCl3,500 MHz)δ:6.25(1H,s,H-3),6.99(1H,s,H-5),6.90(1H,s,H-8),7.40-7.52(5H,m,H-2′,H-3′,H-4′,H-5′,H-6′),3.99(3H,s,7-OCH3),5.61(1H,s,6-OH)。13C NMR(CDCl3,125 MHz)δ:161.5(C-2),112.5(C-3),155.7(C-4),112.3(C-4a),110.5(C-5),142.4(C-6),150.0(C-7),99.6(C-8),149.3(C-8a),135.6(C-1′),128.3(C-2′,C-6′),128.8(C-3′,C-5′),129.5(C-4′),56.4(7-OCH3)。經(jīng)與文獻[20]核對,鑒定化合物Ⅳ為黃檀素(dalbergin)。

化合物Ⅴ:棕色結(jié)晶,易溶于甲醇;最大吸收波長為237.5、277.8、344.5 nm。EI-MSm/z,分子離子峰323.3[M+Na]+;核磁數(shù)據(jù)歸屬:1H NMR(CD3OD,500 MHz)δ:5.29(1H,dd,J=13.3,2.9 Hz,H-2),2.99(1H,dd,J= 17.0,13.3 Hz,H-3ax),2.66 (1H,dd,J=17.0,2.9 Hz,H-3),7.18(1H,s,H-5),6.57(1H,s,H-8),6.93(1H,d,J=1.8 Hz,H-2′),6.78(1H,d,J=8.1 Hz,H-5′),6.80(1H,dd,J=8.1,1.8 Hz,H-6′),3.89(3H,s,7-OCH3)。13C NMR(CD3OD,125 MHz)δ:81.3(C-2),45.0(C-3),193.8(C-4),111.1(C-5),142.8(C-6),157.2(C-7),101.2(C-8),159.2(C-9),114.6(C-10),132.2(C-1′),114.7(C-2′),146.7(C-3′),146.4(C-4′),116.2(C-5′),119.2(C-6′),56.7(7-OCH3)。經(jīng)與文獻[21-22]對照,化合物Ⅴ與3,4,6-trihydroxy-7-methoxyflavanone的波譜數(shù)據(jù)一致,故鑒定為3,4,6-三羥基-7-甲氧基環(huán)烷酮(3,4,6-trihydroxy-7-methoxyflavanone)。

化合物Ⅵ:棕黃色顆粒狀結(jié)晶;紫外最大吸收波長為238.7、280.1、345.7 nm。mp 212~215 ℃,易溶于乙醇,甲醇;EI-MSm/z,分子離子峰310.3[M+Na]+;核磁數(shù)據(jù)歸屬:1H NMR(CD3OD,500 MHz)δ:5.23(1H,dd,J=13.3,2.9 Hz,H-2),2.95(1H,dd,J=17.0,13.3 Hz,H-3ax),2.63(1H,dd,J=17.0,2.9 Hz,H-3eq),7.17(1H,s,H-5),6.38(1H,s,H-8),6.91(1H,br.S,H-2′),6.76(1H,d,J=8.1 Hz,H-5′),6.78(1H,br.D,J= 8.1 Hz,H-6′)。13C NMR(CD3OD,125 MHz)δ:81.1(C-2),45.0(C-3),193.8(C-4),111.4(C-5),142.1(C-6),156.0(C-7),104.2(C-8),159.3(C-9),114.0(C-10),132.2(C-1′),114.6(C-2′),146.7(C-3′),146.4(C-4′),116.2(C-5′),119.2(C-6′)。經(jīng)與文獻[21]對照,化合物Ⅵ與plathymenin的波譜數(shù)據(jù)一致,故鑒定為黃蘇木素(plathymenin)。

化合物Ⅶ:黃白色粉末,易溶于三氯甲烷;經(jīng)HPLC檢測并用峰面積歸一化法計算得其質(zhì)量分數(shù)大于98.00%;mp:216~218 ℃; TLC檢測中,用1% AlCl3乙醇溶液顯色后在254、365 nm紫外光下檢視,均顯亮黃色熒光。EI-MSm/z,分子離子峰284[M+H]+;核磁數(shù)據(jù)歸屬:1H-NMR(400 MHz,DMSO-d6):δ12.92(1H,s,5-OH),10.87(1H,s,7-OH),8.35(1H,s,2-H);δ7.5(2H,dd,J=2.75,8.93 Hz,H-2′,6′),7.0(2H,dd,J=2.99,8.96 Hz,H-3′,5);δ6.39(1H,d,J=2.14 Hz,H-8),6.23(1H,d,J=2.14 Hz,H-6);δ3.79(3H,s,4′-OCH3)。13C NMR(400 MHz,DMSO-d6):δ180.5(C-4),164.28(C-7),161.95(C-5),159.12(C-4′),157.55(C-9),154.18(C-2),130.10(C-2′),130.10(C-6′),122.89(C-3),121.92(C-1′),113.66(C-3′),113,66(C-5′),104.43(C-10),98.98(C-6),93.66(C-8),55.12(4′-OCH3)。經(jīng)鑒定,該物質(zhì)為鷹嘴豆芽素A(biochanin A)。

以上化合物的分子結(jié)構(gòu)式見表1,混合對照品、醇提物溶液的HPLC色譜圖見圖2。

表2 印度黃檀的化學成分Table 2 Chemical constituents of Dalbergia sissoo Roxb.

表2 (續(xù))

0.800.600.400.200.000.150.100.050.00AUAU10152025303540455005t/minBA7654321123456

1. 2,4二甲氧基-5-[(s)-1苯基-2-丙烯基]苯酚; 2 .4-甲氧基黃檀醌; 3.黃檀素甲醚; 4.黃檀素; 5. 3,4,6-三羥基-7-甲氧基環(huán)烷酮; 6.黃蘇木素; 7.鷹嘴豆芽素A。

圖2印度黃檀主要化學成分混合對照品溶液(A)、印度黃檀醇提液(B)的HPLC色譜圖

Figure2HPLC chromatograms of monomers mixed solution (A) and alcohol extract ofDalbergiasissooRoxb.(B)

4 結(jié)論

通過硅膠柱、C18反相硅膠柱2種柱色譜方法,結(jié)合萃取法、溶劑法、重結(jié)晶法等對印度黃檀醇提物石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯萃取部位進行分離提純。運用質(zhì)譜、核磁等波譜數(shù)據(jù),并參考文獻資料,對化合物的結(jié)構(gòu)進行鑒定。從石油醚部位分離得到化合物Ⅰ,鑒定為2,4-二甲氧基-5-[(s)-1-苯基-2-丙烯基]苯酚(dalbergiphenol)。三氯甲烷部位分離得到化合物Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ,分別鑒定為4-甲氧基黃檀醌(4-methoxydalbergione)、黃檀素甲醚(O-methyldalbergin)和黃檀素(dalbergin),并使用HPLC峰面積歸一法測定質(zhì)量分數(shù)[23]。乙酸乙酯部位分離純化得到化合物Ⅴ、Ⅵ和Ⅶ,分別鑒定為3,4,6-三羥基-7-甲氧基環(huán)烷酮(3,4,6-trihydroxy-7-methoxyflavanone)、黃蘇木素(plathymenin)和鷹嘴豆芽素A (biochanin A)。通過HPLC峰面積歸一化法計算,2,4-二甲氧基-5-[(s)-1-苯基-2-丙烯基]苯酚、4-甲氧基黃檀醌、黃檀素甲醚、黃檀素、黃蘇木素等5種成分的質(zhì)量分數(shù)占總成分的90%以上,為印度黃檀乙醇提取物中的主要成分。經(jīng)分析發(fā)現(xiàn)7種化合物均為黃酮類化合物,其中有2種為新黃酮結(jié)構(gòu),2種具有查爾酮結(jié)構(gòu),2種有二氫黃酮類母體結(jié)構(gòu),1種有異黃酮類結(jié)構(gòu)。黃酮類化合物具有多種生物活性,后期研究將對提取分離的單體化合物進行生物活性研究,為印度黃檀的資源開發(fā)利用提供更充分、科學、可靠的研究基礎(chǔ)和依據(jù)。

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