黃 智,程偉偉,張大磊,閆丹丹,陳 曉,吳 紅,郭善廣,蔣愛民

(華南農(nóng)業(yè)大學食品學院,廣東廣州 510642)

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肉制品中亞硝胺形成影響因素和控制措施研究進展

黃 智,程偉偉,張大磊,閆丹丹,陳 曉,吳 紅,郭善廣,蔣愛民*

(華南農(nóng)業(yè)大學食品學院,廣東廣州 510642)

亞硝胺是在弱酸性條件下由亞硝酸鹽和胺類物質(zhì)反應(yīng)生成的一種致癌物質(zhì)。本文闡述了亞硝胺形成機理及影響因素,并介紹了亞硝胺控制措施的研究進展,為亞硝胺的控制提供參考。

亞硝胺,形成,影響因素,控制

2015年10月世界衛(wèi)生組織癌癥研究中心(IARC)科學家分析了幾百份有關(guān)研究后將加工肉制品如香腸、臘肉及火腿等列為第一級致癌物,原因是這些肉制品在加工過程中會形成一種強致癌物質(zhì)-亞硝胺。亞硝胺是N-亞硝基化合物的一種,常溫下為油狀液體或固體,稍溶于水和脂肪,易溶于有機溶劑,其致畸性、致突變性和致癌性對人體造成極大危害。因此,探究亞硝胺形成機理及影響因素并尋找控制措施具有重大意義。

1 亞硝胺形成機理及影響因素

1.1 形成機理

在適宜條件下亞硝酸鹽與胺類物質(zhì)經(jīng)過亞硝基化作用生成亞硝胺:

RNO2+H+→HNO2+R+

R1(R2)-NH+HNO2→R1(R2)N-N=O+H2O

在酸性條件下,仲胺或叔胺與N2O3發(fā)生反應(yīng)而生成亞硝胺:

2NO2→2HNO2

2HNO2→N2O3+H2O

R2NH+N2O3→R2N-NO+HNO3

R2N+N2O3→R2N-NO+R

1.2 影響因素

1.2.1 金屬離子 關(guān)于金屬離子對亞硝胺形成影響的研究相當少,目前只有Herrmann等[1]做了相關(guān)研究,其將三價鐵離子添加到臘腸中發(fā)現(xiàn)三價鐵離子能夠促進N-亞硝基-2-甲基噻唑烷-4-羧酸(NMTCA)和N-亞硝基羥脯氨酸(NHPRO)的生成,同時發(fā)現(xiàn)三價鐵離子能阻礙異抗壞血酸對N-亞硝基噻唑烷-4-羧酸(NTCA)和NMTCA的抑制作用。但目前研究結(jié)果還需進一步驗證,金屬離子對亞硝胺合成影響將是今后的研究方向。

1.2.2 血紅素 紅肉和加工肉制品中含有大量血紅素,Bingham等[2]研究發(fā)現(xiàn)血紅素能夠促進人體內(nèi)亞硝胺的形成。而Pierre等[3]研究證明鈣能抑制血紅素促進人體內(nèi)亞硝胺合成的作用。Herrmann等[1]將肌紅蛋白添加到臘腸,發(fā)現(xiàn)臘腸中N-亞硝基哌啶(NPIP)含量下降。目前關(guān)于血紅素對亞硝胺形成影響的研究目前非常少,其作用機理也尚未清楚,故該研究結(jié)果還需進一步驗證。

1.2.3 pH 亞硝酸鹽只有在酸性條件下才能與胺類發(fā)生作用產(chǎn)生亞硝胺,這是因為在酸性條件下亞硝酸鹽能夠轉(zhuǎn)化為亞硝基化試劑N2O3。但pH過低不利于反應(yīng)進行,其原因是胺類物質(zhì)在高濃度H+下發(fā)生質(zhì)子化,因此會導致亞硝胺的生成量下降;當pH過高時也不利于反應(yīng)進行,原因是高pH下亞硝酸鹽將難以轉(zhuǎn)化為亞硝酸,故亞硝胺合成受到阻斷。另外,pH能夠影響與亞硝胺合成相關(guān)的微生物的生長繁殖。

1.2.4 溫度 溫度是亞硝胺形成的重要影響因素。Yurchenko等[4]研究表明加熱過程中揮發(fā)性亞硝胺含量增加,當肉制品經(jīng)油炸處理后二甲基亞硝胺(NDMA)和N-吡咯烷亞硝胺(NPYR)含量顯著上升。Herrmann等[5]研究也發(fā)現(xiàn)經(jīng)油炸和烘烤之后NPIP的含量也顯著上升。然而,某些亞硝胺隨溫度升高產(chǎn)量減少。Herrmann等研究還發(fā)現(xiàn)經(jīng)油炸和烘烤處理之后 NTCA和NMTCA的含量發(fā)生顯著下降。而Drabik-Markiewicz等[6]研究也發(fā)現(xiàn)當溫度上升到200 ℃以上,NDMA和NPYR的含量呈下降趨勢,原因可能是過高的溫度超過亞硝胺的沸點,導致亞硝胺揮發(fā)。Rywotycki[7]、Honikel[8]、Sen[9]等實驗結(jié)果表明,肥肉的亞硝胺比瘦肉的含量要高,這是因為在加熱過程中肥肉的溫度要比瘦肉高,由N2O3和不飽和脂質(zhì)結(jié)合構(gòu)成的化合物在高溫下能夠被降解,N2O3便可與胺類反應(yīng)產(chǎn)生亞硝胺。

1.2.5 微生物 目前已發(fā)現(xiàn)腸菌屬和梭菌屬等微生物可以直接合成亞硝胺,而研究表明青霉菌和根霉菌等具有生物催化能力的微生物對亞硝胺合成反應(yīng)有催化作用;另外,微生物還能夠影響硝酸鹽的轉(zhuǎn)化程度和蛋白質(zhì)的降解程度,從而影響亞硝胺前體物質(zhì)的生成。

1.2.6 食品添加劑 Herrmann[1]在臘腸中分別加入0、60、100、150、250、350 mg/kg亞硝酸鹽,研究結(jié)果表明臘腸中NHPRO,N-亞硝基吡咯(NPRO),NTCA,NMTCA,N-亞硝基肌氨酸(NSAR)and NPIP的含量均有所上升,然而NDMA 與 NPYR的含量始終低于21 g/kg,其含量并沒有隨亞硝酸鹽的增加而增加。Drabik-Markiewicz[6]在研究中也有類似結(jié)果,實驗中的NDMA 的含量并不受亞硝酸鹽的影響。由于高濃度的鈉鹽能夠改變亞硝胺合成反應(yīng)的離子環(huán)境,因此腌制液中高濃度的鈉鹽對亞硝胺有抑制效果。研究表明多聚磷酸鹽能促進亞硝胺的形成,而異抗壞血酸和抗壞血酸能降低亞硝胺的含量。研究發(fā)現(xiàn)異抗壞血酸能有效降低NHPRO、NPRO、NTCA、NMTCA在臘腸中的含量。而抗壞血酸是研究最早、阻斷亞硝胺最有效的阻斷劑之一。

1.2.7 脂肪 脂肪氧化產(chǎn)生的丙二醛和自由基有利于亞硝胺的合成[10]。Herrmann等[1]研究表明當脂肪含量由12%上升到25%時,臘腸中NDMA和NPYR的含量有所上升。Skrypec等[11]報道不飽和脂肪酸在肉中的比例越大,制成的臘腸中NPYR的含量越高,這是因為擁有較多碳碳雙鍵的不飽和脂肪酸在氧化劑的作用下容易受到破壞。Mottram[12]的研究發(fā)現(xiàn)NDMA和NPYR主要在培根脂質(zhì)中生成,這是因為脂質(zhì)部分能比廋肉部分達到更高的溫度并且含有更多的水份,在這種環(huán)境下NO和O2易溶于脂質(zhì)從而促進亞硝化試劑N2O3的生成。

1.2.8 蛋白質(zhì) 蛋白質(zhì)氧化產(chǎn)物是亞硝胺的前體物之一。對于NPYR來說,其前體的胺類物質(zhì)是脯氨酸[13],脯氨酸首先亞硝基化形成亞硝基脯氨酸,再脫羧形成NPYR。谷氨酸、氨基乙酸、丙氨酸[14]、纈氨酸以及蛋白質(zhì)腐敗變質(zhì)形成的腐胺和尸胺都會參與亞硝胺的合成;另外,有研究表明肌肉中肌原纖維蛋白和肌紅蛋白的含量會影響到肌肉蛋白氧化轉(zhuǎn)變成亞硝胺前體物的程度。

2 亞硝胺的控制措施

2.1 前體物質(zhì)的控制

2.1.1 亞硝酸鹽的控制 亞硝酸鹽在加工肉制品中有著發(fā)色、抑菌、抗氧化和賦予特殊風味的功能,目前尚未找到同時具備此四項功能的物質(zhì)來替代亞硝酸鹽,因此亞硝酸鹽仍然是加工肉制品中的最佳選擇。亞硝酸鹽的控制措施除了嚴格遵守亞硝酸鹽、硝酸鹽的殘留量標準之外,應(yīng)積極尋找能夠部分替代亞硝酸鹽功能的替代物,已發(fā)現(xiàn)的亞硝酸鹽發(fā)色作用替代物有戊糖乳桿菌[15]、乳桿菌 JCM1173[16]、紅曲色素[17]等;亞硝酸鹽抑菌作用的替代物主要有乳酸鏈球菌素[18]、山梨酸鉀[19]、次磷酸鹽[20]等;此外,可應(yīng)用芹菜粉、菠菜粉[21-23]等蔬菜代替亞硝酸鹽加工肉制品或者添加嗜酸乳桿菌、保加利亞乳桿菌、乳酸鏈球菌等可產(chǎn)生亞硝酸鹽還原酶的微生物降解亞硝酸鹽。

2.1.2 生物胺的控制 肉制品中,氨基酸脫羧酶對氨基酸進行脫羧作用生成生物胺,故可通過控制產(chǎn)酶微生物的生長繁殖來實現(xiàn)生物胺含量控制。因此,肉制品加工生成過程中,應(yīng)嚴格控制原材料及加工環(huán)境衛(wèi)生狀況,優(yōu)化pH[24]、溫度[25]、含鹽度[26]等生產(chǎn)條件;添加具有抑制生物胺形成的作用的防腐劑、保鮮劑,或添加乳酸片球菌[27]、植物乳桿菌[28]、戊糖片球菌[29]等具有降解生物胺功能的菌種。此外,還可應(yīng)用高壓[30]、冷凍[31]、輻照[32]、真空包裝[33]等具有降低生物胺含量的技術(shù)。

2.2 亞硝胺阻斷劑

應(yīng)用阻斷劑阻斷亞硝胺合成是控制肉制品中亞硝胺含量的重要措施,國內(nèi)外研究者在這方面進行了大量研究,已發(fā)現(xiàn)的阻斷劑有維生素類、酚類、黃酮類、巰基類、醌類、香辛料和天然果蔬類。維生素阻斷劑主要有VC、VE,其機理是與亞硝酸及其鹽發(fā)生氧化還原反應(yīng),而VC不僅能促進亞硝酸及其鹽還原,同時還能防止NO被再氧化成NO2,并且還能阻礙仲胺與亞硝基結(jié)合;VE中活性基團氧雜萘滿環(huán)上第六位的羥基能夠釋放能夠捕獲自由基的活性氫,自由基的鏈式反應(yīng)遭到阻斷,亞硝胺合成因此被阻斷。國內(nèi)學者孫欽秀等[34]考察了VE對哈爾濱風干腸中亞硝胺的影響,結(jié)果表明隨著VE添加量增加,風干腸中五種亞硝胺含量均不斷下降。邢必亮等[35]的研究也得到類似結(jié)論。但是,由于VC屬于水溶性,而VE屬于脂溶性,二者在肉制品中的溶解都具有局限性,因此如何改善二者的溶解狀況使得在肉制品中均勻分散,以至其阻斷性能得到充分發(fā)揮是今后研究的一個難題。

酚類阻斷劑的阻斷機理主要歸功于酚羥基,因為其不僅可以與N2O3發(fā)生作用,而且還可以將亞硝酸還原。目前研究表明,山梨酸、綠原酸、咖啡酸和沒食子酸等酚酸均具有阻斷亞硝胺合成的作用。而茶多酚、表兒茶素、表沒食子兒茶素、間苯二酚、間苯三酚等多酚類阻斷劑也具有阻斷效果。

研究者從玉米、竹葉、杜仲、蕎麥、柚皮、野生馬齒筧等天然植物中提取黃酮類化合物,并且研究結(jié)果顯示這些天然提取物對亞硝胺都具有阻斷作用。李妍姣[36]等研究了洋蔥黃酮類物質(zhì)對亞硝胺合成的影響,結(jié)果表明隨著黃酮濃度增大,阻斷效果也越來越好;并且相同濃度的洋蔥黃酮和VC,洋蔥黃酮的阻斷效果優(yōu)于VC。Jun Liu等[37]采用CO2超臨界流體萃取技術(shù)從玉米須中萃取黃酮化合物,研究顯示在pH為3.0時,500 μg/ml的黃酮提取物對亞硝酸鹽的清除率達到最大,約為88.1%;并且黃酮提取物清除亞硝酸鹽的能力與濃度成正相關(guān),而與pH成負相關(guān)。

有研究表明巰基類阻斷劑能夠與亞硝酸鹽結(jié)合生成硫代亞硝酸酯,因此具有阻斷亞硝胺合成作用[38]。Sun Young Choi[39]等在模擬胃液條件下研究大蒜汁對二甲基亞硝胺的影響,結(jié)果顯示大蒜汁對二甲基亞硝胺的最大阻斷率為50.5%。醌類化合物因其具有氧化還原特性,在生物的氧化還原反應(yīng)過程中起著重要的電子傳遞作用,能促進或干擾某些生化反應(yīng)。黃娟等[40]人利用紫外光解法研究了醌類光敏劑-2-磺酸鈉蒽醌(AQS)和 2-甲基-1,4-萘醌(MQ)對亞硝胺合成的阻斷效果,并與相同條件下抗壞血酸(VC)進行了對照。研究結(jié)果表明,反應(yīng)時間1 h、反應(yīng)濃度為0.96 mmol/L、紫外輻射波長365 nm時,AQS、MQ及VC對亞硝胺的阻斷率最高,阻斷能力依次是:MQ>AQS>VC。但是由于亞硝胺在紫外光照射下自身會發(fā)生光解,因此醌類光敏劑阻斷亞硝胺的機理需要進一步研究驗證。

天然果蔬和香辛料阻斷劑的阻斷機理是其內(nèi)部多種成分(硫化物、酚類、黃酮類等)共同發(fā)揮阻斷作用的結(jié)果。目前已經(jīng)發(fā)現(xiàn)具有阻斷作用的香辛料有花椒、八角、桂皮、小茴香等。滕濤等[41]在模擬胃液條件下探究橘皮醇提物對亞硝酸鹽的影響,研究顯示橘皮醇提物對亞硝酸鹽的清除率可以達到79%以上。李暮春[42]等考察了肉桂、迷迭香對風干腸中亞硝胺合成的影響,隨著添加量的增加,風干腸在發(fā)酵過程中幾種亞硝胺含量均有所下降,且還有一些亞硝胺并沒有檢出,因此證實了肉桂、迷迭香具有阻斷亞硝胺的作用。魏萌[43]等研究了15種不同品種藍莓果對蒸煮火腿中亞硝胺的阻斷情況,證實 15種藍莓果對亞硝胺均有阻斷作用,阻斷率53.64%～71.54%。林燕如[44]研究了黃皮果不同部分提取液對亞硝胺合成的阻斷作用,并與VC進行對照分析,證實各部位的提取液均能阻斷亞硝胺合成。

2.3 亞硝胺的降解

2.3.1 輻照降解 研究表明γ-輻照不僅能有效去除肉制品的異味以及其中致病菌和腐敗菌,還能降解亞硝胺含量。Ahn等[45]對韓國豬肉香腸進行輻照研究,先將香腸分別進行充氣和真空包裝,之后采用0、5、10、20 kGy分別對香腸進行γ-輻照,再在4 ℃下貯藏,檢測到采用真空包裝的香腸中NDMA含量和采用空氣包裝的香腸中NPYR含量在10和20 kGy劑量下均有所降低。Byun 等[46]對意大利辣香腸和蒜味臘腸進行γ-輻照處理,結(jié)果同樣發(fā)現(xiàn)發(fā)酵香腸中 NDMA 和 NPYR 含量顯著下降。Wei 等[47]對火腿進行輻照探究,研究結(jié)果表明γ-射線能夠降解NDMA、NDEA 和 NPYR的含量。但是,輻照降解亞硝胺的機理還未清楚,肉制品加工中進行輻照處理會產(chǎn)生諸多問題,如輻照引起肉制品中蛋白質(zhì)變性,因此實際生產(chǎn)中利用輻照降解肉制品中亞硝胺含量還待進一步研究。

2.3.2 生物降解 生物降解亞硝胺是目前研究熱點。在肉制品中,利用微生物降解亞硝胺前體物質(zhì)(亞硝酸鹽和生物胺)的研究頗多,目前已經(jīng)篩選出若干分別具有降解亞硝酸鹽和生物胺的菌種,但是關(guān)于利用微生物降解亞硝胺的報道很少,已知能夠降解亞硝胺的菌種很少。近年,國內(nèi)研究者李木子等[48]探討了彎曲乳桿菌對哈爾濱風干腸中亞硝胺的降解作用,其將彎曲乳桿菌以107CFU/g的接種量添加到哈爾濱風干腸中,結(jié)果表明彎曲乳桿菌能夠有效風干腸中亞硝基二乙胺(NDEA)、亞硝基二丙胺(NDPA)、亞硝基二苯胺(NdphA)、NPIP的含量,在發(fā)酵第9 d 4種亞硝胺的含量與對照組相比分別降低了15.20%、21.48%、15.68%和14.58%。

有研究表明連香樹紅球菌A41 AS-1、紅球菌ENV425、紅球菌RHA1這三種紅球菌屬具有降解中亞硝胺的能力。國內(nèi)研究者黃耀[49]通過對活性炭生物膜濃縮液進行篩選、分析和純化得到具有降解亞硝胺作用的優(yōu)勢降解菌-連香樹紅球菌A41 AS-1,研究表明連香樹紅球菌A41 AS-1對NDMA、NDPA、亞硝基吡咯烷(Npyr)、NDEA、NDBA均具顯著降解作用,降解率從大到小依次是NDMA(74.4%)、NDPA(67.1%)、Npyr(35.5%)、NDEA(34.6%)、NDBA(30.7%),并且由相關(guān)性分析發(fā)現(xiàn),除NDPA外,其余4種亞硝胺的降解效果與物質(zhì)的分子量和結(jié)構(gòu)存在顯著相關(guān)性,隨著分子量的增加,降解效果不斷降低,短鏈結(jié)構(gòu)物質(zhì)的降解效果明顯高于長鏈和環(huán)狀結(jié)構(gòu)。Webster等[50]研究發(fā)現(xiàn)微生物對亞硝胺降解率的不同可能與亞硝胺分子中存在的吸電子基團和供電子基團有關(guān),擁有二甲基等強供電子基團的亞硝胺(如NDMA)易被生物降解,而微弱供電子基團能夠使其持久存在故降解率低。此外,Wijekoon等[51]研究發(fā)現(xiàn),紅球菌ENV425(R. ruber ENV425)對地下水中NDMA有良好的降解效果,NDMA由12 μg/L減少到100 ng/L(降解率99.2%);而Homme等[52]研究發(fā)現(xiàn)紅球菌RHA1(Rhodococcus jostii RHA1)對高濃度(20～2000 μg/L)的亞硝胺有較好的降解效果,包括NDMA、NDEA、NDPA、Npyr和亞硝基嗎啉(NMor)。

以上是以飲用水中亞硝胺為研究對象,對于生物降解肉制品中亞硝胺是否具有借鑒價值需要進一步驗證。生物降解亞硝胺涉及到復雜的酶系統(tǒng)和結(jié)構(gòu)復雜的底物分子基團,因此研究具有一定難度,目前還處于起步階段。今后研究者可從篩選具有降解亞硝胺功能的菌種出發(fā),再分離純化具有降解功能的微生物代謝酶,為實際生產(chǎn)中降解肉制品中亞硝胺提供有效措施。

3 總結(jié)與展望

關(guān)于亞硝胺的形成機理以及影響因素的研究已經(jīng)相對成熟,但金屬離子和血紅素對亞硝胺形成影響研究相當缺乏,因此這將是今后研究的重點方向。

在控制亞硝胺措施方面,尋找能夠替代亞硝酸鹽作用的替代物是目前一個比較熱門研究領(lǐng)域,尤其是利用蔬菜中所含的硝酸鹽替代化學合成的亞硝酸鹽生產(chǎn)腌制肉制品是個新的研究領(lǐng)域;同時,篩選出具有降解亞硝胺的菌種,利用生物降解亞硝胺也是今后研究的重點方向。

目前大多數(shù)關(guān)于阻斷劑對亞硝胺阻斷效果的研究是建立在模擬胃液的條件上,而缺乏在肉制品中的應(yīng)用,因此需要今后加強應(yīng)用,為實際生產(chǎn)過程中減少肉制品中亞硝胺含量提供理論基礎(chǔ)。

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Research progress in impact factors and control technology of nitrosamines in meat products

HUANG Zhi,CHENG Wei-wei,ZHANG Da-lei,YAN Dan-dan,CHEN Xiao,WU Hong,GUO Shan-guang,JIANG Ai-min*

(College of Food Science,South China Agricultural University,Guangzhou 510642,China)

Nitrosamineisakindofcarcinogenicsubstancewhichisgeneratedbynitriteandaminesundertheconditionofweakacid.Inthepaperthenitrosaminesformationmechanismandimpactfactorsofnitrosaminewereexplained,andthecontrolmeasuresofnitrosaminewasmainlysummarizedsoastoprovidethereferencefortheactualproductioncontrolofnitrosamine.

Nitrosamine;formation;impactfactors;control

2016-04-08

黃智(1992-),男,碩士,研究方向:畜產(chǎn)品加工與安全控制,E-mail:18289289695@163.com。

*通訊作者:蔣愛民(1957-),男,博士,教授,研究方向:畜產(chǎn)品加工與安全控制,E-mail:jiangaimin20000@163.com。

公益性行業(yè)(農(nóng)業(yè))科研專項(201303082);國家自然科學基金(31171710)。

TS201.1

A

1002-0306(2016)21-0372-05

10.13386/j.issn1002-0306.2016.21.064