王興之， 左臣盛， 宋 燊， 曹淑云， 孫宏月， 劉 丹， 劉道勝， 桂建舟

(1.遼寧石油化工大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院，遼寧撫順113001；2. 中國(guó)寰球工程公司遼寧分公司，遼寧撫順 113006)

Br?nsted酸性離子液體催化合成硬脂酸異辛酯

王興之1， 左臣盛1， 宋 燊2， 曹淑云1， 孫宏月1， 劉 丹1， 劉道勝1， 桂建舟1

(1.遼寧石油化工大學(xué)化學(xué)與材料科學(xué)學(xué)院，遼寧撫順113001；2. 中國(guó)寰球工程公司遼寧分公司，遼寧撫順 113006)

以硬脂酸和異辛醇為原料，Br?nsted酸性離子液體為催化劑，合成硬脂酸異辛酯，考察反應(yīng)條件和催化劑重復(fù)使用情況。結(jié)果表明,在反應(yīng)溫度150 ℃，反應(yīng)時(shí)間6 h，酸醇物質(zhì)的量比1∶1.4，離子液體與硬脂酸物質(zhì)的量比為1∶25時(shí)，酯化率高達(dá)96.9%，產(chǎn)品酸值小于0.5 mg(KOH)/g。反應(yīng)結(jié)束后，產(chǎn)物和催化劑分層，通過(guò)簡(jiǎn)單的傾倒即可分離，Br?nsted酸性離子液體經(jīng)真空干燥回收后可重復(fù)使用，且循環(huán)使用6次后，催化活性基本不變。

硬脂酸異辛酯； 離子液體； 酯化反應(yīng)

硬脂酸異辛酯又名十八酸-2-乙基己酯，常溫下為無(wú)色或淡黃色液體，具有不易氧化、不變色、無(wú)毒、無(wú)刺激性、無(wú)致敏性、穩(wěn)定性好等特點(diǎn)，有良好的潤(rùn)膚、滲透和延展性[1-2]。這些優(yōu)異的性能使硬脂酸異辛酯廣泛應(yīng)用于膏霜類[3]、防曬品、按摩油等化妝品中。硬脂酸異辛酯作為新一代高檔化妝品原料，是一種比異丙酯品質(zhì)更杰出的更新產(chǎn)品[4]。其在皮膚溫度下，具有良好的流動(dòng)性、觸變性、鋪展性和滑爽性，與皮膚相容性良好，具有柔潤(rùn)皮膚的功能。透氣性、透水性極佳，且具有抗御酶分解和抗氧化作用。與化妝品其他組分相容性好，可作色素、維生素、防腐劑等的溶劑[5]。此外，硬脂酸異辛酯可作為油品添加劑，改善油品性能[6]，也可以用于改善尼龍等人造纖維的加工性能，改善酸性染料在羊毛上的染色性能，還可用作增塑劑、潤(rùn)滑劑等[7]。

目前，已報(bào)道的硬脂酸異辛酯的合成方法主要有兩種，一種是酯交換法，張玉龍等[2]采用二丁基氧化錫催化硬脂酸甲酯和異辛醇酯交換反應(yīng)合成硬脂酸異辛酯，收率達(dá)到89.0%，雖然得到了較好的結(jié)果，但是反應(yīng)成本較大，不適合大規(guī)模生產(chǎn)；另一種是硬脂酸和異辛醇直接酯化法，多采用濃H2SO4等酸為催化劑[4]，副產(chǎn)物多，對(duì)設(shè)備腐蝕嚴(yán)重，污染環(huán)境，產(chǎn)物回收復(fù)雜。

離子液體是由有機(jī)陽(yáng)離子和無(wú)機(jī)或有機(jī)陰離子構(gòu)成的在室溫下呈液態(tài)的鹽，作為一種相對(duì)環(huán)境友好的溶劑和催化劑體系，具有一系列優(yōu)異的特性：幾乎沒有蒸汽壓、不揮發(fā)、不可燃、不爆炸、對(duì)熱穩(wěn)定、熔點(diǎn)低、液程寬、可設(shè)計(jì)性、低毒、可循環(huán)使用，這些特殊的性質(zhì)使其成為現(xiàn)代有機(jī)合成中具有良好應(yīng)用前景的綠色溶劑和催化劑[8-9]。

為了解決傳統(tǒng)方法帶來(lái)的環(huán)境、經(jīng)濟(jì)問(wèn)題，本論文嘗試?yán)肂r?nsted酸性離子液體催化硬脂酸和異辛醇酯化合成硬脂酸異辛酯，實(shí)驗(yàn)結(jié)果令人滿意。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1原料及儀器

硬脂酸、2-乙基己醇(異辛醇)、乙醇(質(zhì)量分?jǐn)?shù)95%)、氫氧化鉀、硫酸銅、對(duì)甲苯磺酸、氯化鋁：國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；1-甲基咪唑、1,4-丁烷環(huán)內(nèi)酯：百靈威進(jìn)口化學(xué)試劑；濃硫酸(質(zhì)量分?jǐn)?shù)98%)：天津市富宇精細(xì)化工有限公司。以上試劑均為分析純或化學(xué)純?cè)噭?，沒有特殊說(shuō)明的均未進(jìn)一步提純。

Varian Mercury-plus 300BB核磁共振光譜儀：Varian公司；Nicolet 6700型紅外光譜儀：賽默飛世爾科技有限公司； JA5003N型電子天平：上海精密科學(xué)儀器有限公司；80-2型離心沉淀器：上海手術(shù)器械廠；DZF-6050型真空干燥箱：上海精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司。

1.2 Br?nsted酸性離子液體的合成與表征

在無(wú)任何溶劑的條件下，在250 mL鋼杯中加入等物質(zhì)的量的1-甲基咪唑和1,4-丁烷磺內(nèi)酯，在40 ℃下加熱攪拌3 d后得到白色固體。用乙醚洗滌以除去非離子殘余物，再經(jīng)真空干燥即可得到高純度的兩性鹽1-甲基-3-(4-磺酸基丁基)咪唑鹽。向該兩性鹽中加入等物質(zhì)的量的濃硫酸，于80 ℃下攪拌反應(yīng)8 h，再用乙醚洗滌3次后進(jìn)行真空干燥，即可得到淡黃色的Br?nsted酸性離子液體1-甲基-3-(4-磺酸基丁基)咪唑硫酸氫鹽([(CH2)4SO3HMIM][HSO4])。其合成路線如式(1)、(2)所示：

兩性鹽的NMR數(shù)據(jù)：1H-NMR (300 MHz, D2O, TMS)：δ 1.55 (m, 2H), 1.84 (m, 2H), 2.76 (m, 2H), 3.70 (d,J= 3.0 Hz, 3H), 4.06 (m, 2H), 7.25 (m, 1H), 7.31 (m, 1H), 8.56 (s, 1H)；13C-NMR (75 MHz, D2O, TMS)：δ 20.98, 28.19, 35.73, 48.97, 50.12, 122.24, 123.73, 136.08。

離子液體的NMR數(shù)據(jù)：1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, TMS)：δ 1.53 (m, 2H), 1.83 (m, 2H), 2.56 (t,J= 7.8 Hz, 2H), 3.82 (s, 3H), 4.13 (t,J= 6.9 Hz,2H), 7.70 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 9.16 (s, 1H), 11.53 (bs, 2H)；13C- NMR (75 MHz, DMSO-d6, TMS)：δ 22.14, 29.14, 49.06, 51.08, 122.97, 124.28, 137.33。

兩性鹽和離子液體的NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)[10]一致，正是要制備的中間體和離子液體。

1.3酯化反應(yīng)

在裝有攪拌器和回流冷凝管的圓底燒瓶中，依次加入一定量的離子液體、硬脂酸和異辛醇，劇烈攪拌，在預(yù)定溫度下反應(yīng)一段時(shí)間后，停止反應(yīng)，測(cè)體系的最終酸值。反應(yīng)液冷卻后，產(chǎn)物和離子液體分層，通過(guò)簡(jiǎn)單的傾析過(guò)濾即可分離，將上層產(chǎn)物相轉(zhuǎn)入分液漏斗中，用蒸餾水洗5次，棄去水層，油層經(jīng)減壓蒸餾脫除過(guò)量的異辛醇和少量殘留的水，即得到近乎無(wú)色透明的硬脂酸異辛酯。在重復(fù)性實(shí)驗(yàn)中，反應(yīng)后分離出的下層離子液體經(jīng)真空干燥后直接用于下一次反應(yīng)。

1.4酯化率的測(cè)定

酸值的測(cè)定參見GB/T 9104—2008[11]。用下式計(jì)算酯化率[12]：

酯化率=(1-反應(yīng)后體系酸值/反應(yīng)前體系酸值)×100%。

2 結(jié)果與討論

2.1產(chǎn)品結(jié)構(gòu)的測(cè)定

圖1 產(chǎn)物的紅外譜圖

Fig.1Infraredspectrogramofproduct

2.2離子液體的用量對(duì)酯化反應(yīng)的影響

在反應(yīng)溫度為150 ℃，反應(yīng)時(shí)間為10 h，酸醇物質(zhì)的量比為1∶1.4的條件下，考察離子液體的用量對(duì)酯化反應(yīng)的影響，實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖2所示。由圖2可知，隨著離子液體用量的增加，反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率逐漸提高。離子液體與硬脂酸物質(zhì)的量比從1∶55增加到1∶25時(shí)，反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率明顯提高，繼續(xù)增加離子液體的用量，反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率提高很小，因此選擇離子液體與硬脂酸物質(zhì)的量比為1∶25為宜。

圖2 催化劑用量對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

Fig.2Esterificationresultsunderdifferentamountofcatalyst

2.3酸醇物質(zhì)的量比對(duì)酯化反應(yīng)的影響

在反應(yīng)溫度為150 ℃，反應(yīng)時(shí)間為10 h，離子液體與硬脂酸物質(zhì)的量比為1∶25的條件下，考察酸醇物質(zhì)的量比對(duì)酯化反應(yīng)的影響，實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖3所示。由圖3可知，硬脂酸與異辛醇的物質(zhì)的量比對(duì)該酯化反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率影響較大，酸醇物質(zhì)的量比從1∶1.0減小到1∶1.4，反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率提高顯著，當(dāng)物質(zhì)的量比為1∶1.4時(shí)，酯化反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率達(dá)到最大，但繼續(xù)減小酸醇物質(zhì)的量比，反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率反而下降。這是因?yàn)榧尤脒^(guò)量的異辛醇可以提高硬脂酸的轉(zhuǎn)化率，但是若異辛醇過(guò)量太多，會(huì)使反應(yīng)體系的回流溫度下降，同時(shí)會(huì)使反應(yīng)體系中硬脂酸的濃度降低，減少了反應(yīng)物分子碰撞的機(jī)會(huì)，使反應(yīng)速率降低，從而導(dǎo)致轉(zhuǎn)化率有所降低[14]。因此，選擇酸醇物質(zhì)的量比為1∶1.4為宜。

圖3 酸醇物質(zhì)的量比對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

Fig.3Esterificationresultsunderdifferentratioofrawmaterials

2.4反應(yīng)溫度對(duì)酯化反應(yīng)的影響

在反應(yīng)時(shí)間為10 h，硬脂酸與異辛醇的物質(zhì)的量比為1∶1.4，離子液體與硬脂酸物質(zhì)的量比為1∶25的條件下，考察反應(yīng)溫度對(duì)酯化反應(yīng)的影響，實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖4所示。由圖4可知，隨著溫度的升高，反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率先增大后減小，在150 ℃時(shí)，轉(zhuǎn)化率達(dá)到最高。這是因?yàn)橛仓崤c異辛醇的酯化反應(yīng)是吸熱反應(yīng)，提高反應(yīng)溫度有利于反應(yīng)向正方向移動(dòng)，反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率增大。但繼續(xù)升溫到170 ℃時(shí)，轉(zhuǎn)化率反而有所下降，這可能是由于酯化反應(yīng)溫度過(guò)高時(shí)，反應(yīng)體系中的反應(yīng)物異辛醇與水形成的共沸物快速汽化蒸出，使反應(yīng)體系中異辛醇含量降低，從而導(dǎo)致反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率降低。因此，選擇150 ℃為最佳反應(yīng)溫度。

圖4反應(yīng)溫度對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

Fig.4Esterificationresultsunderdifferenttemperature

2.5反應(yīng)時(shí)間對(duì)酯化反應(yīng)的影響

在反應(yīng)溫度為150 ℃，酸醇物質(zhì)的量比為1∶1.4，離子液體與硬脂酸物質(zhì)的量比為1∶25的條件下，考察反應(yīng)時(shí)間對(duì)酯化反應(yīng)的影響，實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖5所示。由圖5可知，隨著反應(yīng)時(shí)間的延長(zhǎng)，反應(yīng)的轉(zhuǎn)化率逐漸增加。在反應(yīng)初期轉(zhuǎn)化率增加迅速，但反應(yīng)6 h后，轉(zhuǎn)化率增加趨緩。在反應(yīng)時(shí)間為6 h時(shí)，轉(zhuǎn)化率已達(dá)到96.9%，反應(yīng)基本達(dá)到平衡，繼續(xù)延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間，轉(zhuǎn)化率提高不多。因此，選擇反應(yīng)時(shí)間為6 h為宜。

圖5 反應(yīng)時(shí)間對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

Fig.5Esterificationresultsunderdifferentreactiontime

2.6與其他催化劑的比較

在反應(yīng)溫度為150 ℃，反應(yīng)時(shí)間為6 h，酸醇物質(zhì)的量比為1∶1.4，離子液體與硬脂酸物質(zhì)的量比為1∶25的條件下，考察不同催化劑的催化活性，實(shí)驗(yàn)結(jié)果如表1所示。由表1可知，離子液體是合成硬脂酸異辛酯高效、綠色的催化劑。這是因?yàn)榉磻?yīng)生成的水易溶在離子液體中，而酯卻不溶于離子液體，故反應(yīng)過(guò)程中生成的水會(huì)轉(zhuǎn)移到離子液體相中，起到了除水作用，影響了反應(yīng)的平衡，所以即使在不加入帶水劑的情況下仍得到了很高的轉(zhuǎn)化率。磷酸、硫酸銅、對(duì)甲苯磺酸、氯化鋁的催化活性較低。濃硫酸雖具有較高的催化活性，但產(chǎn)物顏色很深，還需經(jīng)過(guò)脫色、廢液處理等一系列繁瑣的步驟，成本較大，不適合大規(guī)模生產(chǎn)。

表1 不同催化劑的催化活性比較Table 1 Esterification results under different catalyst

2.7催化劑的循環(huán)使用

在反應(yīng)溫度為150 ℃，反應(yīng)時(shí)間為6 h，酸醇物質(zhì)的量比為1∶1.4，離子液體與硬脂酸物質(zhì)的量比為1∶25的條件下，考察催化劑的循環(huán)使用情況，實(shí)驗(yàn)結(jié)果如表2所示。由表2可知，該離子液體不僅具有很高的催化活性，而且在重復(fù)使用6次之后，酯化率仍保持在較高水平，說(shuō)明該離子液體具有良好的穩(wěn)定性。

表2 離子液體重復(fù)使用情況Table 2 The reusability of catalyst

2.8反應(yīng)前后Br?nsted酸性離子液體的IR表征

圖6 反應(yīng)前后離子液體的紅外表征

Fig.6Infraredspectrogramofcatalystbeforeandafterthereaction

3 結(jié)論

(1) 在未加任何帶水劑的情況下，以硬脂酸和異辛醇為原料，Br?nsted酸性離子液體為催化劑，合成了硬脂酸異辛酯。在反應(yīng)溫度為150 ℃，反應(yīng)時(shí)間為6 h，酸醇物質(zhì)的量比為1∶1.4，離子液體與硬脂酸物質(zhì)的量比為1∶25的最佳反應(yīng)條件下，酯化率高達(dá)96.9%，產(chǎn)品質(zhì)量好，純度高。

(2) 反應(yīng)結(jié)束后，產(chǎn)物和催化劑分層，通過(guò)簡(jiǎn)單的傾倒即可分離，Br?nsted酸性離子液體經(jīng)真空干燥回收后可重復(fù)使用，且循環(huán)使用6次后，催化活性基本不變。通過(guò)對(duì)反應(yīng)前后Br?nsted酸性離子液體的IR結(jié)構(gòu)表征，表明它具有很好的穩(wěn)定性。

(3) Br?nsted酸性離子液體的合成條件溫和，方法簡(jiǎn)單，催化活性高，穩(wěn)定性好，回收步驟簡(jiǎn)單，對(duì)環(huán)境友好，是合成硬脂酸異辛酯的優(yōu)良催化劑，具有很好的開發(fā)應(yīng)用前景。

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(編輯 閆玉玲)

Synthesis of 2-Ethylhexyl Stearate Using Br?nsted Acidic Ionic Liquid as Catalyst

Wang Xingzhi1， Zuo Chensheng1， Song Shen2， Cao Shuyun1， Sun Hongyue1， Liu Dan1， Liu Daosheng1， Gui Jianzhou1

(1.CollegeofChemistryandMaterialScience,LiaoningShihuaUniversity,FushunLiaoning113001，China; 2.ChinaHuanqiuContracting&EngineeringLiaoningCompany,FushunLiaoning113006,China)

2-Ethylhexyl stearate was synthesized by esterification of stearic acid with 2-ethylhexanol using Br?nsted acidic ionic liquid as catalyst. The conditions of the synthesis and the recycling capability of the catalyst were investigated. The results indicated that Br?nsted acidic ionic liquid possessed high catalytic activity for the esterification reaction. The optimal synthesis conditions were as follows: the reaction temperaturewas at 150 ℃, the reaction time was 6 h, the molar ratio of stearic acid to 2-ethylhexanol was 1∶1.4, and the molar ratio of catalyst to stearic acid was 1∶25. On this condition, the conversion rate was up to 96.9% and the acid value of the product was smaller than 0.5 mg(KOH)/g. After the reaction, the ester could be simply decanted out from the ionic liquid, and the ionic liquid could be reused after removal of water under vacuum. The activity of the catalyst remained at a high level after reuse of six cycles.

2-Ethylhexyl stearate; Ionic liquid; Esterification

1006-396X(2014)04-0016-05

2013-09-28

：2014-03-28

國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目 (21103077)；新世紀(jì)優(yōu)秀人才支持計(jì)劃(NCET-11-1011)；遼寧省優(yōu)秀人才支持計(jì)劃(LR201024 和 LJQ2011035)；遼寧自然科學(xué)基金項(xiàng)目(201102120 和 201202123)。

王興之(1988-)，女，碩士研究生，從事功能化離子液體的研究；E-mail：wangxingzhi0424@163.com。

桂建舟(1973-)，男，博士，教授，從事石油化工催化劑及工藝的研究；E-mail：jzgui@hotmail.com。

TE624.9; O623.624+1

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10.3969/j.issn.1006-396X.2014.04.004