李謙和等
摘要 綜述了二氧化錳的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及在有機(jī)合成中的應(yīng)用,重點(diǎn)介紹了活性二氧化錳在有機(jī)氧化反應(yīng)中的應(yīng)用.對活性二氧化錳作為化學(xué)氧化劑的選擇性氧化性能進(jìn)行了介紹,并對其選擇氧化技術(shù)的發(fā)展趨勢和動(dòng)向進(jìn)行了展望.
關(guān)鍵詞 活性二氧化錳;有機(jī)氧化反應(yīng);選擇氧化;有機(jī)合成
中圖分類號(hào) O621.3 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼 A 文章編號(hào)1000-2537(2014)01-0028-09
4結(jié)語
MnO2作為一種價(jià)廉易得、無毒、環(huán)境友好型氧化劑,在有機(jī)氧化反應(yīng)及合成化學(xué)中獲得了廣泛的應(yīng)用.MnO2的氧化性能溫和,且具有良好的選擇性,尤其對于α,β不飽和醇類,若輔之微波輻射可有效地提高反應(yīng)的速度,縮短反應(yīng)時(shí)間,提高反應(yīng)的選擇性,顯示了很好的應(yīng)用前景.二氧化錳的還原產(chǎn)物可通過電化學(xué)氧化再生,從而實(shí)現(xiàn)氧化劑的循環(huán)使用.
參考文獻(xiàn):
[1]姚培慧. 中國錳礦志[M]. 北京: 冶金工業(yè)出版社, 1995:1220.
[2]譚柱中, 梅光貴, 李維健, 等. 錳冶金學(xué)[M]. 長沙: 中南大學(xué)出版社, 2004:105108.
[3]郭學(xué)益, 劉海涵, 李棟, 等. 二氧化錳晶型轉(zhuǎn)變研究[J]. 礦物工程, 2007,27(1):5053.
[4]夏熙. 二氧化錳及相關(guān)錳氧化物的晶體結(jié)構(gòu)、制備及放電性能(1)[J]. 電池, 2004,34(6):411414.
[5]羅興賢, 相純章. 活性二氧化錳[J]. 貴州大學(xué)學(xué)報(bào):自然科學(xué)版, 1995,12(2):114119.
[6]何孟常, 季海冰, 趙承易. 銻(Ⅲ)在合成性δMnO2表面的氧化機(jī)理[J]. 環(huán)境科學(xué)學(xué)報(bào), 2003,23(4):483487.
[7]黃樞,謝如剛,田寶芝,等.有機(jī)合成試劑制備手冊[M].成都: 四川大學(xué)出版社,1988:309310.
[8]羅天盛行. 活化二氧化錳的研制[J]. 電池, 1994,24(5):212213.
[9]劉務(wù)華, 徐保伯, 周瓊花,等. 活性二氧化錳的發(fā)展與應(yīng)用[J]. 電池, 1996,26(4):169171.
[10]BURNS R G, BURNS V M. Manganese dioxide electrode theory and practice for electrochem[J]. Electrochem Soc, 1985,197:11111116.
[11]HOUSE H O. 現(xiàn)代合成反應(yīng)[M]. 花文廷, 李書潤, 王定基,譯. 北京:北京大學(xué)出版社, 1985:203228.
[12]李述文, 范如霖. 實(shí)用有機(jī)化學(xué)手冊[M]. 上海: 上??茖W(xué)技術(shù)出版社, 1988.
[13]ROY J G, THOMAS J W. The manganese dioxide oxidation of allylic alcohols[J]. J Org Chem, 1959,24:10511056.
[14]ROY J G, GERALD D D, THOMAS J W. Oxidation of benzyl alcohols with manganese dioxide [J]. Nature, 1964,202:179181.
[15]范桂香. 維生素A醛的合成研究[J]. 化學(xué)工程與裝備, 2009,(12):1620.
[16]郭旭明, 袁中順. 相轉(zhuǎn)移催化制備維生素A及其氧化制備視黃醛[J]. 黎明化工, 1997(4):1618.
[17]KAMIMURA A, KOMATSU H, MORIYAMA T, et al. Substoichiometric oxidation of benzylic alcohols with commercially available activated MnO2 under oxygen atmosphere: a green modification of the benzylic oxidation[J]. Tetrahedron, 2013,69(29):59685972.
[18]李謙和. 單萜轉(zhuǎn)化合成紫蘇葶催化劑的設(shè)計(jì)及反應(yīng)規(guī)律[D]. 廣州:華南理工大學(xué), 2007.
[19]王小梅, 李謙和. 活性二氧化錳選擇氧化紫蘇醇合成紫蘇醛[J]. 合成化學(xué), 2004,12(4):408410.
[20]劉耀華, 李青, 張瑋航. 微波輻射下活性MnO2選擇氧化苯甲醇合成苯甲醛[J]. 太原師范大學(xué)學(xué)報(bào):自然科學(xué)版, 2009,8(2):108110.
[21]肖利民. 活性二氧化錳的制備及其選擇氧化性能研究[D]. 長沙:湖南師范大學(xué), 2012.
[22]何代平, 胡敬, 蔡鐸昌. 無定型二氧化錳的制備及其催化苯甲醇選擇氧化性能[J]. 工業(yè)催化, 2007,15(5):4043.
[23]BALYAKINA M V, YAKUVLEVA N L, GUNAR V I. Synthesis of pyridoxamine and its 5′phosphate ester[J]. KhimFarm Zh, 1980,14:7981.
[24]王淑美. 合成5′磷酸吡哆醛的簡便方法[J]. 華東化工學(xué)院學(xué)報(bào), 1983(3):369372.
[25]何地平, 石先瑩, 林福娟. 超聲波催化二氧化錳氧化吡哆醇為吡哆醛的簡便方法[J]. 陜西師范大學(xué)學(xué)報(bào):自然科學(xué)版, 2004,32(2):6163.
[26]肖繁花, 張?zhí)m勇, 張建軍,等. 1三苯基甲基4咪唑甲醛的合成[J]. 中國醫(yī)藥工業(yè)雜志, 2003,34(12):598599.
[27]李青. 微波輻射下活性MnO2選擇氧化糠醇合成糠醛[J]. 科技創(chuàng)新生與生產(chǎn)力, 2010(12):105106.
[28]秦偉偉, 蔡修凱, 于東海,等. 4吡啶甲醛合成新工藝[J]. 山東建筑大學(xué)學(xué)報(bào), 2006,21(6):537539.
[29]RAYMOND Z, PATRICK N, LAURENT D, et al. Selective oxidation of a single primary alcohol function in oligopyridine frameworks[J]. Org Lett, 2004,6(17):28652868.
[30]SHOZO T. Oxidation of 2,6bis(hydroxymethyl)phenols to 2hydroxyisophthalaldehydes by MnO2 [J]. Bull Chem Soc Jpn, 1984, 57:26832684.
[31]DAS S K, FREY J. Regioselective double Boekelheide reaction: first synthesis of 3,6dialkylpyrazine2,5dicarboxaldehydes from DLalanine[J]. Tetrahedron Lett, 2012,53(30):38693872.
[32]秦秀英, 冼育劍. 5甲基2羥基1,3苯二甲醛合成工藝研究[J]. 化工技術(shù)與開發(fā), 2008,37(8):1618.
[33]魏俊發(fā),牛小玲,何地平,等.2,6二甲酰基4甲基苯酚的超聲波催化合成[J].化學(xué)試劑, 2002,24(6):329330.
[34]馬丙水, 岳凡, 段志明. 超聲波輻射下合成2,6二甲?;?甲苯酚的研究[J]. 化學(xué)工程師, 2005(2):46.
[35]劉長路, 蘇曉渝, 謝如剛. 二咪唑二甲醛、三咪唑三甲醛的簡便有效合成[J]. 四川大學(xué)學(xué)報(bào):自然科學(xué)版, 1999,36(5):977980.
[36]HOUSE H O. 現(xiàn)代合成反應(yīng)[M].花文廷, 李書潤, 王定基,譯. 北京: 北京大學(xué)出版社, 1985.
[37]周孝瑞,何競,林學(xué)圃.2,4表油菜素內(nèi)酯中間體—(22E,24R)3a5環(huán)5a麥角甾22烯6酮的合成[J]. 農(nóng)藥, 1996,35(8):2324.
[38]劉希光, 梁曉梅, 吳景平,等. 5脫氧5甲氨基阿維菌素B1的合成及殺蟲活性[J]. 農(nóng)藥學(xué)學(xué)報(bào), 2001,3(3):7982.
[39]黃成, 姜理英, 陳建孟. δMnO2/水界面17β雌二醇的氧化轉(zhuǎn)化[J]. 環(huán)境科學(xué), 2009,30(8):22712276.
[40]JIANG L, HUANG C, CHEN J, et al. Oxidative transformation of 17 β-estradiol by MnO2 in aqueous solution[J]. Arch Environ Contam Toxicol, 2009,57(2):221229.
[41]ULRIKA K, WANG G Z, BAECKVALL J E. Rutheniumcatalyzed oxidation of nonactivated alcohols by MnO2[J]. J Org Chem, 1994,59 (5):11961198.
[42]CROUCH R D, HOLDEN M S, BURGER J S. Oxidation of benzoin to benzil using aluminasupported active MnO2[J]. J Chem Edu, 2001,78 (7):951952.
[43]KHANDEKAR A C. Highly efficent oxidation reagent for benzoin[J].Synth Commun, 2002,32:29312933.
[44]AZIZIAN S, EFTEKHARIBAFROOEI A, BASHIRI H. Kinetics of catalytic oxidation of benzoin to benzil by alumina supported active MnO2[J]. Kinet Catal, 2010,51(2):244249.
[45]ROWLAND K L. Process for preparing 4(2butenylidene)3,5,5trimethyl2cyclohexene1one. US:3211157[P]. 19651012.
[46]羅大勇, 楊萌, 鄢家明,等. 1,3雙[2(3氨基苯基)咪唑1基甲基]苯的合成[J]. 華西藥學(xué)雜志, 1999,14(56):306308.
[47]YAKOVLEV V, PETROV D V, DOKICHEV V A, et al. Synthesis of 3substituted pyrazoles by oxidative dehydrogenation of 4,5dihydro3Hpyrazoles[J]. Russ J Org Chem, 2009,45(6):950952.
[48]YU Y B, CHEN H L, WANG L Y, et al. A facile synthesis of 2,4disubstituted thiazoles using MnO2 [J]. Molecules, 2009, 14(12):48584865.
[49]NASCIMENTO B F, GONSALVES A M, PINEIRO M. MnO2 instead of quinones as selective oxidant of tetrapyrrolic macrocycles [J]. Inorg Chem Commun, 2010,13(3):395398.
[50]夏澤寬, 于光恒, 蔡霞. 溴芬酸鈉的合成[J]. 中國藥科大學(xué)學(xué)報(bào), 2003,34(5):405406.
[51]JOSEPH A M, CHARLES E S. Pyrazines in foods. A review [J]. J Agr Food Chem, 1973,21(1):2230.
[52]李謙和, 尹篤林, 伏再輝. 2,3二甲基吡嗪合成工藝的改進(jìn)[J]. 合成化學(xué), 1997,5(2):14.
[53]李謙和, 尹篤林, 伏再輝. 2,3,5三甲基吡嗪合成[J]. 精細(xì)石油化工, 1998(1):1922.
[54]唐巧華, 李謙和. 2,3,5三甲基5,6二氫吡嗪脫氫芳構(gòu)化研究[J]. 湖南師范大學(xué)自然科學(xué)學(xué)報(bào), 2009, 32(4):7779.
[55]唐巧華. 液相一鍋法合成烷基吡嗪反應(yīng)規(guī)律的研究[D]. 長沙:湖南師范大學(xué), 2010.
[56]SHU C K, LAWRENCE B M. Formation of 2(1hydroxyalkyl)3oxazolines from the reaction of acyloins and ammonia precursors under mild conditions[J]. J Agric Food Chem, 1995,43:29222924.
[57]朱瑞鴻,薛群成,李忠臣.合成食用香料手冊[M].北京:中國輕工業(yè)出版社,1986:753754.
[58]張鋒, 車玲. 川芎嗪的新合成路線[J]. 第三軍醫(yī)大學(xué)學(xué)報(bào), 2007,29(23):22942295.
[59]張鋒. 川芎嗪的制備. 中國:1935794[P]. 20070328.
[60]歐陽美鳳. 新型雜環(huán)香料—喹喔啉衍生物的合成工藝及其反應(yīng)規(guī)律研究[D]. 長沙:湖南師范大學(xué), 2012.
[61]朱憲. 苯甲醛綠色生產(chǎn)新工藝[J]. 化學(xué)世界, 2000(Z1):2021.
[62]朱晨燕, 朱憲. 苯甲醛綠色生產(chǎn)新工藝[J]. 高?;瘜W(xué)工程學(xué)報(bào), 2000,14(5):448452.
[63]吳衛(wèi), 曹卓, 石紹軍,等. 對氯苯甲醛的合成及應(yīng)用[J]. 精細(xì)石油化工進(jìn)展, 2007,8(9):4648.
[64]宋樹忠, 俞俊學(xué). 合成鈴蘭醛的研究和開發(fā)現(xiàn)狀[J]. 香精香料化妝品, 1991(3):5459.
[65]張敏, 金潤華. 合成鈴蘭醛的研制[J]. 遼寧化工, 1997,26(4):211213.
[66]劉俊峰. 二氧化錳氧化間甲酚制取間羥基苯甲醛[J]. 浙江化工,1999,30(2):3133.
[67]王佩云. 鄰硝基苯甲醛合成工藝路線的選擇[J]. 陜西化工, 1981(3):69.
[68]聶麗娟, 金進(jìn)良, 張玉華. 三氧化鉻、活性二氧化錳、二氧化硒、氧氣催化氧化傘花烴的對比研究[J]. 精細(xì)化工, 1997,14(4):4546.
[69]LIU X G, SUN B, XIE Z Y, et al. Manganese dioxidemethanesulfonic acid promoted direct dehydrogenative alkylation of sp3 CH bonds adjacent to a heteroatom[J]. J Org Chem, 2013,78(7):31043112.
[70]NAMMALWAR B, FORTENBERRY C, BUNCE R A, et al. Efficient oxidation of arylmethylene compounds using nanoMnO2[J]. Tetrahedron Lett, 2013,54(15):20102013.
[71]張國安, 崔漢興, 崔玉榮. 對苯二酚的生產(chǎn)及其研究情況的進(jìn)展[J]. 浙江化工, 1988,19(5):1214.
[72]張繼瑜, 梁劍平, 李建勇,等. 鹿蹄素的合成工藝改進(jìn)[J]. 華西藥學(xué)雜志, 2000,15(1):4042.
[73]林靜吟. 合成三甲基氫醒的工藝改進(jìn)[J]. 廣東藥學(xué), 1997(2):3031.
[74]BARUA R K, BARUA A B. Oxidation of βcarotene: formation of vitamin a acid[J]. Nature, 1963,197:594594.
[75]劉巧占, 段慧云, 李同雙. 利用相轉(zhuǎn)移催化劑合成刃天青[J]. 染料工業(yè), 2002,39(2):1920.
[76]褚季瑜, 魯秀英, 方雪君,等. 15(R,S)dlω乙基13,14去氫前列腺素F2α的合成[J]. 化學(xué)學(xué)報(bào), 1980,38(4):371376.
[77]SHINADA T, YOSHIHARA K. A facile method for the conversion of oximes to ketones and aldehydes by the use of activated MnO2[J]. Tetrahedron Lett, 1995,36(37): 67016704.
[78]BHOSALE S, KURHADE S, VYAS S, et al. Magtrieve (TM) (CrO2) and MnO2 mediated oxidation of aldoximes: studying the reaction course[J]. Tetrahedron, 2010,66(50):95829588.
[79]李繼朝,賽錫高.由苯乙酸合成二芐基酮的研究[J]. 遼寧化工, 1996(1):3638.
[80]王樹清, 高崇. 由間氯苯甲酸與丙酸合成間氯苯基丙酮的研究[J]. 精細(xì)石油化工, 2005(4):13.
[81]宋丹青, 王璐璐, 張致平,等. 6α溴青霉烷酸二苯甲酯亞砜兩種異構(gòu)體的合成[J]. 中國醫(yī)藥工業(yè)雜志, 1999,30(1):3537.
[82]張振業(yè), 金淑惠, 梁曉梅,等. N取代環(huán)十二酮縮氨基硫脲的氧化環(huán)合反應(yīng)[J]. 有機(jī)化學(xué), 2001,21(3):235237.
[83]BRONWEN W, RICHARD G B. Oxidation of dimethylselenide by deltaMnO2: oxidation product and factors affecting oxidation rate [J]. Environ Sci Technol, 1995,29(6):15041510.
[84]LIU L, PAUL E. Floreancig. 2,3Dichloro5,6dicyano1,4benzoquinonecatalyzed reactions employing MnO2 as a stoichiometric oxidant[J]. Org Lett, 2010,12(20):46864689.
[85]PAN L J, PU L, SHI Y, et al. Synthesis of polyaniline nanotubes with a reaction template of manganese oxide[J]. Adv Mater, 2007,19(3):461464.
[86]FU X B, FENG J Y, WANG H, et al. Fast synthesis and formation mechanism of gammaMnO2 hollow nanospheres for aerobic oxidation of alcohols[J]. Mater Res Bull, 2010,45(9):12181223.
[87]BURANGE A S, KALE S R, JAYARAM R V. Oxidation of alkyl aromatics to ketones by tertbutyl hydroperoxide on manganese dioxide catalyst[J]. Tetrahedron Lett, 2012,53(24):29892992.
[88]KAMIMURA A, NOZAKI Y, NISHIYAMA M, et al. Oxidation of benzyl alcohols by semistoichiometric amounts of cobaltdoped birnessitetype layered MnO2 under oxygen atmosphere[J]. RSC Adv, 2013,3(2):468472.
(編輯楊春明)
[77]SHINADA T, YOSHIHARA K. A facile method for the conversion of oximes to ketones and aldehydes by the use of activated MnO2[J]. Tetrahedron Lett, 1995,36(37): 67016704.
[78]BHOSALE S, KURHADE S, VYAS S, et al. Magtrieve (TM) (CrO2) and MnO2 mediated oxidation of aldoximes: studying the reaction course[J]. Tetrahedron, 2010,66(50):95829588.
[79]李繼朝,賽錫高.由苯乙酸合成二芐基酮的研究[J]. 遼寧化工, 1996(1):3638.
[80]王樹清, 高崇. 由間氯苯甲酸與丙酸合成間氯苯基丙酮的研究[J]. 精細(xì)石油化工, 2005(4):13.
[81]宋丹青, 王璐璐, 張致平,等. 6α溴青霉烷酸二苯甲酯亞砜兩種異構(gòu)體的合成[J]. 中國醫(yī)藥工業(yè)雜志, 1999,30(1):3537.
[82]張振業(yè), 金淑惠, 梁曉梅,等. N取代環(huán)十二酮縮氨基硫脲的氧化環(huán)合反應(yīng)[J]. 有機(jī)化學(xué), 2001,21(3):235237.
[83]BRONWEN W, RICHARD G B. Oxidation of dimethylselenide by deltaMnO2: oxidation product and factors affecting oxidation rate [J]. Environ Sci Technol, 1995,29(6):15041510.
[84]LIU L, PAUL E. Floreancig. 2,3Dichloro5,6dicyano1,4benzoquinonecatalyzed reactions employing MnO2 as a stoichiometric oxidant[J]. Org Lett, 2010,12(20):46864689.
[85]PAN L J, PU L, SHI Y, et al. Synthesis of polyaniline nanotubes with a reaction template of manganese oxide[J]. Adv Mater, 2007,19(3):461464.
[86]FU X B, FENG J Y, WANG H, et al. Fast synthesis and formation mechanism of gammaMnO2 hollow nanospheres for aerobic oxidation of alcohols[J]. Mater Res Bull, 2010,45(9):12181223.
[87]BURANGE A S, KALE S R, JAYARAM R V. Oxidation of alkyl aromatics to ketones by tertbutyl hydroperoxide on manganese dioxide catalyst[J]. Tetrahedron Lett, 2012,53(24):29892992.
[88]KAMIMURA A, NOZAKI Y, NISHIYAMA M, et al. Oxidation of benzyl alcohols by semistoichiometric amounts of cobaltdoped birnessitetype layered MnO2 under oxygen atmosphere[J]. RSC Adv, 2013,3(2):468472.
(編輯楊春明)
[77]SHINADA T, YOSHIHARA K. A facile method for the conversion of oximes to ketones and aldehydes by the use of activated MnO2[J]. Tetrahedron Lett, 1995,36(37): 67016704.
[78]BHOSALE S, KURHADE S, VYAS S, et al. Magtrieve (TM) (CrO2) and MnO2 mediated oxidation of aldoximes: studying the reaction course[J]. Tetrahedron, 2010,66(50):95829588.
[79]李繼朝,賽錫高.由苯乙酸合成二芐基酮的研究[J]. 遼寧化工, 1996(1):3638.
[80]王樹清, 高崇. 由間氯苯甲酸與丙酸合成間氯苯基丙酮的研究[J]. 精細(xì)石油化工, 2005(4):13.
[81]宋丹青, 王璐璐, 張致平,等. 6α溴青霉烷酸二苯甲酯亞砜兩種異構(gòu)體的合成[J]. 中國醫(yī)藥工業(yè)雜志, 1999,30(1):3537.
[82]張振業(yè), 金淑惠, 梁曉梅,等. N取代環(huán)十二酮縮氨基硫脲的氧化環(huán)合反應(yīng)[J]. 有機(jī)化學(xué), 2001,21(3):235237.
[83]BRONWEN W, RICHARD G B. Oxidation of dimethylselenide by deltaMnO2: oxidation product and factors affecting oxidation rate [J]. Environ Sci Technol, 1995,29(6):15041510.
[84]LIU L, PAUL E. Floreancig. 2,3Dichloro5,6dicyano1,4benzoquinonecatalyzed reactions employing MnO2 as a stoichiometric oxidant[J]. Org Lett, 2010,12(20):46864689.
[85]PAN L J, PU L, SHI Y, et al. Synthesis of polyaniline nanotubes with a reaction template of manganese oxide[J]. Adv Mater, 2007,19(3):461464.
[86]FU X B, FENG J Y, WANG H, et al. Fast synthesis and formation mechanism of gammaMnO2 hollow nanospheres for aerobic oxidation of alcohols[J]. Mater Res Bull, 2010,45(9):12181223.
[87]BURANGE A S, KALE S R, JAYARAM R V. Oxidation of alkyl aromatics to ketones by tertbutyl hydroperoxide on manganese dioxide catalyst[J]. Tetrahedron Lett, 2012,53(24):29892992.
[88]KAMIMURA A, NOZAKI Y, NISHIYAMA M, et al. Oxidation of benzyl alcohols by semistoichiometric amounts of cobaltdoped birnessitetype layered MnO2 under oxygen atmosphere[J]. RSC Adv, 2013,3(2):468472.
(編輯楊春明)