崔 義， 王海英， 胡佳藝， 方嬌陽， 王婷婷

(東北林業(yè)大學(xué) 林學(xué)院， 黑龍江 哈爾濱 150040)

·研究報(bào)告——生物質(zhì)天然活性成分·

松針提取物的GC-MS分析及其復(fù)配劑對榆紫葉甲的毒殺效果

崔 義， 王海英*， 胡佳藝， 方嬌陽， 王婷婷

(東北林業(yè)大學(xué) 林學(xué)院， 黑龍江 哈爾濱 150040)

采用索氏提取法以正己烷為溶劑從樟子松和黑皮油松新鮮針葉中提取松針提取物，對提取物進(jìn)行了氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)分析,并分別研究了這2種松針提取物與松木屑木醋液的復(fù)配劑對榆紫葉甲的殺蟲活性。研究結(jié)果表明：樟子松鮮針葉正己烷提取物中共鑒定出16種成分，總GC含量為65.92 %，GC含量最高的化合物是2,2,4,4,6,8,8-七甲基壬烷(23.72 %)，其次是苯乙酸-3-己烯酯(8.56 %)。黑皮油松鮮針葉正己烷提取物中共鑒定出41種成分，總GC含量為98.06 %，GC含量最高的化合物是石竹烯(23.29 %)，其次是4-epi-蓽澄茄油烯醇(11.24 %)。這2種松針提取物復(fù)配木醋液(體積比1∶9)的5倍蒸餾水稀釋液，對榆紫葉甲成蟲的毒殺效果差，樟子松鮮針葉提取物復(fù)配木醋液(體積比1∶9)的5倍蒸餾水稀釋液對榆紫葉甲成蟲的毒殺效果優(yōu)于木醋液的5倍蒸餾水稀釋液。實(shí)驗(yàn)1～4天，松木屑木醋液的5倍蒸餾水稀釋液對榆紫葉甲幼蟲的毒殺效果要好于黑皮油松鮮針葉提取物復(fù)配木醋液(體積比為1∶9)的5倍蒸餾水稀釋液，第5天則相反。

樟子松；黑皮油松；索氏提取；松木屑木醋液；榆紫葉甲

樟子松(PinussylvestrisL. var.mongolicaLitv.)為歐洲赤松的變種，又名海拉爾松，產(chǎn)于黑龍江省大興安嶺海拔400～900 m的山地及內(nèi)蒙古海拉爾以西、以南一帶沙丘地區(qū)，蒙古也有分布，針葉2針一束、硬直、常扭曲、先端尖。黑皮油松(PinustabuliformisCarr. var.mukdensisUyeki)為油松的變種，產(chǎn)于沈陽北陵、鞍山千山、醫(yī)巫閶山及河北承德，針葉2針一束、深綠色、粗硬[1]。松針是松科常綠喬木針葉的統(tǒng)稱，從松針中可以提取具有獨(dú)特芳香氣味的天然香料[2]。植物提取物對昆蟲有不同程度的拒食、驅(qū)避、抗生、抑制生長發(fā)育和直接毒殺作用[3]。木醋液是將植物原料炭化或干餾過程中產(chǎn)生的氣體混合物經(jīng)冷凝回收分離獲得的有機(jī)產(chǎn)品[4]。木醋液具有抑菌[5-7]、抗氧化[8]、殺蟲[6,9]等生物活性，在殺蟲領(lǐng)域的應(yīng)用具有潛在開發(fā)價(jià)值[10-12]。將木醋液與植物提取物復(fù)配可以用來制備殺蟲劑等[13]。榆紫葉甲(AmbrostomaquadriimopressumMotschulsky)為昆蟲綱、鞘翅目、葉甲科，又名榆紫金花蟲，是榆樹的主要害蟲之一，可導(dǎo)致樹木整株死亡，在東北地區(qū)嚴(yán)重危害榆樹的生長，給經(jīng)濟(jì)和生態(tài)造成巨大損失[14]。本研究采用索氏提取法分別對樟子松和黑皮油松的鮮針葉進(jìn)行提取，通過氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)法分析松針提取物活性組分，并測定其與松木屑木醋液復(fù)配后對榆紫葉甲幼蟲和成蟲的毒殺效果，以期為研制新型殺蟲劑提供參考。

1 實(shí) 驗(yàn)

1.1材料、試劑和儀器

樟子松(PinussylvestrisL. var. mongolica Litv.)鮮針葉、黑皮油松(PinustabuliformisCarr. var. mukdensis Uyeki)鮮針葉，均于2015年6月采自東北林業(yè)大學(xué)校園，采后置于冰箱冷藏備用；松木屑木醋液，2015年3月通過干餾釜干餾法制備得到粗品，靜置，取上清液，備用。榆紫葉甲(AmbrostomaquadriimopressumMotschulsky)的幼蟲和成蟲，采自哈爾濱城市林業(yè)示范基地。正己烷，分析純；甲醇，色譜純。

7890A-7000B型氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀，美國Agilent公司。

1.2松針提取物的制備

采用索氏提取裝置以正己烷為溶劑分別提取樟子松和黑皮油松鮮針葉。取6月采集的樟子松鮮針葉20.02 g，剪成2～3 cm的小段，用濾紙小心包好并用細(xì)線扎緊后放入索氏提取裝置的濾筒內(nèi)，向?yàn)V筒內(nèi)加入100 mL正己烷溶劑，將樣品完全浸沒，于85 ℃水浴提取4 h。將得到的混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，靜置，棄去水相。然后采用旋轉(zhuǎn)薄膜蒸發(fā)法除去有機(jī)相中的正己烷溶劑，得到樟子松鮮針葉正己烷提取物。用同樣的方法得到黑皮油松鮮針葉正己烷提取物。最后稱所得提取物質(zhì)量，計(jì)算得率。

1.3松針提取物的GC-MS分析

用甲醇分別將樟子松和黑皮油松鮮針葉正己烷提取物配制成10 mg/L的甲醇溶液，利用氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)聯(lián)用儀對試樣進(jìn)行分析。

色譜分析條件：HP-5MS毛細(xì)管柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；FID檢測器；初始溫度40 ℃，保持2 min，以10 ℃/min的升溫速率升到280 ℃，保持2 min；進(jìn)樣口溫度250 ℃；進(jìn)樣量1.0 μL；不分流，氦氣載氣，流速1 mL/min。

質(zhì)譜分析條件：EI電離源，接口溫度280 ℃，離子源溫度230 ℃，電子能量70 eV，掃描范圍為30～500 u。

1.4木醋液的殺蟲活性實(shí)驗(yàn)

根據(jù)參考文獻(xiàn)[15～16]，采用噴霧法進(jìn)行殺蟲活性實(shí)驗(yàn)。模擬田間農(nóng)藥噴霧處理，以蒸餾水稀釋得到體積分?jǐn)?shù)分別為100 %、80 %、60 %、40 %、20 %的松木屑木醋液水溶液，并以蒸餾水作為對照。分別將各處理溶液及蒸餾水移入到小型按壓噴霧瓶中。將直徑3.5 cm的濾紙片放于養(yǎng)蟲瓶底，用鑷子輕挑入生理狀態(tài)一致的10只榆紫葉甲成蟲于養(yǎng)蟲瓶內(nèi)，噴霧瓶垂直于養(yǎng)蟲瓶以最大噴霧量向瓶內(nèi)噴入1 mL處理液，使濾紙浸濕并保證每條試蟲身上都接觸到霧滴，放入葉片大小均勻新鮮的榆樹葉后，蓋上瓶蓋，于室溫下培養(yǎng)。處理后每隔12 h觀察并記錄活蟲數(shù)，輕輕觸動(dòng)觀察試蟲情況，以完全不動(dòng)為死亡標(biāo)準(zhǔn)，觀察記錄時(shí)間為3 d。3次重復(fù)，按下式計(jì)算死亡率(%)。

死亡率=死亡蟲數(shù)/處理總蟲數(shù)×100 %

1.5樟子松和黑皮油松鮮針葉提取物復(fù)配木醋液的殺蟲活性實(shí)驗(yàn)

1.5.1榆紫葉甲成蟲的殺蟲活性實(shí)驗(yàn) 根據(jù)參考文獻(xiàn)[15～16]，采用噴霧法進(jìn)行殺蟲活性實(shí)驗(yàn)。設(shè)置 3個(gè)樣品，分別為：松木屑木醋液、樟子松鮮針葉提取物和松木屑木醋液復(fù)配液(體積比為1∶9)、黑皮油松鮮針葉提取物和松木屑木醋液復(fù)配液(體積比為1∶9)。取適量上述樣品均以蒸餾水稀釋至原體積的5倍，以蒸餾水作為對照，按1.4節(jié)方法做殺蟲活性實(shí)驗(yàn)。間隔時(shí)間為24 h，觀察記錄時(shí)間為12 d。

1.5.2榆紫葉甲幼蟲的殺蟲活性實(shí)驗(yàn) 設(shè)置2個(gè)樣品，分別為：松木屑木醋液、黑皮油松鮮針葉提取物和松木屑木醋液復(fù)配液(體積比為1∶9)，操作同1.5.1，觀察記錄時(shí)間為5 d。

1.6數(shù)據(jù)處理

采用SPSS19.0、Excel 2007等軟件進(jìn)行數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)分析。

2 結(jié)果與分析

2.1松針提取物的成分分析

2.1.1樟子松鮮針葉提取物的GC-MS分析 采用索氏提取法以正己烷為溶劑提取得到的樟子松鮮針葉提取物為淡黃色透明液體，得率為2.05 %。樟子松鮮針葉提取物樣品的總離子流色譜圖如圖1所示，共鑒定出16種化合物，總GC含量為65.92 %，通過面積歸一化法計(jì)算出各組分的GC含量，分析結(jié)果如表1所示。

圖1 樟子松鮮針葉提取物的總離子流色譜圖Fig. 1 Total ion current chromatogram of fresh needle leaves extracts of Pinus sylvestris var. mongolica

從表1可知，樟子松鮮針葉提取物主要由烷烴類(23.72 %)、醇類(16.9 %)、酯類(8.9 %)、醛類(4.65 %)、噻烷類(3.92 %)、酸類(2.3 %)、芳烴類(2.24 %)、酮類(1.67 %)、酚類(1.23 %)、呋喃核糖類(0.39 %)等化合物組成。GC含量最高的化合物是2,2,4,4,6,8,8-七甲基壬烷(23.72 %)，其次是苯乙酸-3-己烯酯(8.56 %)。

表1 樟子松鮮針葉提取物的GC-MS分析

2.1.2黑皮油松鮮針葉提取物的GC-MS分析 采用索氏提取法以正己烷為溶劑提取得到的黑皮油松鮮針葉提取物為淡黃色透明液體，得率為5.28 %。黑皮油松鮮針葉提取物樣品的總離子流色譜圖如圖2所示，共鑒定出41種化合物，總GC含量為98.06 %，通過面積歸一化法計(jì)算出各組分的GC含量，分析結(jié)果如表2所示。

圖2 黑皮油松鮮針葉提取物的總離子流色譜圖Fig. 2 Total ion current chromatogram of fresh needle leaves extracts of Pinus tabuliformis var. mukdensis

從表2可知，黑皮油松鮮針葉提取物主要由萜烯類(61.14 %)、醇類(12.24 %)、酯類(11.39 %)、酸類(8.27 %)、烷烴類(4.2 %)、酮類(0.28 %)、醚類(0.24 %)、噻吩類(0.16 %)、罌粟林類(0.14 %)等化合物組成。GC含量最高的化合物是石竹烯(23.29 %)，其次是4-epi-蓽澄茄油烯醇(11.24 %)。

表2 黑皮油松鮮針葉提取物的GC-MS分析

續(xù)表2

序號No.保留時(shí)間/minretentiontime化合物名稱compoundname分子式molecularformulaGC含量/%GCcontent匹配度/%matchingdegree3521.5311,1,6-三甲基-3-亞甲基-2-(3,6,9,13-四甲基-6-二亞甲基-10,14-二亞甲基-4-十五烯基)-環(huán)己烷1,1,6-trimethyl-3-methylene-2-(3,6,9,13-tetramethyl-6-ethyene-10,14-dimethylene-4-pentadecenyl)-cyclohexaneC33H561.1582.493622.4075-(7a-異丙烯基-4,5-二甲基-八氫化-4-茚基)-3-甲基-2-戊烯-1-醇5-(7a-isopropenyl-4,5-dimethyl-octahydro-4-indenyl)-3-methyl-2-penten-1-olC20H34O0.1877.333723.140(5α)-3-乙基-3-羥基-雄甾烷-17-酮(5α)-3-ethyl-3-hydroxy-androstan-17-oneC21H34O20.1277.323824.1041,2,3,4-四氫-3-O-甲基-罌粟林1,2,3,4-tetrahydro-3-O-methyl-papaverolineC17H19NO40.1469.013924.5575-叔丁基-3-(4-氯芐基二烯胺)-2-腈-噻吩5-tert-butyl-3-(4-chlorobenzylidenamino)-2-carbonitrile-thiopheneC16H15ClN2S0.1664.874024.862雄甾-4-烯-9,11-環(huán)氧-3,17-二酮androst-4-en-9,11-epoxy-3,17-dioneC19H24O30.1670.854125.204二氫貝殼杉酸dihydroagathicacidC20H32O47.9776.72

2.2殺蟲活性分析

2.2.1木醋液的殺蟲活性分析 木醋液的殺蟲活性實(shí)驗(yàn)結(jié)果如表3所示。從表3可以看出，隨著木醋液體積分?jǐn)?shù)的增加，榆紫葉甲成蟲的死亡率也逐步增加，表明木醋液的體積分?jǐn)?shù)越大，對榆紫葉甲成蟲的毒殺效果越好。體積分?jǐn)?shù)60 %、80 %、100 %松木屑木醋液處理24 h，榆紫葉甲成蟲的死亡率均超過50 %。

表3 木醋液的殺蟲活性實(shí)驗(yàn)結(jié)果(成蟲)

2.2.2松針提取物與木醋液復(fù)配的殺蟲活性分析 木醋液及其復(fù)配2種松針提取物對榆紫葉甲成蟲的殺蟲活性結(jié)果如表4所示。從表4可以看出，各樣品的致死率均未超過50 %，說明松針提取物與木醋液按體積比1∶9復(fù)配的5倍蒸餾水稀釋液對榆紫葉甲成蟲的毒殺效果差，原因可能為榆紫葉甲成蟲的耐藥性較強(qiáng)，藥液稀釋后濃度過低而沒有發(fā)揮藥效等。樟子松鮮針葉提取物和松木屑木醋液復(fù)配液(體積比為1∶9)稀釋液的殺蟲死亡率高于松木屑木醋液稀釋液的殺蟲死亡率，說明松木屑木醋液復(fù)配樟子松鮮針葉提取物有一定的殺蟲增效作用。黑皮油松鮮針葉提取物和松木屑木醋液按體積比1∶9復(fù)配液稀釋液對榆紫葉甲成蟲的殺蟲效果與松木屑木醋液稀釋液相比較差別不大，前5天前者的死亡率甚至小于后者，原因可能是黑皮油松鮮針葉提取物與木醋液的復(fù)配液對榆紫葉甲蟲的毒殺效果起效緩慢，到第6天成蟲死亡率才開始升高。

表4 木醋液及其復(fù)配松針提取物的殺蟲活性實(shí)驗(yàn)結(jié)果(成蟲)

木醋液及其復(fù)配黑皮油松鮮針葉提取物對榆紫葉甲幼蟲的殺蟲活性結(jié)果如表5所示，由于提取到的樟子松鮮針葉提取物得率較低，產(chǎn)量較少，因此不做幼蟲的殺蟲實(shí)驗(yàn)。從表5可以看出，木醋液稀釋液前4天的死亡率均高于黑皮油松鮮針葉提取物和松木屑木醋液按體積比1∶9復(fù)配液的稀釋液，說明松木屑木醋液稀釋液對榆紫葉甲幼蟲的毒殺效果要好于黑皮油松鮮針葉提取物復(fù)配松木屑木醋液(體積比為1∶9)的稀釋液，且松木屑木醋液稀釋液和黑皮油松鮮針葉提取物與木醋液復(fù)配液稀釋液之間差異顯著，具有統(tǒng)計(jì)學(xué)意義。第5天，黑皮油松鮮針葉提取物和木醋液按體積比1∶9的復(fù)配液稀釋液的幼蟲死亡率高于松木屑木醋液，原因可能為松針提取物與木醋液復(fù)配起到增效作用。黑皮油松鮮針葉提取物提取量較少，其中的某些物質(zhì)與木醋液復(fù)配后起效較慢，故前4天黑皮油松鮮針葉提取物和木醋液復(fù)配組的死亡率要低于木醋液處理組，直到第5天復(fù)配組才表現(xiàn)出增效作用。且由表4也可以看出黑皮油松鮮針葉提取物與木醋液復(fù)配液對榆紫葉甲成蟲的毒殺效果起效相對木醋液處理組慢，二者表現(xiàn)一致。

表5 木醋液及其復(fù)配松針提取物的殺蟲活性實(shí)驗(yàn)結(jié)果(幼蟲)

1)同行不同小寫字母、同列不同大寫字母表示差異顯著(P<0.05)different lowercase letters in the same line, different capital letters in the same column indicate significant difference(P<0.05)

3 結(jié) 論

3.1采用索氏提取法以正己烷為溶劑分別提取得到樟子松和黑皮油松鮮針葉提取物，并對其進(jìn)行氣相色譜-質(zhì)譜(GC-MS)分析。研究結(jié)果表明：樟子松鮮針葉提取物中共鑒定出16種化合物，總GC含量為65.92 %，GC含量最高的化合物是2,2,4,4,6,8,8-七甲基壬烷(23.72 %)，其次是苯乙酸-3-己烯酯(8.56 %)。黑皮油松鮮針葉提取物中共鑒定出41種化合物，總GC含量為98.06 %，GC含量最高的化合物是石竹烯(23.29 %)，其次是4-epi-蓽澄茄油烯醇(11.24 %)。

3.2采用噴霧法研究了樟子松和黑皮油松鮮針葉提取物與木醋液復(fù)配對榆紫葉甲成蟲和幼蟲的毒殺效果。研究結(jié)果表明樟子松或黑皮油松鮮針葉提取物復(fù)配木醋液(體積比1∶9)的5倍蒸餾水稀釋液對榆紫葉甲成蟲的毒殺效果差。樟子松鮮針葉提取物和松木屑木醋液復(fù)配溶液(體積比為1∶9)稀釋液的殺蟲死亡率高于松木屑木醋液稀釋液的殺蟲死亡率，松木屑木醋液復(fù)配樟子松鮮針葉提取物，有一定的增效作用。實(shí)驗(yàn)第1～4天松木屑木醋液稀釋液對榆紫葉甲幼蟲的毒殺效果要好于黑皮油松鮮針葉精油復(fù)配木醋液(體積比為1∶9)稀釋液，第5天則相反。黑皮油松鮮針葉提取物復(fù)配木醋液的稀釋液對榆紫葉甲幼蟲的殺蟲效果起效慢。

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GC-MS Analysis of Pine Needles Extracts and Toxic Effect of Their Complex Agent on Ambrostoma quadriimopressum Motschulsky

CUI Yi, WANG Haiying, HU Jiayi, FANG Jiaoyang, WANG Tingting

(College of Forestry,Northeast Forestry University, Harbin 150040, China)

Fresh needle leaves extracts ofPinussylvestrisL. var. mongolica Litv.andPinustabuliformisCarr. var. mukdensis Uyeki were respectively obtained by Soxhlet extraction method with hexane as solvent and analyzed by gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS). The insecticidal activities of the extracts of the two needle leaves mixed pine sawdust wood vinegar onAmbrostomaquadriimopressumimago and larvae were studied separately.The results showed that 16 components were identificated from the extracts ofPinussylvestrisL. var. mongolica Litv. and the highest GC content compound was 2,2,4,4,6,8,8-heptamethyl-nonane(23.72 %),followed by phenyl-acetic acid-3-hexenyl ester(8.56 %).41 components were identificated from extracts ofPinustabuliformisCarr. var. mukdensis Uyeki, and the highest GC content compound was caryophyllene(23.29 %), followed by 4-epi-cubedol(11.24 %). The insecticidal effects of five times diluted mixture of extracts of the two needle leaves and wood vinegar(volume ratio 1∶9) onAmbrostomaquadriimopressumimago were poor, and the insecticidal effect of five times diluted mixture of extracts of needle leaves ofPinustabuliformisCarr. var. mukdensis Uyeki and wood vinegar(volume ratio 1∶9) onAmbrostomaquadriimopressumimago was better than that of wood vinegar. In the first four days, the insecticidal effect of five times diluted wood vinegar onAmbrostomaquadriimopressumlarvae was better than the five times diluted mixture of extracts ofPinustabuliformisCarr. var. mukdensis Uyeki fresh needle leaves and wood vinegar(volume ratio 1∶9),the results were opposite on the fifth day.

PinussylvestrisL. var. mongolica Litv.;PinustabuliformisCarr. var. mukdensis Uyeki;Soxhlet extraction;wood vinegar;AmbrostomaquadriimopressumMotschulsky

TQ35;TQ651

A

1673-5854(2017)05-0007-08

10.3969/j.issn.1673-5854.2017.05.002

2016- 07- 20

黑龍江省自然科學(xué)基金項(xiàng)目(C201411)；省級大學(xué)生創(chuàng)新訓(xùn)練項(xiàng)目(201510225128)

崔 義(1993— )，男，山西忻州人，本科生，主要從事植物資源開發(fā)利用研究

*通訊作者：王海英，副教授，碩士生導(dǎo)師，博士，主要從事植物資源化學(xué)以及木醋液、精油、纖維素等植物資源開發(fā)利用研究；E-mail: haiyingwang908@126.com。