黃玫锜, 席光輝, 鄭婷婷, 王希祎, 范萬超, 劉向東

(浙江理工大學(xué)材料與紡織學(xué)院, 杭州 310018)

霧聚合法制備季銨鹽型抗菌棉織物的研究

黃玫锜, 席光輝, 鄭婷婷, 王希祎, 范萬超, 劉向東

(浙江理工大學(xué)材料與紡織學(xué)院, 杭州 310018)

由三乙胺和溴丙烯在丙酮溶劑中通過N-烷基化反應(yīng)合成抗菌單體N,N,N,N-三乙基乙烯基溴化銨(TAAB),并通過霧聚合法制備抗菌棉織物。首先使用霧化硝酸鈰銨水溶液處理棉織物表面,通過鈰離子的氧化在纖維素分子鏈上生成自由基活性點(diǎn),霧化抗菌單體(TAAB)溶液處理該活化棉織物表面,引發(fā)接枝聚合獲得改性抗菌層。紅外(FTIR-ATR)測(cè)試結(jié)果顯示,抗菌單體已成功接枝聚合在棉纖維表面;抗菌測(cè)試結(jié)果表明,改性后的纖維織物對(duì)大腸桿菌等具有良好抗菌性,抗菌率可達(dá)90%以上。改性后的抗菌織物其透氣、吸濕性能下降不多,拉伸性能有所提高。

棉織物; 季銨鹽; 抗菌處理; 霧聚合

0 引 言

服裝和家居裝飾用紡織品是日常生活中常用的物品。隨著經(jīng)濟(jì)發(fā)展,人們對(duì)紡織品的衛(wèi)生保健功能要求越來越高,具有抗菌防臭功能的紡織面料逐漸受到人們的青睞?？咕椢锟捎行缂?xì)菌或抑制細(xì)菌生長(zhǎng)及繁殖,有效減少細(xì)菌傳播,預(yù)防疾病發(fā)生,有利于身體健康。

抗菌織物一般分為經(jīng)后整理加工而成和由抗菌纖維制成兩大類[1]。后整理法是采用抗菌液對(duì)纖維織物進(jìn)行浸漬、浸軋或涂覆處理,并通過高溫焙烘或其他方法將抗菌劑固定在纖維上。但此類抗菌紡織品存在抗菌效果持久性差、溶出物威脅人體安全等問題。抗菌纖維也可由多種紡絲法制備[2],但由于紡絲工藝較為復(fù)雜,同時(shí)抗菌劑的摻入會(huì)降低纖維原有物理性能,也很難達(dá)到耐洗要求。比較而言接枝改性法通過化學(xué)鍵結(jié)合具有抗菌作用的基團(tuán),其織物可得到穩(wěn)定持久的抗菌功能[3]。

抗菌高分子使用壽命長(zhǎng)、不會(huì)滲入人或動(dòng)物表皮,被廣泛用于各種抗菌材料。抗菌高分子具有金屬離子型、季磷鹽類、季銨鹽類、鹵胺類、雙胍類和天然抗菌高分子等多種類型[4-5]。其中季銨鹽抗菌高分子因其卓越的安全性和容易制備的特點(diǎn)而被廣泛研究。季銨鹽高分子電離帶正電荷后吸附帶負(fù)電荷的細(xì)菌,高分子鏈擴(kuò)散穿透細(xì)胞壁,與細(xì)胞膜粘連,破壞和瓦解細(xì)胞膜[5-10],最終導(dǎo)致細(xì)菌死亡。

傳統(tǒng)的接枝方法使用大量有機(jī)溶劑和液態(tài)反應(yīng)物,易對(duì)織物原有結(jié)構(gòu)造成破壞。氣相輔助聚合(VASP)法[11-18]中單體直接以氣態(tài)形式在織物表面進(jìn)行聚合,得到非常薄且精細(xì)的高分子涂層,不會(huì)引起織物在形態(tài)上的變化,亦不會(huì)造成對(duì)織物結(jié)構(gòu)的破壞,是一種良好的表面改性方法。然而由于可氣化單體種類較少,氣相輔助聚合裝置復(fù)雜,因此VASP法的應(yīng)用受到限制。在氣相聚合的基礎(chǔ)上,本課題組前期提出的霧聚合法將單體溶液霧化成小液滴輸送到基質(zhì)表面,進(jìn)行表面接枝聚合。霧聚合法具有裝置簡(jiǎn)單、操作方便、單體和溶劑用量少、可適用于廣譜單體等優(yōu)點(diǎn),已被應(yīng)用于棉織物和PMMA的表面疏水改性[19-20]。

本研究以三乙胺和溴丙烯合成N,N,N,N-三乙基乙烯基溴化銨(TAAB)作為抗菌單體[21],甲基丙烯酸異氰基乙酯(IEM)做固定劑,在棉纖維表面嘗試霧聚合接枝共聚抗菌高分子。

1 實(shí) 驗(yàn)

1.1 實(shí)驗(yàn)材料及儀器

1.1.1 菌種及培養(yǎng)基試劑。大腸桿菌(分析純,由浙江理工大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院提供);蛋白胨、酵母粉、瓊脂(均為BR生化試劑,購自杭州百思生物技術(shù)有限公司)。

1.1.2 織物。純棉布(型號(hào):恒源祥純棉本白;規(guī)格:經(jīng)密60根/cm,緯密30根/cm,厚度0.42 mm,平方米質(zhì)量120 g/m2,比表面積35.2 m2/g),由浙江理工大學(xué)-美國(guó)寶潔公司紡織品保護(hù)研究中心提供,使用前經(jīng)超聲清洗處理。

1.1.3 化學(xué)試劑。三乙胺(≥98.0%,天津永大化學(xué)試劑有限公司);丙酮(≥99.5%,浙江三鷹化學(xué)試劑有限公司);溴丙烯(≥98.0%,阿拉丁);硝酸鈰銨(≥99.0%,阿拉丁);乙酸乙酯(≥99.5%,杭州高晶化工有限公司);異丙醇(≥99.7%,杭州高晶化工有限公司)。

1.1.4 儀器。循環(huán)水式真空泵(SHB-III,鞏義市英峪高科儀器廠);核磁共振波譜儀(AVANCE AV 400 MHz,瑞士BRUKER公司);傅里葉紅外光譜儀(Nicolet Avatar 370,美國(guó)尼高力公司);空氣壓縮型霧化器(DSLB-5/0,上海亞榮生化儀器廠);場(chǎng)發(fā)射電子掃描顯微鏡(ZEISS ULTRA 55,德國(guó)CARL ZEISS公司);電子式織物強(qiáng)力機(jī)(YG065,萊州市電子儀器有限公司)。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 抗菌單體的合成

三乙胺(19.6 mL,140.8 mmol)和丙酮(100.0 mL)在冰浴條件下攪拌,充氮?dú)獗Ｗo(hù),緩慢滴加烯丙基溴丙酮溶液(20.0 mL,5.87 mol/L),持續(xù)攪拌6 h得白色懸濁液,抽濾得白色粉末,混合溶劑(V(乙酸乙酯)∶V(異丙醇)=3∶1)中重結(jié)晶,得到白色針狀的N,N,N,N-三乙基乙烯基溴化銨(TAAB)晶體。

1.2.2 棉織物的噴霧處理

硝酸鈰銨水溶液(5 mL,質(zhì)量分?jǐn)?shù)1%)加入到空氣霧化器,將棉織物(15 mm×15 mm)置于噴口1 cm噴霧處理2 min;晾干后將IEM的環(huán)己烷溶液(濃度按其與TAAB摩爾比做調(diào)整)均勻噴到棉織物表面,80℃靜置烘干;最后將TAAB水溶液(質(zhì)量分?jǐn)?shù)1%)噴到經(jīng)硝酸鈰銨(ACN)處理的棉布表面,持續(xù)30 s,靜置于70℃烘箱反應(yīng)4 h,獲得抗菌織物。(單體濃度可在質(zhì)量分?jǐn)?shù)1%～4%范圍內(nèi)調(diào)整,噴霧時(shí)間可在30～120 s范圍內(nèi)調(diào)整)。

1.2.3 棉織物的浸蘸處理

棉織物(15 mm×15 mm)浸蘸于TAAB水溶液(質(zhì)量分?jǐn)?shù)4%)中,持續(xù)60 s,從溶液中取出,除去表面多余液體,轉(zhuǎn)移至70℃烘箱反應(yīng)4 h,獲得抗菌織物。

1.3 測(cè)試與表征

1.3.1 抗菌性能

用蛋白胨和瓊脂粉配制營(yíng)養(yǎng)液和固體培養(yǎng)基?？咕鷾y(cè)試前,大腸桿菌(ATCC 29522)使用液體培養(yǎng)基在37℃恒溫箱中培養(yǎng)24 h使菌種活化,作為母液于4℃保存?zhèn)溆谩?/p>

菌種母液依次稀釋403、404、405倍,取100 μL涂于固體培養(yǎng)基,在37℃恒溫箱中倒置培養(yǎng)24 h。觀察培養(yǎng)基上的菌落個(gè)數(shù),選取403倍作為合適的稀釋濃度。

抗菌織物(15 mm×15 mm)上滴加100 μL含菌營(yíng)養(yǎng)液,覆蓋相同尺寸的棉布,室溫培養(yǎng)1 h,將棉布浸入含5 mL緩沖液的試管中,振蕩10 min。吸取100 μL震蕩液,均勻涂抹于固體培養(yǎng)基表面,倒置放于37℃恒溫培養(yǎng)箱中培養(yǎng)24 h[22-25]。

抑菌率計(jì)算公式[23]:

1.3.2 耐洗性能

通過重復(fù)一個(gè)嚴(yán)格的洗滌周期和相應(yīng)的棉織物抗菌性測(cè)試評(píng)價(jià)其耐洗性。抗菌織物(15 mm×15 mm)置于盛有去離子水(50 mL)的燒杯(直徑50 mm)中,室溫下持續(xù)攪拌50 min(磁力攪拌轉(zhuǎn)速為300 r/min),然后用35℃去離子水(10 mL)分別沖洗4次,于60℃干燥4 h。

1.3.3 透濕性能

通過ASTM E—1996法《材料透濕性能 開杯測(cè)試法》對(duì)棉織物透濕性進(jìn)行測(cè)試。盛有水的一組試管,其液面到管口的距離均相同(本文設(shè)置為2 cm),分別將原始樣、反應(yīng)樣和對(duì)比樣緊封于管口,24 h為一循環(huán)。所有測(cè)試均在25℃、50%相對(duì)濕度條件下進(jìn)行,分別稱量試驗(yàn)前后試管內(nèi)的水分減重。透濕性計(jì)算公式如下:

其中:ma為測(cè)試前試管內(nèi)水的質(zhì)量,m0為測(cè)試后試管內(nèi)水的質(zhì)量,r為試管的內(nèi)壁半徑,T表示透濕性(為每天每平方米的表面透出去的水的質(zhì)量)。透濕性測(cè)試數(shù)據(jù)經(jīng)3次以上重復(fù)測(cè)試取平均值。

1.3.4 吸水性能

將棉織物浸沒在去離子水中,任其充分吸收水分,10 min后用鑷子小心取出并晾置10 min,使其表面多余水分流失。分別稱量吸水前后棉織物的重量,吸水率計(jì)算公式如下:

其中:w是吸水率,wo是吸水前棉織物的質(zhì)量,wa是吸收后棉織物的質(zhì)量。吸水率數(shù)據(jù)經(jīng)3次以上重復(fù)測(cè)試取平均值。

1.3.5 拉伸性能

參考標(biāo)準(zhǔn)ASTM D5035—1995《紡織品斷裂強(qiáng)力及伸長(zhǎng)率測(cè)試 條樣法》對(duì)棉織物拉伸性進(jìn)行測(cè)試。利用YG065型電子式織物強(qiáng)力機(jī)測(cè)試抗菌棉織物的機(jī)械性能。測(cè)試前,棉織物樣品被裁剪成55 mm×200 mm,之后將邊緣的經(jīng)(緯)紗扯去,達(dá)到50 mm×200 mm的尺寸。拉伸速率設(shè)定為200 mm/min。測(cè)試數(shù)據(jù)取3次重復(fù)試驗(yàn)的平均值。

2 結(jié)果與分析

2.1 季銨鹽抗菌單體的合成

采用三乙胺和溴丙烯在冰浴條件下反應(yīng)合成抗菌單體TAAB,其反應(yīng)式見圖1。

2.2 抗菌棉織物的制備

如圖3所示為通過兩步方法處理棉織物來獲得表面抗菌層的機(jī)理。首先用硝酸鈰銨氧化棉纖維素單元上2、3位的羥基以獲得自由基,再通過霧聚合法,經(jīng)自由基引發(fā)抗菌單體接枝聚合[26],在棉纖維表面形成抗菌聚合物層。由于抗菌聚合物上的異氰酸基會(huì)與棉纖維上的羥基反應(yīng)并以共價(jià)鍵方式連接,因此抗菌層能牢固地附著于棉纖維表面。

2.3 抗菌棉織物的表面結(jié)構(gòu)

圖5為棉織物經(jīng)質(zhì)量分?jǐn)?shù)4%單體溶液霧化處理后的SEM照片。圖5中可看出,原始棉織物纖維表面較為光滑,霧化處理后棉織物纖維表面有一層粗糙的聚合物薄膜,即為抗菌單體TAAB聚合物。隨霧化時(shí)間增長(zhǎng),薄膜厚度及粗糙度也相應(yīng)增加,相應(yīng)提高棉織物的抗菌性。

2.4 抗菌性測(cè)試

以大腸桿菌作為測(cè)試菌,以無菌空白培養(yǎng)基和普通棉布作為對(duì)照組,分別測(cè)定不同濃度單體處理的棉織物抑菌性能，結(jié)果見圖6。在圖6顯示,抗菌棉織物表現(xiàn)出良好抗菌性,抑菌率隨單體濃度增加而上升。表1可見,當(dāng)TAAB濃度為質(zhì)量分?jǐn)?shù)4%時(shí),抑菌率可達(dá)到98.7%。

注:a.噴霧溫度25℃,環(huán)境濕度50%;b.反應(yīng)溫度80℃。

2.5 耐洗性測(cè)試

以大腸桿菌作為測(cè)試菌,抗菌棉織物經(jīng)不同洗滌周期洗滌后,分別測(cè)定不同摩爾比TAAB/IEM處理抗菌棉織物的抑菌性能,結(jié)果見表2。表2可見,隨洗滌周期的增加,抑菌率逐漸下降。但經(jīng)30次洗滌周期后,抑菌率仍可始終保持80%以上,說明抗菌棉織物表現(xiàn)出良好的耐洗性。這是由于IEM以化學(xué)鍵將抗菌聚合物層與纖維牢固連接,因此TAAB/IEM摩爾比下降的同時(shí),抗菌織物耐洗性反而增加。當(dāng)TAAB/IEM摩爾比為10∶1時(shí),經(jīng)30次洗滌周期后,抑菌率依舊可達(dá)91.5%。

注:a. 每個(gè)周期洗滌時(shí)間為50 min;b. 單體TAAB與IEM的摩爾比;c. 改性條件質(zhì)量分?jǐn)?shù)1% ACN噴霧2 min,質(zhì)量分?jǐn)?shù)4% TAAB噴霧2 min,反應(yīng)溫度80℃。

2.6 透濕性測(cè)試

圖7為原始棉織物與不同濃度單體處理后棉織物的透濕性測(cè)試結(jié)果。圖7顯示,未處理棉織物a的透濕率為(1 413.9±13)g/m2·d-1,浸蘸樣f的透濕率為(1 010.1±26)g/m2·d-1,b-e樣的透濕率分別為1 376.6±16、1 335.2±19、1 286.8±20、1 248.3±19 g/m2·d-1。可以看出經(jīng)抗菌改性的棉織物透濕性都有降低,這是由于抗菌單體親水端與棉纖維以化學(xué)鍵連接,而疏水端聚合形成疏水聚合物層,使織物疏水性明顯增加,影響其濕傳遞,導(dǎo)致透濕性的下降。而經(jīng)霧聚合接枝的聚合物層相對(duì)較薄,透濕性下降較少,經(jīng)浸蘸處理的棉織物由于大量單體在表面聚合,生成的聚合物層較厚,棉織物透濕性相對(duì)較差。

2.7 吸水性測(cè)試

圖8為原始棉織物與不同濃度單體處理后棉織物的吸水性測(cè)試結(jié)果。未處理棉織物a的吸水率為(295±6)%,浸蘸樣f的吸水率為(50±10)%,b-e樣的吸水率分別為(231±8)%,(202±9)%,(185±9)%,(159±8)%。可以看出經(jīng)抗菌改性的棉織物吸水性隨抗菌單體濃度增加而降低,這是由于棉織物接枝的抗菌層具有一定的疏水性,從而導(dǎo)致吸水率降低。浸蘸樣f由于織物兩側(cè)都接枝了抗菌層,且接枝的抗菌層較厚,織物吸水性相對(duì)較差。

2.7 機(jī)械性能測(cè)試

圖9顯示不同棉織物樣品的機(jī)械性能變化。原始棉織物的拉伸斷裂強(qiáng)力為323.9 N,僅經(jīng)硝酸鈰銨霧化處理的棉織物稍有降低,為315.3 N。而經(jīng)TAAB單體改性的棉織物機(jī)械性能卻有一定提升,其中經(jīng)過質(zhì)量分?jǐn)?shù)4% TAAB處理的棉織物拉伸斷裂強(qiáng)力達(dá)到372.3 N。

改性棉織物的機(jī)械性能提高是因?yàn)槔w維表面接枝的聚合物層增加了纖維直徑,從而增強(qiáng)了其強(qiáng)度;而僅用硝酸鈰銨處理的棉織物,其表面棉纖維被氧化,纖維素結(jié)構(gòu)受到破壞,且沒有接枝聚合物對(duì)其修復(fù),因此其機(jī)械強(qiáng)度降低。

3 結(jié) 論

通過霧聚合法成功地將季銨鹽型抗菌單體N,N,N,N-三乙基乙烯基溴化銨(TAAB)接枝聚合到棉織物上,獲得的改性棉織物能明顯抑制大腸桿菌的生長(zhǎng)繁殖。結(jié)果顯示,聚合時(shí)TAAB單體濃度對(duì)棉織物抗菌性有較大影響,單體濃度越大,抑菌率越高,當(dāng)濃度達(dá)到0.04 g/mL及以上時(shí),抑菌率超過90%。同時(shí),霧聚合法改性的棉織物保持了棉織物透濕、吸水等原有優(yōu)良性能。霧聚合法消耗的溶劑和單體少,是一種簡(jiǎn)單有效的棉織物表面改性方法,可用來制備抗菌織物,也可應(yīng)用于提高紡織品疏水、阻燃等功能。

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(責(zé)任編輯： 張祖堯)

Study on Preparation of Quaternary Ammonium Salt-Type AntibacterialCotton Fabrics with Mist Polymerization Method

HUANG Mei-qi, XI Guang-hui, ZHENG Ting-ting, WANG Xi-yi, FAN Wan-chao, LIU Xiang-dong

(School of Materials and Textiles, Zhejiang Sci-Tech University, Hangzhou 310018, China)

Antimicrobial monomer N, N, N, N-triethyl-vinyl ammonium bromide (TAAB) is synthesized by triethylamine and bromopropylene in acetone solvent through N-alkylation reaction and antimicrobial cotton fabrics are prepared with mist polymerization method. This study first uses atomizing ceric ammonium nitrate water solution to process the surface of cotton fabrics. Free radical active points are generated on cellulose molecular chain through the oxidization of cerium ion. The surface of this activated cotton fabric is processed with atomizing antimicrobial monomer (TAAB). Graft polymerization is triggered and modified antimicrobial layer is obtained. Infrared (FTIR-ATR) test result shows that antimicrobial monomer has successfully grafted and aggregated on the surface of cotton fiber. Antimicrobial test result shows that modified fiber fabrics have good antibacterial property for escherichia coli and antibacterial rate can reach over 90%. Air permeability and hygroscopicity of modified antimicrobial fabrics do not reduce greatly and tensile property increases.

cotton fabric; quaternary ammonium salt; antimicrobial treatment; mist polymerization

1673- 3851 (2015) 05- 0606- 06

2014-12-19

黃玫锜(1990-),男,浙江寧波人,碩士研究生,主要從事功能高分子材料方面的研究。

TS195.58

A