摘?要：2019年北京高考理綜卷第25題考查利用有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律來解決實際問題.以抗癌藥托瑞米芬的合成路線為載體，分別從兩部分呈現(xiàn)了該藥物前體及進一步合成該藥物的合成路線.考查有機化學基礎(chǔ)知識、核心能力及學科思想方法，體現(xiàn)出有機化學的實際應(yīng)用價值.

關(guān)鍵詞：證據(jù)推理;模型認知;核心能力;學科思想

作者簡介：鄒海潮（1968-），男，?北京密云人，本科，高級教師?，研究方向：化學教學研究.

2019年北京高考理綜考試將是最后一年，化學試卷的試題從結(jié)構(gòu)、內(nèi)容、難度延續(xù)了前兩年模式，保持穩(wěn)定，但又兼顧了《高中化學課程標準（2017版）》的要求，在試題中強調(diào)學科核心素養(yǎng)，彰顯了學科特色價值，為2020年的等級考試做好過渡.筆者以理綜試卷第25題為例進行評析，為新課改的有機化學的教學和高三備考提供一些方法和建議.

1?試題解析

例題?（2019北京理綜試卷第25題）抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如下.

已知：ⅰ..

ⅱ.有機物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如（CH3）2NCH2CH3的鍵線式為

（1）有機物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐.有機物B能與

Na2CO3溶液反應(yīng)，但不產(chǎn)生CO2;B加氫可得環(huán)己醇.A和B反應(yīng)生成C的化學方程式是，反應(yīng)類型是.

（2）D中含有的官能團：.

（3）E的結(jié)構(gòu)簡式為.

（4）F是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得G和J.J經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為G.J的結(jié)構(gòu)簡式為.

（5）M是J的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M的結(jié)構(gòu)簡式是.

①包含2個六元環(huán)?②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1?mol?M最多消耗2?mol?NaOH

（6）推測E和G反應(yīng)得到K的過程中，反應(yīng)物LiAlH4和H2O的作用是.

（7）由K合成托瑞米芬的過程：

托瑞米芬具有反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是.

【試題評析】?這道題是利用有機物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)規(guī)律來解決實際問題.以抗癌藥托瑞米芬的合成路線為載體，分別從兩部分呈現(xiàn)了該藥物前體及進一步合成該藥物的合成路線.考查有機化學基礎(chǔ)知識、核心能力及學科思想方法，體現(xiàn)出有機化學的實際應(yīng)用價值.

在本題中第一設(shè)問：依據(jù)A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，B能與Na2CO3溶液反應(yīng)但不產(chǎn)生CO2?;B加氫可得環(huán)己醇的信息，來推斷出A、B中含有官能團羧基和酚羥基，依據(jù)碳守恒確定?A、B物質(zhì)分別是苯甲酸和苯酚，A和B反應(yīng)生成C為酯化反應(yīng)：

第二、三設(shè)問依據(jù)反應(yīng)由C生成D的條件是AlCl3與加熱，?D生成E的條件，以此模型認知D中有官能團為羰基和羥基，結(jié)合框圖推出C→D→E為：

第四設(shè)問依據(jù)F是香料，堿性水解、酸化，得G和J，可以推斷出F為酯類，對F與J中的氧原子守恒及氫的不飽和度分析J簡式為.

依據(jù)設(shè)問5中的證據(jù)，M是分子內(nèi)羧基與酚羥基反生酯化反應(yīng)生成，則M為.

第六問：推測E和G反應(yīng)得到K的過程中，E中苯環(huán)間的羰基變羥基發(fā)生加成反應(yīng)，所以作還原劑.

第七問：由K合成托瑞米芬的過程：

依據(jù)失水，取代，有反式結(jié)構(gòu)推斷出K到N過程羥基發(fā)生消去反應(yīng)，原子守恒氯代式的順反異構(gòu)：則其反式結(jié)構(gòu)為：.

2?試題特點

2.1?穩(wěn)中求發(fā)展

本題考查知識包括：書寫方程式、官能團名稱、依據(jù)條件寫同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型、結(jié)構(gòu)簡式、填補合成路線，設(shè)問由易到難，以正向與逆向思維相結(jié)合的方式進行邏輯推理分析合成路線圖，與以往年考題基本相似，保持穩(wěn)定.但題中分子結(jié)構(gòu)鍵線式引入增加了新意，需要學生在頭腦中會對結(jié)構(gòu)式進行轉(zhuǎn)化，內(nèi)化“碳四價”的概念.設(shè)問形式不再直白單一，將物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)等信息融合去設(shè)問，引導學生從有機物的組成、官能團和碳骨架變化的角度深入分析和理解有機反應(yīng)是此題亮點.

2.2?素材情境真實源于生活

這道合成題的素材原料A物質(zhì)在選修1教材第33頁制造火腿腸中需添加的防腐劑的原料和選修5教材第18頁實驗室中如何制取提純防腐劑實驗解釋說明中均有提到，情境來源于生活，最終目標合成最新抗癌藥品托瑞米芬.在真實情景中解決實際問題，體現(xiàn)化學的真實性和社會性價值.

2.3?聚焦“證據(jù)推理與模型認知”學科素養(yǎng)

本題七個設(shè)問中都在不同程度體現(xiàn)了“證據(jù)推理與模型認知”的學科素養(yǎng)，通過分析、推理等方法認識研究對象的本質(zhì)特征.題中以信息為證據(jù)，建立模型認知，并能運用模型解釋化學本質(zhì)規(guī)律.解題中始終以證據(jù)、推理、模型去分析框圖中的分子結(jié)構(gòu)式和框圖間的化學反應(yīng)，多角度、多層次考查學科核心素養(yǎng)及解題能力.

3?今后教學與復(fù)習備考的啟示

通過對北京有機綜合試題分析，對我們今后在有機教學和高三備考上幾點啟示.

3.1?重視教材，關(guān)注細節(jié)

本推斷題A、B物質(zhì)源于教材實驗說明小字部分，兩條合成路線的初始反應(yīng)是典型的酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)，起點低有利于學生入手，符合了源于教材而高于教材命題原則.我們在學習有機化學時對教材中重要反應(yīng)、基礎(chǔ)知識要落實到位，對與生活密切相關(guān)物質(zhì)解釋說明、小實驗也要認真學習，理清同類知識不同教材中位置作用，關(guān)注反應(yīng)與條件間細節(jié)，靈活應(yīng)用教學中.

3.2?重視課標，注重知識寬度

新課改的考試將不再是考綱指導，而是回歸本源，強調(diào)課標作用.北京市教材有兩個版本，今后試卷也從理綜卷變?yōu)楠毩⒒瘜W卷，此時有機習題深度和廣度都要增加，這時課標引領(lǐng)的地位凸顯.?因此在教學和高三備考中依據(jù)課標要求去研讀新教材，在以教材為本，重視課外化學知識，關(guān)注新的合成物質(zhì)，拓寬學生視野，充分落實發(fā)展“證據(jù)推理與模型認知”?“科學與創(chuàng)新意識”學科素養(yǎng)及價值.

3.3?超越“官能團”，關(guān)注“化學鍵”教學

官能團是決定有機化學特性的基團，有機物的推斷就是官能團間的轉(zhuǎn)化，掌握其性質(zhì)十分重要.教學僅僅停留在認知官能團水平，是難以應(yīng)付真實合成的復(fù)雜反應(yīng)，尤其是所給信息與實際應(yīng)用不完全“形似”時在利用模仿就顯得捉襟見肘了.如本題的第七設(shè)問K到托瑞米芬的合成路線，就不能從官能團角度去分析.因此教學中引導學生超越官能團，上升到反應(yīng)的實質(zhì)化學鍵.用有機反應(yīng)斷鍵、成鍵時原子或基團的電性，遵守“異電相吸”原則分析，將有機反應(yīng)看做化學鍵連接的變化，以此抓住陌生反應(yīng)顯著特點，快速突破推斷物質(zhì)結(jié)構(gòu).

3.4?開放合成路線，培養(yǎng)創(chuàng)新意識

有機合成是有機化學學科中最活躍，最具有創(chuàng)造性領(lǐng)域之一，依據(jù)條件設(shè)計合成路線培養(yǎng)學生創(chuàng)新精神.試題素材來自真實的合成路線，涉及反應(yīng)遠超于高中教材，在教學中要學會對試題素材陌生綜合習題拆解，設(shè)計出三至四步兩條合成路線習題，讓學生去討論展示，發(fā)揮學生的想象力，培養(yǎng)學生創(chuàng)新意識.

總體來說今后有機教學，從考知識轉(zhuǎn)向考查能力;從考查解題轉(zhuǎn)向考查解決問題;從考查做題轉(zhuǎn)向考查做事、做人，凸顯了“立德樹人”的教育功能.

參考文獻：

[1]中華人民共和國教育部.普通高中化學課程標準（2017版）[S].北京：人民教育出版社，2018.

（收稿日期：2019-10-18）