王永

摘要：高中有機(jī)化學(xué)不僅知識(shí)面寬，而且知識(shí)點(diǎn)繁而散，學(xué)生易學(xué)易忘，不能深入理解。用實(shí)驗(yàn)探究的教學(xué)方式能夠很好的解決這一難題，即深入理解教材上的基本概念原理，然后以基本內(nèi)容為基點(diǎn)，進(jìn)行知識(shí)的遷移、拓展、質(zhì)疑、提出問(wèn)題、解決問(wèn)題，最后通過(guò)化學(xué)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證結(jié)論。這一教學(xué)模式，以實(shí)驗(yàn)帶動(dòng)化學(xué)教學(xué)，使學(xué)生在學(xué)習(xí)教材基本內(nèi)容的基礎(chǔ)上能夠通過(guò)積極的思考、討論和動(dòng)手實(shí)驗(yàn)獲得知識(shí)，加強(qiáng)了對(duì)知識(shí)的理解運(yùn)用，效果事半功倍！

關(guān)鍵詞： 醇氧化；醇催化氧化；實(shí)驗(yàn)教學(xué)；探索與思考

【分類號(hào)】G633.8

下面是《醇氧化實(shí)驗(yàn)教學(xué)》的教學(xué)記錄，以期與廣大化學(xué)教育者進(jìn)行商榷。

一.教材上的基本內(nèi)容、原理。根據(jù)醇類化合物的官能團(tuán)羥基（—OH）所連碳原子的不同，教材把醇分為伯醇（一級(jí)醇）、仲醇（二級(jí)醇）和叔醇（三級(jí)醇），它們羥基碳的氧化數(shù)分別為-1（或-2）、0和+1，均小于+4，故都可以被氧化。

（一）醇的徹底氧化：燃燒所有的醇類化合物在氧氣中充分燃燒都生成CO2和H2O，同時(shí)提供能量，在這種反應(yīng)中醇分子中所有的化學(xué)鍵都斷裂。

（二）醇的催化氧化：

通過(guò)醇的催化氧化可以實(shí)現(xiàn)由醇到醛、酮的轉(zhuǎn)化，教材上僅出現(xiàn)以上內(nèi)容，在教學(xué)中教師要引導(dǎo)學(xué)生回顧必修課中乙醇催化氧化的知識(shí)，【1】總結(jié)如下表：

反應(yīng)現(xiàn)象 銅絲交替出現(xiàn)紅-黑-紅現(xiàn)象，由刺激性氣味液體生成。

反應(yīng)實(shí)質(zhì) 醇失-OH氫原子和與羥基直接相連碳上的氫原子（α-H）。

斷鍵部位 斷裂O—H鍵和與羥基直接相連碳上的C—H鍵。

以上是我們教材上以及學(xué)習(xí)過(guò)的醇催化的相關(guān)內(nèi)容，同學(xué)們只有熟練掌握后才能對(duì)知識(shí)進(jìn)行遷移、聯(lián)想、質(zhì)疑。

二. 以醇催化氧化的基本原理為依據(jù)，進(jìn)行知識(shí)的聯(lián)想、質(zhì)疑，提出問(wèn)題并進(jìn)行解決。

（一）問(wèn)題一：根據(jù)1-丙醇催化氧化生成丙醛，而2-丙醇被氧化成丙酮，可見(jiàn)，醇類化合物中羥基的位置不同，則催化氧化的產(chǎn)物也不同，從而引出問(wèn)題：是否所有的醇都能被O2催化氧化呢？如果可以，那么氧化產(chǎn)物分別是什么呢？

問(wèn)題解決：由乙醇催化氧化的反應(yīng)實(shí)質(zhì)可知，如果羥基直接所連的碳原子上沒(méi)有氫原子（即醇結(jié)構(gòu)中沒(méi)有α—H），該醇就不能被催化氧化。結(jié)論：不是所有的醇都能被O2催化氧化，只有醇結(jié)構(gòu)中有α—H才能被氧化，醇能被催化氧化的結(jié)構(gòu)條件及氧化產(chǎn)物如下：

伯醇（含有2個(gè)α—H）：催化氧化先生成醛，再生成羧酸；

仲醇（含有1個(gè)α—H）：催化氧化生成酮；

叔醇（不含α—H）：不能發(fā)生催化氧化。

（二）問(wèn)題二：在氧化還原反應(yīng)中，酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液都是很強(qiáng)的氧化劑，那么，醇類物質(zhì)能否被酸性KMnO4溶液氧化呢？

問(wèn)題解決：通過(guò)查閱資料和實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證。查閱資料，【2】如果是伯醇（連羥基的碳上還有兩個(gè)H）就氧化成酸，因?yàn)槌醪窖趸紩?huì)生成醛，醛的還原性很強(qiáng)，會(huì)被繼續(xù)氧化成羧酸 ；仲醇（連羥基的碳上有一個(gè)H）會(huì)被氧化成酮，酮穩(wěn)定，不會(huì)再被氧化； 叔醇（連羥基的碳上無(wú)H）直接混合不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，但是在劇烈條件下與KMnO4和硫酸溶液一起回流加熱，氧化生成碳原子數(shù)較少的產(chǎn)物。

三. 設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證結(jié)論或得到結(jié)論。

（一）醇催化氧化的結(jié)構(gòu)條件和對(duì)應(yīng)產(chǎn)物的驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)，【3】師生共同探究討論設(shè)計(jì)出下表，學(xué)生實(shí)驗(yàn)后填寫如下：

在實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)和動(dòng)手實(shí)驗(yàn)中讓學(xué)生明確知道：①根據(jù)銅絲表面是否出現(xiàn)紅→黑→紅現(xiàn)象來(lái)判斷醇能否被氧化；②根據(jù)與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)是否有磚紅色沉淀生成來(lái)判斷醇是否被氧化成醛；③氧化產(chǎn)物與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)（檢驗(yàn)醛基）必須在堿性條件下進(jìn)行，否則看不到磚紅色沉淀。

（二）醇能否被酸性KMnO4溶液氧化的實(shí)驗(yàn)。

取2ml無(wú)水乙醇于潔凈試管中，加入適量的酸性KMnO4溶液，充分振蕩后，溶液紫紅色褪去（同時(shí)還可能看到黑色沉淀生成，這與溶液的酸性強(qiáng)弱有關(guān)），說(shuō)明乙醇可以被酸性KMnO4溶液氧化。

結(jié)論：伯醇（2個(gè)α—H）氧化成酸；仲醇（1個(gè)α—H）會(huì)被氧化成酮； 叔醇（無(wú)α—H）不加熱回流，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，在劇烈條件下與KMnO4和硫酸溶液一起回流加熱，氧化生成碳原子數(shù)較少的產(chǎn)物。

四. 實(shí)驗(yàn)教學(xué)的反思：

在教學(xué)實(shí)踐中以新課程相關(guān)的理念為指導(dǎo)，把充分發(fā)揮學(xué)生的主體性，重視實(shí)驗(yàn)探究，重視過(guò)程的教學(xué)，重視思維能力、學(xué)習(xí)能力的培養(yǎng)等這些理論，細(xì)化在教學(xué)中變?yōu)榭刹僮骺煽刂?，可?shí)踐的師生互動(dòng)過(guò)程，來(lái)培養(yǎng)學(xué)生的思維探究能力和終身學(xué)習(xí)的能力。

（一）充分發(fā)揮學(xué)生的主體性。在教學(xué)中，學(xué)生是學(xué)習(xí)的主體，教師只起到主導(dǎo)作用，所有的教學(xué)過(guò)程都讓學(xué)生主動(dòng)參與、積極的思考和探索，不要為學(xué)生做出任何結(jié)論，所有結(jié)論都由學(xué)生自己獲得，在互動(dòng)的探究教學(xué)中培養(yǎng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問(wèn)題、分析問(wèn)題、解決問(wèn)題并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證的綜合能力。

（二）充分發(fā)揮教師的主導(dǎo)性。在探究教學(xué)中，教師要控制引導(dǎo)學(xué)生的思考向正確的方向發(fā)展，畢竟學(xué)生的知識(shí)有限。教師的引導(dǎo)要適時(shí)、適量，不要試圖牽著學(xué)生走，還要使學(xué)生有探索的興趣和信心。

當(dāng)然，這種實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式的不足之處就是費(fèi)時(shí)、費(fèi)力，需要教師充分的準(zhǔn)備，需要學(xué)生有一定的化學(xué)基礎(chǔ)，本來(lái)一節(jié)課的教學(xué)內(nèi)容，甚至兩節(jié)課都不能完成，但是我們要長(zhǎng)遠(yuǎn)的看待問(wèn)題：適時(shí)適量的開(kāi)展這樣的教學(xué)，讓學(xué)生積極參與，獲得的不僅是知識(shí)，還有學(xué)習(xí)的能力！

參考文獻(xiàn)：

【1】李朝東 《教材解析—有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》[M] 中年兒童出版社 2007年7月第一版63；