朱鵬飛+徐惠

摘要：利用化學(xué)史進(jìn)行“苯”的教學(xué)設(shè)計(jì)，在實(shí)施教學(xué)活動(dòng)過(guò)程中讓學(xué)生置身于苯分子研究的歷史進(jìn)程中，將苯分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的學(xué)習(xí)融入探索過(guò)程。在選擇化學(xué)史材料的時(shí)候更加注重真實(shí)性，同時(shí)吸收最新的科學(xué)研究成果。

關(guān)鍵詞：苯；化學(xué)史；分子結(jié)構(gòu)；化學(xué)實(shí)驗(yàn)；教學(xué)設(shè)計(jì)

文章編號(hào)：1005–6629（2014）1–0040–04 中圖分類號(hào)：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

1 對(duì)教學(xué)內(nèi)容的思考

如果說(shuō)C60是20世紀(jì)末乃至當(dāng)代化學(xué)界的“明星分子”，那么在19世紀(jì)上半葉發(fā)現(xiàn)的苯則因其對(duì)稱性的結(jié)構(gòu)和特殊的性質(zhì)，成為人們關(guān)注了一個(gè)多世紀(jì)并應(yīng)用于多個(gè)領(lǐng)域的、有點(diǎn)被熟視無(wú)睹的“明星分子”[1]。借助于結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相互關(guān)系，科學(xué)家花了漫長(zhǎng)的時(shí)間、設(shè)計(jì)了許多巧妙的實(shí)驗(yàn)、利用眾多的科學(xué)儀器對(duì)苯分子的結(jié)構(gòu)進(jìn)行研究。因此在必修2關(guān)于苯的教學(xué)中，利用化學(xué)史進(jìn)行教學(xué)，把學(xué)生置身于苯分子研究的歷史進(jìn)程中，將苯分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的學(xué)習(xí)融入探索過(guò)程中，讓學(xué)生感受科學(xué)家探究的艱辛、出色的想象力、高超的實(shí)驗(yàn)技巧以及嚴(yán)密的邏輯推理是本節(jié)課的教學(xué)設(shè)計(jì)主要思想。

搜索相應(yīng)的文獻(xiàn)，發(fā)現(xiàn)已有一些教師利用化學(xué)史進(jìn)行苯的教學(xué)[2][3]。本節(jié)課的教學(xué)吸收了他們的優(yōu)點(diǎn)，同時(shí)筆者也在思考：（1）實(shí)驗(yàn)技術(shù)在苯分子結(jié)構(gòu)的研究過(guò)程中起到了至關(guān)重要的作用，因此在利用化學(xué)史進(jìn)行教學(xué)時(shí)除了體現(xiàn)科學(xué)家在研究過(guò)程中的思辨和實(shí)驗(yàn)研究方法，是否也應(yīng)突出技術(shù)對(duì)于科學(xué)研究的重要性。（2）有文獻(xiàn)指出第一個(gè)提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的并非眾所周知的德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒，而是奧地利一位中學(xué)化學(xué)老師約瑟夫·勞施密特，并對(duì)凱庫(kù)勒所做的關(guān)于蛇頭咬住蛇尾的夢(mèng)提出了質(zhì)疑[4][5][6]。在進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)的時(shí)候應(yīng)如何處理這些化學(xué)史材料？帶著對(duì)以上教學(xué)問(wèn)題的思考，筆者進(jìn)行了相關(guān)教學(xué)實(shí)踐，下文記錄了主要教學(xué)過(guò)程。

2 教學(xué)流程

[引入]“有人說(shuō)我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英豪”，猜一字。（苯）

在上節(jié)課的學(xué)習(xí)中我們已經(jīng)知道從煤中可以提取出苯，它是一種重要的化工原料，其產(chǎn)品在今天的生活中可以說(shuō)是無(wú)處不在，應(yīng)用廣泛。苯的發(fā)現(xiàn)距今188年，這期間，科學(xué)家們花了漫長(zhǎng)的時(shí)間、設(shè)計(jì)了許多巧妙的實(shí)驗(yàn)、利用眾多的科學(xué)儀器才研究出苯分子的結(jié)構(gòu)，而苯分子完美的結(jié)構(gòu)引起了有機(jī)化學(xué)理論上的重大飛躍。今天就讓我們一同穿越時(shí)空，重溫苯分子結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)歷程。

[化學(xué)史料1]

19世紀(jì)初，英國(guó)和其他歐洲國(guó)家一樣，城市的照明已普遍使用煤氣。從生產(chǎn)煤氣的原料中制備出煤氣之后，剩下一種油狀的液體長(zhǎng)期無(wú)人問(wèn)津。法拉第是第一位對(duì)這種油狀液體感興趣的科學(xué)家。他花了五年的時(shí)間將剩余的油狀液體蒸餾，最后在80℃左右時(shí)分離得到了一種新的液體物質(zhì)。1825年6月1日，他向倫敦皇家學(xué)會(huì)報(bào)告，發(fā)現(xiàn)一種新的碳?xì)浠衔?。?dāng)時(shí)，法拉第將這種無(wú)色的液體稱之為“氫的重碳化合物”。

[教師]展示一瓶苯，這就是法拉第千辛萬(wàn)苦才分離出的物質(zhì)，請(qǐng)大家通過(guò)觀察和實(shí)驗(yàn)來(lái)推測(cè)苯的物理性質(zhì)。

[學(xué)生活動(dòng)]

分組實(shí)驗(yàn)1：向試管中滴入3～5滴苯，觀察苯的顏色與狀態(tài)。再向試管中加入少量水，振蕩后靜置，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。

分組實(shí)驗(yàn)2：向試管中加入5 mL苯，然后將試管放入冰水混合物中。

[交流討論]

苯和水混合會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，苯在上層，說(shuō)明苯不溶于水，密度比水小。

苯在常溫下是液體，而在較低的溫度下凝結(jié)成冰一樣的晶體。

教師引導(dǎo)學(xué)生討論問(wèn)題，小結(jié)苯的物理性質(zhì)。

[化學(xué)史料2]

1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希通過(guò)蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。待有機(jī)化學(xué)中的分子概念和原子價(jià)概念建立以后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾等人又確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78，僅有碳、氫兩種元素組成。

[問(wèn)題探究]

（1）根據(jù)苯的相對(duì)分子質(zhì)量和組成元素推測(cè)苯的分子式。

（2）通過(guò)比較苯和乙烯的分子式中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，預(yù)測(cè)苯在空氣中燃燒的現(xiàn)象。

[交流討論]

（1）苯在常溫下是液體，因此分子中碳原子個(gè)數(shù)應(yīng)大于4，如果碳原子數(shù)為5的話，則氫原子數(shù)為18，超過(guò)飽和時(shí)所需的12。所以苯的分子式應(yīng)為C6H6。

（2）苯分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于乙烯，因此其在空氣中燃燒時(shí)黑煙應(yīng)該更濃。

[演示實(shí)驗(yàn)]用玻璃棒蘸一些苯，在酒精燈上點(diǎn)燃。

現(xiàn)象：明亮火焰，濃烈黑煙。（學(xué)生書(shū)寫(xiě)苯燃燒的化學(xué)方程式）

[提問(wèn)]苯的含碳量高達(dá)92.3%，令科學(xué)家們震驚。C6H6與同碳原子數(shù)的烷烴C6H14相比，少了8個(gè)氫原子。它的結(jié)構(gòu)如何？當(dāng)時(shí)的有機(jī)化學(xué)剛剛開(kāi)始萌芽，支撐有機(jī)化學(xué)理論的只有化學(xué)家凱庫(kù)勒和古柏爾提出的“碳四價(jià)學(xué)說(shuō)”和“碳鏈學(xué)說(shuō)”。你能根據(jù)當(dāng)時(shí)的理論寫(xiě)出符合C6H6的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎？每人寫(xiě)出2～3種結(jié)構(gòu)。提示：一個(gè)碳原子上同時(shí)連兩個(gè)雙鍵的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的[3]。

[學(xué)生] CH2=CH-CH=CH-CH=CH2，CH3-C≡C-C≡C-CH3，CH2=CH-C≡C-CH=CH2，CH≡C-CH=CH-CH=CH2。（分子中同時(shí)含兩個(gè)叁鍵，或是含一個(gè)叁鍵和兩個(gè)雙鍵）

[教師]寫(xiě)出的結(jié)構(gòu)式都符合C6H6，那這些結(jié)構(gòu)是否正確？當(dāng)時(shí)的科學(xué)家已經(jīng)對(duì)苯的化學(xué)性質(zhì)有了一定的研究。

[化學(xué)史料3]

1860年左右，科學(xué)家發(fā)現(xiàn)苯與液溴在鐵粉存在時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)：C6H6+Br2→C6H5Br+HBr，并且苯的一溴取代物只有一種結(jié)構(gòu)。

[提問(wèn)]苯的一溴取代物只有一種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明什么問(wèn)題？

[學(xué)生]苯分子中六個(gè)氫等效。交流討論后，認(rèn)為CH3-C≡C-C≡C-CH3符合。

[過(guò)渡]既然苯分子中存在叁鍵，那么也應(yīng)該能夠使高錳酸鉀溶液和溴水褪色，我們一起來(lái)做實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。

[學(xué)生活動(dòng)]

分組實(shí)驗(yàn)3：在兩支試管中各加入少量苯，再分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，振蕩后，觀察現(xiàn)象。

[交流討論]兩支試管均不褪色，說(shuō)明上述結(jié)構(gòu)均不正確。苯分子中不存在普通的碳碳雙鍵和叁鍵。

[教師]上述的討論說(shuō)明苯分子的結(jié)構(gòu)不可能是鏈烴的形式。

[化學(xué)史料4]

1861年，奧地利一位普通的中學(xué)教師約瑟夫·勞施密特（Josef Loschmidt）在其所著的書(shū)籍《地理描述中的有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)公式》中提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（如圖1所示）。只是因?yàn)檫@本書(shū)私下發(fā)行，因此只有很少的人知道勞施密特的貢獻(xiàn)。1995年為了紀(jì)念勞施密特逝世100周年，奧地利發(fā)行了一張郵票，郵票的右下角畫(huà)著勞施密特提出的肉桂酸的結(jié)構(gòu)式（含有苯環(huán)）（如圖2所示）。

[化學(xué)史料5]

1865年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒并未受自己提出“碳鏈學(xué)說(shuō)”的影響，在自己發(fā)表的一篇文章中也提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，認(rèn)為苯分子中六個(gè)碳原子形成平面正六邊形的結(jié)構(gòu)（如圖3所示），這篇文章登載在法國(guó)化學(xué)會(huì)會(huì)志該年第3卷第二期第98頁(yè)上。1866年他又提出苯分子是一個(gè)由6個(gè)碳原子以單、雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

[教師]總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)，強(qiáng)調(diào)苯的取代反應(yīng)中基團(tuán)的替換。（關(guān)于苯與液溴、硝酸發(fā)生取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)過(guò)程是《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中的教學(xué)內(nèi)容。）

[總結(jié)]回顧苯分子結(jié)構(gòu)的探索過(guò)程：

1825年英國(guó)科學(xué)家法拉第分離出苯→1834年德國(guó)米希爾里希在實(shí)驗(yàn)室制取苯并命名→法國(guó)化學(xué)家日拉爾測(cè)出苯的分子量和分子式→1861年奧地利中學(xué)教師勞施密特第一次提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)模型→1866年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯分子的單雙鍵交替結(jié)合環(huán)狀結(jié)構(gòu)模型以及后來(lái)提出的共振假說(shuō)→1935年以后用現(xiàn)代科學(xué)儀器測(cè)定苯分子的結(jié)構(gòu)。

同學(xué)們可能會(huì)想如果我們?cè)?9世紀(jì)就有X射線衍射、原子力顯微鏡這樣的實(shí)驗(yàn)技術(shù)和儀器，人類對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的研究就不需要經(jīng)歷這么漫長(zhǎng)的時(shí)間，由此我們可以看出技術(shù)的發(fā)展能夠推動(dòng)科學(xué)的進(jìn)步。恩格斯在《致施塔爾肯堡的信》中指出：“如果說(shuō)技術(shù)在很大程度上是依賴于科學(xué)狀況，那么科學(xué)狀況卻在更大的程度上是依賴于技術(shù)的狀況和需要了。[4]”

另外，即使在19世紀(jì)沒(méi)有原子力顯微鏡這樣的實(shí)驗(yàn)儀器，科學(xué)家在有限的理論及實(shí)驗(yàn)水平條件下，借助于結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相互關(guān)系，設(shè)計(jì)了許多巧妙的實(shí)驗(yàn)，利用出色的想象能力，根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)，經(jīng)過(guò)嚴(yán)密邏輯推理，不斷地思考、分析、綜合、再實(shí)踐、再認(rèn)識(shí)，仍然得出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，這充分說(shuō)明從事科學(xué)研究的艱辛和科學(xué)家對(duì)人類作出的偉大貢獻(xiàn)。

3 教學(xué)反思

筆者在進(jìn)行本節(jié)課的教學(xué)設(shè)計(jì)時(shí)，嘗試在傳統(tǒng)的利用化學(xué)史的教學(xué)內(nèi)容和模式中尋求突破和創(chuàng)新，反思自己的教學(xué)，有以下三個(gè)問(wèn)題值得思考。

3.1 苯分子結(jié)構(gòu)探究的教學(xué)中可滲透技術(shù)教育

3.2 選擇化學(xué)史材料時(shí)更加注重史料的真實(shí)性

前面談到已有一些文獻(xiàn)表明：1861年，奧地利的一位中學(xué)老師勞施密特就已經(jīng)提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。此外這些文獻(xiàn)同時(shí)質(zhì)疑凱庫(kù)勒自己聲稱因悟出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)而做的蛇頭咬住蛇尾的夢(mèng)的真實(shí)性，一些研究表明凱庫(kù)勒在提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)之前曾經(jīng)閱讀過(guò)勞施密特所著的書(shū)籍。因此筆者在教學(xué)中一方面讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到勞施密特在提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中所做的貢獻(xiàn)，另一方面淡化凱庫(kù)勒著名的蛇頭咬住蛇尾的夢(mèng)。筆者并不想質(zhì)疑凱庫(kù)勒在苯環(huán)結(jié)構(gòu)的提出上所做的貢獻(xiàn)，而是認(rèn)為在確定凱庫(kù)勒是否曾經(jīng)做過(guò)關(guān)于蛇的夢(mèng)之前，不宜在教學(xué)中重點(diǎn)介紹凱庫(kù)勒所做的這個(gè)夢(mèng)以及教師試圖通過(guò)介紹這個(gè)夢(mèng)而向?qū)W生傳遞的如“凱庫(kù)勒善于捕捉直覺(jué)形象”等所謂的情感、態(tài)度和價(jià)值觀。我們更想在教學(xué)中表明的是：凱庫(kù)勒關(guān)于苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的提出應(yīng)該是建立在19世紀(jì)積累的關(guān)于苯的化學(xué)性質(zhì)和取代物結(jié)構(gòu)的大量知識(shí)的基礎(chǔ)上，是科學(xué)家對(duì)苯的認(rèn)識(shí)發(fā)展到一定階段的必然結(jié)果。這有助于培養(yǎng)學(xué)生敢于質(zhì)疑、獨(dú)立思考的能力，樹(shù)立辯證唯物主義的世界觀，養(yǎng)成務(wù)實(shí)求真的科學(xué)態(tài)度。袁振東曾經(jīng)指出化學(xué)史教育中存在三種易犯的錯(cuò)誤，其中一種就是對(duì)引用的化學(xué)史材料缺乏考證[9]。例如有教師在講授金剛石的制備時(shí)，引用法國(guó)化學(xué)家莫瓦桑在1893年發(fā)明人造金剛石的案例，而事實(shí)上這是一場(chǎng)騙局，是他的助手私下將一粒過(guò)去實(shí)驗(yàn)用過(guò)的金剛石混入實(shí)驗(yàn)材料中[10]?？上攵處熾S意引用對(duì)科學(xué)歷史有錯(cuò)誤和虛假描述的材料，這對(duì)科學(xué)教學(xué)是有害的，不利于培養(yǎng)學(xué)生養(yǎng)成務(wù)實(shí)求真的科學(xué)態(tài)度。

3.3 在教學(xué)過(guò)程中注重引入最新的科學(xué)事實(shí)和研究成果

2013年5月著名的《Science》雜志刊登了來(lái)自加州大學(xué)化學(xué)家Fischer教授等研究的一篇文章[11]，在這篇文章中，作者利用原子力顯微鏡拍攝了亞苯基-1，2-次乙炔基低聚物的照片，從照片中能夠非常清晰的看出苯分子的正六邊形形狀及原子間的成鍵形狀。而在教學(xué)中，我們也正好教授到苯的內(nèi)容，上課時(shí)筆者介紹了這幅圖片，引起了學(xué)生極大的興趣，不少成績(jī)優(yōu)異和參加化學(xué)競(jìng)賽的學(xué)生回家利用google搜索到這篇文章進(jìn)行閱讀，擴(kuò)大了他們的閱讀領(lǐng)域，增強(qiáng)了學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣。再如在教學(xué)過(guò)程中講授氫鍵的時(shí)候，可以介紹我國(guó)研究員在2013年9月《Science》雜志上發(fā)表的最新研究成果[12]。中國(guó)國(guó)家納米科學(xué)中心的研究人員利用原子力顯微鏡技術(shù)在實(shí)空間觀測(cè)到分子間氫鍵和配位鍵相互作用（如圖7所示），這是科學(xué)家第一次獲得氫鍵在實(shí)空間的圖像，該項(xiàng)研究開(kāi)辟了一條對(duì)氫鍵研究的嶄新實(shí)驗(yàn)途徑，將對(duì)分子間相互作用研究起到巨大的推動(dòng)作用。相信這樣的最新科學(xué)研究成果介紹能夠極大的激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)，拓寬他們的視野。

參考文獻(xiàn)：

[1]江敏.專項(xiàng)大過(guò)關(guān)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].上海：華東師范大學(xué)出版社，2011：66.

[2]劉其凱.“苯”的教學(xué)設(shè)計(jì)[J].化學(xué)教學(xué)，2008，（3）：35～37.

[3]曹旭琴.“苯”的教學(xué)設(shè)計(jì)[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2011，（1～2）：29～31.

[4]楊頻.人對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)[J].化學(xué)通報(bào)，1975，（2）：41～49.

[5]蘇敏.比凱庫(kù)勒更早發(fā)表苯結(jié)構(gòu)的化學(xué)家-約翰·約瑟夫·洛希米特小傳[J].化學(xué)教育，1994，（5）：46～48.

[6]吳國(guó)慶.誰(shuí)發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)[J].中學(xué)生百科，2005，（7）：34～35.

[7]吳俊明，于淼，駱紅山.科學(xué)課程中的技術(shù)教育（一）[J].化學(xué)教學(xué)，2013，（4）：9～12.

[8]于淼，駱紅山，吳俊明.科學(xué)課程中的技術(shù)教育（二）[J].化學(xué)教學(xué)，2013，（5）：7～9.

[9]袁振東.化學(xué)史教育中易犯的錯(cuò)誤[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2008，（12）：34-36.

[10]孟獻(xiàn)華，吳裕良，李廣洲.科學(xué)史教學(xué)中的偽科學(xué)史現(xiàn)象及其修正[J].教育科學(xué)研究，2011，（7）：63～66.

[11] Michael F. Crommie，F(xiàn)elix R. Fischer. Direct Imaging of Covalent Bond Structure in Single-Molecule Chemical Reactions. Science. 2013，（5）：1417 ～1418.

[12] http：//www.cas.cn/ky/kyjz/201309/t20130929_3942029. shtml.

[過(guò)渡]既然苯分子中存在叁鍵，那么也應(yīng)該能夠使高錳酸鉀溶液和溴水褪色，我們一起來(lái)做實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。

[學(xué)生活動(dòng)]

分組實(shí)驗(yàn)3：在兩支試管中各加入少量苯，再分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，振蕩后，觀察現(xiàn)象。

[交流討論]兩支試管均不褪色，說(shuō)明上述結(jié)構(gòu)均不正確。苯分子中不存在普通的碳碳雙鍵和叁鍵。

[教師]上述的討論說(shuō)明苯分子的結(jié)構(gòu)不可能是鏈烴的形式。

[化學(xué)史料4]

1861年，奧地利一位普通的中學(xué)教師約瑟夫·勞施密特（Josef Loschmidt）在其所著的書(shū)籍《地理描述中的有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)公式》中提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（如圖1所示）。只是因?yàn)檫@本書(shū)私下發(fā)行，因此只有很少的人知道勞施密特的貢獻(xiàn)。1995年為了紀(jì)念勞施密特逝世100周年，奧地利發(fā)行了一張郵票，郵票的右下角畫(huà)著勞施密特提出的肉桂酸的結(jié)構(gòu)式（含有苯環(huán)）（如圖2所示）。

[化學(xué)史料5]

1865年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒并未受自己提出“碳鏈學(xué)說(shuō)”的影響，在自己發(fā)表的一篇文章中也提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，認(rèn)為苯分子中六個(gè)碳原子形成平面正六邊形的結(jié)構(gòu)（如圖3所示），這篇文章登載在法國(guó)化學(xué)會(huì)會(huì)志該年第3卷第二期第98頁(yè)上。1866年他又提出苯分子是一個(gè)由6個(gè)碳原子以單、雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

[教師]總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)，強(qiáng)調(diào)苯的取代反應(yīng)中基團(tuán)的替換。（關(guān)于苯與液溴、硝酸發(fā)生取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)過(guò)程是《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中的教學(xué)內(nèi)容。）

[總結(jié)]回顧苯分子結(jié)構(gòu)的探索過(guò)程：

1825年英國(guó)科學(xué)家法拉第分離出苯→1834年德國(guó)米希爾里希在實(shí)驗(yàn)室制取苯并命名→法國(guó)化學(xué)家日拉爾測(cè)出苯的分子量和分子式→1861年奧地利中學(xué)教師勞施密特第一次提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)模型→1866年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯分子的單雙鍵交替結(jié)合環(huán)狀結(jié)構(gòu)模型以及后來(lái)提出的共振假說(shuō)→1935年以后用現(xiàn)代科學(xué)儀器測(cè)定苯分子的結(jié)構(gòu)。

同學(xué)們可能會(huì)想如果我們?cè)?9世紀(jì)就有X射線衍射、原子力顯微鏡這樣的實(shí)驗(yàn)技術(shù)和儀器，人類對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的研究就不需要經(jīng)歷這么漫長(zhǎng)的時(shí)間，由此我們可以看出技術(shù)的發(fā)展能夠推動(dòng)科學(xué)的進(jìn)步。恩格斯在《致施塔爾肯堡的信》中指出：“如果說(shuō)技術(shù)在很大程度上是依賴于科學(xué)狀況，那么科學(xué)狀況卻在更大的程度上是依賴于技術(shù)的狀況和需要了。[4]”

另外，即使在19世紀(jì)沒(méi)有原子力顯微鏡這樣的實(shí)驗(yàn)儀器，科學(xué)家在有限的理論及實(shí)驗(yàn)水平條件下，借助于結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相互關(guān)系，設(shè)計(jì)了許多巧妙的實(shí)驗(yàn)，利用出色的想象能力，根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)，經(jīng)過(guò)嚴(yán)密邏輯推理，不斷地思考、分析、綜合、再實(shí)踐、再認(rèn)識(shí)，仍然得出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，這充分說(shuō)明從事科學(xué)研究的艱辛和科學(xué)家對(duì)人類作出的偉大貢獻(xiàn)。

3 教學(xué)反思

筆者在進(jìn)行本節(jié)課的教學(xué)設(shè)計(jì)時(shí)，嘗試在傳統(tǒng)的利用化學(xué)史的教學(xué)內(nèi)容和模式中尋求突破和創(chuàng)新，反思自己的教學(xué)，有以下三個(gè)問(wèn)題值得思考。

3.1 苯分子結(jié)構(gòu)探究的教學(xué)中可滲透技術(shù)教育

3.2 選擇化學(xué)史材料時(shí)更加注重史料的真實(shí)性

前面談到已有一些文獻(xiàn)表明：1861年，奧地利的一位中學(xué)老師勞施密特就已經(jīng)提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。此外這些文獻(xiàn)同時(shí)質(zhì)疑凱庫(kù)勒自己聲稱因悟出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)而做的蛇頭咬住蛇尾的夢(mèng)的真實(shí)性，一些研究表明凱庫(kù)勒在提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)之前曾經(jīng)閱讀過(guò)勞施密特所著的書(shū)籍。因此筆者在教學(xué)中一方面讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到勞施密特在提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中所做的貢獻(xiàn)，另一方面淡化凱庫(kù)勒著名的蛇頭咬住蛇尾的夢(mèng)。筆者并不想質(zhì)疑凱庫(kù)勒在苯環(huán)結(jié)構(gòu)的提出上所做的貢獻(xiàn)，而是認(rèn)為在確定凱庫(kù)勒是否曾經(jīng)做過(guò)關(guān)于蛇的夢(mèng)之前，不宜在教學(xué)中重點(diǎn)介紹凱庫(kù)勒所做的這個(gè)夢(mèng)以及教師試圖通過(guò)介紹這個(gè)夢(mèng)而向?qū)W生傳遞的如“凱庫(kù)勒善于捕捉直覺(jué)形象”等所謂的情感、態(tài)度和價(jià)值觀。我們更想在教學(xué)中表明的是：凱庫(kù)勒關(guān)于苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的提出應(yīng)該是建立在19世紀(jì)積累的關(guān)于苯的化學(xué)性質(zhì)和取代物結(jié)構(gòu)的大量知識(shí)的基礎(chǔ)上，是科學(xué)家對(duì)苯的認(rèn)識(shí)發(fā)展到一定階段的必然結(jié)果。這有助于培養(yǎng)學(xué)生敢于質(zhì)疑、獨(dú)立思考的能力，樹(shù)立辯證唯物主義的世界觀，養(yǎng)成務(wù)實(shí)求真的科學(xué)態(tài)度。袁振東曾經(jīng)指出化學(xué)史教育中存在三種易犯的錯(cuò)誤，其中一種就是對(duì)引用的化學(xué)史材料缺乏考證[9]。例如有教師在講授金剛石的制備時(shí)，引用法國(guó)化學(xué)家莫瓦桑在1893年發(fā)明人造金剛石的案例，而事實(shí)上這是一場(chǎng)騙局，是他的助手私下將一粒過(guò)去實(shí)驗(yàn)用過(guò)的金剛石混入實(shí)驗(yàn)材料中[10]?？上攵處熾S意引用對(duì)科學(xué)歷史有錯(cuò)誤和虛假描述的材料，這對(duì)科學(xué)教學(xué)是有害的，不利于培養(yǎng)學(xué)生養(yǎng)成務(wù)實(shí)求真的科學(xué)態(tài)度。

3.3 在教學(xué)過(guò)程中注重引入最新的科學(xué)事實(shí)和研究成果

2013年5月著名的《Science》雜志刊登了來(lái)自加州大學(xué)化學(xué)家Fischer教授等研究的一篇文章[11]，在這篇文章中，作者利用原子力顯微鏡拍攝了亞苯基-1，2-次乙炔基低聚物的照片，從照片中能夠非常清晰的看出苯分子的正六邊形形狀及原子間的成鍵形狀。而在教學(xué)中，我們也正好教授到苯的內(nèi)容，上課時(shí)筆者介紹了這幅圖片，引起了學(xué)生極大的興趣，不少成績(jī)優(yōu)異和參加化學(xué)競(jìng)賽的學(xué)生回家利用google搜索到這篇文章進(jìn)行閱讀，擴(kuò)大了他們的閱讀領(lǐng)域，增強(qiáng)了學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣。再如在教學(xué)過(guò)程中講授氫鍵的時(shí)候，可以介紹我國(guó)研究員在2013年9月《Science》雜志上發(fā)表的最新研究成果[12]。中國(guó)國(guó)家納米科學(xué)中心的研究人員利用原子力顯微鏡技術(shù)在實(shí)空間觀測(cè)到分子間氫鍵和配位鍵相互作用（如圖7所示），這是科學(xué)家第一次獲得氫鍵在實(shí)空間的圖像，該項(xiàng)研究開(kāi)辟了一條對(duì)氫鍵研究的嶄新實(shí)驗(yàn)途徑，將對(duì)分子間相互作用研究起到巨大的推動(dòng)作用。相信這樣的最新科學(xué)研究成果介紹能夠極大的激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)，拓寬他們的視野。

參考文獻(xiàn)：

[1]江敏.專項(xiàng)大過(guò)關(guān)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].上海：華東師范大學(xué)出版社，2011：66.

[2]劉其凱.“苯”的教學(xué)設(shè)計(jì)[J].化學(xué)教學(xué)，2008，（3）：35～37.

[3]曹旭琴.“苯”的教學(xué)設(shè)計(jì)[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2011，（1～2）：29～31.

[4]楊頻.人對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)[J].化學(xué)通報(bào)，1975，（2）：41～49.

[5]蘇敏.比凱庫(kù)勒更早發(fā)表苯結(jié)構(gòu)的化學(xué)家-約翰·約瑟夫·洛希米特小傳[J].化學(xué)教育，1994，（5）：46～48.

[6]吳國(guó)慶.誰(shuí)發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)[J].中學(xué)生百科，2005，（7）：34～35.

[7]吳俊明，于淼，駱紅山.科學(xué)課程中的技術(shù)教育（一）[J].化學(xué)教學(xué)，2013，（4）：9～12.

[8]于淼，駱紅山，吳俊明.科學(xué)課程中的技術(shù)教育（二）[J].化學(xué)教學(xué)，2013，（5）：7～9.

[9]袁振東.化學(xué)史教育中易犯的錯(cuò)誤[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2008，（12）：34-36.

[10]孟獻(xiàn)華，吳裕良，李廣洲.科學(xué)史教學(xué)中的偽科學(xué)史現(xiàn)象及其修正[J].教育科學(xué)研究，2011，（7）：63～66.

[11] Michael F. Crommie，F(xiàn)elix R. Fischer. Direct Imaging of Covalent Bond Structure in Single-Molecule Chemical Reactions. Science. 2013，（5）：1417 ～1418.

[12] http：//www.cas.cn/ky/kyjz/201309/t20130929_3942029. shtml.

[過(guò)渡]既然苯分子中存在叁鍵，那么也應(yīng)該能夠使高錳酸鉀溶液和溴水褪色，我們一起來(lái)做實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證。

[學(xué)生活動(dòng)]

分組實(shí)驗(yàn)3：在兩支試管中各加入少量苯，再分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，振蕩后，觀察現(xiàn)象。

[交流討論]兩支試管均不褪色，說(shuō)明上述結(jié)構(gòu)均不正確。苯分子中不存在普通的碳碳雙鍵和叁鍵。

[教師]上述的討論說(shuō)明苯分子的結(jié)構(gòu)不可能是鏈烴的形式。

[化學(xué)史料4]

1861年，奧地利一位普通的中學(xué)教師約瑟夫·勞施密特（Josef Loschmidt）在其所著的書(shū)籍《地理描述中的有機(jī)化學(xué)結(jié)構(gòu)公式》中提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)（如圖1所示）。只是因?yàn)檫@本書(shū)私下發(fā)行，因此只有很少的人知道勞施密特的貢獻(xiàn)。1995年為了紀(jì)念勞施密特逝世100周年，奧地利發(fā)行了一張郵票，郵票的右下角畫(huà)著勞施密特提出的肉桂酸的結(jié)構(gòu)式（含有苯環(huán)）（如圖2所示）。

[化學(xué)史料5]

1865年，德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒并未受自己提出“碳鏈學(xué)說(shuō)”的影響，在自己發(fā)表的一篇文章中也提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，認(rèn)為苯分子中六個(gè)碳原子形成平面正六邊形的結(jié)構(gòu)（如圖3所示），這篇文章登載在法國(guó)化學(xué)會(huì)會(huì)志該年第3卷第二期第98頁(yè)上。1866年他又提出苯分子是一個(gè)由6個(gè)碳原子以單、雙鍵相互交替結(jié)合而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

[教師]總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)，強(qiáng)調(diào)苯的取代反應(yīng)中基團(tuán)的替換。（關(guān)于苯與液溴、硝酸發(fā)生取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)過(guò)程是《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》中的教學(xué)內(nèi)容。）

[總結(jié)]回顧苯分子結(jié)構(gòu)的探索過(guò)程：

1825年英國(guó)科學(xué)家法拉第分離出苯→1834年德國(guó)米希爾里希在實(shí)驗(yàn)室制取苯并命名→法國(guó)化學(xué)家日拉爾測(cè)出苯的分子量和分子式→1861年奧地利中學(xué)教師勞施密特第一次提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)模型→1866年德國(guó)化學(xué)家凱庫(kù)勒提出苯分子的單雙鍵交替結(jié)合環(huán)狀結(jié)構(gòu)模型以及后來(lái)提出的共振假說(shuō)→1935年以后用現(xiàn)代科學(xué)儀器測(cè)定苯分子的結(jié)構(gòu)。

同學(xué)們可能會(huì)想如果我們?cè)?9世紀(jì)就有X射線衍射、原子力顯微鏡這樣的實(shí)驗(yàn)技術(shù)和儀器，人類對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的研究就不需要經(jīng)歷這么漫長(zhǎng)的時(shí)間，由此我們可以看出技術(shù)的發(fā)展能夠推動(dòng)科學(xué)的進(jìn)步。恩格斯在《致施塔爾肯堡的信》中指出：“如果說(shuō)技術(shù)在很大程度上是依賴于科學(xué)狀況，那么科學(xué)狀況卻在更大的程度上是依賴于技術(shù)的狀況和需要了。[4]”

另外，即使在19世紀(jì)沒(méi)有原子力顯微鏡這樣的實(shí)驗(yàn)儀器，科學(xué)家在有限的理論及實(shí)驗(yàn)水平條件下，借助于結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的相互關(guān)系，設(shè)計(jì)了許多巧妙的實(shí)驗(yàn)，利用出色的想象能力，根據(jù)實(shí)驗(yàn)事實(shí)，經(jīng)過(guò)嚴(yán)密邏輯推理，不斷地思考、分析、綜合、再實(shí)踐、再認(rèn)識(shí)，仍然得出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，這充分說(shuō)明從事科學(xué)研究的艱辛和科學(xué)家對(duì)人類作出的偉大貢獻(xiàn)。

3 教學(xué)反思

筆者在進(jìn)行本節(jié)課的教學(xué)設(shè)計(jì)時(shí)，嘗試在傳統(tǒng)的利用化學(xué)史的教學(xué)內(nèi)容和模式中尋求突破和創(chuàng)新，反思自己的教學(xué)，有以下三個(gè)問(wèn)題值得思考。

3.1 苯分子結(jié)構(gòu)探究的教學(xué)中可滲透技術(shù)教育

3.2 選擇化學(xué)史材料時(shí)更加注重史料的真實(shí)性

前面談到已有一些文獻(xiàn)表明：1861年，奧地利的一位中學(xué)老師勞施密特就已經(jīng)提出了苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。此外這些文獻(xiàn)同時(shí)質(zhì)疑凱庫(kù)勒自己聲稱因悟出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)而做的蛇頭咬住蛇尾的夢(mèng)的真實(shí)性，一些研究表明凱庫(kù)勒在提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)之前曾經(jīng)閱讀過(guò)勞施密特所著的書(shū)籍。因此筆者在教學(xué)中一方面讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到勞施密特在提出苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)中所做的貢獻(xiàn)，另一方面淡化凱庫(kù)勒著名的蛇頭咬住蛇尾的夢(mèng)。筆者并不想質(zhì)疑凱庫(kù)勒在苯環(huán)結(jié)構(gòu)的提出上所做的貢獻(xiàn)，而是認(rèn)為在確定凱庫(kù)勒是否曾經(jīng)做過(guò)關(guān)于蛇的夢(mèng)之前，不宜在教學(xué)中重點(diǎn)介紹凱庫(kù)勒所做的這個(gè)夢(mèng)以及教師試圖通過(guò)介紹這個(gè)夢(mèng)而向?qū)W生傳遞的如“凱庫(kù)勒善于捕捉直覺(jué)形象”等所謂的情感、態(tài)度和價(jià)值觀。我們更想在教學(xué)中表明的是：凱庫(kù)勒關(guān)于苯的環(huán)狀結(jié)構(gòu)的提出應(yīng)該是建立在19世紀(jì)積累的關(guān)于苯的化學(xué)性質(zhì)和取代物結(jié)構(gòu)的大量知識(shí)的基礎(chǔ)上，是科學(xué)家對(duì)苯的認(rèn)識(shí)發(fā)展到一定階段的必然結(jié)果。這有助于培養(yǎng)學(xué)生敢于質(zhì)疑、獨(dú)立思考的能力，樹(shù)立辯證唯物主義的世界觀，養(yǎng)成務(wù)實(shí)求真的科學(xué)態(tài)度。袁振東曾經(jīng)指出化學(xué)史教育中存在三種易犯的錯(cuò)誤，其中一種就是對(duì)引用的化學(xué)史材料缺乏考證[9]。例如有教師在講授金剛石的制備時(shí)，引用法國(guó)化學(xué)家莫瓦桑在1893年發(fā)明人造金剛石的案例，而事實(shí)上這是一場(chǎng)騙局，是他的助手私下將一粒過(guò)去實(shí)驗(yàn)用過(guò)的金剛石混入實(shí)驗(yàn)材料中[10]。可想而知教師隨意引用對(duì)科學(xué)歷史有錯(cuò)誤和虛假描述的材料，這對(duì)科學(xué)教學(xué)是有害的，不利于培養(yǎng)學(xué)生養(yǎng)成務(wù)實(shí)求真的科學(xué)態(tài)度。

3.3 在教學(xué)過(guò)程中注重引入最新的科學(xué)事實(shí)和研究成果

2013年5月著名的《Science》雜志刊登了來(lái)自加州大學(xué)化學(xué)家Fischer教授等研究的一篇文章[11]，在這篇文章中，作者利用原子力顯微鏡拍攝了亞苯基-1，2-次乙炔基低聚物的照片，從照片中能夠非常清晰的看出苯分子的正六邊形形狀及原子間的成鍵形狀。而在教學(xué)中，我們也正好教授到苯的內(nèi)容，上課時(shí)筆者介紹了這幅圖片，引起了學(xué)生極大的興趣，不少成績(jī)優(yōu)異和參加化學(xué)競(jìng)賽的學(xué)生回家利用google搜索到這篇文章進(jìn)行閱讀，擴(kuò)大了他們的閱讀領(lǐng)域，增強(qiáng)了學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣。再如在教學(xué)過(guò)程中講授氫鍵的時(shí)候，可以介紹我國(guó)研究員在2013年9月《Science》雜志上發(fā)表的最新研究成果[12]。中國(guó)國(guó)家納米科學(xué)中心的研究人員利用原子力顯微鏡技術(shù)在實(shí)空間觀測(cè)到分子間氫鍵和配位鍵相互作用（如圖7所示），這是科學(xué)家第一次獲得氫鍵在實(shí)空間的圖像，該項(xiàng)研究開(kāi)辟了一條對(duì)氫鍵研究的嶄新實(shí)驗(yàn)途徑，將對(duì)分子間相互作用研究起到巨大的推動(dòng)作用。相信這樣的最新科學(xué)研究成果介紹能夠極大的激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)動(dòng)機(jī)，拓寬他們的視野。

參考文獻(xiàn)：

[1]江敏.專項(xiàng)大過(guò)關(guān)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].上海：華東師范大學(xué)出版社，2011：66.

[2]劉其凱.“苯”的教學(xué)設(shè)計(jì)[J].化學(xué)教學(xué)，2008，（3）：35～37.

[3]曹旭琴.“苯”的教學(xué)設(shè)計(jì)[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2011，（1～2）：29～31.

[4]楊頻.人對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)[J].化學(xué)通報(bào)，1975，（2）：41～49.

[5]蘇敏.比凱庫(kù)勒更早發(fā)表苯結(jié)構(gòu)的化學(xué)家-約翰·約瑟夫·洛希米特小傳[J].化學(xué)教育，1994，（5）：46～48.

[6]吳國(guó)慶.誰(shuí)發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)[J].中學(xué)生百科，2005，（7）：34～35.

[7]吳俊明，于淼，駱紅山.科學(xué)課程中的技術(shù)教育（一）[J].化學(xué)教學(xué)，2013，（4）：9～12.

[8]于淼，駱紅山，吳俊明.科學(xué)課程中的技術(shù)教育（二）[J].化學(xué)教學(xué)，2013，（5）：7～9.

[9]袁振東.化學(xué)史教育中易犯的錯(cuò)誤[J].中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考，2008，（12）：34-36.

[10]孟獻(xiàn)華，吳裕良，李廣洲.科學(xué)史教學(xué)中的偽科學(xué)史現(xiàn)象及其修正[J].教育科學(xué)研究，2011，（7）：63～66.

[11] Michael F. Crommie，F(xiàn)elix R. Fischer. Direct Imaging of Covalent Bond Structure in Single-Molecule Chemical Reactions. Science. 2013，（5）：1417 ～1418.

[12] http：//www.cas.cn/ky/kyjz/201309/t20130929_3942029. shtml.