周 明，陳 欣，喬 欣，江萬雄，夏亮亮，張 靈

（西南石油大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院，四川 成都610500）

自Gemini表面活性出現(xiàn)以來，一直是表面活性劑領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。近年來關(guān)于新型Gemini表面活性劑的研究也備受關(guān)注，如非離子糖類雙子表面劑［1］，含氟或硅等雜原子Gemini表面活性劑［2，3］，兩性 Gemini表面活性劑等。新型 Gemini表面活性劑其特殊的結(jié)構(gòu)，賦予其某種特殊的性質(zhì)或使其在某方面的性質(zhì)更優(yōu)異，在實(shí)際應(yīng)用中具有指導(dǎo)性意義。在此，本文將對(duì)兩性Gemini表面活性劑的合成研究進(jìn)行介紹。

親水基由兩種電荷不同的離子或基團(tuán)組成的Gemini表面活性劑稱為兩性Gemini表面活性劑。最常見的兩性Gemini表面活性劑是親水基由陰離子和陽離子組成的陰-陽離子兩性Gemini表面活性劑，此外還有陰-非型兩性Gemini表面活性劑和陽-非型兩性Gemini表面活性劑。由于極性頭基帶不同電荷，兩性Gemini表面活性劑親水頭基間的斥力作用減小，分子間排列更緊密，表現(xiàn)出表面活性更高，界面吸附能力更強(qiáng)，獨(dú)特的聚集體結(jié)構(gòu)等優(yōu)良性質(zhì)，因而具有較好的應(yīng)用前景。

1 陰-陽離子型Gemini表面活性劑

陰-陽離子型Gemini表面活性劑，即兩個(gè)親水基中一個(gè)帶正電荷，一個(gè)帶負(fù)電荷。該類表面活性劑的溶解度受電解質(zhì)和pH的限制較小，極性頭基之間的同性排斥較小，分子在界面上的排列緊密，降低表面張力的能力強(qiáng)。根據(jù)陰離子種類可分為磷酸酯類、硫酸酯、羧酸鹽型和磺酸鹽型。

1.1 磷酸酯類

磷酸脂類化合物與天然磷脂有類似結(jié)構(gòu)，易形成反相膠束、囊泡等締合結(jié)構(gòu)，有望在生物醫(yī)學(xué)研究方面取得應(yīng)用，因此其合成開發(fā)引起人們的重視。

1.1.1 主要結(jié)構(gòu)類型

1.1.2 合成路線和條件

化合物（1）為出現(xiàn)最早的一種磷酸酯類兩性Gemini表面活性劑，合成技術(shù)成熟，人們對(duì)其理化性質(zhì)及其藥物載體方面做了大量研究。其中Rx、Ry鏈長(zhǎng)相等或不等，直鏈或帶支鏈的脂肪醇。Menger等［4］首先提出，以三乙胺作催化劑，不同鏈長(zhǎng)的脂肪醇與2-氯-3-氧-1，3，2-二氧磷雜環(huán)戊烷反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，然后以乙腈作溶劑將中間產(chǎn)物與N，N-二甲基脂肪胺反應(yīng)得四種含兩條疏水鏈不等的直鏈磷酸酯類兩性Gemini表面活性劑。也可采用乙二醇與三氯氧磷的反應(yīng)生成2-氯-3-氧-1，3，2-二氧磷雜環(huán)戊烷或采用脂肪醇先與三氯氧磷的反應(yīng)，反應(yīng)產(chǎn)物再與乙二醇反應(yīng)得中間產(chǎn)物。該法原材料易得，有利于降低反應(yīng)成本，合成路線如下［5-6］。

圖1 非對(duì)稱型磷酸酯類陰-陽離子型兩性Gemini 表面活性劑的合成路線

化合物（2）、（3）屬于對(duì)稱型磷酸酯類兩性Gemini表面活性劑，合成方法相似，均采用環(huán)氧氯丙烷和十二烷基叔胺為原料，首先合成含有磷酸酯基團(tuán)的連接基，然后通過氯原子與叔胺進(jìn)行季銨化反應(yīng)引入兩條疏水鏈?；衔铮?）采用鹽酸、三氯化磷、氫氧化鈉，原料來源廣泛，合成步驟較多，需經(jīng)過四步，可能會(huì)導(dǎo)致最終目標(biāo)產(chǎn)物產(chǎn)率較低［7］?；衔铮?）以磷酸鈉作為磷酸酯基來源，通過兩步合成含羥基的對(duì)稱型磷酸酯兩性Gemini表面活性劑，合成過程簡(jiǎn)單，易實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)，合成路線見圖2［8］。

圖2 含羥基的對(duì)稱型磷酸酯類陰-陽離子型兩性Gemini表面活性劑的合成路線

化合物（4）是2-（二甲胺）乙醇與1-溴代十二烷進(jìn)行季銨化反應(yīng)得中間產(chǎn)物，經(jīng)純化后與磷酸按2∶1的摩爾比進(jìn)行酯化反應(yīng)，最后與氫氧化鉀反應(yīng)，最終得淡棕色沉淀。該物質(zhì)在防腐和抑制特殊細(xì)菌方便表現(xiàn)出優(yōu)異，但其原料價(jià)格較貴，合成時(shí)間長(zhǎng)，不易實(shí)現(xiàn)大規(guī)模生產(chǎn)，目前僅限于實(shí)驗(yàn)室研究［9］?；衔铮?）沒有具體合成路線，有研究表明其具有生物載體的功能［10］。

1.2 硫酸酯類

1.2.1 主要結(jié)構(gòu)類型

1.2.2 合成路線和條件

硫酸酯類兩性Gemini表面活性劑合成有一共同點(diǎn)，即長(zhǎng)鏈?zhǔn)灏放c環(huán)氧基進(jìn)行開環(huán)生成季銨鹽陽離子和羥基，同時(shí)引入一條或二條疏水鏈，羥基與氯磺酸進(jìn)行酯化引入硫酸酯基。其中長(zhǎng)鏈?zhǔn)灏房刹捎瞄L(zhǎng)鏈伯胺與甲醛、甲酸反應(yīng)制得，如N，N-二甲基十二胺。

化合物（7）合成路線與化合物（6）相似，不同之處在于采用長(zhǎng)鏈脂肪脂肪酸（C10，C12，C14）與N，N-二甲基丙二胺進(jìn)行酰胺化反應(yīng)，在化合物（6）的分子結(jié)構(gòu)上引入含酰胺基，使溶解性產(chǎn)物的溶解性增強(qiáng)，同時(shí)也增加合成復(fù)雜性和成本，化合物（6）合成路線見圖3［11-12］。

圖3 硫酸酯類陰-陽離子型兩性Gemini表面活性劑的合成路線

化合物（8）、（9）、（10）屬于對(duì)稱型硫酸酯類兩性Gemini表面活性劑。其中（8）采用環(huán)氧氯丙烷與乙二醇反應(yīng)生成含兩個(gè)環(huán)氧基的連接鏈，（9）是伯胺與環(huán)氧氯丙烷按摩爾比1∶2反應(yīng)，生成分別含有2個(gè)氯離子和羥基的連接鏈，然后就是相同季銨化反應(yīng)和酯化反應(yīng)［13］。

化合物（10）作為載體與蛋白質(zhì)有良好的相容性，蛋白質(zhì)在表面活性劑上仍保持完整的構(gòu)型和高新和性，合成路線見圖4［14］。總之，硫酸酯類兩性Gemini表面活性劑合成過程較簡(jiǎn)單，原材料易得，實(shí)現(xiàn)大規(guī)模生產(chǎn)可能性較大。

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圖4 對(duì)稱型硫酸酯類陰-陽離子型兩性Gemini表面活性劑的合成路線

1.3 羧酸鹽類

1.3.1 主要結(jié)構(gòu)類型

1.3.2 合成路線與條件

化合物（11）、（12）屬于對(duì)稱型羧酸鹽類的兩性Gemini表面活性劑，合成路線相對(duì)簡(jiǎn)單，原材料來源廣泛，其中（11）合成路線見圖5［15］。（12）以N，N-二甲基乙二胺、溴代烷烴（C8，C10，C12，C14）、溴乙酸鈉等為原料，二胺作連接基與溴代烷烴反應(yīng)引入兩條疏水鏈，最后通過溴乙酸反應(yīng)引入羧酸根離子，合成過程簡(jiǎn)單［16］。

圖5 羧酸鹽類陰-陽離子型兩性Gemini表面活性劑的合成路線

化合物（13）以2，4，6三氯三嗪、脂肪胺、N，N-二甲基丙二胺、乙二胺、氯乙酸鈉為原料，原料不易得，合成過程復(fù)雜，合成路線見圖6［17］。

圖6 含三嗪環(huán)的羧酸鹽類陰-陽離子型兩性Gemini表面活性劑的合成路線

化合物（14）為不對(duì)稱羧酸鹽類的兩性Gemini表面活性劑，偏N，N-二甲基乙二胺與溴代烷烴（C8，C10，C12，C14）反應(yīng)引入兩條疏水鏈的同時(shí)生成氨基陽離子，中間產(chǎn)物與琥珀酸酐反應(yīng)引入羧酸根離子，合成路線簡(jiǎn)單只需兩步完成，含酰胺基易水解，但原料價(jià)格較貴，難以實(shí)現(xiàn)大規(guī)模生產(chǎn)［18］。

化合物（15）屬于低聚型甜菜堿結(jié)構(gòu)，其中R1、R4為兩條疏水鏈，含碳原子數(shù)為6～22；R2為聯(lián)結(jié)基，由2～200個(gè)原子組成；R3、R5含碳原子數(shù)為1～4，n為1～100 000［19］。

化合物（16）采用四步法以（2-胺乙基）二乙烯三胺、十二烷酰氯、氯乙酸鈉和溴乙烷為原料合成了一種新型三聚兩性Gemini表面活性劑三［（N-十二烷基-N-乙基-N-羧甲基鈉）-2-溴化銨乙撐基］胺，其反應(yīng)步驟較多，反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，最終產(chǎn)率達(dá)67%［20］。

1.4 磺酸鹽類

磺酸鹽類兩性Gemini表面活性劑是最早出現(xiàn)的兩性Gemini表面活性劑，由于磺酸根耐溫抗鹽性好，因此對(duì)該表面活性劑的研究較多。

1.4.1 結(jié)構(gòu)類型

化合物（17）出現(xiàn)在1966年有關(guān)專利中，該化合物作為一種衣服纖維的柔軟劑，兼并柔軟功能和洗滌功效，其合成途徑較為復(fù)雜［21］。對(duì)稱型磺酸鹽類兩性Gemini表面活性劑，一般以二溴烷烴或烷基二胺作為聯(lián)結(jié)基，例如化合物（18）以N，N-二甲基乙烯基二胺作為聯(lián)結(jié)基，與溴代烷烴（C6，C8，C10）引入兩條疏水鏈，再經(jīng)丙磺酸內(nèi)酯磺化得三種磺酸型兩性Gemini表面活性劑，合成過程簡(jiǎn)單，合成路線見圖7［22］。

圖7 磺酸鹽類陰-陽離子型兩性Gemini表面活性劑的合成路線

化合物（19）、（20）以二溴代烷烴作聯(lián)結(jié)基。與含有同時(shí)含有磺酸根離子和氨基的對(duì)氨基苯磺酸反應(yīng)，最后進(jìn)行季銨化反應(yīng)得（19），其中原料對(duì)氨基苯磺酸不易得，氮原子直接與苯環(huán)相連，位阻較大使得最后一步季銨化反應(yīng)不易進(jìn)行［23］。（20）采用長(zhǎng)鏈脂肪胺與3-氯-2-羥基丙磺酸鈉反應(yīng)單鏈羥基磺酸基表面活性劑，再與1，2-二溴代乙烷反應(yīng)生成羥基磺酸基Gemini表面活性劑，最后與溴乙烷進(jìn)行季銨化反應(yīng)得羥基磺酸鹽兩性Gemini表面活性劑［24］。

化合物（21）～（23）分別以乙烯醇［25］、馬來酸酐［26］、炔烴作為聯(lián)結(jié)基的磺酸鹽兩性Gemini表面活性劑，（21）、（22）原材料來源廣泛，合成路過程復(fù)雜，（23）原材料昂貴，因此僅適用于特殊實(shí)驗(yàn)研究。（23）以1，7-辛二炔、烷基疊氮、丙磺酸內(nèi)酯為原料，合成一種新型磺酸鹽兩性Gemini表面活性劑，合成路線見圖8［27］。

圖8 含特殊聯(lián)結(jié)基磺酸鹽類陰-陽離子型兩性Gemini表面活性劑的合成路線

化合物（24）采用月桂酸與氯磺酸進(jìn)行α氫取代引入磺酸基，十二溴代烷與N，N-二甲基乙醇胺進(jìn)行季銨化反應(yīng)引入的二條疏水鏈，將前兩步的中間產(chǎn)物進(jìn)行羧酸基于醇羥基的酯化反應(yīng)［28］。

2 陰-非離子型Gemini表面活性劑

陰-非離子型兩性雙子表面活性劑是一類同時(shí)含有聚氧乙烯醚鏈和陰離子的新型兩性Gemini表面活性劑，具有雙子表面活性劑和陰-非兩性表面活性劑的特征，吸附性好，耐溫抗鹽性好。

2.1 主要結(jié)構(gòu)類型

2.2 合成路線和條件

化合物（25）、（26）為對(duì)稱型陰-非 Gemini兩 性表面活性劑，主要是以烷基酚聚氧乙烯醚和脂肪醇聚氧乙烯醚與環(huán)氧基團(tuán)反應(yīng)，同時(shí)引入疏水鏈和聚氧乙烯醚鏈，最后引入羧酸根離子。（25）的合成路線較簡(jiǎn)單，原材料易得，見圖9［29］。（26）以順丁烯二酸酐、硬脂醇聚氧乙烯醚、反丁烯二酸為原料，反應(yīng)需要超聲波振蕩、高溫180～200℃，通入氮?dú)猓磻?yīng)條件苛刻［30］。

化合物（27）為磺酸根型非對(duì)稱陰-非Gemini兩性表面活性劑，以十二烷基環(huán)氧烷為原料先生成聯(lián)結(jié)基有醚鍵構(gòu)成的雙長(zhǎng)鏈芐基醚化合物，再用鈀催化還原其中一個(gè)羥基，并在該羥基上引入聚氧乙烯鏈，同樣的方法氧化還原出另一羥基，經(jīng)丙磺內(nèi)酯磺化。經(jīng)六步得目標(biāo)產(chǎn)物，合成步驟繁多，產(chǎn)率低［31］。

化合物（28）為硫酸酯型非對(duì)稱陰-非Gemini兩性表面活性劑，合成路線見圖10［32］。

圖10 硫酸酯類陰-非離子型兩性Gemini表面活性劑的合成路線

陰-非型兩性Gemini表面活性劑，其合成過程復(fù)雜，難以實(shí)施大規(guī)模生產(chǎn)。此外，由于市場(chǎng)所售含聚氧乙烯醚鏈的原料絕大多數(shù)是氧乙烯基團(tuán)個(gè)數(shù)不同的混合物，因此不能確定所合成的表面活性劑中氧乙烯基的具體個(gè)數(shù)，影響其性質(zhì)研究科學(xué)性。

3 陽-非離子型Gemini表面活性劑

關(guān)于陽-非離子型Gemini表面活性劑的研究很少，趙田紅等［33］采用脂肪醇聚氧乙烯醚、氯化亞砜、四甲基乙二胺，合成了陽-非兩性Gemini表面活性劑N，N-乙撐雙月桂醇聚氧乙烯醚二甲基氯化銨，合成路線見圖11。其中氯化亞砜揮發(fā)性強(qiáng)，脂肪醇聚氧乙烯醚含有其環(huán)氧基數(shù)量不等的其他同類物質(zhì)，四甲基乙二胺價(jià)格昂貴，使得該反應(yīng)不易控制且成本較高。

圖11 陽-非離子型兩性Gemini表面活性劑的合成路線

4 展 望

兩性Gemini表面活性劑結(jié)構(gòu)獨(dú)特，兼并Gemini表面活性劑和兩性表面活性劑的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，使其在新材制備以及生物醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。目前國內(nèi)外對(duì)該類表面活性劑的研究仍處于研究開發(fā)階段，重點(diǎn)還集中在新品種的開發(fā)、物化性質(zhì)及應(yīng)用基礎(chǔ)研究，存在原料來源貴、合成步驟復(fù)雜以及分離提純困難等問題。

鑒于其性能優(yōu)越，后續(xù)工作應(yīng)注重兩性Gemini表面活性劑結(jié)構(gòu)與性能的對(duì)應(yīng)關(guān)系研究，通過分子模擬技術(shù)進(jìn)行分子設(shè)計(jì)，建立結(jié)構(gòu)性質(zhì)模型，有針對(duì)性的將某些功能基團(tuán)引入到分子結(jié)構(gòu)中，以指導(dǎo)新產(chǎn)品的合成，尤其針對(duì)目前研究較少陰-非和陽-非型兩性Gemini表面活性劑。不斷拓展新的應(yīng)用領(lǐng)域，有望在新材料制備（納米材料或多空介質(zhì)）和石油開采方面有所突破，同時(shí)深入在生物醫(yī)學(xué)（藥物載體或基因治療）領(lǐng)域的應(yīng)用研究。

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