袁源見，羅光明，楊曉娟，張風(fēng)波，肖日傳，魏春華，饒雅琪，龔雨虹

(江西中醫(yī)藥大學(xué) 藥學(xué)院, 南昌 330004)

油脂加工

梔子油化學(xué)成分、提取工藝及功效的研究進展

袁源見，羅光明，楊曉娟，張風(fēng)波，肖日傳，魏春華，饒雅琪，龔雨虹

(江西中醫(yī)藥大學(xué) 藥學(xué)院, 南昌 330004)

梔子作為一種大宗的中藥材，含油率在12%以上，梔子油中含有豐富的不飽和脂肪酸，是一種很好的營養(yǎng)物質(zhì)。對梔子油的化學(xué)成分、提取工藝以及功效的研究現(xiàn)狀進行綜述，旨在為梔子油功能產(chǎn)品的開發(fā)提供一定的理論基礎(chǔ)和依據(jù)。

梔子油；脂肪酸；藥理作用；提取工藝

梔子為茜草科植物梔子(GardeniajasminoidesEllis)的干燥成熟果實。梔子功效為清熱利濕，瀉火除濕，涼血解毒；外用消腫止痛?，F(xiàn)代藥理研究表明梔子具有抗氧化[1]、抗炎鎮(zhèn)痛[2]、抗微生物[3]、保肝利膽[4]、降血糖[5]等作用。道地產(chǎn)區(qū)為江西清江、新余、新干，福建建甌，湖北江陵等。目前梔子種植主要集中在江西、湖南、重慶、四川、湖北、浙江、福建等省市，其中江西、湖南的栽培量最大，產(chǎn)量高。梔子中不僅含有環(huán)烯醚萜類化合物，還含有豐富的油脂，梔子油占梔子果實的12%以上，富含亞油酸，是一種很好的營養(yǎng)物質(zhì)。現(xiàn)代藥理表明梔子油具有鎮(zhèn)靜、催眠、抗驚厥以及促進學(xué)習(xí)記憶的作用[6]。國內(nèi)外諸多學(xué)者主要針對梔子油的提取工藝進行研究，在藥理方面研究較少。本文對梔子油的化學(xué)成分、提取工藝以及功效的研究進展進行綜述，旨在為梔子油的進一步開發(fā)利用提供一定的理論基礎(chǔ)。

1 梔子油的化學(xué)成分

1.1 梔子油脂肪酸組成

梔子油脂肪酸組成見表1，與11種常見食用油的脂肪酸組成比較見表2。

從表1可以看出，梔子油亞油酸含量最高。綜合各提取方法的結(jié)果可知，梔子油中亞油酸含量在42%～90%之間。李煒等[10]采用索氏抽提法得到的梔子油亞油酸含量最高，不飽和脂肪酸最多。而目前對于梔子油脂肪酸組成的研究都是從提取工藝上來闡述的，對于不同品種的梔子油的研究處于空白階段。從表2可以看出，葵花籽油的不飽和脂肪酸含量最高，菜籽油和芝麻油的不飽和脂肪酸含量較低，梔子油的亞油酸含量較大豆油、玉米油、棉籽油的亞油酸含量低，而相對于其他食用油，其亞油酸的含量較高。

表1 梔子油中主要脂肪酸組成及含量 %

注：“-”表示參考文獻中沒有列出該項或該脂肪酸含量低于1%，下同。

表2 12種常見食用油主要脂肪酸組成及含量 %

1.2 植物甾醇

李昊陽等[8]采用紫外分光光度法測定梔子油中甾醇的含量，發(fā)現(xiàn)梔子油中甾醇含量在0.85%～3.48%之間，比玉米油中甾醇含量少。植物甾醇具有增強免疫力、抗炎、抗腫瘤、抗衰老等作用。

1.3 谷維素

李昊陽等[8]采用紫外分光光度法測定梔子油中谷維素的含量，發(fā)現(xiàn)谷維素的含量較低。谷維素具有調(diào)節(jié)神經(jīng)內(nèi)分泌、降血脂、抗氧化、抑制血小板聚集、抑制炎癥、抗衰老等作用。

1.4 維生素E

李昊陽等[8]研究發(fā)現(xiàn)，梔子油中維生素E的含量為17.06～29.80 mg/100 g，正己烷浸出法、亞臨界丁烷萃取法、超臨界CO2萃取法得到的梔子油中維生素E含量分別為27.33、29.80、17.06 mg/100 g，亞臨界丁烷萃取的梔子油的維生素E含量最高。維生素E具有抗氧化、抗衰老、促進生育、提高免疫、保護肝臟、預(yù)防心腦血管疾病等作用。

2 梔子油的提取方法

目前，關(guān)于梔子油的提取方法有壓榨法、浸出法、索氏抽提法、超聲波輔助提取法、亞臨界萃取法、超臨界CO2萃取法等。

2.1 壓榨法

李昊陽等[8]通過壓榨法提取梔子毛油并分析其脂肪酸組成，其不飽和脂肪酸含量達到了70%以上，主要是油酸和亞油酸。Cai等[7]通過冷榨法提取梔子油，得率為5.66%。

2.2 浸出法

浸出法是一種利用固液萃取原理，選擇一種有機溶劑來溶解油，并提取出油的方法。李昊陽等[8]用正己烷作為溶劑，在料液比1∶10、溫度50℃、時間5 h條件下，在磁力攪拌器中浸出得到梔子毛油。

2.3 索氏抽提法

李煒[11]采用索氏抽提法結(jié)合正交實驗設(shè)計得出最佳的提取工藝：在提取溫度85℃、提取時間8 h、料液比 1∶4、梔子粉粒度40目的條件下，梔子油得率為22.03%。劉瑞英[22]采用索氏抽提法以石油醚為溶劑，在料液比1∶7、水浴溫度80～86℃的條件下，梔子出油率為12.36%。辛莎[23]用溶劑浸提法提取梔子油，最佳條件為以90～120℃的石油醚為溶劑、梔子粉粒度60目、料液比1∶6、提取時間1.5 h、提取溫度100℃、提取級數(shù)2級，在此條件下梔子油得率為19.46%。Cai等[7]采用索氏抽提法在提取溫度45℃、回流時間12 h條件下，梔子油得率為10.89%。

2.4 超聲波輔助提取法

楊冀艷等[14]采用石油醚為提取溶劑，應(yīng)用超聲波提取鮮梔子濕果種子中的梔子油，油脂產(chǎn)率較高的提取條件為液料比10∶1、提取時間45 min、提取次數(shù)3次，在此條件下梔子油得率為16.49%。袁源見等[24]通過響應(yīng)面中心設(shè)計優(yōu)化超聲波輔助提取梔子油，得到的最佳工藝條件為提取時間28.7 min、液料比11.62∶1、提取次數(shù)3.36 次，在此條件下梔子油得率為13.50%。Cai等[7]在單因素實驗的基礎(chǔ)上，采用響應(yīng)面設(shè)計得到最佳提取條件為提取時間40 min、液料比4∶1、提取溫度37℃，在此條件下梔子油得率為8.57%。

2.5 亞臨界萃取法

亞臨界流體萃取是萃取溶劑一直低于其臨界壓力和臨界溫度，狀態(tài)一直是液體的萃取過程[25]。油茶籽油[26]、牡丹籽油[27]、棉籽油[28]均采用亞臨界流體萃取技術(shù)，油品質(zhì)均較好。

2.6 超臨界CO2萃取法

李小兵等[29]采用超臨界CO2萃取技術(shù)萃取梔子中的親脂性成分，在萃取壓力30 MPa、解析壓力5 MPa、萃取溫度50℃、解析溫度40℃、循環(huán)萃取3 h 條件下，萃取率達到最佳。李寶莉等[30]應(yīng)用極差分析法優(yōu)化超臨界CO2萃取梔子油的工藝，在萃取壓力25 MPa、解析釜Ⅰ壓力12 MPa、萃取溫度45℃、解析釜Ⅰ溫度45℃條件下，梔子油得率為12.00%。包亞妮等[31]采用超臨界CO2萃取梔子油并用二次通用旋轉(zhuǎn)組合設(shè)計優(yōu)化提取工藝，發(fā)現(xiàn)萃取壓力35 MPa、萃取溫度55℃、CO2流速13 kg/h時，梔子油得率為10.89%。

綜上，不同的提取方法得到梔子油的得率不同，得率多在10%～20%之間。為了提高梔子油的提取率，首先應(yīng)該從梔子果實粉碎的工藝研究入手，不斷優(yōu)化，考慮粉碎度與出油率、脂肪酸組成及含量之間的關(guān)系，既要保證出油率，也要考慮到脂肪酸組成及含量，在此基礎(chǔ)上綜合評價梔子油的提取工藝，為選擇最佳提取梔子油的方法提供一定的依據(jù)，并為工業(yè)化生產(chǎn)提供相關(guān)的技術(shù)。

3 梔子油功能研究進展

3.1 對中樞神經(jīng)的作用

李寶莉等[6]選用光電計數(shù)法對灌胃梔子油小鼠的自發(fā)活動進行觀察，并對經(jīng)過長期灌胃梔子油小鼠的自發(fā)活動耐受性進行考察，研究發(fā)現(xiàn)梔子油對于小鼠的自主活動可以明顯抑制，隨給藥時間延長未產(chǎn)生明顯耐受現(xiàn)象, 且梔子油大劑量組抑制小鼠自主活動的作用效果較陽性藥地西泮和酸棗仁油更佳，通過閾下催眠劑量實驗和戊巴比妥鈉睡眠時間實驗，研究表明大劑量梔子油對戊巴比妥鈉閾下催眠劑量的小鼠睡眠誘導(dǎo)作用有顯著影響；選用戊四氮實驗對梔子油的抗驚厥作用進行考察；對于灌胃梔子油的小鼠的學(xué)習(xí)記憶能力則采用避暗、跳臺實驗，研究發(fā)現(xiàn)梔子油各劑量組對睡眠潛伏期影響不明顯，梔子油大劑量組能夠延長小鼠驚厥潛伏期以及減少小鼠入室錯誤次數(shù)。李寶莉等[32]發(fā)現(xiàn)酸棗仁油、梔子油和復(fù)方酸棗仁油梔子油能抑制小鼠的自發(fā)活動，表現(xiàn)出明顯的鎮(zhèn)靜作用，與戊巴比妥鈉小鼠睡眠的協(xié)同催眠劑量出現(xiàn)明顯的催眠效應(yīng)。李寶莉等[33]研究發(fā)現(xiàn)酸棗仁油、梔子油以及其復(fù)方能縮短正常和記憶損傷小鼠訓(xùn)練時入室潛伏期、減少入室錯誤次數(shù)，經(jīng)過訓(xùn)練，入室潛伏期延長、入室錯誤次數(shù)減少，跳臺錯誤次數(shù)減少，水迷宮實驗研究表明對于小鼠的登臺潛伏期能夠縮短，穿越次數(shù)明顯增加。李寶莉等[34]通過研究酸柏梔油軟膠囊，發(fā)現(xiàn)其有鎮(zhèn)靜催眠作用，延長給藥時間，鎮(zhèn)靜作用亦增強且無耐受性，能夠促進學(xué)習(xí)記憶能力并對中樞抑制藥的鎮(zhèn)靜作用有所增強，且能夠減弱中樞興奮藥的興奮作用。陳雅慧等[35]研究復(fù)方酸棗仁油梔子油對大鼠的學(xué)習(xí)記憶能力時，采用Morris水迷宮實驗，研究表明該復(fù)方能改善和提高大鼠的學(xué)習(xí)記憶功能并且能夠增加一氧化氮(NO)的含量，減少大鼠海馬組織中乙酰膽堿酯酶(AchE)的活性。陳雅慧等[36]對于復(fù)方酸棗仁油梔子油軟膠囊的藥理學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，其對去卵巢大鼠的學(xué)習(xí)記憶能力具有促進作用，能使腦中一氧化氮合酶(NOS)活性增加，使AchE活性降低。

3.2 抗氧化作用

包亞妮等[12]研究發(fā)現(xiàn)梔子油對DPPH自由基具有一定的清除作用，其平均抗氧化能力相當(dāng)于100 g梔子油中含(95.74±0.82)mgα-生育酚。梔子油能夠清除ABTS自由基，其平均抗氧化能力相當(dāng)于100 g梔子油中含(501.69±10.51)μmol水溶性維生素E。萃取壓力、萃取溫度以及CO2流速影響梔子油清除DPPH自由基和ABTS自由基的能力是不同的。當(dāng)萃取壓力為15 MPa時，梔子油清除DPPH自由基的能力達到最大，其余壓力條件下清除能力較為相近。CO2流速對梔子油清除DPPH自由基能力的影響規(guī)律性不明顯；萃取壓力和CO2流速對清除ABTS自由基的影響均呈先升后降的趨勢。在30 MPa、15 kg/h條件下，萃取溫度升高，梔子油清除ABTS自由基的能力逐漸上升，而對清除DPPH自由基的能力無明顯的影響。

3.3 抗腫瘤作用

惡性腫瘤是危害人類健康的主要疾病之一，化學(xué)法是治療腫瘤的主要方法，但許多抗腫瘤化學(xué)藥物殺死腫瘤細胞，也對正常的細胞造成了嚴重損傷，因此對于高效低毒的抗腫瘤藥物的研究具有重要意義。劉繼平等[37]在健康的小鼠上接種S180肉瘤細胞，建立荷瘤小鼠模型，結(jié)果表明高劑量的梔子油組瘤塊體積稍小，界限清晰，質(zhì)地較硬，較易剝離，與對照組比較，各藥物組的脾指數(shù)明顯增加，治療組的胸腺指數(shù)下降，但無顯著性差異，高劑量組抑瘤率為34.31%。

4 結(jié)束語

梔子是藥食兩用的藥材，但對于梔子油的研究大多局限于提取工藝的優(yōu)化以及其脂肪酸組成和含量，關(guān)于其藥理活性、保健功能、臨床應(yīng)用等更深層次的研究報道很少。目前對于梔子油的研究還處于初級階段，還存在著許多問題。

梔子油的提取率較低。對于梔子油的提取工藝主要有6種：壓榨法、浸出法、索氏抽提法、超聲波輔助提取法、亞臨界萃取法以及超臨界CO2萃取法，其中索氏抽提、超聲波輔助提取以及超臨界CO2萃取得到的得率較高，多在10%～20%之間。

梔子油的氧化穩(wěn)定性問題。梔子油中含有豐富的不飽和脂肪酸，在提取過程中可能把梔子油中的不飽和脂肪酸破壞，從而產(chǎn)生大量的游離脂肪酸，而游離脂肪酸很容易被氧化導(dǎo)致梔子油的品質(zhì)降低。

應(yīng)加強對梔子油的體內(nèi)、體外活性研究，對其功效及藥理作用深入研究，為進一步開發(fā)梔子油提供理論基礎(chǔ)。

考察梔子油能否在工業(yè)方面提供一定的幫助，如工業(yè)用油等，探究使用壓榨法得到的梔子油，其餅粕能否作為有機肥以及在食品方面能否取得成就，提高梔子綜合利用價值。

[1] DEBNATH T, PARK P J, DEB NATH N C, et al.Antioxidant activity ofGardeniajasminoidesEills fruit extracts[J].Food Chem,2011,128(3):697-703.

[2] 朱江,蔡德海,芮菁.梔子的抗炎鎮(zhèn)痛作用研究[J].中草藥,2000,31(3):198.

[3] 倪慧艷,張朝暉,傅海珍.中藥梔子的研究與開發(fā)概述[J].中國中藥雜志，2006,31(7):538-541.

[4] 張海燕,鄔偉魁,楊明,等.梔子保肝利膽作用及其肝毒性研究[J].中國中藥雜志，2011,36(19):2610-2613.

[5] 黃洪林,楊懷瑾,劉立超,等. 梔子降血糖作用的實驗研究[J].中藥新藥與臨床藥理,2006,17(1):1-3.

[6] 李寶莉,陳雅慧,楊暄,等.梔子油的提取和對中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用[J]. 第四軍醫(yī)大學(xué)學(xué)報,2008,23:2152-2155.

[7] CAI X S, ZHANG R, GUO Y, et al. Optimization of ultrasound-assisted extraction of gardenia fruit oil with bioactive components and their identification and quantification by HPLC-DAD/ESI-MS[J]. Food Funct，2015(6)：2194-2204.

[8] 李昊陽,王飛運,劉華敏,等.不同方法制備的梔子果油的理化性質(zhì)比較[J]. 現(xiàn)代食品科技,2016(9):1-8.

[9] 葉鳳娟,牛德敏.梔子油的制取工藝及品質(zhì)分析[J]. 武漢糧食工業(yè)學(xué)院學(xué)報,1993(1):1-4.

[10] 李煒,王衛(wèi)剛,殷寧.尿素包合法制取梔子亞油酸的研究[J]. 糧油加工與食品機械,2005(10):45-46，50.

[11] 李煒. 梔子果化學(xué)成分的綜合應(yīng)用研究[D].北京：北京林業(yè)大學(xué),2006.

[12] 包亞妮,董建青,袁芳. 超臨界CO2萃取工藝條件對梔子油脂肪酸組成及其抗氧化活性的影響[J]. 食品科學(xué),2011,32(10)：12-17.

[13] HE W H, GAO Y X, YUAN F, et al. Optimization of supercritical carbon dioxide extraction of gardenia fruit oil and the analysis of functional components[J]. J Am Oil Chem Soc, 2010,87:1071-1079.

[14] 楊冀艷,許世曉,胡磊.超聲波輔助提取梔子油及其脂肪酸組成分析研究[J]. 食品科學(xué),2008,29(11):246-249.

[15] 李林靜,章寶,李高陽.響應(yīng)面優(yōu)化超臨界CO2萃取花生油工藝研究[J]. 北京工商大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版),2012(5):26-31,37.

[16] 張運艷,陳鳳香,顧斌,等.高油酸葵花籽油的理化性質(zhì)及化學(xué)成分分析[J]. 糧油加工(電子版),2015(6):34-36.

[17] 劉冰.GC-MS分析測定5種植物油中脂肪酸成分研究[J].食品工業(yè),2014(4):222-224.

[18] 李莎,王維香.GC-MS法分析四種食用植物油脂中脂肪酸成分[J]. 糧食與油脂,2015(9):65-67.

[19] 湯富彬,沈丹玉,劉毅華,等.油茶籽油和橄欖油中主要化學(xué)成分分析[J]. 中國糧油學(xué)報,2013，28(7):108-113.

[20] 于涵,鄭曉宇,陳海玲,等.棉籽油脂肪酸甲酯的提純及組成分析[J]. 中國油脂,2014,39(12):80-83.

[21] 任海偉,李雪,唐學(xué)慧.亞麻籽粒及其油脂的特性分析與營養(yǎng)評價[J]. 食品工業(yè)科技,2011,(6):143-145.

[22] 劉瑞英.梔子成分綜合提取工藝及色素的穩(wěn)定性研究[D].鄭州：鄭州大學(xué)，2009.

[23] 辛莎.梔子果中梔子油、梔子黃色素、梔子甙和綠原酸的提取與精制工藝[D].長沙：中南林業(yè)科技大學(xué),2011.

[24] 袁源見,羅光明,魏春華,等.響應(yīng)面優(yōu)化超聲波提取梔子油脂工藝研究[J]. 世界科學(xué)技術(shù)-中醫(yī)藥現(xiàn)代化,2016(7):1206-1211.

[25] 朱剛,趙啟政,趙煜,等.亞臨界萃取技術(shù)在提取花椒籽油中的應(yīng)用研究[J]. 糧油食品科技,2010(4):24-26.

[26] 吳雪輝,劉肖麗,劉智鋒,等.油茶籽油亞臨界流體萃取工藝及品質(zhì)研究[J].中國油脂，2012,37(10):6-9.

[27] 楊倩,祁鯤,王金順,等.亞臨界萃取牡丹籽油的工藝研究[J].中國油脂，2016,41(5):15-18.

[28] 邢要非,王延琴,方丹,等.亞臨界丁烷萃取棉籽油工藝及產(chǎn)物品質(zhì)研究[J].中國油脂,2014,39(9):5-9.

[29] 李小兵,張麗玲.梔子超臨界CO2萃取物的GC-MS分析[J].中藥材,2003，26(11):794.

[30] 李寶莉,劉永仙,袁秉祥.超臨界CO2萃取梔子油的工藝研究[J]. 醫(yī)學(xué)理論與實踐,2008(2):232-233.

[31] 包亞妮,董建青,賀文浩,等.二次通用旋轉(zhuǎn)組合設(shè)計法優(yōu)化超臨界CO2萃取梔子油的工藝研究[J]. 中國糧油學(xué)報,2011，26(5):66-70,75.

[32] 李寶莉,陳雅慧,胡銳,等.復(fù)方酸棗仁油梔子油對小鼠的鎮(zhèn)靜、催眠和抗驚厥作用[J]. 南方醫(yī)科大學(xué)學(xué)報,2008(9):1636-1639.

[33] 李寶莉,陳雅慧,張正祥,等.復(fù)方酸棗仁油梔子油對小鼠學(xué)習(xí)記憶的影響[J].西安交通大學(xué)學(xué)報(醫(yī)學(xué)版),2010(6):673-676,707.

[34] 李寶莉,朱梅,符兆英,等.酸柏梔油軟膠囊對小鼠鎮(zhèn)靜催眠促學(xué)習(xí)記憶作用的影響[J].中國老年學(xué)雜志,2012(8):1639-1642.

[35] 陳雅慧,李寶莉,符兆英,等.復(fù)方酸棗仁梔子油膠囊對大鼠空間學(xué)習(xí)記憶能力的影響[J].中國老年學(xué)雜志,2013(3):612-614.

[36] 陳雅慧,蘭忠平,符兆英,等.復(fù)方酸棗仁梔子油對去卵巢大鼠學(xué)習(xí)記憶的影響[J].中國應(yīng)用生理學(xué)雜志,2013(5):406-409.

[37] 劉繼平,許海,胡銳,等.梔子油對S180荷瘤小鼠腫瘤生長及胸腺、脾指數(shù)的影響[J].西北藥學(xué)雜志,2010(2):112-114.

Progress in chemical component, extraction process and function ofGardeniajasminoidesEllis oil

YUAN Yuanjian，LUO Guangming，YANG Xiaojuan，ZHANG Fengbo，XIAO Richuan，WEI Chunhua，RAO Yaqi，GONG Yuhong

(School of pharmacy, Jiangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanchang 330004, China)

As a kind of commonly used traditional Chinese medicine, the oil content ofGardeniajasminoidesEllis is above 12%.GardeniajasminoidesEllis oil contains rich unsaturated fatty acid, which is a kind of good nutrients. The chemical component, extraction process and function ofGardeniajasminoidesEllis oil were summarized so as to provide certain theoretical foundation and basis for the development of functional product ofGardeniajasminoidesEllis oil.

GardeniajasminoidesEllis oil; fatty acid; pharmacological action; extraction process

2016-09-20;

2017-02-16

國家公益性科研專項(201507002)；2015年度江西省研究生創(chuàng)新專項(YC2015-S346)

袁源見(1992)，男，在讀碩士，研究方向為中藥資源開發(fā)與應(yīng)用(E-mail)357342432@qq.com。

羅光明，教授，博士(E-mail)jzlgm88@163.com。

TS224; TQ646

A

1003-7969(2017)06-0020-05