李曉樂(lè)，楊瑞麗，張玉瑩，豆榮，李武，*

（1.海南大學(xué)食品學(xué)院，海南?？?70100；2.廣東省食品質(zhì)量安全重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室/華南農(nóng)業(yè)大學(xué)食品學(xué)院，廣東廣州510642）

多酚（polyphenols）是一類具有多酚羥基的化合物，其廣泛地分布在水果、蔬菜和谷物中[1]，具有抗氧化、抗腫瘤、預(yù)防心腦血管疾病等活性作用[2-4]。天然存在的多酚以游離態(tài)和結(jié)合態(tài)兩種形式存在于食物基質(zhì)中，前者是水或極性溶劑可溶性酚類物質(zhì)，后者是溶劑不能直接萃取而以酯鍵、糖苷鍵等形式與糖類或蛋白質(zhì)等物質(zhì)結(jié)合的酚類物質(zhì)。目前對(duì)樣品多酚含量的評(píng)價(jià)，主要是采用溶劑直接萃取后進(jìn)行定量分析，此類方法可以反映樣品中的游離酚含量，而不能對(duì)其中的結(jié)合酚進(jìn)行分析[1]。最近的研究顯示，多酚對(duì)健康的促進(jìn)作用不僅與其游離酚有關(guān)，而且與其結(jié)合酚的含量與組成也密切相關(guān)[5-6]。研究表明，食物中不能被小腸消化吸收的結(jié)合酚，通過(guò)與結(jié)腸微生物的作用釋放發(fā)揮生理活性作用[7-8]，結(jié)合態(tài)多酚逐漸成為多酚研究的熱點(diǎn)。

在日常飲食中，果蔬是人體攝入多酚的主要來(lái)源之一。研究顯示，由于日照和高溫等生長(zhǎng)環(huán)境特點(diǎn)，熱帶水果含有相對(duì)較高的多酚類物質(zhì)。近年來(lái)，研究者對(duì)一些熱帶水果中的酚類物質(zhì)、抗氧化活性進(jìn)行了研究。Septembre等[9]比較了法國(guó)6種熱帶水果的抗氧化活性，分析了其多酚提取物對(duì)紅細(xì)胞和脂肪細(xì)胞的保護(hù)作用。周曉敏等[10]分析了番石榴的酚類物質(zhì)組成，發(fā)現(xiàn)番石榴主要含有沒(méi)食子酸、兒茶素、槲皮素等酚類成分。但是對(duì)于熱帶水果游離酚和結(jié)合酚中單體酚的比較性分析還十分有限。本文對(duì)我國(guó)6種熱帶特色水果的游離酚、結(jié)合酚含量，單體酚組成以及其抗氧化活性進(jìn)行了分析，旨在為我國(guó)熱帶水果的開(kāi)發(fā)利用提供基礎(chǔ)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

番石榴（Psidium guajava Linn.珍珠，廣東）、楊桃（Averrhoa carambola L.廣東）、芒果（Mangifera indica L.大金煌芒，海南）、荔枝（Litchi chinensis Sonn.桂味，廣東）、檸檬（Citrus limon（L.）Burm.f.廣東）、龍眼（Dimocarpus longan Lour.儲(chǔ)良，廣東）：海南省?？谑小?/p>

福林酚（Folin-cioaclteu）：國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；2，2-聯(lián)苯基-1-苦基肼（1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl radical 2，2-Diphenyl-1-（2，4，6-trinitrophenyl)hydrazyl，DPPH）：上海麥克林生化科技有限公司；2，2-聯(lián)氮-二（3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸）二銨鹽（2，2'-Azino-bis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)diammonium salt，ABTS）：山東西亞化學(xué)工業(yè)有限公司；Trolox（水溶性維生素E）：東京化成工業(yè)株式會(huì)社；沒(méi)食子酸、槲皮素、蘆丁、原兒茶酸、對(duì)羥基苯甲酸、香草酸、丁香酸、高丁香酸、香草醛、對(duì)香豆酸、阿魏酸：成都瑞芬思生物科技有限公司（純度＞98%）；甲醇、乙腈（色譜純）：TEDIA 公司；其他試劑：廣州化學(xué)試劑廠。

1.2 儀器與設(shè)備

FSH-2A可調(diào)高速均質(zhì)機(jī)：江蘇常州國(guó)旺儀器制造有限公司；IKA-RV8旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀：德國(guó)IKA有限公司；723可見(jiàn)光分光光度計(jì)：上海奧譜勒有限公司；Agilent 1260高效液相色譜儀：安捷倫科技有限公司。

1.3 方法

1.3.1 游離酚的提取

游離酚提取參照Wolfe等[11]的方法：挑選成熟度一致水果，自來(lái)水洗凈后用蒸餾水沖洗一遍。取水果可食用部分，25 g（3個(gè)平行）加入100 mL預(yù)冷的80%丙酮，均質(zhì)機(jī)均質(zhì)提取6 min（3.0 min×2停頓30 s），紗布過(guò)濾，果渣復(fù)提1次，合并濾液，45℃真空濃縮后用蒸餾水定容至25 mL，-80℃冰箱保存待測(cè)。

1.3.2 結(jié)合酚的提取

結(jié)合酚的提取采用NaOH消化法，參照Lin等[12]的方法。將1.3.1中提取殘?jiān)秒p蒸水除去有機(jī)試劑，加入 4 mol/L NaOH（1 g∶15 mL），室溫磁力攪拌提取2.0 h后用4 mol/L鹽酸調(diào)整pH值至2.0。乙酸乙酯萃取5次，合并萃取液，45℃旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)至干，用甲醇定容后儲(chǔ)存于-80℃冰箱待測(cè)。

1.3.3 多酚含量的測(cè)定

參照Wolfe等[11]的方法，取125 μL稀釋至一定濃度的提取物，加入0.5 mL去離子水和125 μL的Folin-Ciocalteu試劑，混勻后反應(yīng) 6 min，再加入1.25 mL 7%Na2CO3溶液和1 mL蒸餾水，混勻，避光反應(yīng)90 min后于760 nm測(cè)定其吸光值，空白使用125 μL溶劑代替提取物。結(jié)果以每100克新鮮果肉所含的沒(méi)食子酸當(dāng)量表示（mg GAE/100 g FW）。

1.3.4 單體酚類物質(zhì)含量測(cè)定

單體酚色譜條件參照Subba等[13]方法并稍作修改，色譜柱型ZorbaxSB-C18（4.6mm×250mm，5.0μm）；流動(dòng)相 A：0.4%冰醋酸，B：乙腈；流速 1.0 mL/min；柱溫30℃；檢測(cè)波長(zhǎng)280 nm；梯度洗脫程序：0～40 min B 5%～35%；40 min～45 min ，B 35%～50%；45 min～50 min，B 50%～80%。進(jìn)樣量5.0 μL。將不同濃度的混標(biāo)按照上述色譜條件進(jìn)行分析，根據(jù)樣品與標(biāo)準(zhǔn)品的保留時(shí)間定性，采用峰面積外標(biāo)法進(jìn)行定量。以峰面積為縱坐標(biāo)，對(duì)照品濃度為橫坐標(biāo)繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線計(jì)算樣品中目標(biāo)物質(zhì)含量。

1.3.5 水果提取物抗氧化活性

1.3.5.1 DPPH自由基清除能力

參照Ma等[14]的方法并略作修改，取0.2 mL稀釋到一定濃度的樣品，加入2 mL去離子和2 mL 0.2 mmol/L的DPPH自由基醇溶液，室溫避光反應(yīng)30 min后于517 nm處測(cè)定吸光度，空白用蒸餾水代替。結(jié)果以每100克鮮重中Trolox當(dāng)量（μmol TE/100 g FW）表示結(jié)果。

1.3.5.2 ABTS+自由基清除能力

采用張金宏[15]的方法。配制7.0 mmol/L ABTS儲(chǔ)備液，140 mmol/L K2S2O8溶液。取5 mL 7 mmol/L ABTS溶液與88 μL 140 mmol/L K2S2O8溶液于離心管中，混勻，室溫下避光反應(yīng)12 h即為ABTS工作液（現(xiàn)配現(xiàn)用），將ABTS工作液在734 nm處的吸光度用無(wú)水乙醇調(diào)整到0.700±0.020后備用。取25 μL稀釋至一定濃度的樣品加入2 mL ABTS工作液，混勻后室溫避光反應(yīng)6 min，于734 nm處測(cè)定吸光值。結(jié)果以每100克鮮重中Trolox當(dāng)量（μmol TE/100 g FW）表示。

1.3.6 統(tǒng)計(jì)分析

數(shù)據(jù)結(jié)果以平均值±標(biāo)準(zhǔn)差表示，實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的顯著性檢驗(yàn)運(yùn)用DPS統(tǒng)計(jì)軟件的ANOVA（以p＜0.05為差異顯著）進(jìn)行分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 游離酚與結(jié)合酚含量

游離酚與結(jié)合酚含量見(jiàn)圖1。

6種水果提取物中的游離酚如圖1（a）所示，不同的水果之間多酚的含量差異較大，變異系數(shù)為74.32%。其中游離酚含量由高到低依次為楊桃[（342.85±8.38）mgGAE/100 g FW]、番石榴[（282.69±1.41）mg GAE/100 g FW]、荔枝[（91.82±2.09）mg GAE/100 g FW]、檸檬[（88.00±1.67）mg GAE/100 g FW]、龍眼[（85.13±0.51）mg GAE/100 g FW]、芒果[（36.20±0.37）mg GAE/100 g FW]。其中楊桃的游離酚含量是芒果的9.47倍。

圖1 6種熱帶水果的游離酚和結(jié)合酚含量Fig.1 Free and bound phenolics content in six tropical fruits

6種水果結(jié)合酚[圖1（b）]由高到低依次為楊桃[（23.19±2.52）mg GAE/100 g FW]、番石榴[（16.42±1.19）mg GAE/100 g FW]、荔枝[（3.82±0.99）mg GAE/100 g FW]、龍眼[（1.16±0.29）mg GAE/100 g FW]、檸檬[（0.92±0.06）mg GAE/100 g FW]、芒果[（0.80±0.10）mg GAE/100 g FW]，楊桃與番石榴顯著高于其他 4 種水果（p＜0.05），荔枝、龍眼、檸檬、芒果結(jié)合酚含量無(wú)顯著差異（p＞0.05）。

本文楊桃游離酚的含量與李群梅等報(bào)道[16]的不同品種楊桃游離酚含量（285 mg GAE/100 g FW～672 mg GAE/100 g FW）相當(dāng)，結(jié)合酚的含量略高于Pang等的報(bào)道[17]（6.4 mg GAE/100 g FW～19.7 mg GAE/100 g FW）。荔枝游離酚和結(jié)合酚的含量低于Su等的報(bào)道[18]。番石榴游離酚的含量高于李武等的報(bào)道[（192.46±6.17）mg GAE/100 g FW][19]。芒果和檸檬的游離酚含量略低于早期的報(bào)道[19-20]，目前未見(jiàn)芒果和檸檬結(jié)合酚含量的報(bào)道。早期的研究發(fā)現(xiàn)，水果的產(chǎn)地、品種對(duì)其多酚含量具有顯著的影響[20]。本文水果多酚的含量與文獻(xiàn)報(bào)道存在一定差異，可能與提取溶劑、水果的產(chǎn)地、品種等因素有關(guān)。

2.2 單體酚組成分析

6種熱帶水果游離酚的組成和含量如表1所示。結(jié)果顯示，番石榴主要含有鞣花酸、沒(méi)食子酸和苯甲酸；楊桃主要含有蘆丁、苯甲酸和鞣花酸，荔枝主要含有沒(méi)食子酸和蘆丁，龍眼主要含有沒(méi)食子酸和高香草酸，檸檬主要含有蘆丁、高香草酸、沒(méi)食子酸和香草酸。其中，楊桃的苯甲酸、鞣花酸和阿魏酸的含量顯著高于其他5種水果；龍眼的沒(méi)食子酸的含量顯著高于其他5種水果；檸檬的蘆丁、高香草酸和香草酸的含量相對(duì)較高。

表1 6種水果游離酚中主要單體酚組成與含量Table 1 Quantification of the individual free phenolics in six fruits mg/100 g FW

本文番石榴、楊桃和荔枝單體酚組成和含量的結(jié)果與其他研究者的報(bào)道相近[17-18,21-22]。對(duì)比前期的報(bào)道[21,23]，本文首次在龍眼中檢測(cè)到丁香酸；在芒果中檢測(cè)到對(duì)香豆酸和香草酸。

6種熱帶水果結(jié)合酚的組成和含量如表2所示。番石榴結(jié)合酚中主要含有蘆丁、鞣花酸、苯甲酸和香草酸，且均顯著高于其他5種水果（p＜0.05）。與游離酚相比，番石榴結(jié)合酚中的香草酸、對(duì)香豆酸、蘆丁的含量增加了3.47倍～8.00倍；楊桃結(jié)合酚中的原兒茶酸的含量增加了4.39倍，且顯著高于其他5種水果（p＜0.05）。與游離酚相比，在4種水果的結(jié)合酚中檢測(cè)到新的酚類組分，荔枝中檢測(cè)到槲皮素和苯甲酸；龍眼中檢測(cè)到苯甲酸；芒果中檢測(cè)到鞣花酸；檸檬中檢測(cè)到對(duì)香豆酸和鞣花酸。本文荔枝槲皮素含量的結(jié)果與Su等的報(bào)道[18]相一致，對(duì)其他5種水果結(jié)合酚的組成還鮮有報(bào)道。

表2 6種水果結(jié)合酚中主要單體酚組成與含量Table 2 Quantification of the individual bound phenolics in six fruits mg/100 g FW

2.3 抗氧化能力

6種水果游離酚與結(jié)合酚提取物的清除DPPH自由基清除能力見(jiàn)圖2。

圖2 6種水果游離酚與結(jié)合酚提取物的清除DPPH自由基清除能力Fig.2 DPPH radical scavenging activity of free and bound phenolic extracted from six fruits

如圖2（a）所示，6種水果游離酚提取物的DPPH自由基抗氧化值的變幅在261.07μmolTE/100gFW至3561.12μmolTE/100gFW之間，變異系數(shù)為104.81%。由高到低依次為楊桃（3 561.12±26.59）μmol TE/100 g FW、番石榴（3 471.72±25.17）μmol TE/100 g FW、荔枝（492.05±7.13）μmol TE/100 g FW、檸檬（375.07±11.03）μmol TE/100 g FW、龍眼（345.01±1.27）μmol TE/100 g FW、芒果（261.07± 2.72）μmol TE/100 g FW。其中，最高楊桃的DPPH自由基抗氧化值是芒果的13.64倍，檸檬與龍眼的抗氧化值無(wú)顯著性差異（p＞0.05）。

6種水果結(jié)合酚[如圖2（b）]提取物的DPPH自由基抗氧化值由高到低依次為楊桃（110.90±1.88）μmol TE/100 g FW、番石榴（61.08±2.46）μmol TE/100 g FW、荔枝（17.42±2.15）μmol TE/100 g FW、龍眼（6.34±1.14）μmolTE/100gFW、檸檬（4.59±1.22）μmol TE/100 g FW、芒果（4.59±0.24）μmol TE/100 g FW。其中，最高楊桃的DPPH自由基抗氧化值是最低芒果的24.16倍。

6種水果游離與結(jié)合酚提取物的清除ABTS+自由基能力見(jiàn)圖3。

圖3 6種水果游離與結(jié)合酚提取物的清除ABTS+自由基能力Fig.3 ABTS+radical scavenging activity of free and bound phenolics extracted from six fruits

如圖3（a）所示，6種水果游離酚提取物的ABTS+自由基抗氧化值抗氧化值的變幅在48.74 μmol TE/100 g FW至240.72 μmol TE/100 g FW之間，變異系數(shù)為64.96%。由高到低依次為楊桃（240.72±10.21）μmol TE/100 g FW、番石榴（217.39±1.57）μmol TE/100 g FW、荔枝（87.50±6.16）μmol TE/100 g FW、龍眼（80.29±2.12）μmol TE/100 g FW、芒果（48.91±6.28）μmol TE/100 g FW、檸檬（48.74±1.02）μmol TE/100 g FW。其中，荔枝與龍眼以及芒果與檸檬之間無(wú)顯著差異（p＞0.05）。

如圖3（b）所示，結(jié)合酚提取物的ABTS+自由基抗氧化值由高到低依次為楊桃（135.87±1.81）μmol TE/100 g FW、番石榴（93.87±6.68）μmol TE/100 g FW、荔枝（19.75±3.67）μmol TE/100 g FW、龍眼（5.66±1.48）μmol TE/100 g FW、芒果（4.83±0.12）μmol TE/100 g FW、檸檬（2.22±0.07）μmol TE/100 g FW。

比較兩種抗氧化測(cè)定方法的結(jié)果顯示，龍眼、芒果和檸檬抗氧化活性的相對(duì)強(qiáng)弱在不同測(cè)定方法中存在一定的差異，這一結(jié)果與趙謀明等的報(bào)道[21]相一致。多酚提取物的抗氧化活性在不同測(cè)定方法中呈現(xiàn)的差異性，可能與方法的測(cè)定原理以及樣品所含酚類物質(zhì)的組成不同有關(guān)[24-25]。

3 結(jié)論

6種水果的游離酚含量為36.20 mg GAE/100 g FW～342.85 mg GAE/100 g FW，結(jié)合酚的含量為0.80 mg GAE/100 g FW～23.19 mg GAE/100 g FW；楊桃游離酚主要含有蘆丁[（8.74±0.90）mg/100 g FW]、苯甲酸[（6.63±0.48）mg/100 g FW]、鞣花酸[（4.47±0.10）mg/100 g FW]，結(jié)合酚主要含有原兒茶酸[（3.07±0.50）mg/100 g FW]；番石榴游離酚主要含有鞣花酸[（1.57±0.30）mg/100 g FW]、沒(méi)食子酸[（1.53±0.42）mg/100gFW]、苯甲酸[（1.39±0.10）mg/100gFW]，結(jié)合酚主要含有鞣花酸[（1.69±0.14）mg/100 g FW]、苯甲酸[（1.44±0.10）mg/100 g FW]、香草酸[（1.44±0.13）mg/100 g FW]；荔枝游離酚主要含有沒(méi)食子酸[（5.18±0.04）mg/100gFW]、蘆丁[（3.09±0.72）mg/100gFW]，結(jié)合酚主要含有原兒茶酸[（0.39±0.15）mg/100gFW]；龍眼游離酚主要含有沒(méi)食子酸[（10.71±0.37）mg/100 g FW]、高香草酸[（2.04±0.01）mg/100 g FW]，結(jié)合酚主要含有鞣花酸[（0.44±0.03）mg/100 g FW]；檸檬游離酚主要含有蘆丁[（9.34±0.43）mg/100 g FW]、高香草酸[（6.65±0.35）mg/100g FW]、沒(méi)食子酸[（6.29±0.20）mg/100 g FW]；芒果游離酚主要含有沒(méi)食子酸[（3.23±0.63）mg/100 g FW]、苯甲酸[（1.45±0.47）mg/100 g FW]，結(jié)合酚主要含有鞣花酸[（0.16±0.01）mg/100gFW]。6種水果游離酚和結(jié)合酚的DPPH自由基清除能力分別為261.07 μmol TE/100 g FW～3561.12μmolTE/100gFW 和 4.59 μmolTE/100gFW～110.90μmolTE/100gFW；ABTS+自由基清除能力分別為 48.74 μmolTE/100gFW～240.72μmolTE/100gFW和2.22μmolTE/100gFW～135.87μmolTE/100gFW。

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