陳文婧，于 潔

(江漢大學 湖北省化學研究院，湖北 武漢 430056)

高折射率光學樹脂的研究進展

陳文婧，于 潔*

(江漢大學 湖北省化學研究院，湖北 武漢 430056)

高功能材料在先進光學器件中的作用極其重要。具有高折射率和高阿貝數的聚合材料由于輕質、耐沖擊、易加工等優(yōu)點，廣泛應用于透鏡、棱鏡和波導等光學材料的制備。綜述了近年來含硫類、含硅類、稠環(huán)類、無機-有機納米復合類高折射率光學樹脂以及高折射率光固化樹脂的研究進展。

高折射率；光學樹脂；光固化

高折射率聚合物已被應用于先進光電領域[1]。在光電器件行業(yè)，高折射率聚合物被用來制作LED的封裝材料以提高光取出效率；在光電材料行業(yè)，高折射率聚合物被用來制造IR透射材料以替代昂貴的無機材料，達到降低IR材料成本的目的；在平板顯示行業(yè)，高折射率聚合物被用來制作光學功能膜(如減反射膜和增亮膜)，以達到提高成像質量的目的；在傳統(tǒng)光學領域，高折射率聚合物被用來制作光學鏡片，通過提高材料的折射率，使透鏡更薄、曲率更小、液晶顯示屏更亮、光學性能更好， 這也是目前提高光學鏡片光學性能最有效的方法之一[2]。

設計高折射率聚合物的理論基礎為Lorentz-Lorenz方程：

(1)

式中：n為折射率；ρ為密度；NA為阿伏伽德羅常數；MW為分子量；α為介質極化率；[R]為摩爾折射率，是度量每摩爾物質總極化率的值，取決于溫度、折射率和壓力[4]；V0為聚合物分子中重復單元的體積[3]。

通過方程(1)可得到：

(2)

由式(2)可知，折射率n由聚合物分子結構決定[5]，引入高[R]/V0值的取代基可以有效地提高聚合物的折射率[6]，因此，可以通過在分子中引入高[R]的取代基或降低分子摩爾體積的方法來提高折射率。表1列出了一些常見基團和原子的[R][7]。

表1 一些常見基團和原子的[R]

Tab.1 [R] values of typical groups and atoms

由表1可知，除氟外的鹵素原子、硫原子及芳香環(huán)具有較高的[R]。但過高含量的溴和碘通常會導致所合成的聚合物易黃變、耐候性變差，并且溴元素對環(huán)境存在著潛在的危害[8]；而一些帶有芳香雜環(huán)骨架的聚合物及芳香共軛類的高折射率聚合物中含有大量的共軛結構、芳香環(huán)結構、π電子結構，使得這些聚合物具有光散射性質和很高的雙折射吸收系數，同時這些含有大量共軛結構的聚合物在可見光區(qū)具有強烈的吸收，因此限制了其在光學領域中的實際應用。

高折射率光學樹脂是一種實際應用能力較強的光學材料，依特征基團的不同，可分為含硫類、含硅類、稠環(huán)類及無機-有機納米復合類高折射率光學樹脂。作者在此對各類高折射率光學樹脂及高折射率光固化樹脂的研究進展進行了綜述。

1 高折射率光學樹脂的研究現狀

1.1 含硫高折射率光學樹脂

由于硫原子外層有d軌道存在，硫原子的最外層兩對電子容易受到極化[9]，使得硫原子既具有較高的[R]又具有較低的分子色散性。因此，引入硫原子可以有效地提高聚合物的折射率[10]。

2010年，Jang等[11]發(fā)明了一種具有優(yōu)異耐沖擊性和耐熱性的用于光學透鏡的樹脂組合物，折射率為1.580～1.630。2014年，Jang等[12]又發(fā)明了一種雙(2，3-環(huán)硫丙基)硫醚，與異氰酸酯、硫醇共聚后可得到折射率高達1.738的光學透鏡材料。

2016年，Kleine等[13]通過元素硫(S8)與1,3,5-三異丙烯基苯(TIB)的反硫化作用合成了高度交聯且熱機械性能良好的新型熱固型高含硫聚合物IR透射材料，其折射率高達1.75，同時還具有良好的IR透射性。

2016年，Luo等[14]設計并合成了一種含有磷和硫的磷酸三(2-巰基乙基)酯(TMEP)的新型固化劑，并將TMEP以一定比例與三亞乙基四胺和環(huán)氧預聚物混合，制備得到具有高折射率和良好阻燃性的LED封裝環(huán)氧樹脂。經光電霧度儀、阿貝折射儀、垂直燃燒試驗(UL-94)及極限氧指數(LOI)試驗測定表明，該環(huán)氧樹脂的光學性能優(yōu)異，透光率高達92%，折射率為1.593，且UL-94為Ⅴ-0等級，LOI值為29.2%，具備良好的阻燃效果。

2017年，Bhagat[15]發(fā)明了一種光學用高折射率材料，該材料是根據“點擊化學”硫醇-烯原理制得的。將乙烯基單體、硫醇單體和氧代(甲基)丙烯酸鋯簇組合形成復合混合物，并加熱使其形成均勻復合物，之后將其固化得到折射率至少為1.70的高折射率光學聚合物材料。

1.2 含硅高折射率光學樹脂

含硅高折射率聚合物材料普遍應用于LED封裝行業(yè)，用作熒光粉混溶材料及透鏡材料。

2013年，Yang等[16]在Karstedt催化劑的作用下，利用自制的由乙烯基封端的甲基苯基硅樹脂(折射率為1.460～1.542)和自制的甲基苯基含氫硅油通過硅氫加成反應制備了一種用于大功率LED封裝材料的新型高折射率、高透光率有機硅樹脂。該材料固化后具備良好的膠粘性、力學性能和光學清晰度，老化1 000 h未發(fā)生黃變，符合LED封裝材料要求。合成路線如圖1所示。

圖1 Yang等[16]的合成路線

2014年，Chow等[17]以苯基硅醇和烷氧基硅烷為原料，在催化劑的作用下通過較簡單的環(huán)境友好方法制備了一種高折射率苯基硅樹脂用于LED的封裝。工藝條件簡單、過程易控制、便于產業(yè)化，所制得的苯基硅樹脂折射率為1.56～1.60，具有透光率高、耐高溫、耐輻射等優(yōu)良性能。

2014年，Horstman等[18]發(fā)明了一種可應用于功能性涂料的高折射率線性硅氧烷嵌段共聚物的組合物，折射率為1.50～1.56。該組合物為硅烷醇類，其中R1、R2分別為C1～C30、C1～C20。

2016年，Pan等[19]以3-(2,3-環(huán)氧丙氧)丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二甲氧基硅烷和二苯基二羥基硅烷為原料，采用非水解溶膠-凝膠縮聚反應合成了一種新型環(huán)氧丙烯酸酯類苯基有機硅樹脂，用作封裝固化的粘合促進劑，其折射率為1.532。合成路線如圖2所示。

圖2 Pan等[19]的合成路線

2016年，Ko等[20]發(fā)明了一種可有效應用于各種光電器件的高折射率組合物，該組合物由有機硅樹脂與可與有機金屬化合物或其縮合產物形成硅樹脂的前驅體組成。該組合物透明度高，具有良好的耐潮性、耐熱性、耐水性、耐候性、耐光性和耐久性，且固化過程中未發(fā)生相分離，固化后能夠形成高折射率薄膜，折射率在1.50以上。

1.3 稠環(huán)類高折射率光學樹脂

稠環(huán)類化合物是含有2個及2個以上碳環(huán)或雜環(huán)、具有共有環(huán)邊的多環(huán)有機化合物。

2012年，Egawa等[21]發(fā)明了一種高折射率固化樹脂組合物，結構式如下：

該樹脂組合物折射率在1.62以上，在0～90 ℃為液體。該樹脂組合物可用于有機電致發(fā)光器件、LED器件、密封劑、涂料助劑等的制備。

2015年，Osawa等[22]發(fā)明了一種具有良好透明度的高折射率樹脂組合物，該樹脂組合物可應用于電子材料領域，如液晶顯示器的防反射涂層、LED封裝材料等，折射率在1.57(λ=633 nm)以上，其結構式如下：

R3、R4、R5分別表示C1～C10烷基、芳基、芳氧基

2014年，孫再成等[23]發(fā)明了一種高透明度高折射率光學樹脂，該樹脂由可聚合單體與含稠環(huán)及其衍生物可聚合單體共聚制成，折射率達到1.67以上，可用于擋風玻璃、光學涂層、光學鏡片、光學透鏡、LED等領域。該稠環(huán)可聚合單體結構式如下：

2016年，Kim等[24]發(fā)明了一種可用于提高OLED光取出效率的可固化聚合物，用該聚合物所制備的高透光率、高透明度與高折射率填平層不會發(fā)生黃變，在OLED顯示領域具有高適應性。

聚酰亞胺(PI)中的酰亞胺環(huán)(-CO-NH-CO-)具有很大極化度，由式(1)可知聚酰亞胺因此具有很高的折射率，但由于其高色散性與低透光率而限制了其在高折射率光學樹脂領域的應用。對于一些需要進行長時間熱加工或熱循環(huán)實驗的光學材料，常規(guī)的高折射率光學聚合物不足以滿足其熱需求，而具備高固化溫度與良好熱穩(wěn)定性能的聚酰亞胺無疑是最合適的材料之一，因此，近年來對光學用聚酰亞胺薄膜的研究越來越多。

Javadi等[25]以含噻唑的二酰亞胺-二酸單體和芳香族二胺合成了一系列新的聚(酰胺酰亞胺)(PAIs)，PAIs顯示出優(yōu)異的溶解性和良好的熱穩(wěn)定性，并且PAIs薄膜在450 nm下的光學透射率高于75%，在632.8 nm下具有1.7361～1.7536的高折射率和0.0066～0.0097的低雙折射率。

2017年，Guan等[26]研制出一系列具備良好光學性能及熱力學性能的芳族聚酰亞胺，其在633 nm下的折射率高達1.7620，并且具備0.0056的低雙折射率。該系列芳族聚酰亞胺是由含異構體的吡啶和硫單元芳族二胺單體[4,4′-雙(5-氨基-2-吡啶基硫烷基)二苯硫醚、4,4′-雙(6-氨基-3-吡啶基硫烷基)二苯基硫化物、4,4′-雙(5-氨基-6-甲基-2-吡啶基硫烷基)二苯硫醚、4,4′-雙(5-氨基-4-甲基-2-吡啶基硫烷基)二苯基硫化物]分別與二酐單體和4,4′-(對硫代雙(苯基硫烷基))二鄰苯二甲酸酐(3SDEA)聚合而成。并通過序列變化發(fā)現了系列芳族聚酰亞胺薄膜的性能差異。

1.4 無機-有機納米復合類高折射率光學樹脂

將無機納米粒子摻雜進有機相中是提高折射率的有效方法之一，不僅納米復合材料的光穩(wěn)定性和機械性能均能得到明顯提升，并且成本低[27]。制備無機-有機納米復合材料一般有2種方法[28]：(1)溶膠-凝膠法，即將液體“溶膠”(主要是膠體)相轉變成固體“凝膠”相；(2)納米顆粒分散法，即根據用途對納米粒子表面進行改性，再分散到所需樹脂中[29]。在成膜過程中如果出現團聚或相分離，會嚴重降低混合膜的透明度，因此，納米粒子的表面改性極其關鍵。

2012年，Nguyen等[30]采用逐步溶膠-凝膠法通過表面改性制備了穩(wěn)定TiO2膠體，并摻雜到環(huán)氧樹脂中，經固化得到了納米復合材料，其折射率隨著TiO2含量的增加呈線性上升，最高可達1.657，同時還具備98.4%的透光率。經硅烷偶聯劑KH-560γ-(2,3-環(huán)氧丙氧基)丙基三甲氧基硅烷改性后的TiO2的粒徑為3～8 nm。

2013年，Ober等[31]發(fā)明了一種可應用于光學領域的光敏樹脂，將折射率至少為2.0、粒徑為1～100 nm的多個細顆粒加入到該樹脂中，得到了折射率至少為1.6的光敏樹脂組合物。

2016年，Chung等[32]制備了一種可用于大功率LED封裝材料的氧化鋯/低聚硅氧烷納米復合材料。該復合材料由經丁酸改性的氧化鋯納米晶體(589 nm下的折射率為1.762)、3-甲基丙烯酸丙基三甲氧基硅烷、低聚甲基丙烯酸樹脂和三苯基硅烷等構成，折射率為1.625，并具備高透光率與獨立散射波長，溫濕偏置(THB)測試其使用壽命超過1 000 h。

2 高折射率光固化樹脂的研究現狀

丙烯酸酯類光固化產品具有生產率高、精度高、可以制備具有復雜形狀的光學制品等優(yōu)點，近年來，隨著光固化技術的迅猛發(fā)展，已被應用于各種光學材料。光固化樹脂在光電領域的應用也因此越來越廣泛。

2006年，Morford等[33]開發(fā)了一種可用于壓印圖案的新型透明紫外光固化高折射率光學樹脂。將該樹脂旋涂在基底，經過壓印并經紫外光徹底固化后，可以很容易地復制母膜中的圖案。該樹脂的折射率隨著波長的減小而升高，在800 nm下為1.62，在400 nm下為1.68，且透明度在400～2 700 nm之間均較好。表明該樹脂既可用于可見光波段，也可用于近紅外波段(800～1 600 nm)。

2007年，Kwon等[34]合成了3種新型二官能度丙烯酸酯單體(Ⅱ、Ⅸ、Ⅹ)，其結構式與合成路線見圖3。

3種單體分別與三官能度丙烯酸酯單體Ⅺ進行共聚。其中單體Ⅸ共聚物的折射率最高，在1 550 nm、1 330 nm和850 nm下分別為1.585、1.588和1.595，說明偶極結構的單體Ⅸ比極性結構的單體Ⅱ更能有效提高折射率。共聚物的折射率與單體Ⅺ的含量呈線性相關，隨其含量的增加而升高；偶極丙烯酸酯共聚物的熱穩(wěn)定性和降解溫度優(yōu)于極性丙烯酸酯共聚物。

2008年，Nebioglu等[35]通過三聚氰胺丙烯酸酯BMA-222、BMA-224分別與苯硫酚、2-巰基噻唑啉、2-巰基苯并噻唑、三苯基甲硫醇、對硫代甲酚等多種芳香族硫醇加成得到折射率為1.575～1.615的新型可光固化的硫氨酯丙烯酸酯低聚物，以達到制備減反射薄膜(AR)中高折射率涂層基體樹脂的目的。

2009，Luo等[36]將高結晶ZrO2納米顆粒(4 nm)分散在3-環(huán)氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷/四氫呋喃(GPTMS/THF)溶液中，并在硅晶片基底固化，得到了機械性能優(yōu)異的透明無機ZrO2納米粒子-有機雜化膜。當GPTMS與ZrO2物質的量比從0.30降低到0.15時，632 nm下的折射率從1.63升至1.77。

2014年，Ha[37]發(fā)明了一種可用于手機晶片級攝像機中的光學透鏡的可紫外固化高折射率光學透明樹脂。該樹脂材料經納米壓印后可以制造晶圓級光學鏡頭的光學晶片，滿足移動電話對晶圓級攝像頭的使用要求。該光學樹脂固化后在589 nm下的折射率為1.50～1.65。

2016年，Thomas[38]發(fā)明了一種可用于全內反射(TIR)圖像顯示器的可光固化高折射率聚合物。其中基質由聚苯乙烯、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚內酯、聚內酰胺、多環(huán)醚、多環(huán)縮醛、聚乙烯醚、聚-N-乙烯基咔唑、聚-1,6-己二醇二丙烯酸酯、多環(huán)硅氧烷或其組合組成，其折射率在1.65以上。

圖3 單體結構式與合成路線

2016年，Eiselt等[39]研制了一種可用于制備光學擴散膜的丙烯酸酯類混合樹脂，通過引入甲基丙烯酸芐酯和菲來提高其折射率，其在589 nm下的折射率為1.500～1.585。

2015年，Kim等[40]基于1,5-雙(2-丙烯?；一?-3,4-亞乙基二硫噻吩制備了在637 nm下折射率高達1.6444、雙折射率為0.0043的光學樹脂。該樹脂經光固化后所制備的薄膜熱穩(wěn)定性良好(玻璃化轉變溫度高于135 ℃)，在305 ℃時熱失重為5%、在可見光范圍內(450 nm)透光率為80%，可用于制備先進的光學器件，如抗折射涂層、相機鏡頭等。其合成路線如圖4所示。

圖4 Kim等[40]的合成路線

2016年,Shin等[41]發(fā)明了一種工業(yè)用光學透鏡、光學薄膜的新型高折射率(甲基)丙烯酸酯衍生物，折射率最高可達到1.636。

2016年，Tanaka[42]發(fā)明了一種可用于制備光學器件或作為光學部件粘合劑的光固化樹脂，該樹脂組合物主要由折射率不低于1.57的環(huán)氧樹脂、含有至少1個氧雜環(huán)丁烷環(huán)的氧雜環(huán)丁烷樹脂等組成。

3 展望

從光學樹脂誕生至今，研究人員對光學樹脂的研究探索從未停止，賦予了其更優(yōu)異的綜合性能，以滿足不同領域對其性能的要求。高折射率光學樹脂是實際應用能力極強的樹脂，對其進行深入研究及開發(fā)意義重大。近10年來，已經取得了一定的成果。相信，隨著研究的深入，應用于各個領域的高折射率光學樹脂的性能會愈加優(yōu)越。

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Research Progress in Optical Resins with High Refractive Index

CHEN Wen-jing,YU Jie*

(HubeiResearchInstituteofChemistry,JianghanUniversity,Wuhan430056,China)

Highfunctionalmaterialplaysanimportantroleinadvancedopticaldevices.Basedonthesuperioritiesoflightweight,impactresistance,andeasyprocessability,polymericmaterialwithahighrefractiveindexandahighAbbe′snumberhas

muchattentioninthepreparationofopticalmaterialsincludinglenses,prisms,andwaveguides.Therefore,wereviewtheresearchprogressofopticalresinswithhighrefractiveindex,includingsulfur,silicon,fusedring,andinorganic-organicnanacompositeinrecentyears.Wealsoreviewtheresearchprogressofphoto-curingresinswithhighrefractiveindex.

highrefractiveindex;opticalresin;photo-curing

國家高新技術研究發(fā)展計劃(863計劃)項目(2015AA033401)

2017-05-02

陳文婧(1992-)，女，湖北宜昌人，碩士研究生，研究方向：高折射率光固化樹脂，E-mail:312793474@qq.com；通訊作者：于潔，教授級高級工程師，E-mail:1650694504@qq.com。

10.3969/j.issn.1672-5425.2017.08.003

O631.24

A

1672-5425(2017)08-0010-06

陳文婧，于潔.高折射率光學樹脂的研究進展[J].化學與生物工程，2017，34(8)：10-15,21.