李啟彭

(昭通學(xué)院化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院，云南 昭通 657000)

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基于量子化學(xué)計(jì)算的乙烷構(gòu)象教學(xué)改革*

李啟彭

(昭通學(xué)院化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院，云南 昭通 657000)

乙烷及乙烷衍生物的構(gòu)象是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的一個(gè)重點(diǎn)和難點(diǎn)，且利用傳統(tǒng)的粉筆+黑板或者多媒體的教學(xué)手段很難形象的展示出其動(dòng)態(tài)的平面結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)。本文利用量子化學(xué)Gaussian 09 Revision-D.01 軟件對(duì)乙烷及其衍生物的各種構(gòu)象及能量等進(jìn)行掃描計(jì)算，并用GaussView 5.0.9 軟件對(duì)其結(jié)果進(jìn)行可視化分析并制作動(dòng)畫。通過結(jié)合多種量化軟件和教學(xué)手段，可以將抽象的知識(shí)形象化，實(shí)現(xiàn)理論與實(shí)踐的結(jié)合、教與學(xué)互動(dòng)，從而培養(yǎng)學(xué)生的立體感，提高課堂的教學(xué)效果和學(xué)生的學(xué)習(xí)能力。

量子化學(xué)；乙烷及其衍生物；構(gòu)象；教學(xué)改革

乙烷(ethane)及乙烷衍生物(ethane derivatives)是有機(jī)化學(xué)中最簡(jiǎn)單的含碳-碳單鍵的烴，該單鍵可以“自由”旋轉(zhuǎn)，導(dǎo)致乙烷及其衍生物中的原子或基團(tuán)能在空間上產(chǎn)生不同的構(gòu)象(交叉型、扭曲型和重疊型)，其中交叉型構(gòu)象是最穩(wěn)定的構(gòu)象[1]。此外，乙烷及其衍生物的構(gòu)象表示方式主要有傘形式、鋸架式和Newman式，該內(nèi)容是基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)中立體結(jié)構(gòu)教學(xué)中的一個(gè)重點(diǎn)和難點(diǎn)[1]。目前，由于傳統(tǒng)的教學(xué)使用黑板+粉筆或者多媒體來展示乙烷的化學(xué)結(jié)構(gòu)，學(xué)生缺乏對(duì)分子立體結(jié)構(gòu)的直觀、感性認(rèn)識(shí)，腦海中難形成乙烷分子的立體幾何形象，因此學(xué)生在學(xué)習(xí)乙烷及其衍生物的構(gòu)象時(shí)，感到抽象，難于掌握，導(dǎo)致不能正確書寫它們的各種構(gòu)象[2-6]。

目前，利用量子化學(xué)計(jì)算軟件Gaussian 09可以優(yōu)化得到乙烷及其衍生物的最穩(wěn)定構(gòu)象以及能量，并用GaussView 5.0.9軟件對(duì)結(jié)果進(jìn)行可視化分析[7-11]。然而利用量子化學(xué)軟件對(duì)乙烷構(gòu)象進(jìn)行教學(xué)改革，使課堂教學(xué)直觀、易于接受的報(bào)道還沒有[7-11]。因此，本文結(jié)合《有機(jī)化學(xué)》和《量子化學(xué)》的基礎(chǔ)理論知識(shí)和量子化學(xué)計(jì)算軟件，對(duì)乙烷的構(gòu)象教學(xué)進(jìn)行探索和分析。

1 乙烷構(gòu)象教學(xué)中存在的問題

在乙烷課程教學(xué)中，一般采用傳統(tǒng)的粉筆+黑板或者多媒體的教學(xué)手段，無法展示乙烷分子中原子、電子的振動(dòng)形式，很難將其平面結(jié)構(gòu)和立體結(jié)構(gòu)聯(lián)系起來。運(yùn)用傳統(tǒng)的教學(xué)方法，很難細(xì)致和深入的講解，易使學(xué)生產(chǎn)生厭學(xué)情緒，導(dǎo)致教學(xué)效果差[2]。此外，由于乙烷的立體結(jié)構(gòu)相對(duì)抽象，且是立體化學(xué)的入門基礎(chǔ)，學(xué)生在學(xué)習(xí)時(shí)普遍感到單憑分子結(jié)構(gòu)對(duì)碳-碳單鍵的旋轉(zhuǎn)以及乙烷的傘形式、鋸架式和Newman式等理解有很大困難，影響教學(xué)效果[2]。乙烷構(gòu)象課程教學(xué)的宗旨是使學(xué)生掌握立體化學(xué)的入門基礎(chǔ)知識(shí)，并能應(yīng)用這些知識(shí)去研究復(fù)雜分子的立體化學(xué)，通過融會(huì)貫通，使學(xué)生知其然，更知其所以然，能舉一反三地解決新問題[4]。因此，乙烷的構(gòu)象不僅是一節(jié)重要的理論課程，而且更是一節(jié)立體化學(xué)入門和應(yīng)用的課程，要求在教學(xué)課程設(shè)計(jì)中對(duì)教學(xué)內(nèi)容有所側(cè)重，加強(qiáng)理論和應(yīng)用的結(jié)合。

此外，隨著量子化學(xué)的發(fā)展，越來越多的量子化學(xué)軟件可以應(yīng)用于研究分子的電子結(jié)構(gòu)、振動(dòng)模式、有機(jī)反應(yīng)機(jī)理和能量等，然而將這種方法應(yīng)用到乙烷構(gòu)象教學(xué)中，使抽象、枯燥的知識(shí)變得形象化，激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情的報(bào)道還很少[4]。

2 基于量子化學(xué)計(jì)算的乙烷構(gòu)象教學(xué)改革

量子化學(xué)可以從微觀角度，分析有機(jī)反應(yīng)的可能性，以及預(yù)測(cè)化學(xué)反應(yīng)歷程和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)等，其中Gaussian 09 Revision-D.01軟件是最常用的量子化學(xué)軟件之一[8]。此外，結(jié)合Gaussian 09 Revision-D.01計(jì)算軟件、GaussView 5.0.9軟件和多媒體教學(xué)，可以將抽象的理論知識(shí)形象化，微觀的反應(yīng)宏觀化，增加學(xué)生探索有機(jī)化學(xué)的興趣[4]。本文嘗試采用Gaussian 09 Revision-D.01軟件對(duì)乙烷及其衍生物的構(gòu)象和能量進(jìn)行計(jì)算，結(jié)合GaussView 5.0.9 軟件進(jìn)行可視化分析，制作動(dòng)態(tài)圖，將乙烷分子中的碳-碳單鍵旋轉(zhuǎn)后產(chǎn)生的各種構(gòu)象和能量直觀的顯示出來，提高教學(xué)效果。

圖1 乙烷的各種構(gòu)象及能量關(guān)系圖

圖2 乙二醇和2-氯乙醇的鄰位交叉構(gòu)象及分子內(nèi)氫鍵相互作用

固定乙烷分子中的一個(gè)碳原子，對(duì)另外一個(gè)甲基進(jìn)行360度旋轉(zhuǎn)并計(jì)算其能量。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，乙烷的構(gòu)象周期性從重疊型、扭曲型和交叉型進(jìn)行變化，其能量也相應(yīng)的變化，其中重疊型的能量最高，交叉型的能量最低(圖 1)，該過程可以用GaussView 5.0.9軟件顯示動(dòng)態(tài)效果，還可以導(dǎo)出得到gif格式的動(dòng)畫圖片。同樣的方法，可以得到乙烷衍生物的構(gòu)象及能量變化，其中大多數(shù)衍生物是以對(duì)位交叉構(gòu)象為最優(yōu)構(gòu)象。然而對(duì)于容易形成分子內(nèi)氫鍵的乙烷衍生物(如乙二醇和2-氯乙醇)，由于存在氫鍵相互作用，導(dǎo)致鄰位交叉構(gòu)象為最穩(wěn)定構(gòu)象[1]。利用GaussView 5.0.9軟件也可以清楚的展示出氫鍵相互作用(圖 2)。因此，基于量子化學(xué)軟件可以有效地將抽象的理論知識(shí)，直觀生動(dòng)地展示出來，增強(qiáng)學(xué)生對(duì)乙烷及其衍生物立體結(jié)構(gòu)的理解，激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣，提高教學(xué)效果[12-16]。

3 結(jié) 語

借助多種量子化學(xué)軟件和多媒體技術(shù)將抽象的乙烷及其衍生物的構(gòu)象及能量變化，通過GaussView 5.0.9軟件直觀化展示，使課堂教學(xué)直觀、生動(dòng)，易于接受。通過結(jié)合多種計(jì)算和多種教學(xué)手段，實(shí)現(xiàn)理論與實(shí)踐的結(jié)合、教與學(xué)互動(dòng)，從而培養(yǎng)學(xué)生的立體感，開拓學(xué)生思維，提高課程的教學(xué)效果和學(xué)生的學(xué)習(xí)能力[12-16]。

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Teaching Reform of the Ethane Conformation with the Quantum Chemistry Calculation*

LIQi-peng

(College of Chemistry and Life Science, Zhaotong University, Yunnan Zhaotong 657000, China)

The conformations of ethylene and ethane derivatives are the key and difficulty in the teaching of organic chemistry and it is difficult to display their dynamic plane and stereoscopic structure by the traditional chalk and blackboard or multimedia teaching means. The conformations and energies of the ethane and their derivatives were calculated by the Gaussian 09 Revision-D.01 software and their results of the animations were displayed and analyzed by the GaussView 5.0.9 software. Combination of the various calculation and a variety of teaching methods, can lead the abstract knowledge to visualization, realize the combination of theory and practice, teaching and learning. The sense of three-dimensional of students was developed. In addition, the teaching effects of the course and the learning abilities of students were improved.

quantum chemistry; ethane and ethane derivatives; conformation; teaching reform

云南省應(yīng)用基礎(chǔ)研究計(jì)劃項(xiàng)目(2016FD083)。

李啟彭(1987- )，男，講師，主要從事有機(jī)反應(yīng)機(jī)理及手性天然產(chǎn)物ECD和VCD研究。

G642

B

1001-9677(2016)020-0171-02