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2011-12-25 01:52樊友
杭州化工 2011年4期
樊友
（沈陽工業(yè)大學(xué)石油化工學(xué)院，遼寧 遼陽 111003）
“PTA”殘?jiān)旌纤岷铣蓪Ρ蕉姿岫愋刘サ难芯?/p>
樊友
（沈陽工業(yè)大學(xué)石油化工學(xué)院，遼寧 遼陽 111003）
以對甲苯磺酸為催化劑，“PTA”殘?jiān)旌纤岷?－乙基己醇為原料合成了對苯二甲酸二異辛酯?？疾炝酥苯吁セ姆磻?yīng)溫度、醇酸配比、酯化時(shí)間等因素對反應(yīng)的影響。得出較佳的反應(yīng)條件為：n（異辛醇）∶n（混酸）為 2.5∶1，反應(yīng)溫度為 210 ℃，反應(yīng)時(shí)間為 14 h。 最終產(chǎn)品的酸值為 0.18 mg KOH／g。
直接酯化；PTA殘?jiān)?－乙基己醇；對甲苯磺酸
增塑劑是加入高聚物（如塑料、涂料等）中，在加工成型時(shí)增加其可塑性能和流動(dòng)性能并使成品具有柔韌性的物質(zhì)。對苯二甲酸二異辛酯是一種性能優(yōu)良的增塑劑［1］。通常對苯二甲酸二異辛酯是由精對苯二甲酸與異辛醇反應(yīng)制得。在對苯二甲酸生產(chǎn)中，有一種稱之為殘?jiān)膹U棄物（主要成分為對苯二甲酸，以下簡稱“PTA”）。國內(nèi)近年引進(jìn)的生產(chǎn)裝置中，對此廢棄物的處理均為燃燒后回收其中的鈷、錳。為了保護(hù)環(huán)境，變廢為寶，我們將殘?jiān)c異辛醇反應(yīng)，經(jīng)分離制得到了高質(zhì)量的增塑劑。
1 實(shí)驗(yàn)部分
1.1 主要原料及儀器
混合二元酸 （遼陽石油化纖公司的副產(chǎn)物）、異辛醇（化學(xué)分析純，沈陽新興化工廠）等；SYD－267電加熱開口閃電測定儀。
1.2 實(shí)驗(yàn)裝置
酯化是在帶有電動(dòng)攪拌計(jì)、溫度計(jì)、回流脫水裝置的四口瓶中進(jìn)行，蒸餾時(shí)帶有減壓裝置。
1.3 實(shí)驗(yàn)方法
將混合二元酸和異辛醇、催化劑加入四口瓶中，在攪拌下升溫至沸騰回流脫水。當(dāng)釜溫達(dá)到一定溫度無水脫出時(shí)取樣分析，當(dāng)達(dá)到一定酸值時(shí)，停止加熱。降溫到100度以下，加入堿液中和水洗、脫色、回收辛醇，最后得產(chǎn)品（對苯二甲酸二異辛酯）。
2 結(jié)果與討論
本實(shí)驗(yàn)采用以混酸與異辛醇為反應(yīng)原料的直接酯化法，用對甲苯磺酸為催化劑，在高溫下進(jìn)行酯化反應(yīng)。由于此反應(yīng)為非均相可逆反應(yīng)，故為了使反應(yīng)平衡向右移動(dòng)，可采用提高反應(yīng)物濃度、加入催化劑、提高反應(yīng)溫度、延長反應(yīng)時(shí)間、加強(qiáng)攪拌及抽真空等操作。并通過測量水的接收量來判定反應(yīng)是否達(dá)到終點(diǎn)。測定反應(yīng)前后的酸值，來表征酯化程度，即酯化率。
對苯二甲酸熔點(diǎn)高達(dá)425℃，在異辛醇及其酯化產(chǎn)物中溶解度很小，因而在酯化反應(yīng)的前期，單酯化反應(yīng)是在固體顆粒狀的酸和液態(tài)醇兩相之間進(jìn)行的，通過攪拌，反應(yīng)混合物呈固液懸浮狀態(tài)，故此反應(yīng)屬非均相反應(yīng)。對苯二甲酸和異辛醇生成單酯以后，就從對苯二甲酸固體表面穿過擴(kuò)散層溶解到液相中，繼續(xù)與異辛醇反應(yīng)生成雙酯。前期反應(yīng)對整個(gè)反應(yīng)過程起著重要作用，前期反應(yīng)的速度不僅與溫度、濃度等因素有關(guān)，還與相界面大小以及相間的擴(kuò)散速度有關(guān)，即取決于傳質(zhì)速度和化學(xué)反應(yīng)速度兩個(gè)方面。在反應(yīng)的后期，隨著顆粒在徑向上的縮小，直至相界面消失，體系中所進(jìn)行的反應(yīng)又以雙酯化均相反應(yīng)為主。雙酯的生成速度與反應(yīng)物濃度和反應(yīng)物溫度有關(guān)，即顯示出均相反應(yīng)動(dòng)力學(xué)特征［2］。因此，提高對苯二甲酸與異辛醇反應(yīng)速度的主要影響因素有：催化劑種類及用量，投料比，反應(yīng)溫度，反應(yīng)時(shí)間，攪拌速度等。
2.1 溫度對反應(yīng)的影響
在以對甲苯磺酸為催化劑，用量為總質(zhì)量的0.3% （wt）條件下，考察溫度對反應(yīng)結(jié)果的影響，結(jié)果見表1。反應(yīng)結(jié)果的評價(jià)以產(chǎn)品的酸值為標(biāo)準(zhǔn)。
表1 反應(yīng)溫度與產(chǎn)品酸值的關(guān)系
由表1可知，反應(yīng)溫度不斷升高，反應(yīng)速度不斷增加。異辛醇沸點(diǎn)為193.5℃，由于反應(yīng)過程中溫度高于異辛醇的沸點(diǎn)，會(huì)有異辛醇蒸出，故需要不斷將蒸出的異辛醇回流入反應(yīng)釜中以保證一定的投料比。從表1結(jié)果看出，溫度越高對反應(yīng)越有利，酸值越?。浑S著反應(yīng)的進(jìn)行，前期溫度不宜過高，否則辛醇會(huì)大量蒸出，但也不宜太低，由于此反應(yīng)為固液非均相反應(yīng)，太低又不利于反應(yīng)的進(jìn)行，因此反應(yīng)控溫應(yīng)該是前期3 h控溫在200℃以下，隨著反應(yīng)的進(jìn)行升溫至210℃左右并保持在220℃以下，若達(dá)到225℃時(shí)會(huì)有大量異辛醇蒸出而且產(chǎn)物變黑，且酸值變化也不大，故選擇酯化溫度為210℃。
2.2 酯化時(shí)間對反應(yīng)的影響
在酯化反應(yīng)前期，反應(yīng)速度不僅與溫度、反應(yīng)物濃度等因素有關(guān)，還與相界面大小以及相間的擴(kuò)散速度有關(guān)，即取決于傳質(zhì)速度和化學(xué)反應(yīng)速度兩個(gè)方面。在反應(yīng)的后期，隨著顆粒在徑向上的縮小，直至相界面消失，體系中所進(jìn)行的反應(yīng)又以雙酯化均相反應(yīng)為主，由于此反應(yīng)為非均相可逆的反應(yīng)，故反應(yīng)時(shí)間很長。表2為反應(yīng)時(shí)間對酯化結(jié)果的影響。
表2 反應(yīng)時(shí)間與產(chǎn)品酸值的關(guān)系
從表2可以看出，酯化反應(yīng)時(shí)間太短，反應(yīng)進(jìn)行不完全；反應(yīng)時(shí)間太長，則會(huì)造成該體系在長期高溫下產(chǎn)品的氧化變色。隨著反應(yīng)時(shí)間的延長，對苯二甲酸二異辛酯的產(chǎn)率也隨之增大但增大的幅度減小，綜合考慮能源、效率與成本，以14 h為本反應(yīng)的較佳反應(yīng)時(shí)間。
2.3 反應(yīng)原料配比對反應(yīng)的影響
混合酸為二元酸的混合物，其每個(gè)分子中含有兩個(gè)羧基，需兩分子醇即兩個(gè)羥基與之反應(yīng)，所以標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)物料比 n（異辛醇）∶n（混酸）為 2∶1。 為保證此可逆反應(yīng)朝正向進(jìn)行，故采用異辛醇過量的方法。
反應(yīng)物的配料比對混合酸與異辛醇酯化生成混合酸二辛酯有較大影響。在反應(yīng)時(shí)間為9 h，催化劑為對甲苯磺酸，催化劑用量為總質(zhì)量的0.3%（wt），溫度為 210℃，常壓下，考察不同反應(yīng)物配比對合成對苯二甲酸二異辛酯結(jié)果的影響，結(jié)果如表3所示。
表3 醇酸不同配比與產(chǎn)品酸值的關(guān)系
由表3可以看出，隨著異辛醇與混酸配料比的增加，混酸的轉(zhuǎn)化率和混合酸二異辛酯產(chǎn)率都隨之增加，但是本實(shí)驗(yàn)原料為遼陽石油化纖公司的副產(chǎn)品廢酸，而且辛醇在工業(yè)生產(chǎn)中價(jià)格昂貴，有刺激性氣味，且回收處理不好時(shí)易揮發(fā)污染環(huán)境等，因此考慮經(jīng)濟(jì)及環(huán)保的要求，辛醇用量不宜過多，結(jié)合原料的利用率和反應(yīng)的性能綜合考慮，投料比由 n（異辛醇）∶n（混酸）＝2.5∶1 到 n（異辛醇）∶n（混酸）＝2.7∶1 時(shí)的酸值變化很小，綜合選擇原料配比較佳參數(shù)值為 n（異辛醇）∶n（混酸）＝2.5∶1。
2.4 較佳實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)可得出較佳的酯化反應(yīng)條件如下：反應(yīng)物料配比 n（異辛醇）∶n（混酸）＝2.5∶1，酯化反應(yīng)溫度為210℃，反應(yīng)時(shí)間為14 h，催化劑為對甲苯磺酸，用量為投料量的0.3%，脫醇的真空度為0.08 MPa（時(shí)間為2 h，溫度為200℃）。
根據(jù)以上的操作條件進(jìn)行反應(yīng)，酯化反應(yīng)后的產(chǎn)品酸值為3.18 mg／g，經(jīng)后處理得到的產(chǎn)品顏色為淡黃色油狀透明液體，經(jīng)測定，其酸值為0.18 mg／g，閃點(diǎn)為 191 ℃。
3 結(jié)論
確定了混合酸（主要是對苯二甲酸）與異辛醇直接酯化反應(yīng)的較佳工藝參數(shù)如下：
較佳反應(yīng)條件：催化劑使用對甲苯磺酸，用量為總物料量的0.3%；配料比：n異辛醇∶n混酸為 2.5∶1；反應(yīng)溫度為 210 ℃；反應(yīng)時(shí)間為 14 h。
根據(jù)以上的操作條件進(jìn)行反應(yīng)，酯化反應(yīng)后的產(chǎn)品酸值為 3.18 mg／g，經(jīng)脫醇、中和堿洗和脫色后，產(chǎn)品的顏色為淡黃色油狀透明液體，經(jīng)測定，產(chǎn)品的酸值為 0.18 mg KOH／g，閃點(diǎn)為191℃。
采用遼陽石油化纖公司的副產(chǎn)品混合酸直接酯化反應(yīng)，既解決了工廠廢料利用的問題，也滿足了環(huán)境保護(hù)的要求。
［1］賈樹勇，徐占林，任玉榮.固體超強(qiáng)酸催化滌綸廢料制備對苯二甲酸二異辛酯的研究 ［J］.精細(xì)石油化工，2004，（6）：1－3.
［2］倪宏志，高占先，周科衍.增塑劑DOTP的非酸催化合成工藝［J］.四川化工，1995，（1）：24－28.
10.3969／j.issn.1007－2217.2011.04.007
2011－07-15
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樊友
（沈陽工業(yè)大學(xué)石油化工學(xué)院，遼寧 遼陽 111003）
“PTA”殘?jiān)旌纤岷铣蓪Ρ蕉姿岫愋刘サ难芯?/p>
樊友
（沈陽工業(yè)大學(xué)石油化工學(xué)院，遼寧 遼陽 111003）
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直接酯化；PTA殘?jiān)?－乙基己醇；對甲苯磺酸
增塑劑是加入高聚物（如塑料、涂料等）中，在加工成型時(shí)增加其可塑性能和流動(dòng)性能并使成品具有柔韌性的物質(zhì)。對苯二甲酸二異辛酯是一種性能優(yōu)良的增塑劑［1］。通常對苯二甲酸二異辛酯是由精對苯二甲酸與異辛醇反應(yīng)制得。在對苯二甲酸生產(chǎn)中，有一種稱之為殘?jiān)膹U棄物（主要成分為對苯二甲酸，以下簡稱“PTA”）。國內(nèi)近年引進(jìn)的生產(chǎn)裝置中，對此廢棄物的處理均為燃燒后回收其中的鈷、錳。為了保護(hù)環(huán)境，變廢為寶，我們將殘?jiān)c異辛醇反應(yīng)，經(jīng)分離制得到了高質(zhì)量的增塑劑。
1 實(shí)驗(yàn)部分
1.1 主要原料及儀器
混合二元酸 （遼陽石油化纖公司的副產(chǎn)物）、異辛醇（化學(xué)分析純，沈陽新興化工廠）等；SYD－267電加熱開口閃電測定儀。
1.2 實(shí)驗(yàn)裝置
酯化是在帶有電動(dòng)攪拌計(jì)、溫度計(jì)、回流脫水裝置的四口瓶中進(jìn)行，蒸餾時(shí)帶有減壓裝置。
1.3 實(shí)驗(yàn)方法
將混合二元酸和異辛醇、催化劑加入四口瓶中，在攪拌下升溫至沸騰回流脫水。當(dāng)釜溫達(dá)到一定溫度無水脫出時(shí)取樣分析，當(dāng)達(dá)到一定酸值時(shí)，停止加熱。降溫到100度以下，加入堿液中和水洗、脫色、回收辛醇，最后得產(chǎn)品（對苯二甲酸二異辛酯）。
2 結(jié)果與討論
本實(shí)驗(yàn)采用以混酸與異辛醇為反應(yīng)原料的直接酯化法，用對甲苯磺酸為催化劑，在高溫下進(jìn)行酯化反應(yīng)。由于此反應(yīng)為非均相可逆反應(yīng)，故為了使反應(yīng)平衡向右移動(dòng)，可采用提高反應(yīng)物濃度、加入催化劑、提高反應(yīng)溫度、延長反應(yīng)時(shí)間、加強(qiáng)攪拌及抽真空等操作。并通過測量水的接收量來判定反應(yīng)是否達(dá)到終點(diǎn)。測定反應(yīng)前后的酸值，來表征酯化程度，即酯化率。
對苯二甲酸熔點(diǎn)高達(dá)425℃，在異辛醇及其酯化產(chǎn)物中溶解度很小，因而在酯化反應(yīng)的前期，單酯化反應(yīng)是在固體顆粒狀的酸和液態(tài)醇兩相之間進(jìn)行的，通過攪拌，反應(yīng)混合物呈固液懸浮狀態(tài)，故此反應(yīng)屬非均相反應(yīng)。對苯二甲酸和異辛醇生成單酯以后，就從對苯二甲酸固體表面穿過擴(kuò)散層溶解到液相中，繼續(xù)與異辛醇反應(yīng)生成雙酯。前期反應(yīng)對整個(gè)反應(yīng)過程起著重要作用，前期反應(yīng)的速度不僅與溫度、濃度等因素有關(guān)，還與相界面大小以及相間的擴(kuò)散速度有關(guān)，即取決于傳質(zhì)速度和化學(xué)反應(yīng)速度兩個(gè)方面。在反應(yīng)的后期，隨著顆粒在徑向上的縮小，直至相界面消失，體系中所進(jìn)行的反應(yīng)又以雙酯化均相反應(yīng)為主。雙酯的生成速度與反應(yīng)物濃度和反應(yīng)物溫度有關(guān)，即顯示出均相反應(yīng)動(dòng)力學(xué)特征［2］。因此，提高對苯二甲酸與異辛醇反應(yīng)速度的主要影響因素有：催化劑種類及用量，投料比，反應(yīng)溫度，反應(yīng)時(shí)間，攪拌速度等。
2.1 溫度對反應(yīng)的影響
在以對甲苯磺酸為催化劑，用量為總質(zhì)量的0.3% （wt）條件下，考察溫度對反應(yīng)結(jié)果的影響，結(jié)果見表1。反應(yīng)結(jié)果的評價(jià)以產(chǎn)品的酸值為標(biāo)準(zhǔn)。
表1 反應(yīng)溫度與產(chǎn)品酸值的關(guān)系
由表1可知，反應(yīng)溫度不斷升高，反應(yīng)速度不斷增加。異辛醇沸點(diǎn)為193.5℃，由于反應(yīng)過程中溫度高于異辛醇的沸點(diǎn)，會(huì)有異辛醇蒸出，故需要不斷將蒸出的異辛醇回流入反應(yīng)釜中以保證一定的投料比。從表1結(jié)果看出，溫度越高對反應(yīng)越有利，酸值越?。浑S著反應(yīng)的進(jìn)行，前期溫度不宜過高，否則辛醇會(huì)大量蒸出，但也不宜太低，由于此反應(yīng)為固液非均相反應(yīng)，太低又不利于反應(yīng)的進(jìn)行，因此反應(yīng)控溫應(yīng)該是前期3 h控溫在200℃以下，隨著反應(yīng)的進(jìn)行升溫至210℃左右并保持在220℃以下，若達(dá)到225℃時(shí)會(huì)有大量異辛醇蒸出而且產(chǎn)物變黑，且酸值變化也不大，故選擇酯化溫度為210℃。
2.2 酯化時(shí)間對反應(yīng)的影響
在酯化反應(yīng)前期，反應(yīng)速度不僅與溫度、反應(yīng)物濃度等因素有關(guān)，還與相界面大小以及相間的擴(kuò)散速度有關(guān)，即取決于傳質(zhì)速度和化學(xué)反應(yīng)速度兩個(gè)方面。在反應(yīng)的后期，隨著顆粒在徑向上的縮小，直至相界面消失，體系中所進(jìn)行的反應(yīng)又以雙酯化均相反應(yīng)為主，由于此反應(yīng)為非均相可逆的反應(yīng)，故反應(yīng)時(shí)間很長。表2為反應(yīng)時(shí)間對酯化結(jié)果的影響。
表2 反應(yīng)時(shí)間與產(chǎn)品酸值的關(guān)系
從表2可以看出，酯化反應(yīng)時(shí)間太短，反應(yīng)進(jìn)行不完全；反應(yīng)時(shí)間太長，則會(huì)造成該體系在長期高溫下產(chǎn)品的氧化變色。隨著反應(yīng)時(shí)間的延長，對苯二甲酸二異辛酯的產(chǎn)率也隨之增大但增大的幅度減小，綜合考慮能源、效率與成本，以14 h為本反應(yīng)的較佳反應(yīng)時(shí)間。
2.3 反應(yīng)原料配比對反應(yīng)的影響
混合酸為二元酸的混合物，其每個(gè)分子中含有兩個(gè)羧基，需兩分子醇即兩個(gè)羥基與之反應(yīng)，所以標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)物料比 n（異辛醇）∶n（混酸）為 2∶1。 為保證此可逆反應(yīng)朝正向進(jìn)行，故采用異辛醇過量的方法。
反應(yīng)物的配料比對混合酸與異辛醇酯化生成混合酸二辛酯有較大影響。在反應(yīng)時(shí)間為9 h，催化劑為對甲苯磺酸，催化劑用量為總質(zhì)量的0.3%（wt），溫度為 210℃，常壓下，考察不同反應(yīng)物配比對合成對苯二甲酸二異辛酯結(jié)果的影響，結(jié)果如表3所示。
表3 醇酸不同配比與產(chǎn)品酸值的關(guān)系
由表3可以看出，隨著異辛醇與混酸配料比的增加，混酸的轉(zhuǎn)化率和混合酸二異辛酯產(chǎn)率都隨之增加，但是本實(shí)驗(yàn)原料為遼陽石油化纖公司的副產(chǎn)品廢酸，而且辛醇在工業(yè)生產(chǎn)中價(jià)格昂貴，有刺激性氣味，且回收處理不好時(shí)易揮發(fā)污染環(huán)境等，因此考慮經(jīng)濟(jì)及環(huán)保的要求，辛醇用量不宜過多，結(jié)合原料的利用率和反應(yīng)的性能綜合考慮，投料比由 n（異辛醇）∶n（混酸）＝2.5∶1 到 n（異辛醇）∶n（混酸）＝2.7∶1 時(shí)的酸值變化很小，綜合選擇原料配比較佳參數(shù)值為 n（異辛醇）∶n（混酸）＝2.5∶1。
2.4 較佳實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證
根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)可得出較佳的酯化反應(yīng)條件如下：反應(yīng)物料配比 n（異辛醇）∶n（混酸）＝2.5∶1，酯化反應(yīng)溫度為210℃，反應(yīng)時(shí)間為14 h，催化劑為對甲苯磺酸，用量為投料量的0.3%，脫醇的真空度為0.08 MPa（時(shí)間為2 h，溫度為200℃）。
根據(jù)以上的操作條件進(jìn)行反應(yīng)，酯化反應(yīng)后的產(chǎn)品酸值為3.18 mg／g，經(jīng)后處理得到的產(chǎn)品顏色為淡黃色油狀透明液體，經(jīng)測定，其酸值為0.18 mg／g，閃點(diǎn)為 191 ℃。
3 結(jié)論
確定了混合酸（主要是對苯二甲酸）與異辛醇直接酯化反應(yīng)的較佳工藝參數(shù)如下：
較佳反應(yīng)條件：催化劑使用對甲苯磺酸，用量為總物料量的0.3%；配料比：n異辛醇∶n混酸為 2.5∶1；反應(yīng)溫度為 210 ℃；反應(yīng)時(shí)間為 14 h。
根據(jù)以上的操作條件進(jìn)行反應(yīng)，酯化反應(yīng)后的產(chǎn)品酸值為 3.18 mg／g，經(jīng)脫醇、中和堿洗和脫色后，產(chǎn)品的顏色為淡黃色油狀透明液體，經(jīng)測定，產(chǎn)品的酸值為 0.18 mg KOH／g，閃點(diǎn)為191℃。
采用遼陽石油化纖公司的副產(chǎn)品混合酸直接酯化反應(yīng)，既解決了工廠廢料利用的問題，也滿足了環(huán)境保護(hù)的要求。
［1］賈樹勇，徐占林，任玉榮.固體超強(qiáng)酸催化滌綸廢料制備對苯二甲酸二異辛酯的研究 ［J］.精細(xì)石油化工，2004，（6）：1－3.
［2］倪宏志，高占先，周科衍.增塑劑DOTP的非酸催化合成工藝［J］.四川化工，1995，（1）：24－28.
10.3969／j.issn.1007－2217.2011.04.007
2011－07-15
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