顧 睿，李瑞明，張?zhí)m蘭，周水平，梁敬鈺

(1.中國(guó)藥科大學(xué)，南京 211198； 2.天士力集團(tuán)，天津 300402)

所有種類的普洱茶都是以云南大葉種茶樹[Camelliasinensis(Linn) var. assamica (Masters Kitamura)]葉為原料并在地理標(biāo)志保護(hù)范圍內(nèi)采用特定的加工工藝制成，具有獨(dú)特品質(zhì)特征的茶葉[1]。普洱茶自然油潤(rùn)、條索肥壯、陳香顯著，除作為飲品外，還具有多種的保健作用，由于這些獨(dú)特品質(zhì)，使得歷經(jīng)千年的普洱茶愈發(fā)充滿活力[2,3]。本文通過(guò)探討普洱茶內(nèi)的化學(xué)成分及藥理活性，為普洱茶的進(jìn)一步研究奠定一定基礎(chǔ)。

1 普洱茶化學(xué)成分研究

1.1普洱生茶化學(xué)成分 普洱茶分為2種，一種是鮮茶葉加工后沒(méi)有經(jīng)過(guò)發(fā)酵，即曬青毛茶簡(jiǎn)單壓制成餅的生茶，另一種是將生茶儲(chǔ)存10年以上，經(jīng)過(guò)自然發(fā)酵或者經(jīng)人工渥堆發(fā)酵而成的熟茶。不同的發(fā)酵工藝產(chǎn)生了風(fēng)味不同的普洱熟茶產(chǎn)品。

對(duì)于大葉茶(Camelliasinensisvar assamica)的植物化學(xué)研究比較少，早在上個(gè)世紀(jì)80年代，日本學(xué)者西岡夫(Itsuo Nishioka)等[4]對(duì)于該茶樹的鮮葉進(jìn)行了植物化學(xué)研究，分離并鑒定出26種化合物。但是要特別指出的是日本學(xué)者研究的是種植在日本指宿市的大葉茶，與云南產(chǎn)的茶的化學(xué)成分可能有一定差異。其后，我國(guó)學(xué)者開(kāi)始對(duì)我國(guó)云南原產(chǎn)大葉茶開(kāi)始詳細(xì)研究，張?chǎng)峓5]對(duì)栽培于西雙版納的大葉茶，經(jīng)常規(guī)加工后制成的綠茶(曬青毛茶)中分離鑒定出11種化合物。周志宏等[6]在云南省臨滄地區(qū)產(chǎn)的曬青毛茶中分離得到了21個(gè)化合物。

大葉茶樹的種子與根都含有皂苷類，但在茶樹的葉中鮮有皂苷類成分的報(bào)道。隨著分析手段的提高，村上智之(Murakami)[7]在大葉茶鮮葉中發(fā)現(xiàn)一種皂苷類化合物命名為阿薩姆皂苷J(rèn)。之后小林惠子(Kobayashi)[8]報(bào)道在大葉茶葉中發(fā)現(xiàn)3種皂苷類成分,異茶皂苷B1-B3。

以上研究表明，不同產(chǎn)地的普洱茶原料中化學(xué)成分有一定差異，云南產(chǎn)的大葉茶中含有茶棓素骨架結(jié)構(gòu)的化合物，可能是大葉茶茶種的一個(gè)特征成分[5]。報(bào)道鮮茶葉中發(fā)現(xiàn)有很多雙黃酮類化合物，但在曬青毛茶中沒(méi)有相關(guān)報(bào)道，推測(cè)大葉種茶新鮮茶葉中含有的大量多酚類化合物，其在室溫中在酶的催化下就會(huì)發(fā)生劇烈的變化，生成比較復(fù)雜的聚合物，而雙黃酮甚至三黃酮類化合物是該反應(yīng)中的中間體[9]。鮮茶葉經(jīng)過(guò)加工之后這些物質(zhì)的含量就會(huì)降低甚至消失。大葉茶的鮮葉水浸出物的兒茶酚、兒茶素、咖啡堿以及多糖等成分都要高于一般茶樹，對(duì)其化學(xué)研究有助于理解普洱茶的特殊功效。

1.2普洱熟茶化學(xué)成分研究 普洱茶渥堆發(fā)酵過(guò)程中有大量微生物參與，其中以黑曲霉菌最多，微生物參與發(fā)酵導(dǎo)致普洱熟茶的化學(xué)成分十分復(fù)雜[10-12]。普洱茶在發(fā)酵過(guò)程中小分子的兒茶素、茶多酚、茶黃素、茶紅素、氨基酸等含量急劇下降，而形成了茶褐素等物質(zhì)[13]。

周志宏等[14]從云南云縣產(chǎn)的普洱熟茶中分離鑒定出了12個(gè)化合物，其中4個(gè)是特征性的金雞納素型氧化黃烷醇類內(nèi)酯化合物，有兩個(gè)為新化合物，為8-C取代黃烷-3-醇化合物，分別命名為普洱因子A、B。林智等[15]從云南省雙江縣勐庫(kù)產(chǎn)的普洱茶中分離得到了11個(gè)化合物并對(duì)其做了抗氧化性研究。折改梅等[16]在云南省臨滄市雙江縣勐庫(kù)茶廠生產(chǎn)的普洱茶中首次分離得到8-氧化咖啡因、嘧啶類生物堿(胸腺嘧啶脫氧核苷、胸腺嘧啶和尿嘧啶)和黃酮類配糖體(黃杞苷)，以及簡(jiǎn)單酚類化合物(1，2，4-苯三酚、1，3-苯二酚和4-甲基-l，2-二苯酚)。鄒艷麗等[17]從云南西雙版納大度崗茶廠生產(chǎn)的普洱熟茶中分離得到9個(gè)化合物，其中蘆丁、水楊酸、牡荊素、表兒茶素沒(méi)食子酸酯和表沒(méi)食子兒茶素沒(méi)食子酸酯均為首次從普洱熟茶中分離得到。

通過(guò)以上研究發(fā)現(xiàn)，普洱生茶與普洱熟茶的化學(xué)成分差異較大，通過(guò)茶葉的渥堆發(fā)酵，在高溫高濕的環(huán)境下，普洱茶內(nèi)發(fā)生了復(fù)雜的化學(xué)反應(yīng)從而出現(xiàn)了普洱生茶中所沒(méi)有的成分。通過(guò)發(fā)酵，出現(xiàn)了4個(gè)特征性的金雞納素型氧化黃烷醇類內(nèi)酯化合物。從普洱熟茶中還得到了普洱生茶中沒(méi)有發(fā)現(xiàn)的楊梅素、牡荊素、黃杞苷等化合物。以上研究分離得到的嘧啶類生物堿存在于茶葉等高等植物中，而核苷和脫氧核苷則是微生物和動(dòng)物的構(gòu)成成分，極少在植物中發(fā)現(xiàn)，因此分離得到的胸腺嘧啶脫氧核苷可能是茶葉中的嘧啶類生物堿與微生物中的核苷類化合物氧化縮合而成。此外，普洱熟茶中發(fā)現(xiàn)8-氧化咖啡因的存在，應(yīng)該是普洱茶在高溫高濕的環(huán)境中，在微生物的作用下，經(jīng)生物轉(zhuǎn)換而來(lái)的。

目前人們通過(guò)植物化學(xué)研究在普洱熟茶中分離鑒定出33種化合物，然而普洱茶中很重要的成分即茶褐素的結(jié)構(gòu)還沒(méi)有確定。雖然分析檢測(cè)手段不斷提高，人們對(duì)于這類茶色素研究還是停留在初步階段，目前僅僅是對(duì)其結(jié)構(gòu)有大致推論。茶紅素與茶褐素都是一類水溶性高分子物質(zhì)，大致是由茶多酚、茶黃素以及鄰醌類物質(zhì)氧化聚合而成。氨基酸中如酪氨酸也會(huì)聚合成黑色色素。這樣就解釋了以上幾種物質(zhì)含量為什么在發(fā)酵過(guò)程中急劇減少[18]。茶紅素與茶褐素的很強(qiáng)的水溶性推測(cè)是由于這些聚合物中苯環(huán)裂環(huán)生成羧基導(dǎo)致的。

1.3普洱熟茶與生茶化學(xué)成分比較

1.3.1兒茶素類成分 普洱熟茶中兒茶素含量遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于普洱生茶，目前從普洱熟茶中僅分離得到6種兒茶素類成分，包括：(-)-表兒茶素、(-)-表沒(méi)食子兒茶素和(-)-表兒茶素-3-O-沒(méi)食子酸酯和(-)-表沒(méi)食子兒茶素-3-O-沒(méi)食子酸酯、兒茶素和沒(méi)食子兒茶素[14,15,17]。普洱生茶的兒茶素類成分的種類更豐富，普洱生茶除了含有以上6種兒茶素類成分以外，還包括(-)-表阿夫兒茶素、(-)-表阿夫兒茶素-3-O-沒(méi)食子酸酯、(-)-表兒茶素-3,5-O-雙沒(méi)食子酸酯、(-)-表沒(méi)食子兒茶素-3,5-O-雙沒(méi)食子酸酯、(-)-表沒(méi)食子兒茶素-3,3’-O-雙沒(méi)食子酸酯、(-)-表沒(méi)食子兒茶素-3,4’-O-雙沒(méi)食子酸酯和(-)-表沒(méi)食子兒茶素-3-O-咖啡酰苷[4-6]。

1.3.2黃烷醇類成分 黃烷醇類物質(zhì)是普洱熟茶特有的成分，這類化合物推測(cè)應(yīng)該是以兒茶素為前導(dǎo)化合物在發(fā)酵過(guò)程中合成的。目前人們已經(jīng)從熟茶中分離得到4個(gè)成分，包括：普洱茶素A、普洱茶素B、Epicatechin-[7,8-bc]-4α-(4-hydroxyphenyl)-dihydro-2(3H)-pyranone和Cinchonain Ib[14]。

1.3.3黃酮類成分 生茶與熟茶在黃酮類成分上沒(méi)有明顯差異，目前人們?cè)谑觳柚蟹蛛x得到了9種黃酮類物質(zhì)，包括：牡荊素、楊梅素、槲皮素、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、蘆丁、山奈酚、山奈酚-3-O-β-D葡萄糖苷、山奈酚-3-O-蘆丁糖苷和黃杞苷[15-17]。相對(duì)于普洱熟茶，生茶的黃酮類成分除了牡荊素、楊梅素和黃杞苷之外都有發(fā)現(xiàn)。

1.3.4雙黃酮類成分 兒茶素是一類不穩(wěn)定的物質(zhì)，在新鮮茶葉氧化過(guò)程中，兒茶素類物質(zhì)大幅減少并轉(zhuǎn)變?yōu)槠渌镔|(zhì)，其中包括雙黃酮類物質(zhì)。日本學(xué)者采集新鮮大葉茶茶葉并對(duì)其研究發(fā)現(xiàn)，新鮮大葉茶的茶葉中含有雙黃酮類物質(zhì)，其中包括：Procyanidins B-2,B-3,B-4,C-1、Theasinensins A,B,F、Prodelphinidin B-4、Gallocatechin-(4α-8)-epicatechin和Catechin-(4α-8)-epigallocatechin[4]。

1.3.5茶棓素類成分 有學(xué)者指出茶棓素類成分是大葉茶特有的成分，也是目前在普洱生茶中存在而在熟茶中未發(fā)現(xiàn)的成分。目前報(bào)道普洱生茶中含有茶棓素、綠原酸、3α,5α-二羥基-4-α-O-咖啡?；痣u納酸這3種茶棓素類成分[6]。

1.3.6皂苷類成分 皂苷類成分主要分布在茶樹的根部，然而目前有學(xué)者從大葉茶茶葉中分離得到了皂苷，分別是異茶皂苷B1-B3和阿薩姆皂苷 J。普洱熟茶中還沒(méi)有人報(bào)道分離出皂苷類成分。

1.3.7其他類成分 在普洱熟茶中發(fā)現(xiàn)存在不少種類的苯酚類物質(zhì)，如2,2’,6,6’-四羥基聯(lián)苯、沒(méi)食子酸、2,5-二羥基苯甲酸、1,3-苯二酚、1,2,4-苯三酚、4-甲基-1,2-苯二酚和2-羥基-苯甲酸，生茶之中沒(méi)有發(fā)現(xiàn)這類苯酚類物質(zhì)存在[14-17]。不僅如此，由于從生茶到熟茶需要經(jīng)歷一個(gè)發(fā)酵氧化的過(guò)程，有學(xué)者發(fā)現(xiàn)普洱熟茶中具有8-氧化咖啡因以及尿嘧啶、胸腺嘧啶、胸腺嘧啶脫氧核苷這4個(gè)化合物[16]，推測(cè)可能發(fā)酵氧化過(guò)程在微生物作用下的產(chǎn)物。普洱生茶中也有普洱熟茶中沒(méi)有的成分如小木麻黃堿、1,6-O-二沒(méi)食子?；?β-D-葡萄糖和1,4,6-三沒(méi)食子?；?β-D-葡萄糖等化合物。

2 普洱茶藥理活性研究

最近10年茶和茶多酚的藥理活性被廣泛研究，證實(shí)了茶飲料的確具有降低心血管疾病和癌癥發(fā)病率的作用[19,20]。人們通常認(rèn)為，茶飲料之所以有這么多保健作用，主要是由于其中含有大量茶多酚，但是普洱茶相對(duì)于其他茶類來(lái)說(shuō)，茶多酚含量不占有優(yōu)勢(shì)，卻有獨(dú)特的藥理活性。

2.1降血脂研究 不同的茶葉由于其所含物質(zhì)不同具有不同的保健效果，由于普洱茶降血脂功效顯著[21,22]，成為當(dāng)今研究熱點(diǎn)。早期研究表明，普洱茶能明顯降低小鼠血漿的膽固醇酯以及甘油三酯(TG) 的含量[23]，而綠茶只能降低膽固醇酯的含量，而對(duì)甘油三酯含量無(wú)影響。普洱熟茶降血脂功效獨(dú)特，其效果不僅比普洱生茶好，而且也優(yōu)于其他茶葉[24,25]。對(duì)普洱茶進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)，普洱熟茶能夠顯著降低血漿中低密度脂蛋白(LDL-C)與甘油三酯(TG)含量，提高血漿中高密度脂蛋白(HDL-C)含量，而且有明顯的量效關(guān)系[26]。

雖然普洱茶降血脂效果顯著，但是目前還不能明確指出普洱茶中具有降血脂效果的有效成分。通過(guò)高通量篩選發(fā)現(xiàn)[27]，普洱茶乙醇提取物有降血糖降血脂效果，通過(guò)動(dòng)物藥理實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)[28]，普洱茶乙酸乙酯部位為普洱茶降血脂有效部位。以在人體脂類代謝的關(guān)鍵酶AMPK激活作用來(lái)篩選普洱茶降脂有效成分，發(fā)現(xiàn)普洱茶中乙酸乙酯部位對(duì)AMPK有很強(qiáng)作用[29]。

2.2抗氧化研究 過(guò)氧化物與活性氮(比如一氧化氮)在人體炎癥反應(yīng)過(guò)程中扮演重要的角色。抑制一氧化氮(NO)以及過(guò)氧化物的產(chǎn)生就可以抑制與氧化相關(guān)的疾病，如心血管疾病。早期研究表明，普洱茶與其他茶類飲料一樣，可以抑制各種脂質(zhì)體和非脂質(zhì)體的氧化損傷[30,31]，消除NO。進(jìn)一步研究，發(fā)現(xiàn)普洱茶能夠通過(guò)抑制RAW264.7細(xì)胞產(chǎn)生NO，從而消除NO。普洱茶水提取物能夠明顯抑制脂蛋白酶(LPL)過(guò)氧化，從而降低動(dòng)脈粥樣硬化發(fā)生的概率[32]。有人認(rèn)為普洱茶抗氧化機(jī)理可能是通過(guò)清除體內(nèi)活性氧或是螯合鐵離子從而保護(hù)LPL。普洱茶對(duì)于NO消除作用是通過(guò)抑制誘導(dǎo)性氮氧化物合酶(INOS)的mRNA的表達(dá)和核因子IkB[33]來(lái)降低INOS的活性，減少NO的合成。

為了研究普洱茶抗氧化性物質(zhì)基礎(chǔ)，人們發(fā)現(xiàn)乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物對(duì)1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)和自由基有很好清除作用[34]。

2.3保肝作用 普洱茶具有廣泛的藥理活性。近來(lái)人們通過(guò)體內(nèi)以及體外實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)普洱茶具有保肝的功效[35],長(zhǎng)期服用普洱茶可以保護(hù)肝臟免除氧化損傷。國(guó)內(nèi)有學(xué)者通過(guò)大鼠模型發(fā)現(xiàn)普洱茶通過(guò)調(diào)節(jié)血脂能夠顯著降低大鼠肝臟脂肪病變的程度，從而達(dá)到保肝的效果。

2.4其他藥理作用 茶葉素有“提神解乏，明目利尿，消暑清熱”的功效，通過(guò)小鼠實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)普洱茶，特別是普洱熟茶的抗疲勞作用尤為明顯。有學(xué)者也初步探索了普洱茶抗輻射的作用。

普洱茶水液還有抗誘變和抗微生物的作用。研究發(fā)現(xiàn)普洱茶能夠明顯抑制由黃曲霉毒素B1(AFB1)導(dǎo)致的誘變作用，此外，普洱茶對(duì)于革蘭陽(yáng)性菌(如金黃色葡萄球菌)的抑制效果比革蘭陰性菌效果好[36]。普洱茶還能有效地抑制硝基芳烴引起的基因毒性[37]。通過(guò)臨床觀察[38]發(fā)現(xiàn)，普洱茶還具有降血糖功效，但是對(duì)空腹組的降血糖效果不明顯。

3 問(wèn)題與展望

3.1普洱茶化學(xué)研究 對(duì)于茶葉化學(xué)研究的困難，很大程度上來(lái)自其不穩(wěn)定的化合物體系。由于大葉茶中很多多酚類成分，特別容易被氧化，經(jīng)發(fā)酵后，形成極性更大、聚合度更高的茶色素，而使普洱茶具有獨(dú)特的藥理活性的物質(zhì)就可能在這些高極性的物質(zhì)中。占普洱茶干重絕大部分的就是茶褐素以及茶紅素。人們對(duì)茶褐素以及茶紅素的研究幾乎為空白，特別是茶褐素，國(guó)外幾乎沒(méi)有報(bào)道。近年多篇綜述[18,39]把人們目光從茶中小分子又帶回到這些復(fù)雜的物質(zhì)上來(lái)。我國(guó)也有人開(kāi)始對(duì)茶褐素進(jìn)行了初步的研究，普洱茶中特征性成分茶褐素的結(jié)構(gòu)研究是普洱茶化學(xué)研究不可回避的問(wèn)題。

3.2普洱茶活性成分研究 普洱茶具有多種保健功效，特別是降血脂以及抗氧化活性，使普洱茶成為預(yù)防心血管等疾病的天然保健品，具有很好的生物活性，并且是安全的飲品[40]。目前人們還沒(méi)有明確指出普洱茶降血脂等活性的物質(zhì)基礎(chǔ)。普洱茶的保健作用推測(cè)是由多種物質(zhì)協(xié)同起效產(chǎn)生的，比如有人報(bào)道普洱茶中含有洛伐他汀起到降血脂作用，而沒(méi)食子酸等多酚類物質(zhì)起到使血漿中脂蛋白免除氧化損害的作用，從而協(xié)同起效降低人體心血管疾病的風(fēng)險(xiǎn)。

此外有文獻(xiàn)報(bào)道普洱茶茶褐素類復(fù)合物具有的抗疲勞和降血脂活性[41]，茶褐素是一類分子量極大、組成復(fù)雜的物質(zhì)，很難被人體直接吸收。茶褐素藥理活性機(jī)理目前還不清楚，推測(cè)可能在腸胃環(huán)境下分解成小分子而被腸胃吸收而發(fā)揮功效，也有可能茶褐素在腸胃里吸附一些對(duì)人體有害物質(zhì)并將其帶出體外，這些都需要進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)來(lái)證明。有報(bào)道說(shuō)普洱茶能夠吸附甲基紫等有毒染料[42]這也部分證明了普洱茶藥理作用可能是通過(guò)吸附有害物質(zhì)而產(chǎn)生的。

3.3展望 已有千年歷史的普洱茶依然那么有活力。與綠茶、紅茶相比，影響普洱茶優(yōu)劣的因素很多，比如干倉(cāng)普洱還是濕倉(cāng)普洱、新普洱還是陳普洱等，研究普洱茶物質(zhì)基礎(chǔ)有利于制定普洱茶質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)，解釋其養(yǎng)生功效的機(jī)理，也可以對(duì)新藥研發(fā)和保健品開(kāi)發(fā)奠定一定的基礎(chǔ)。

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