謝榮坤

摘 要：構(gòu)型異構(gòu)是有機(jī)化學(xué)的重要內(nèi)容，通過(guò)構(gòu)建球棍模型、性質(zhì)探究實(shí)驗(yàn)，掌握實(shí)驗(yàn)方法，深刻認(rèn)識(shí)構(gòu)型異構(gòu)特點(diǎn)，理解同分異構(gòu)體的構(gòu)型異構(gòu)，掌握簡(jiǎn)單的順?lè)串悩?gòu)有機(jī)物書寫、性質(zhì)，判斷手性原子和手性分子，形成科學(xué)探究的思維，培養(yǎng)自主學(xué)習(xí)實(shí)踐的能力。

關(guān)鍵詞：順?lè)串悩?gòu)；對(duì)映異構(gòu)；研究性學(xué)習(xí)

一、高中課程研究性學(xué)習(xí)重要性

研究性學(xué)習(xí)是教育部頒布的《全日制普通高級(jí)中學(xué)課程計(jì)劃（試驗(yàn)修訂稿）》中綜合實(shí)踐活動(dòng)板塊的一項(xiàng)內(nèi)容，作為必修課程，它是在教師指導(dǎo)下，以學(xué)生為主，發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、解決問(wèn)題，自主學(xué)習(xí)、獲得知識(shí)，改變舊的教學(xué)方式，適合素質(zhì)教育的現(xiàn)代化教學(xué)形式。它的特點(diǎn)是目標(biāo)的多元性，學(xué)習(xí)內(nèi)容的開(kāi)放性，學(xué)習(xí)過(guò)程的自主性，解決問(wèn)題的探究性，學(xué)習(xí)形式的多樣性以及知識(shí)多方面綜合性和實(shí)踐性。由此可知，研究性學(xué)習(xí)是為了讓學(xué)生親歷知識(shí)形成的過(guò)程，培養(yǎng)自主學(xué)習(xí)的能力，形成科學(xué)探究的思維，培養(yǎng)發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、解決問(wèn)題，發(fā)散性思維和實(shí)踐能力，提高綜合素質(zhì)。

二、構(gòu)型異構(gòu)學(xué)情分析

化學(xué)是以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)，研究物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備、用途的一門自然學(xué)科，高中化學(xué)課程分別從知識(shí)與技能，過(guò)程和方法，情感、態(tài)度、價(jià)值觀等方面，使學(xué)生識(shí)記、理解、記憶，感受知識(shí)形成的過(guò)程方法，體驗(yàn)科學(xué)研究的過(guò)程，使學(xué)生構(gòu)建知識(shí)體系，形成科學(xué)的情感、態(tài)度及價(jià)值觀，因此在教學(xué)中運(yùn)用研究性學(xué)習(xí)能夠幫助學(xué)生感受科學(xué)探究的嚴(yán)謹(jǐn)性和創(chuàng)造性，增強(qiáng)學(xué)習(xí)的興趣，達(dá)成教學(xué)目標(biāo)。在高中化學(xué)課程中，有機(jī)化學(xué)是邏輯嚴(yán)密而復(fù)雜的知識(shí)體系，其中同分異構(gòu)體是中學(xué)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)中較重要的內(nèi)容，學(xué)生在必修二部分認(rèn)識(shí)了簡(jiǎn)單有機(jī)物，如乙醇和甲醚這一對(duì)同分異構(gòu)體，掌握了同分異構(gòu)體的基本概念。在有機(jī)選修部分，要繼續(xù)深入地探討結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的同分異構(gòu)體，其中構(gòu)型異構(gòu)學(xué)生較難理解，需要對(duì)立體空間的基本認(rèn)識(shí)、想象。因此，逐步培養(yǎng)學(xué)生的空間立體感很有必要，有益于理解構(gòu)型異構(gòu)，因此開(kāi)展同分異構(gòu)體的研究性學(xué)習(xí)對(duì)于培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維、獨(dú)立思考以及動(dòng)手能力十分有幫助。

三、開(kāi)展構(gòu)型異構(gòu)研究性學(xué)習(xí)的教學(xué)

有機(jī)化學(xué)是學(xué)生在高中階段要深入理解的知識(shí)內(nèi)容，高一必修中學(xué)習(xí)了常見(jiàn)的有機(jī)化合物，認(rèn)識(shí)了簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物的組成、性質(zhì)、結(jié)構(gòu)，了解了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。但是有機(jī)物的結(jié)構(gòu)對(duì)于學(xué)生而言理解、掌握都有一些難度，本節(jié)課以實(shí)驗(yàn)探究的形式指導(dǎo)學(xué)生由簡(jiǎn)到繁，由淺入深能從立體空間上認(rèn)識(shí)同分異構(gòu)體的構(gòu)型異構(gòu)。在學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)結(jié)構(gòu)的過(guò)程中，自主動(dòng)手搭建球棍模型能幫助學(xué)生更好地認(rèn)識(shí)有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)。老師將制定好的導(dǎo)學(xué)案發(fā)給學(xué)生，預(yù)留一部分時(shí)間自主預(yù)習(xí)，將球棍模型分發(fā)給各小組，彼此交流討論，在教師指導(dǎo)下搭建1，2-二氯乙烯能夠得到幾種同分異構(gòu)體，學(xué)生通過(guò)自主學(xué)習(xí)，獨(dú)立思考，很快能搭建出1，2-二氯乙烯順?lè)串悩?gòu)，教師請(qǐng)出不同的小組發(fā)表自己觀點(diǎn)，及時(shí)點(diǎn)評(píng)，盡量使每個(gè)學(xué)生都能操作一遍，深刻理解順?lè)串悩?gòu)的特點(diǎn)。

學(xué)習(xí)了順?lè)串悩?gòu)的知識(shí)后，通過(guò)一些實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步認(rèn)識(shí)順?lè)串悩?gòu)之間性質(zhì)差異，實(shí)驗(yàn)原料：順丁烯二酸（馬來(lái)酸），反丁烯二酸（富馬酸），蒸餾水，乙醇；實(shí)驗(yàn)器材：燒杯，大試管，玻璃棒，鐵架臺(tái)，酒精燈，托盤天平，量筒及溫度計(jì)；實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)：（1）稱取5g順丁烯二酸，反丁烯二酸分別置于兩個(gè)燒杯中，觀察顏色狀態(tài)氣味，各加入50ml蒸餾水，玻璃棒攪拌幾分鐘溶解，冷卻靜置，記錄溶解現(xiàn)象；（2）稱取2g反丁烯二酸，順丁烯二酸分別置于燒杯中，各加入20ml乙醇，攪拌溶解，觀察記錄；（3）各稱量5g馬來(lái)酸，富馬酸置于兩只大試管中，塞上帶孔橡膠塞，插入溫度計(jì)，裝置好鐵架臺(tái)，酒精燈加熱，觀察熔點(diǎn)；（4）整理實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)，填寫實(shí)驗(yàn)報(bào)考交流討論；（5）現(xiàn)有實(shí)驗(yàn)設(shè)備不能完成燃燒等反應(yīng)，通過(guò)大屏幕展示丁烯二酸的燃燒實(shí)驗(yàn)、產(chǎn)物檢驗(yàn)及轉(zhuǎn)化實(shí)驗(yàn)，順丁烯二酸轉(zhuǎn)化為反丁烯二酸的過(guò)程，引導(dǎo)學(xué)生思考，得到結(jié)論；順丁烯二酸無(wú)色晶體易溶于水乙醇熔點(diǎn)355℃；（6）反丁烯二酸無(wú)色晶體溶于水，乙醚易溶熱水熔點(diǎn)300℃，總結(jié)：順?lè)串悩?gòu)屬于同分異構(gòu)體的構(gòu)型異構(gòu)，分子式及相對(duì)分子質(zhì)量相同，但結(jié)構(gòu)上順?lè)床町?，結(jié)構(gòu)差異影響性質(zhì)差異，在物理和化學(xué)性質(zhì)上有較多差異，順丁烯二酸易溶于水、乙醇等，熔點(diǎn)低；反丁烯二酸能溶于冷水、乙醇，易溶于熱水，熔點(diǎn)高。但也存在相似，如順?lè)炊∠┒岫季哂兴嵛叮R來(lái)酸可做果汁、即飲茶、橘子汁、運(yùn)動(dòng)飲料及其他各種強(qiáng)化果味飲料與食品，富馬酸可作為酸度調(diào)節(jié)劑、酸化劑、抗氧化助劑、腌制促進(jìn)劑、香料使用。

對(duì)映異構(gòu)也屬于構(gòu)型異構(gòu)，以乳酸為例，指導(dǎo)學(xué)生搭建球棍模型，通過(guò)此過(guò)程理解手性碳原子、手性分子的判斷，在大熒幕上展示乳酸的旋光實(shí)驗(yàn)，理解手性分子有旋光性非手性分子不具有旋光性，再以兩種物質(zhì)為例判斷是否為手性分子，是否為手性分子，如何判斷找出手性碳原子，學(xué)生思考交流討論，得出結(jié)論；第一種物質(zhì)的-CH-碳原子連有甲基、羥基、苯環(huán)和H原子四種不同的基團(tuán)和原子，可判定為手性碳原子，第二種物質(zhì)的-CH-的碳原子同樣連有甲基、羧基、氨基、H原子不同的基團(tuán)及原子，一樣是手性碳原子，這兩種物質(zhì)都是手性分子，在高中化學(xué)課程中對(duì)手型分子的要求不高，但這種判斷方法需要多加練習(xí)掌握。

有機(jī)物種類多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜反應(yīng)多，單以傳統(tǒng)教學(xué)方式難以給學(xué)生建立立體思維，理解復(fù)雜多變結(jié)構(gòu)，因此研究性學(xué)習(xí)彌補(bǔ)了講授的不足，改變了授課方式，提高了興趣，讓學(xué)生在參與過(guò)程中體現(xiàn)主體地位，靈活運(yùn)用現(xiàn)代教學(xué)手段加深對(duì)知識(shí)的理解，同時(shí)在研究過(guò)程中培養(yǎng)觀察、動(dòng)手探究的能力，開(kāi)拓思維的同時(shí)培養(yǎng)多方面運(yùn)用的能力。

編輯 馬曉榮