鄭 燕，孫文新

（煙臺職業(yè)學(xué)院 a.化學(xué)系；b大學(xué)生創(chuàng)業(yè)園，山東 煙臺 264670）

計算機(jī)化學(xué)軟件在大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用研究

鄭 燕a，孫文新b

（煙臺職業(yè)學(xué)院 a.化學(xué)系；b大學(xué)生創(chuàng)業(yè)園，山東 煙臺 264670）

為了能夠準(zhǔn)確地反映一些基本的化學(xué)問題，比如穩(wěn)定性、反應(yīng)機(jī)理等等，需要對分子進(jìn)行分析，就涉及到理論分析和計算問題，因此計算機(jī)化學(xué)得到了較快的發(fā)展.這些計算機(jī)化學(xué)軟件具有其獨(dú)特的性質(zhì)，可以實(shí)現(xiàn)人機(jī)的交互，并且可展示具有形象直觀等特點(diǎn).筆者從具體的教學(xué)案例入手，在化學(xué)教學(xué)中，利用計算機(jī)化學(xué)軟件，豐富課堂的教學(xué)內(nèi)容，活躍課堂學(xué)習(xí)氣氛，提高了學(xué)生對學(xué)習(xí)化學(xué)的熱情，課堂教學(xué)的效果顯著.

計算機(jī)；化學(xué)軟件；有機(jī)化學(xué)；應(yīng)用

0 引言

計算機(jī)技術(shù)為很多領(lǐng)域的發(fā)展帶來了機(jī)會，在化學(xué)研究領(lǐng)域，越來越多的專業(yè)計算機(jī)軟件投入了使用.這些軟件的使用，可以通過符號或者化學(xué)結(jié)構(gòu)式對化學(xué)反應(yīng)等進(jìn)行形象表達(dá)，這些符號是屬于平面的傳統(tǒng)符號，但是正是這些符號和化學(xué)結(jié)構(gòu)式能夠表達(dá)研究對象的所有化學(xué)信息.也可以描述化學(xué)微觀世界，化學(xué)微觀世界較為深奧，使用計算機(jī)軟件能夠很好地揭示[1].因?yàn)檫@兩個優(yōu)點(diǎn)，計算機(jī)軟件不僅在科研界廣泛應(yīng)用，而且也成為大學(xué)化學(xué)教學(xué)中廣受歡迎的工具之一，甚至成為了必不可少的教學(xué)工具.傳統(tǒng)的化學(xué)教學(xué)手段主要是掛圖、模型以及幻燈片，該種教學(xué)手段的缺點(diǎn)在于不能夠生動地闡述所要講述的化學(xué)問題，而計算機(jī)軟件化學(xué)教學(xué)方法則能夠很好地解決這一問題，將化學(xué)軟件同多媒體結(jié)合起來，生動地展示所要講述的內(nèi)容，將一些較為抽象的問題具體化、簡單化，從而降低教學(xué)的難度，學(xué)生在理解抽象的化學(xué)問題時，不再像使用傳統(tǒng)方法那樣困難，而能夠從簡單具體的步驟開始了解，提高他們對化學(xué)學(xué)習(xí)的興趣，促使他們不斷深入了解化學(xué)微觀世界.

目前為止，市場上流行多種化學(xué)軟件，而其中較常使用的計算化學(xué)軟件有3類，分別是Caussian公司開發(fā)的Caussian 03，HyperCube公司開發(fā)的HyperChem和CambridgeSoft公司開發(fā)的ChemOffice[2].筆者主要從實(shí)際教學(xué)案例出發(fā)，對計算機(jī)化學(xué)軟件在大學(xué)有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用進(jìn)行簡要闡述，并針對化學(xué)軟件設(shè)計的相關(guān)問題進(jìn)行探討.

1 對于分子立體模型的顯示

在傳統(tǒng)的有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，關(guān)于分子的立體結(jié)構(gòu)的講解，僅僅只是靠分子結(jié)構(gòu)式來展示，但是由于不夠形象直觀，對于學(xué)生來說分子的立體結(jié)構(gòu)仍舊晦澀難懂，學(xué)生很難想象出其結(jié)構(gòu)，從而無法理解.但是有機(jī)化合物的分子的結(jié)構(gòu)又是教學(xué)的重點(diǎn)，它的立體幾何構(gòu)成關(guān)系到分子的反應(yīng)機(jī)理以及物理、化學(xué)性質(zhì)等.隨著現(xiàn)代技術(shù)的演進(jìn)，有很多軟件可以對分子的立體結(jié)構(gòu)進(jìn)行模擬演示，教師可以利用它進(jìn)行輔助教學(xué)，從而讓學(xué)生能夠直觀清晰地認(rèn)識到分子的結(jié)構(gòu)模式.比如ChemOffice，Hyperchem，Gaussian 03等關(guān)于化學(xué)輔助教學(xué)軟件，都可以通過3D技術(shù)實(shí)現(xiàn)分子立體結(jié)構(gòu)的模擬演示，對于分子的各種模型結(jié)構(gòu)都能進(jìn)行模擬，比如球棍模型、金屬鍵模型以及Sticks模型等[3].這類軟件不僅可以加強(qiáng)學(xué)生對于分子結(jié)構(gòu)的了解，還能提高學(xué)生的空間思維能力及想象力.

比如說在針對乙烷分子的構(gòu)象的教學(xué)時，可以以Gaussian 03軟件來輔助教學(xué)，通過對它的操作，可以想象分子的構(gòu)象，并能將其與分子的能量進(jìn)行關(guān)聯(lián).其具體操作如下：第一步，建立一個乙烷分子的模型，并對其分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行優(yōu)化.第二步，為了360度旋轉(zhuǎn)C-C，就要對H4-C3-C2-H1進(jìn)行二面角改變.第三步，輸入Scan來對整個旋轉(zhuǎn)過程的勢能曲線進(jìn)行掃描.第四步，從C-C旋轉(zhuǎn)曲線分析分子勢能構(gòu)象的變化規(guī)律，與勢能曲線的最低點(diǎn)相對應(yīng)的構(gòu)象就是穩(wěn)定構(gòu)象，也可稱為交叉型構(gòu)象；而與勢能曲線的最高點(diǎn)相對應(yīng)的構(gòu)象就是重疊型構(gòu)象.教師在進(jìn)行教學(xué)時，還可以通過設(shè)計課件來輔助，將這些構(gòu)象截圖，制成一個動態(tài)的畫面，并將這些圖設(shè)置得與勢能曲線走勢同步進(jìn)行，這樣學(xué)生就能通過這些動畫非常清楚明了的掌握乙烷的各種構(gòu)象與其相對應(yīng)的勢能的關(guān)系.

2 對于有機(jī)物特性的分析

對于有機(jī)化合物的某些特性，比如物理、化學(xué)特性，相關(guān)的化學(xué)輔助軟件都能進(jìn)行模擬和預(yù)測，以幫助學(xué)生實(shí)現(xiàn)形象直觀的了解.例如在針對分子軌道的理論學(xué)習(xí)時，可以輔助相關(guān)的化學(xué)軟件來克服以往的教學(xué)難點(diǎn)問題，借助化學(xué)輔助軟件來幫助學(xué)生理解抽象的知識理論，讓學(xué)生通過清楚地觀察分子的軌道形狀達(dá)到理解掌握HOMO等概念.這樣將抽象的理論知識轉(zhuǎn)化為形象的知識的辦法，不僅減輕了教師的教學(xué)負(fù)擔(dān)，還降低了學(xué)生理解的困難，可以一目了然地觀察掌握分子軌道的立體形狀.另外還可以通過Hyperchem軟件來實(shí)現(xiàn)對分子軌道的繪制，還包括對其能級呈現(xiàn)圖的繪制，其具體操作步驟如下：首先建立一個分子模型，并對其進(jìn)行適當(dāng)?shù)膬?yōu)化.第二，通過Compute下面的Orbitals選項(xiàng)來自動生成該分子的軌道及能級示意圖.第三，在生成的示意圖上隨機(jī)選擇一條軌道，來對其進(jìn)行立體模型顯示.這種直觀、層次效果明顯的立體圖示充分展現(xiàn)了共軛π鍵的立體結(jié)構(gòu)，有助于學(xué)生提高學(xué)習(xí)效率.

對于有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)基本參數(shù)及相應(yīng)的物理化學(xué)特性的分析，也可以通過相關(guān)的化學(xué)輔助軟件來實(shí)現(xiàn).例如，針對乙酰水楊酸特性的學(xué)習(xí)，就可以利用ChemOffice軟件來輔助，其具體操作步驟如下：第一步，先通過ChemDraw來描繪一個分子結(jié)構(gòu)式.第二步，通過點(diǎn)擊View菜單下的選項(xiàng)來讓其計算出相應(yīng)的化合物的臨界壓力、臨界溫度、臨界體積、沸點(diǎn)、熔點(diǎn)、分子量、亨利常數(shù)、生成熱等等[4].其詳細(xì)情況見圖1.

圖1 關(guān)于乙酰水楊酸的特性常數(shù)示意圖

3 對于反應(yīng)機(jī)理的演示

在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，化合物的有機(jī)反應(yīng)也是重點(diǎn)，其機(jī)理及所造成的影響非常復(fù)雜，種類也非常多，非常抽象難懂，通常學(xué)生很難對其進(jìn)行深入的把握了解.但是對于它的學(xué)習(xí)掌握有助于學(xué)生對今后合成工藝及合理方法的選擇，提高學(xué)生的科研能力，因此有機(jī)反應(yīng)的學(xué)習(xí)對學(xué)生來說具有重大意義.Gaussian 03軟件的出現(xiàn)很好地解決了這一問題，讓學(xué)生可以輕松了解、掌握這一理論.例如，針對雙分子親核反應(yīng)的學(xué)習(xí)，其具體操作步驟是：第一步，先建立相應(yīng)的CH3CL+BR-和CH3CL+Br-的分子模型，并對其進(jìn)行優(yōu)化.第二步，通過使用QST2來相關(guān)反應(yīng)的形態(tài)，并對關(guān)鍵詞進(jìn)行相應(yīng)的計算設(shè)計.第三步，通過計算IRC來呈現(xiàn)分子結(jié)構(gòu)及能量在反應(yīng)過程中的變化規(guī)律.通過軟件對其反應(yīng)的演示，可以觀察到，親核試劑、離去基團(tuán)、中心碳原子之間的演變，當(dāng)親核試劑繞過離去基團(tuán)而慢慢接近中心碳原子后，就會形成Br―C，當(dāng)離去基團(tuán)離中心碳原子越來越遠(yuǎn)后，那么C―Cl也會慢慢的呈現(xiàn)斷裂現(xiàn)象.并且將引起中心碳原子發(fā)生相應(yīng)的轉(zhuǎn)變，其中的氫原子會根據(jù)離去基團(tuán)的方向出現(xiàn)偏轉(zhuǎn)情況.當(dāng)上述所描述的反應(yīng)進(jìn)行到過渡的狀態(tài)時，那么中心碳原子結(jié)構(gòu)就會出現(xiàn)變化，主要是呈現(xiàn)sp2雜化現(xiàn)象，并且其將與離去基團(tuán)和親核試劑處于同一條直線上，另外的原子或者是基團(tuán)也將出現(xiàn)在垂直于這條線的平面上.到最后，離去基團(tuán)完全離開其他原子，而獨(dú)立出來成為獨(dú)立產(chǎn)物，而親核試劑將與中心碳原子結(jié)合形成鍵.這些過程都是可以通過GaussView軟件的形象演示而觀察到的，這種化學(xué)輔助軟件的使用，對于學(xué)生的學(xué)習(xí)效果起到了極大的提高作用，學(xué)生可以因此比較深入地了解掌握過渡態(tài)的概念以及有機(jī)反應(yīng)原理.

4 對于分子光譜的模擬

關(guān)于有機(jī)化合物的分子光譜特征的學(xué)習(xí)，可促使學(xué)生能夠更加靈活地以分子的視角來分析物質(zhì)世界.在現(xiàn)代社會，科學(xué)家們要實(shí)現(xiàn)對于分子光譜的分析了解，通常是通過現(xiàn)代儀器對有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行準(zhǔn)確的分析來實(shí)現(xiàn)，但是這類儀器卻不易在現(xiàn)實(shí)課堂中引用測試.而Gaussian 03軟件就可以在課堂上輕松地實(shí)現(xiàn)對分子光譜的模擬和預(yù)測[5]，例如在針對有機(jī)分子紅外光譜及振動模式的學(xué)習(xí)時就可引用該軟件，其具體操作步驟如下：第一步，先建立并優(yōu)化相應(yīng)的分子模型.第二步，通過Freq關(guān)鍵詞來對該分子的振動頻率表進(jìn)行計算.第三步，找出相應(yīng)的計算結(jié)果輸出的文件并打開.第四步，點(diǎn)擊Vibrations選項(xiàng)，任意選擇一個彈出的分子振動頻率，通過Start就能得到相應(yīng)的振動模式額音頻，而該分子化合物的紅外光譜圖可以通過點(diǎn)擊Spectrum得出.這樣通過動畫直觀地展示化合物的振動，獲得相應(yīng)的紅外光譜等，對于學(xué)生來說，是十分容易學(xué)習(xí)掌握的.

另外，通過ChemOffice軟件還可以對有機(jī)化物的質(zhì)荷比及核磁共振譜圖進(jìn)行預(yù)測和模擬.例如，對于苯內(nèi)酮的模擬預(yù)測，其具體操作步驟如下：第一步，先在ChemDraw中建立相應(yīng)的分子結(jié)構(gòu)，并對其進(jìn)行優(yōu)化.第二步，通過點(diǎn)擊Predict 1H NMR Shifts來導(dǎo)出1H NMR譜圖以及相應(yīng)的化學(xué)位移表格.第三步，通過點(diǎn)擊 Show Analysis Windows來得到相應(yīng)的化合物的質(zhì)荷比.學(xué)生通過觀察該軟件的預(yù)測顯示，更加容易掌握該內(nèi)容，從而提高學(xué)習(xí)效率.

5 結(jié)束語

如今的化學(xué)輔助教學(xué)軟件種類繁多，功能各異，對于學(xué)生的學(xué)習(xí)來說具有莫大的輔助作用，因此也被廣泛地引用到大學(xué)的化學(xué)課堂.這些計算機(jī)化學(xué)軟件具有其獨(dú)特的性質(zhì)，可以實(shí)現(xiàn)人機(jī)的交互，并且其結(jié)果展示具有形象直觀等特點(diǎn).通過上述化學(xué)軟件在課堂上使用的概述，可以發(fā)現(xiàn)恰當(dāng)?shù)厥褂孟嚓P(guān)的輔助軟件進(jìn)行教學(xué)，不僅可以提高學(xué)生的學(xué)習(xí)效率，而且對于學(xué)生的素質(zhì)的培養(yǎng)，幫助學(xué)生鍛煉空間思維能力、想象力以及提高學(xué)生今后工作中的科研和教學(xué)能力都有不可忽視的作用.但是市場上的教學(xué)輔導(dǎo)軟件質(zhì)量參差不齊，如果盲目引用質(zhì)次軟件，反而會影響到學(xué)習(xí)效果.因此要根據(jù)實(shí)際需要，恰當(dāng)選擇適合的教學(xué)輔助軟件對學(xué)生進(jìn)行教學(xué)，才能起到事半功倍的效果.

[1]段紀(jì)東，趙桂貞，蘇桂田，等.利用多媒體技術(shù)模擬有機(jī)化學(xué)反應(yīng)過程[J].計算機(jī)與應(yīng)用化學(xué)，2009，12（11)：23-26.

[2]徐順，張勇，趙曉洋，等.常用化學(xué)軟件多媒體教學(xué)軟件的開發(fā)研究[J].計算機(jī)與應(yīng)用化學(xué)，2010，13（5）：45-48.

[3]劉曉東，胡宗球.GaussView在化學(xué)教學(xué)中的一些應(yīng)用[J].大學(xué)化學(xué)，2009，9（5）：34-37.

[4]鄭文銳.計算化學(xué)在化學(xué)化工中的應(yīng)用[J].上?；?010，10（1）：12-16.

[5]徐順，張勇，趙曉洋，等.常用化學(xué)軟件多媒體教學(xué)軟件的開發(fā)研究[J].計算機(jī)與應(yīng)用化學(xué)，2009，9（12）：34-45.

（責(zé)任編輯 李健飛）

The Application of Chemistry Computer Software to College Teaching in Organic Chemistry

ZHENG Yana，SUN Wen-xinb
（a.Department of Chemistry；b.College Students Pioneering Park，Yantai Vocational College，Yantai，Shandong 264670，China）

In order to give more accurate response to some basic chemical problems，such as stability，reaction mechanism and so on，the molecular needs to be analyzed.It relates to the theoretical analysis and calculation，so the computer chemistry has developed rapidly.The computational chemistry software has its unique properties，and it can achieve human-computer interaction，showing vividness and intuitiveness，etc.In this paper，the authors start from the concrete teaching case analysis，and in chemistry teaching，show them how to make good use of computer chemistry software so as to improve the actual effect of classroom teaching，enrich the teaching contents in class，animate the classroom atmosphere and enhance students’enthusiasm of learning chemistry

computer；chemistry software；organic chemistry；application

G6420；TP39141

：A

：1673-1972（2014）03-0122-03

2014-01-16

鄭燕（1962-），女，山東威海人，副教授，主要從事化學(xué)教學(xué)論研究.