2011年至2014年廣東省高考理科綜合試卷有機(jī)推斷化試題統(tǒng)計(jì)分析

許澤敏衷明華

(韓山師范學(xué)院化學(xué)系，廣東 潮州 521041)

摘要：有機(jī)化學(xué)是這幾年廣東省高考必考內(nèi)容，是高考化學(xué)復(fù)習(xí)的重點(diǎn)，而其中有機(jī)推斷題就是高考必考的題型，也是高考化學(xué)卷中的第一道大題，而且在近四年的高考中均占14%～16%的分值，所以有機(jī)推斷題的得分對(duì)每個(gè)考生來說顯得尤為重要。有機(jī)推斷題綜合性強(qiáng)，難度大，情景新，要求高，我們只有在熟練掌握各類有機(jī)物及相互衍變關(guān)系的基礎(chǔ)上，結(jié)合具體的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和數(shù)據(jù)，再綜合分析，才能得出正確、合理的推斷。因此本人結(jié)合近年高考試題對(duì)有機(jī)推斷題進(jìn)行歸納分析，并提供復(fù)習(xí)備考策略。

關(guān)鍵詞：有機(jī)化學(xué)有機(jī)推斷題高考

一、有機(jī)推斷題考察特點(diǎn)、題型結(jié)構(gòu)、特點(diǎn)

1、近四年廣東高考化學(xué)有機(jī)推斷題

表　廣東4年高考有機(jī)推斷題

通過這四年命題趨勢(shì)可以看出有機(jī)化學(xué)推斷題在廣東高考化學(xué)卷中一般分布在第一道大題，分?jǐn)?shù)約為15分，占全卷分?jǐn)?shù)15%，所占比重相對(duì)較大，綜合性也相對(duì)較強(qiáng)，情景也比較新，但是形式較為固定，所以掌握好該題的解題方法與解題策略很重要。

2、有機(jī)推斷題出題類型

有機(jī)推斷是高考考查的重點(diǎn)內(nèi)容。題型以填空題為主。命題多以框圖的形式給出，或是具體物質(zhì)的合成流程中的某個(gè)環(huán)節(jié)、物質(zhì)、反應(yīng)條件缺省，或是通過已知的信息推斷出未知物的各種信息，有時(shí)還給出一定的新信息來考查學(xué)生的應(yīng)用信息的能力。主要考查學(xué)生：根據(jù)某有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)推斷其同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)；根據(jù)相互衍變關(guān)系和性質(zhì)推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)或反應(yīng)條件和反應(yīng)類型；根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(或典型用途)推斷有機(jī)物的組成或結(jié)構(gòu)；根據(jù)反應(yīng)規(guī)律推斷化學(xué)反應(yīng)方程式等能力。

3、有機(jī)化學(xué)推斷題的特點(diǎn)

有機(jī)化學(xué)推斷題涉及的知識(shí)不多，但是往往已學(xué)生從未見過的復(fù)雜有機(jī)化合物及其反應(yīng)出現(xiàn)，能很好的考察學(xué)生靈活應(yīng)用知識(shí)的能力和思維的遷移能力等思維品質(zhì)。其中一般形式是推導(dǎo)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，寫同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式、反應(yīng)類型及判斷物質(zhì)的性質(zhì)。

二、有機(jī)推斷題的解題步驟、方法和技巧

1、解題步驟

解有機(jī)推斷題，主要是確定官能團(tuán)的種類和數(shù)目，從而得出是什么物質(zhì)。首先必須全面地掌握有機(jī)物的性質(zhì)以及有機(jī)物間相互轉(zhuǎn)化的網(wǎng)絡(luò)，在熟練掌握基礎(chǔ)知識(shí)的前提下，要把握以下三個(gè)推斷的關(guān)鍵：

(1)審清題意(分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握意圖)

(2)用足信息(準(zhǔn)確獲取信息，并遷移應(yīng)用)

(3)積極思考(判斷合理，綜合推斷)

有機(jī)推斷題解題模式具體思路：

①特征反映→推知官能團(tuán)種類；

②反應(yīng)機(jī)理→推知官能團(tuán)位置；

③數(shù)據(jù)處理→推知官能團(tuán)數(shù)目；

④產(chǎn)物結(jié)構(gòu)→推知碳架結(jié)構(gòu)。

2、有機(jī)推斷題突破口

解體的突破口也叫題眼，題眼可以是一種特殊的現(xiàn)象、反應(yīng)、性質(zhì)、用途或反應(yīng)條件，或在框圖推斷試題中，有幾條線同時(shí)經(jīng)過一種物質(zhì)，往往這就是題眼。根據(jù)有機(jī)的知識(shí)，突破口可以從下列幾方面尋找：

A.從有機(jī)物的物理特征突破。有機(jī)物中各類代表物的顏色、狀態(tài)、氣味、溶解性、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等往往各有特點(diǎn)，平時(shí)留心歸納，解題時(shí)可能由此找到題眼。

B.有機(jī)反應(yīng)往往各有特定的條件，因此反應(yīng)的特定條件可以是突破口。例如“濃H2SO4，170℃”的條件可能是乙醇消去制乙烯；“烴與溴水反應(yīng)”，則該烴為不飽和烴，且反應(yīng)一定是加成反應(yīng)，而不會(huì)是取代反應(yīng)。

C.從特定的轉(zhuǎn)化關(guān)系突破。例如某有機(jī)物能氧化再氧化，該有機(jī)物就可能是烯烴或醇。因?yàn)橄N氧化變成醛，醛氧化成羧酸；醇氧化成醛，醛氧化成羧酸。這是兩條重要的氧化系列。醛是能被氧化(轉(zhuǎn)化成羧酸)又能被還原(轉(zhuǎn)化為醇)的物質(zhì)。

D.從結(jié)構(gòu)關(guān)系突破。這其實(shí)也是轉(zhuǎn)化關(guān)系的原理。例如某醇催化氧化能得到相應(yīng)的醛，則該醇必為伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，則醇必為仲醇；若醇催化氧化得不到相應(yīng)的醛、酮，則必為叔醇。消去反應(yīng)、生成環(huán)酯的反應(yīng)等都與特定的結(jié)構(gòu)有關(guān)。

E.從特征現(xiàn)象突破。如能發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物為醇或鹵代烴，能與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡，則有機(jī)物為含醛基的物質(zhì)。特征現(xiàn)象可以從產(chǎn)生氣體、沉淀顏色、溶液顏色變化等方面考慮。

F.從特定的量變突破。如相對(duì)分子質(zhì)量增加16，可能是加進(jìn)了氧原子(例：CH2==CH2CH3CHO)。

3、考生必備的有機(jī)常識(shí)

A.能使溴水褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵或醛基。

B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可推知該物質(zhì)分子中可能含有碳碳雙鍵、三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴铩?/p>

C.遇三氯化鐵溶液顯紫色，可推知該物質(zhì)分子含有酚羥基。

D.遇濃硝酸變黃，可推知該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。

E.遇I2水變藍(lán)，可推知該物質(zhì)為淀粉。

F.加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，有紅色沉淀生成；或加入銀氨溶液有銀鏡生成，可推知該分子結(jié)構(gòu)有即醛基。則該物質(zhì)可能為醛類、甲酸和甲酸某酯。

G.加入金屬Na放出H2，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有羧基或醛基。

H.加入NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，可推知該物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中含有HSO3或COOH。

I.加入溴水，出現(xiàn)白色沉淀，可推知該物質(zhì)為苯酚或其衍生物。

試題剖析：

例(15分)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等應(yīng)用廣泛。

(1)下列化合物I的說法，正確的是()。

A.遇FeCl3溶液可能顯紫色

B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

C.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng)

D.1mol化合物I最多能與2molNaOH反應(yīng)

(2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法：

化合物II的分子式為____，1mol化合物II能與____mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。

化合物II可由芳香族化合物III或IV分別通過消去反應(yīng)獲得，但只有II能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2，II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____(寫1種)；由IV生成II的反應(yīng)條件為____。

試題分析：

A、化合物I分子中含有酚羥基，可能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，正確；

B、化合物I分子中不含醛基，所以不能反應(yīng)銀鏡反應(yīng)，錯(cuò)誤；

C、分子中含有酚羥基，所以可以與溴發(fā)生取代反應(yīng)，還存在碳碳雙鍵，又可以溴發(fā)生加成反應(yīng)，正確；

D、分子中含有2個(gè)酚羥基和1個(gè)酯基，所以1mol化合物I最多與3mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤；

答案選AC。

由化合物II的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得其分子式為C9H10，化合物II分子中存在1個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵，所以1mol化合物II能與4mol H2恰好反應(yīng)生成飽和烴類化合物。

答案：C9H10；4。

(3)化合物II分子中含有碳碳雙鍵，可由化合物III或IV制得，化合物III可與Na反應(yīng)，說明化合物III分子中存在羥基，發(fā)生消去反應(yīng)制得化合物II，羥基的位置有2種，所以化合物III的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有兩種，分別是：

或

化合物IV同樣發(fā)生消去反應(yīng)制得化合物II，但不能與Na反應(yīng)，說明化合物IV分子中存在鹵素原子，在氫氧化鈉的醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)制得化合物II。

答案：

或

NaOH醇溶液/△。

(4)由聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷其聚合物為加聚產(chǎn)物，單體為丙烯酸乙酯；以乙烯為原料，先制取乙醇，在仿照反應(yīng)①制取丙烯酸乙酯，化學(xué)方程式為：