白玉華，于春月，申志英，韓成花，何 法，陳國(guó)有，陳明剛，辛 萍，侯叢佳

(1.哈爾濱醫(yī)科大學(xué)大慶校區(qū)天然藥物化學(xué)教研室，黑龍江大慶163319;2.大慶市第五醫(yī)院，黑龍江大慶163319)

中藥學(xué)專業(yè)是國(guó)家教育部辦法的《普通高等學(xué)校本科專業(yè)目錄》中的基本專業(yè)，主要培養(yǎng)適應(yīng)社會(huì)主義現(xiàn)代化建設(shè)和中醫(yī)藥事業(yè)發(fā)展需要的，具備中藥學(xué)基礎(chǔ)理論、基本知識(shí)、基本技能以及相關(guān)的中醫(yī)學(xué)、藥學(xué)等方面的知識(shí)和能力，能從事中藥生產(chǎn)、科研、教學(xué)、管理等方面工作，具有良好職業(yè)道德和職業(yè)素質(zhì)，富有創(chuàng)新意識(shí)的中藥專門人才。它的人才培養(yǎng)模式、知識(shí)結(jié)構(gòu)、創(chuàng)新能力的培養(yǎng)和學(xué)科建設(shè)都在不斷的探索和研究中。

《有機(jī)化合物波譜解析》是中藥學(xué)專業(yè)本科生的一門非常重要且實(shí)用的專業(yè)基礎(chǔ)課，主要講授紫外光譜(UV)、紅外光譜(IR)、核磁共振光譜(NMR)和質(zhì)譜(MS)的基本原理、特征、規(guī)律及圖譜解析技術(shù)，并介紹這四大光譜解析技術(shù)的綜合運(yùn)用，培養(yǎng)本科生掌握解析簡(jiǎn)單有機(jī)化合物譜圖的能力［1］。但本課程內(nèi)容數(shù)據(jù)繁多，教學(xué)課時(shí)少，理論教學(xué)和實(shí)際應(yīng)用相差很大，學(xué)生普遍懷有畏懼心理，另外學(xué)生有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)差，對(duì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)解析理解不上去，使得課程的教學(xué)相對(duì)抽象、枯燥、較難掌握。本人結(jié)合近幾年的教學(xué)實(shí)踐和對(duì)本課程的教學(xué)心得，深入研究教學(xué)方法，進(jìn)行了中藥學(xué)專業(yè)有機(jī)化合物波譜解析課程教學(xué)法的大膽嘗試，現(xiàn)總結(jié)如下。

1 興趣是學(xué)習(xí)的關(guān)鍵，讓學(xué)生愛上這門課是教學(xué)的第一步

以往的傳統(tǒng)教學(xué)，無(wú)論你怎么強(qiáng)調(diào)課程的重要性和意義，學(xué)生都不會(huì)愛上這門課，只有激發(fā)學(xué)生的興趣和好奇心，他們才會(huì)不斷地跟隨老師探討其中的奧妙。在課程引入的時(shí)候舉出生活中的一些奇特的現(xiàn)象作為實(shí)例調(diào)動(dòng)學(xué)生的學(xué)習(xí)情趣是非常必要的。

例如:為什么自然界中有些植物的葉子在秋天會(huì)變成紅色(讓學(xué)生思考再回答，之后給出答案)?

原來(lái)自然界千變?nèi)f化的植物會(huì)有不同的形態(tài)和顏色是和它們所含有的化合物的結(jié)構(gòu)分不開的，這些有顏色的化合物結(jié)構(gòu)中都含有共軛體系，能夠吸收紫外－可見光而呈現(xiàn)出不同的顏色，顏色越深，證明其結(jié)構(gòu)中的共軛體系越長(zhǎng)。

為什么中藥紅花在開花的初期顏色是淡黃色，開花中期是深黃色，而到了開花后期又變成了紅色呢?原來(lái)也是因?yàn)榻Y(jié)構(gòu)的關(guān)系，化合物的結(jié)構(gòu)發(fā)生了轉(zhuǎn)化才會(huì)導(dǎo)致這種現(xiàn)象的發(fā)生。

圖1 紅花開花各期所含化合物的的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化［2］

結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，結(jié)構(gòu)是我們認(rèn)識(shí)化合物的本質(zhì)，那么要想表征化合物的結(jié)構(gòu)，就要用到波譜學(xué)的手段，自然就要學(xué)好《有機(jī)化合物波譜解析》這門課。無(wú)論是四大譜學(xué)(UV、IR、NMR、MS)中的哪一種，其譜學(xué)行為都是有規(guī)律可循的，例如在IHNMR中，連氧基團(tuán)質(zhì)子受到氧原子的吸電子作用，化學(xué)位移與不連氧基團(tuán)相比在低場(chǎng);與苯環(huán)相連質(zhì)子由于受到苯環(huán)的去屏蔽作用，化學(xué)位移向低場(chǎng)移動(dòng)［3］。

由此可見只要我們抓住了各類化合物的結(jié)構(gòu)特征，就不難掌握其波譜特征。

圖2 苯環(huán)的磁各向異性

2 應(yīng)用現(xiàn)代化的多媒體輔助教學(xué)，使教學(xué)變得更加生動(dòng)形象

課件制作盡可能采用計(jì)算機(jī)輔助教學(xué)，如適當(dāng)加入一些動(dòng)畫(如flash)來(lái)闡述書本上枯燥、機(jī)械描述的光譜學(xué)原理，幫助學(xué)生理解和學(xué)習(xí)抽象的理論，豐富學(xué)生的想象力，提高學(xué)習(xí)的主動(dòng)性和學(xué)習(xí)效果(圖2)。

圖3 多鍵(MultipleBonds)示意圖

3 結(jié)合譜圖進(jìn)行講解

大量的課堂練習(xí)穿插在理論教學(xué)中，學(xué)生始終能將老師講解的理論在課堂上得到應(yīng)用，培養(yǎng)學(xué)生的成就感和自信心。但是要想找到系統(tǒng)的各類化合物的高質(zhì)量的譜圖是很困難的，往往文獻(xiàn)中報(bào)道的化合物大多以波譜數(shù)據(jù)的形式呈現(xiàn);在課本或者參考書中的譜圖存在更新不及時(shí)(圖4，現(xiàn)代化的NMR儀的積分方法已經(jīng)改變)，遠(yuǎn)遠(yuǎn)落后于現(xiàn)代化的波譜學(xué)手段，用在教學(xué)中出現(xiàn)和實(shí)際應(yīng)用有脫節(jié)現(xiàn)象，不利于現(xiàn)代化的教學(xué)，所以如何得到與時(shí)俱進(jìn)地采用現(xiàn)代譜儀測(cè)試的高分辨圖譜很關(guān)鍵。下面介紹幾種獲得高質(zhì)量譜圖的途徑和方法。

圖4 苯乙烷的1HNMR譜圖［4］

圖5 Chemdraw畫出的苯乙烷的1HNMR譜圖

3.1 從標(biāo)準(zhǔn)的譜圖庫(kù)下載或者從科研實(shí)踐中積累的譜圖進(jìn)行篩選。

3.2 從國(guó)外的一些原版書籍中截取或者和國(guó)外一些知名院校及專業(yè)譜圖庫(kù)建設(shè)者合作(圖6)，同時(shí)還能適當(dāng)穿插部分英語(yǔ)教學(xué)。促使學(xué)生掌握一定的波譜學(xué)專業(yè)英語(yǔ)知識(shí)。

介紹幾個(gè)英文網(wǎng)站可供大家學(xué)習(xí)和練習(xí)解析化合物結(jié)構(gòu)的波譜解析能力，也可和國(guó)外的專家教授交流遇到的問(wèn)題和困惑，同時(shí)又能提高英語(yǔ)交流的水平

A.http://www.chem.ucla.edu/～ webspectra/index.html(UCLA波譜數(shù)據(jù)庫(kù))。

B.http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi－ bin/cre_index.cgilang=eng(四大譜圖數(shù)據(jù)庫(kù))。

C.http://www.colby.edu/chemistry/NMR/NMR.html(Colby大學(xué)波譜數(shù)據(jù)庫(kù))。

D.http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/Virt-TxtJml/Spectrpy/spectro.htm(MichiganStateUniversity 數(shù)據(jù)庫(kù))。

E.http://www.colby.edu/chemistry/JCAMP/IRHelper.html(紅外實(shí)時(shí)打分)。

圖6 2－庚酮的紅外光譜［5］

3.3 Chemdraw8.0模擬化合物的核磁共振譜圖并能給出化學(xué)位移的理論值:Chemdraw8.0(Combridgesoftware)是一款由美國(guó)劍橋軟件公司開發(fā)的強(qiáng)有利的化學(xué)軟件，在軟件的主界面，畫出化合物的結(jié)構(gòu)并選擇后，在工具欄中點(diǎn)擊Structure下面的Pridict1HNMRshiftor13CNMRshift，軟件就會(huì)描繪出給定化合物的氫譜和碳譜圖并計(jì)算出化學(xué)位移值(圖5)。

學(xué)生可以下載安裝此款軟件到自己的電腦中，利用課下時(shí)間進(jìn)行大量的化合物的模擬譜圖解析，喜歡什么化合物就可以畫什么化合物，非常有意思，學(xué)習(xí)變得輕松愜意。

4 將《有機(jī)化合物波譜解析》和《中藥化學(xué)》結(jié)合起來(lái)進(jìn)行教學(xué)

本人從事中藥學(xué)專業(yè)的《中藥化學(xué)》和《有機(jī)化合物波譜解析》教學(xué)多年，對(duì)這兩門課程的教學(xué)頗有感悟，《中藥化學(xué)》研究中藥中有效成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)、物理化學(xué)性質(zhì)，提取，分離、撿識(shí)、結(jié)構(gòu)鑒定或確定、生物合成途徑和必要的化學(xué)結(jié)構(gòu)的修飾或改造，以及有效成分的結(jié)構(gòu)與中藥藥效之間的關(guān)系等［6］。結(jié)構(gòu)鑒定是其研究?jī)?nèi)容的一個(gè)重要部分，對(duì)化學(xué)結(jié)構(gòu)的鑒定最主要的一個(gè)方法就是波譜解析。所以這兩門在教學(xué)上有著密切的聯(lián)系，中藥化學(xué)中的各類化學(xué)成分的表征和鑒定正是有機(jī)化合物波譜解析手段在中藥化學(xué)研究中的應(yīng)用，在中藥化學(xué)課程講解過(guò)程中占很重要的比例，而在《有機(jī)化合物波譜解析》這門課程中正好需要化合物的實(shí)例來(lái)輔佐教學(xué)，所以本人將《有機(jī)化合物波譜解析》和《中藥化學(xué)》結(jié)合在一起，穿插教學(xué)，既可以節(jié)約課時(shí)，避免重復(fù)講解又銜接不好的問(wèn)題，更好地提高了兩門課程的教學(xué)水平。例如黃酮類化合物是中藥及天然藥物中的常見結(jié)構(gòu)類型，化學(xué)位移類型少，偶合關(guān)系明確，教學(xué)中以此類結(jié)構(gòu)解析較易使學(xué)生掌握。

5 實(shí)踐教學(xué)和形成性考核

《有機(jī)化合物波譜解析》是一門實(shí)踐性很強(qiáng)的學(xué)科，除了課上的譜圖實(shí)戰(zhàn)練習(xí)外，帶領(lǐng)學(xué)生多接觸光譜分析儀器，交給學(xué)生儀器的使用和操作，讓學(xué)生明白那些復(fù)雜的光譜數(shù)據(jù)是怎么測(cè)定出來(lái)的，加深對(duì)理論的理解，提高解決實(shí)際問(wèn)題的能力。

在課程考核方面，我們加大了實(shí)踐能力的培養(yǎng)比重，采用形成性考核的方案，采取閉卷+開卷+課堂表現(xiàn)=100分的形式(其中閉卷60%，開卷30%，課堂表現(xiàn)占10%)，取得了良好的教學(xué)效果。學(xué)生的主動(dòng)學(xué)習(xí)能力和運(yùn)用所學(xué)理論解決實(shí)際問(wèn)題的能力得到了大大的提高。

［1］楊光明，潘揚(yáng).關(guān)于中醫(yī)藥院?！队袡C(jī)波譜解析》教學(xué)的思考［J］.中國(guó)民族民間醫(yī)藥，2010，(22):43－45

［2］匡海學(xué).《中藥化學(xué)》［M］.第2版，北京:中國(guó)中醫(yī)藥出版社，2011，133

［3］吳立軍.《有機(jī)化合物波譜解析》［M］.2011，3:127－128

［4］G.Wade，Jr.OrganicChemistry，5thEdition［M］.2003，554

［5］G.Wade，Jr.OrganicChemistry，5thEdition［M］.2003，498

［6］匡海學(xué).《中藥化學(xué)》［M］.第2版，北京:中國(guó)中醫(yī)藥出版社，2011，1