獨(dú)特的外形使切斯特頓成為倫敦諷刺漫畫的寵兒。熟練的漫畫家閑閑幾筆，就可捕捉他的神韻：從側(cè)面看，他就像一個(gè)巨型的大寫字母P。這個(gè)特色，加上其他怪癖，使他的名聲更為顯赫。

切斯特頓大部分古怪行為，跟典型的那種不修邊幅、心不在焉的教授十分相似。他不系領(lǐng)帶出席婚禮，鞋子上還黏著價(jià)簽；靈感來(lái)了，他就隨手撿起任何紙張，甚至是墻紙，草草寫下筆記；有時(shí)候甚至渾然忘我地站在馬路中央。

有一次，他打電報(bào)給妻子：“在哈伯勒市場(chǎng)，該往何處？”她打電報(bào)回復(fù)：“回家。”切斯特頓樂(lè)于跟當(dāng)時(shí)的不可知論者和懷疑論者進(jìn)行公開辯論，最著名的對(duì)手首推蕭伯納。那時(shí)候，一場(chǎng)信仰辯論足以叫演講室座無(wú)虛席。

切斯特頓經(jīng)常遲到，到場(chǎng)后他透過(guò)夾鼻眼鏡盯著自己那些凌亂的紙條，接著就開始娛樂(lè)他的觀眾：擺出一副緊張的神情，手指亂掏著口袋，用假音發(fā)出狂笑聲。

不負(fù)所望，他往往把觀眾都引到自己這一方，然后招待被他大懲小誡的對(duì)手到就近的酒吧慶祝?！笆挷{就像米羅的維納斯像，他身上的一切都叫人賞心悅目！”說(shuō)罷，就深情地為這個(gè)朋友干杯。