劉樹領(lǐng)

山東

高考化學(xué)試題中對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查一般為一道6分的選擇題和一道15分的大題，大題題型也比較固定，放在試題的選做部分，就是有機(jī)合成與推斷流程題，素材主要集中在與人類生活密切相關(guān)的藥物、材料等方面，突出了化學(xué)的創(chuàng)新意識與社會責(zé)任感。以流程圖示出現(xiàn)，更好地凸顯出了化學(xué)的證據(jù)推理與模型認(rèn)知、宏觀辨識與微觀探析、變化觀念與平衡思想等核心素養(yǎng)，以及靈活運(yùn)用基礎(chǔ)知識解答實(shí)際問題的能力。

一、常見命題方式與突破模型

1.展現(xiàn)流程中各環(huán)節(jié)的主要物質(zhì)來考查推理、信息提取與應(yīng)用能力

流程圖中展示每個反應(yīng)環(huán)節(jié)中主要物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式或分子式，以凸顯客觀事實(shí)，考查推理能力、信息提取與應(yīng)用等能力，一般不會再單獨(dú)出現(xiàn)陌生信息提示。

例1(2018·全國Ⅰ·36)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為__________。

(2)②的反應(yīng)類型是__________。

(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為__________。

(4)G的分子式為__________。

(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是__________。

(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)__________。

【答案】(1)氯乙酸

(2)取代反應(yīng)

(3)乙醇/濃硫酸、加熱

(4)C12H18O3

(5)羥基、醚鍵

【突破模型】推斷模型：依照流程圖比較有機(jī)物前后變化差異來正向推斷即可。

合成模型：(1)比較原料與目標(biāo)產(chǎn)物的異同點(diǎn)，即碳骨架、官能團(tuán)種類與數(shù)目等方面有何異同。(2)運(yùn)用所學(xué)知識或信息遷移構(gòu)建相同的碳骨架。(3)依據(jù)官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系構(gòu)建相同官能團(tuán)種類與數(shù)目。(4)添加相關(guān)反應(yīng)條件，按要求規(guī)范表達(dá)。

2.展現(xiàn)流程中部分環(huán)節(jié)的主要物質(zhì)來考查推理的敏捷性與分析能力

流程圖中只展示部分環(huán)節(jié)中主要物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式或分子式，既提供客觀事實(shí)又考查推理能力、信息提取與應(yīng)用等能力。一般會單獨(dú)出現(xiàn)陌生的信息提示，只關(guān)注其斷鍵及變換方法進(jìn)行，而不必過多追究其反應(yīng)過程。

例2(2018·全國卷Ⅲ·36)近來有報(bào)道，碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，合成一種多官能團(tuán)的化合物Y，其合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是____________。

(2)B為單氯代烴，由B生成C的化學(xué)方程式為_________________________。

(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是____________、____________。

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(5)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為____________。

(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

(7)X與D互為同分異構(gòu)體，且具有完全相同官能團(tuán)。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式:____________。

【答案】(1)丙炔

(3)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

(5)羥基、酯基

二、考點(diǎn)分析與突破策略

有機(jī)化學(xué)模塊的知識考查比較綜合，但基本集中在官能團(tuán)符號與名稱、物質(zhì)分子式(或結(jié)構(gòu)簡式)書寫、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體以及有機(jī)合成路線的新設(shè)計(jì)等核心知識點(diǎn)上。

1.考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式書寫與命名

有機(jī)分子中存在普遍的同分異構(gòu)現(xiàn)象，因而在表示具體物質(zhì)時使用結(jié)構(gòu)簡式或名稱更明確，也基本體現(xiàn)出有機(jī)分子中的共價鍵類型及原子成鍵特點(diǎn)，如例1中設(shè)問(1)(3)(4)、例2中設(shè)問(1)(4)(6)(7)等考查。在書寫分子式或結(jié)構(gòu)簡式時應(yīng)始終遵循氫原子、鹵素原子、氧原子、氮原子、碳原子等依次有1、1、2、3、4個價鍵原理。命名時應(yīng)以熟練掌握烷烴命名規(guī)則為基礎(chǔ)，在命名含有官能團(tuán)的有機(jī)物時只需把主鏈選擇含有官能團(tuán)或連有官能團(tuán)的最長碳鏈為主鏈，其次注意鹵素原子在命名時作為取代基對待。

2.考查官能團(tuán)名稱與書寫

3.考查有機(jī)反應(yīng)類型

4.考查化學(xué)方程式書寫及反應(yīng)條件

化學(xué)方程式是物質(zhì)性質(zhì)最直接的反映，而性質(zhì)表現(xiàn)又受反應(yīng)條件等因素的影響，如例1中設(shè)問(3)、例2中設(shè)問(2)等考查，能較好地突顯有機(jī)化學(xué)的核心知識及結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)學(xué)科思想，引出要以官能團(tuán)為核心，以其典型代表物的化學(xué)反應(yīng)方程式為模板，進(jìn)行靈活遷移變式書寫即可。同時要注意甲醛(相當(dāng)于有兩個醛基)、甲酸(相當(dāng)于有羧基與醛基)、甲酸酯(相當(dāng)于有酯基與醛基)等物質(zhì)性質(zhì)的特殊性；某酸苯酯、鹵苯化合物等堿性條件下水解產(chǎn)物——酚類物質(zhì)的酸性；醇類、鹵代烴消去反應(yīng)的條件及特殊結(jié)構(gòu)要求，醇類物質(zhì)發(fā)生催化氧化的條件及特殊結(jié)構(gòu)要求；苯環(huán)、烷烴或烷烴基上發(fā)生取代反應(yīng)的條件等。

5.考查分子空間構(gòu)型

有機(jī)物的性質(zhì)不但與官能團(tuán)有關(guān)，而且還與分子的空間構(gòu)型及不同基團(tuán)之間的相互影響有關(guān)?？疾榭臻g構(gòu)型問題，不單純?yōu)榱丝疾閷W(xué)生空間想象能力，而是為了進(jìn)一步強(qiáng)化結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)學(xué)科思想，也是進(jìn)一步學(xué)習(xí)與研究高等有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)，因此對于甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空間構(gòu)型要熟記，同時還要明確構(gòu)型的關(guān)鍵原子或結(jié)構(gòu)在哪里，然后運(yùn)用換元思想靈活解答有關(guān)共線、共面等問題。

6.考查同分異構(gòu)體種類與書寫

7.考查有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)

有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)常出現(xiàn)在試題的最后一步設(shè)問，其目的主要為綜合考查學(xué)生學(xué)以致用與靈活提取、挖掘信息的能力，信息有時是隱含的，如例1中苯甲醇轉(zhuǎn)化為苯乙酸就需要提取題干中前三步轉(zhuǎn)化信息才能解答設(shè)問(7)。其合成設(shè)計(jì)的思維模型在例1中已體現(xiàn)，不再贅述，但在合成設(shè)計(jì)時要盡可能考慮合成環(huán)節(jié)要少、原料利用率高及官能團(tuán)是否需要保護(hù)等細(xì)節(jié)。