張鳳清，侯 君，李自義

(1.長(zhǎng)春工業(yè)大學(xué)化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院，吉林 長(zhǎng)春 130012；2.撫松縣大自然生物工程有限公司，吉林 撫松 134500)

復(fù)方槐米抗氧化劑的復(fù)配及抗氧化特性研究

張鳳清1，侯 君1，李自義2

(1.長(zhǎng)春工業(yè)大學(xué)化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院，吉林 長(zhǎng)春 130012；2.撫松縣大自然生物工程有限公司，吉林 撫松 134500)

以大豆油為氧化底物，確定槐米提取物和甘草提取物的最佳復(fù)合配比。利用薄層層析和紅外光譜分析對(duì)復(fù)方槐米抗氧化劑(FHK)定性檢識(shí)，用HPLC法進(jìn)行定量檢測(cè)。通過對(duì)鄰苯三酚自氧化抑制率和DPPH自由基抑制率的測(cè)定及其對(duì)月餅過氧化值變化影響來考察復(fù)方槐米抗氧化劑的抗氧化活性。結(jié)果表明：槐米提取物和甘草提取物質(zhì)量配比為1:1時(shí)抗氧化作用最強(qiáng)。FHK含有效成分蘆丁和甘草苷，分子中含有酚羥基，并為締合型，蘆丁含量為76.8%，甘草苷含量為0.46%。FHK質(zhì)量濃度為1.5g/L時(shí)，對(duì)鄰苯三酚自氧化的抑制率高達(dá)67.64%；質(zhì)量濃度為10mg/mL時(shí)，對(duì)DPPH自由基的抑制率高達(dá)62.88%。與空白樣相比可以延長(zhǎng)廣式月餅保質(zhì)期約一個(gè)月左右。

槐米；甘草；抗氧化劑；抗氧化

Abstract：Soybean oil was used to investigate the optimization of mixing ratio (m/m) for the water extract from Flos Sophorae Immaturus and the ethanol extract from Radix Glycyrrhizae for the protection of processed foods against lipid oxidation. Both the extracts were analyzed qualitatively by thin layer chromatography and IR spectroscopy and HPLC was employed for quantification. The antioxidant properties of a mixture of both the extracts having the best protective effect against lipid oxidation in soybean oil were evaluated by superoxide anion free radical scavenging assay and DPPH free radical scavenging assay and investigation of the protection of Cantonese-style moon cake against oxidation by the use of it was conducted. The optimum mixing ratio for both the extracts was 1:1. Rutin and glycyrrhizin were detected in the water extract from Flos Sophorae Immaturus and the ethanol extract from Radix Glycyrrhizae, respectively. IR spectroscopic analysis demonstrated that both the extracts contained molecules in which the phenolic hydroxyl group was associative type. The contents of rutin and glycyrrhizin in the mixture of both the extracts at 1:1 were determined by HPLC to be 76.8% and 0.46%, respectively. At a concentration of 1.5 g/L, the scavenging ratio of the mixture against superoxide anion free radicals was as high as 67.64%, and its DPPH free radical scavenging ratio at 10 mg/mL reached up to 62.88%. The shelf-life of Cantonese-style moon cake could be prolonged to around a month by the use of the mixture.

Key words：Flos Sophorae Immaturus；Radix Glycyrrhizae；antioxidant；antioxidation

槐米是豆科植物槐(Sophora japonica)的干燥花蕾，其主要功效成分是蘆丁(又名蕓香苷)，屬于黃酮醇類化合物。甘草為豆科植物甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch)、光果甘草(G.glabral)、脹果甘草(G.inflata Batal)的干燥根及根莖。甘草的主要化學(xué)成分除甘草酸和甘草次酸外還含有甘草苷等100多種黃酮類化合物。槐米提取物中的蘆丁和甘草提取物中的甘草苷因分子中酚羥基的存在而表現(xiàn)出較強(qiáng)的遞氫能力[1]?；泵?、甘草是我國(guó)傳統(tǒng)中藥，同時(shí)被我國(guó)衛(wèi)生部列為藥食兼用植物，是我國(guó)保健食品基料。甘草提取物在GB2760—2007《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》中有允許限量標(biāo)準(zhǔn)。有文獻(xiàn)報(bào)道，槐米和甘草能有效抑制大腸桿菌、金黃色葡萄球菌、枯草桿菌，槐米、甘草提取物具有明顯的抗氧化活性和抑菌活性[2-3]。但是有關(guān)科學(xué)配伍后綜合考察其抗氧化活性方面還未見報(bào)道。復(fù)方槐米抗氧化劑在以月餅為代表的糧油食品中應(yīng)用而延長(zhǎng)其保質(zhì)期的研究也未有報(bào)道。

本研究以大豆油為氧化底物，研究槐米提取物和甘草提取物的最佳復(fù)合配比。并對(duì)其成分和抗氧化特性進(jìn)行研究，以期為槐米復(fù)配物應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑與儀器

槐米產(chǎn)自山東，甘草產(chǎn)自內(nèi)蒙古，購自北京同仁堂長(zhǎng)春市分店，由長(zhǎng)春市藥品檢驗(yàn)所鑒定為合格原料藥；大豆油(不含抗氧化劑) 吉林省德大食品有限公司；廣式月餅 本實(shí)驗(yàn)室自制。

護(hù)B抗氧化劑 上海健鷹食品添加劑有限公司；蘆丁(批號(hào) 0080-9705)、甘草苷(批號(hào) 190880-200608) 中國(guó)藥品生物制品檢定所；AB-8大孔樹脂 南開大學(xué)化工廠；1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 美國(guó)Sigma公司；鄰苯三酚 天津市光復(fù)精細(xì)化工研究所；硅膠G 溫州市化學(xué)用料廠；甲醇(色譜純)；無水乙醇、三氯甲烷、冰乙酸等均為國(guó)產(chǎn)分析純；HPLC法檢測(cè)用水為娃哈哈純凈水。

101-1AB型電熱鼓風(fēng)干燥箱 天津市泰斯特儀器有限公司；FW-400A傾斜式高速萬能粉碎機(jī) 北京中興偉業(yè)儀器有限公司；QPG-1型噴霧干燥機(jī) 遼寧省石化電控設(shè)備廠；AL-104電子分析天平 北京賽普分利斯天平有限公司；SHB-ⅢA型循環(huán)水式多用真空泵 上海豫康科教儀器設(shè)備有限公司；1100型高效液相色譜儀 美國(guó)Agilent公司；FI-IR型遠(yuǎn)紅外光譜儀 Perkin Elmer公司；HH-601數(shù)顯恒溫水浴箱 江蘇金壇市恒豐儀器廠。

1.2 方法

1.2.1 槐米粗提物、甘草粗提物制備[4-5]

槐米粗提物提取工藝：槐米→粉碎(40目)→冷水浸泡(1h，料液比1:15(m/V))→沸水浴中水煎(40min)→趁熱抽濾(濾渣水煎兩次)→合并濾液→靜置(常溫，12h)→抽濾→濾上物熱水重結(jié)晶一次→恒溫干燥(60℃)

甘草粗提物提取工藝：甘草→粉碎(40目)→75%乙醇回流提取(料液比1:10(m/V)，65℃，1h)→抽濾→減壓濃縮→噴霧干燥(進(jìn)料速度40mL/min，進(jìn)風(fēng)溫度115℃，出風(fēng)溫度85℃)

1.2.2 槐米粗提物、甘草粗提物復(fù)配比例確定

將槐米粗提物、甘草粗提物按表1搭配方案對(duì)豆油的抗氧化效果進(jìn)行比較，以過氧化值(POV)為指標(biāo)優(yōu)選最佳配比，以VC作為增效劑，槐米和甘草混合物添加質(zhì)量為油脂質(zhì)量的0.2%，VC添加質(zhì)量為油脂質(zhì)量的0.02%[6]。護(hù)B添加質(zhì)量為油脂質(zhì)量的0.1%。按表1方案進(jìn)行實(shí)驗(yàn)分組。

表1 槐米、甘草質(zhì)量配比方案Table 1 Mixing ratios for the water extract from Flos Sophorae Immaturus and the ethanol extract from Radix Glycyrrhizae designed in this study

采用烘箱加速氧化法：取50g豆油，置于錐形瓶中，加入各實(shí)驗(yàn)方案的物質(zhì)，攪拌均勻，置于空氣對(duì)流良好的60℃恒溫箱內(nèi)保存，每隔24h攪拌一次，并交換其在恒溫箱中位置，按照GB/T 5009.37—2003《食用植物油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)的分析方法》定期測(cè)定油樣過氧化值(meq/kg)，比較抗氧化指數(shù)[7]。

式中：t樣品為添加抗氧化劑油樣POV達(dá)到100meq/kg所需時(shí)間；t空白這空白油樣POV達(dá)到100meq/kg所需時(shí)間；Pf為抗氧化指數(shù)。

1.2.3 復(fù)方槐米抗氧化劑(FHK)分析檢測(cè)方法

1.2.3.1 薄層色譜定性檢識(shí)[8]

樣品處理：取FHK(按1.2.2節(jié)確定的最佳比例配置)0.1g用10mL 75%乙醇溶解并過濾。濾液作為供試品溶液。

蘆丁鑒定方法：取供試品和蘆丁對(duì)照品溶液(1mg/mL甲醇溶液)。分別點(diǎn)于同一塊硅膠G(10cm×20cm)薄層板上，以乙酸乙酯:甲酸:水=8:1:1為展開劑，展開，取出，晾干，噴以三氯化鋁試液，待乙醇揮干后，置日光和紫外光燈(波長(zhǎng)365nm)下檢視。

甘草苷薄層鑒定方法：取供試品和甘草苷對(duì)照品溶液(1mg/mL甲醇溶液)點(diǎn)于同一塊硅膠G薄層板上，以乙酸乙酯:甲酸:冰醋酸:水=15:1:1:2為展開劑，展開，取出，晾干，噴以10%硫酸乙醇溶液，在105℃加熱至斑點(diǎn)顯色清晰，置日光和紫外光燈(波長(zhǎng)365nm)下檢視。

1.2.3.2 紅外光譜分析

分別取少量蘆丁和甘草苷標(biāo)準(zhǔn)品，與KBr混合，壓制成片；再分別取少量槐米粗提物和甘草粗提物，與KBr混合，壓制成片。置于紅外光譜儀下進(jìn)行紅外色譜掃描。

1.2.3.3 HPLC法含量測(cè)定[9-10]

色譜工作條件與系統(tǒng)適用性實(shí)驗(yàn)：以十八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑，以乙腈-0.5%冰醋酸(1:4，V/V)為流動(dòng)相，檢測(cè)波長(zhǎng)276nm，理論塔板數(shù)按甘草苷峰計(jì)算應(yīng)不低于4000。進(jìn)樣量20μL。

對(duì)照品甘草苷溶液質(zhì)量濃度25.4μg/mL甲醇溶液。對(duì)照品蘆丁溶液濃度25.4μg/mL甲醇溶液樣品溶液。

FHK純化處理：1.0gFHK 經(jīng)D101大孔吸附樹脂柱(2cm×40cm)分離，先用水洗脫，再用20%～80%乙醇梯度洗脫，收集各濃度乙醇解析液。精密量取5mL置100mL容量瓶中，用20%乙腈稀釋至刻度。對(duì)峰面積和質(zhì)量濃度進(jìn)行線性回歸，繪制工作曲線。根據(jù)樣品線性范圍內(nèi)峰面積計(jì)算含量。樣品重復(fù)進(jìn)樣兩次，取平均值。

1.2.4 FHK抗氧化實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)

1.2.4.1 清除DPPH自由基[11]

配制不同質(zhì)量濃度甘草和槐米復(fù)合抗氧化劑的70%乙醇樣品液： 40、30、20、10、9、8、7、6、5、4、3、2、1mg/mL，精確吸取樣品溶液2.0mL，加入2.0mL 2×10-4mol/L DPPH無水乙醇溶液配制，搖勻，放置30min，以70%乙醇為空白，分別測(cè)定518nm波長(zhǎng)處吸光度(Ai)。同時(shí)，測(cè)定樣品溶液2.0mL與70%乙醇2.0mL混合液518nm波長(zhǎng)處吸光度(Aj)；再測(cè)定DPPH溶液2.0mL與乙醇2.0mL混合液518nm波長(zhǎng)處吸光度(Ac)；進(jìn)一步實(shí)驗(yàn)采用最大抑制率時(shí)質(zhì)量濃度。

1.2.4.2 抑制鄰苯三酚自氧化實(shí)驗(yàn)[12]

將9mL Tris-HCl緩沖溶液(pH8.2)加入到試管中并加入0.2mL蒸餾水，25℃預(yù)熱20min，加熱預(yù)熱至25℃的50mmol/L鄰苯三酚溶液50μL，搖勻，3min后加入一滴0.11mol/L VC溶液，靜置5min后在420nm波長(zhǎng)處測(cè)其吸光度(A0)。將9mL Tris-HCl緩沖液加入到試管中，然后加入0.2mL各樣品，樣品質(zhì)量濃度為0、0.1、0.5、 1.0、1.5、2.0g/L， 25℃預(yù)熱20min，后加入預(yù)熱至25℃的50mmol/L鄰苯三酚溶液50μL，3min后滴入一滴0.11mol/L VC，靜置5min后在波長(zhǎng)420nm處測(cè)其吸光度(As)。

1.2.4.3 FHK在廣式月餅中的抗氧化應(yīng)用[13]

廣式月餅配方：皮料(低筋粉)2.0kg、綿白糖0.6kg、大豆色拉油 0.5kg、NH4CO30.4g、水 0.5kg，餡料(紅豆沙) 8.0kg。FHK添加質(zhì)量為皮料油脂質(zhì)量的0.1%。設(shè)置空白組和對(duì)照樣(護(hù)B)。

過氧化值測(cè)定：按GB/T 5009.37—2003《食用植物油衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)的分析方法》方法進(jìn)行。每隔一周測(cè)定一次，動(dòng)態(tài)觀察POV變化情況。月餅塑料袋封口保藏[14]。

皮料油脂提取方法：取皮料適量，研缽粉碎，用石油醚浸泡過夜，過濾并揮發(fā)石油醚。

2 結(jié)果與分析

2.1 槐米粗提物、甘草粗提物最佳配比

表2 抗氧化效果篩選表Table 2 Protective effects of mixtures generated from the mixing protocol as shown in Table 1 against lipid oxidation in soybean oil

Pf值越高，說明抗油脂氧化效果越好，雖然天然抗氧化劑作用機(jī)制不同，但它們具有較好的協(xié)同作用。由表2可見FHK成分樣品B與樣品G抗氧化效果相當(dāng)。槐米粗提物、甘草粗提物最佳質(zhì)量配比為1:1。

2.2 薄層層析鑒別FHK成分

圖1 甘草苷薄層層析Fig.1 Thin layer chromatographic pattern showing the existence of glycyrrhizin

圖2 蘆丁薄層層析Fig.2 Thin layer chromatographic pattern showing the existence of runtin

日光下色譜圖見圖1、2。圖譜說明FHK中存在活性成分蘆丁和甘草苷。

2.3 紅外光譜分析槐米粗提物和甘草粗提物

由圖3～6可知，槐米、甘草提取物紅外光譜圖中3420、3400cm-1處各有一寬峰出現(xiàn)，說明分子內(nèi)酚羥基為締合型，這與槐米、甘草中黃酮類化合物A環(huán)和C環(huán)上帶有多位酚羥基結(jié)構(gòu)相吻合。

圖4 槐米提取物紅外圖譜Fig.4 IR spectrum of the water extract from Flos Sophorae Immaturus

圖6 甘草提取物紅外光譜Fig.6 IR spectrum of the ethanol extract from Radix Glycyrrhizae

2.4 FHK中蘆丁含量和甘草苷含量檢測(cè)

工作曲線見圖7、8。樣品高效液相色譜見圖9。

圖7 蘆丁標(biāo)準(zhǔn)曲線Fig.7 Standard curve of rutin

圖8 甘草苷標(biāo)準(zhǔn)曲線Fig.8 Standard curve of glycyrrhizin

圖9 濃縮2.5倍FHK液相色譜Fig.9 HPLC chromatogram of a 2.5-fold concentrate of the mixture of the water extract from Flos Sophorae Immaturus and the ethanol extract from Radix Glycyrrhizae at 1:1 mass ratio

圖10 稀釋6倍FHK液相色譜Fig.10 HPLC chromatogram of a 6-fold dilution of the mixture of the water extract from Flos Sophorae Immaturus and the ethanol extract from Radix Glycyrrhizae at 1:1 mass ratio

由圖9得出甘草苷峰面積為459.95mAU·s，由圖10得出蘆丁峰面積為244.30mAU·s，計(jì)算得出蘆丁含量為76.8%，甘草苷含量為0.46%。

2.5 FHK對(duì)DPPH自由基的抑制率[15]

圖11 不同質(zhì)量濃度FHK對(duì)DPPH自由基抑制率曲線Fig.11 Concentration-dependent DPPH radical scavenging curve of the mixture of the water extract from Flos Sophorae Immaturus and the ethanol extract from Radix Glycyrrhizae at 1:1 mass ratio

由圖11可見，F(xiàn)HK質(zhì)量濃度不同，對(duì)DPPH自由基抑制程度不同，當(dāng)樣品質(zhì)量濃度為10mg/mL，對(duì)DPPH試劑的抑制率最高，達(dá)62.88%。

2.6 FHK對(duì)鄰苯三酚自氧化的抑制率

圖12 不同質(zhì)量濃度FHK對(duì)鄰苯三酚抑制率曲線Fig.12 Concentration-dependent superoxide anion radical scavenging curve of the mixture of the water extract from Flos Sophorae Immaturus and the ethanol extract from Radix Glycyrrhizae at 1:1 mass ratio

由圖12可見，F(xiàn)HK質(zhì)量濃度為1.5mg/mL時(shí)，對(duì)鄰苯三酚自氧化的抑制率最高為67.64%。

鄰苯三酚在酸性環(huán)境中穩(wěn)定，但在弱堿性環(huán)境中會(huì)發(fā)生自氧化，鄰苯三酚在自氧化時(shí)只接受一個(gè)電子，生成超氧陰離子自由基，并在自氧化過程中以一定速率產(chǎn)生有色中間產(chǎn)物，蘆丁和甘草苷可以提供質(zhì)子，將清除超氧陰離子自由基，從而抑制鄰苯三酚自氧化的速率。

2.7 FHK對(duì)月餅保質(zhì)期影響

圖13 FHK與空白組、護(hù)B對(duì)月餅POV值影響Fig.13 Prolonging effect of the mixture of the water extract from Flos Sophorae Immaturus and the ethanol extract from Radix Glycyrrhizae at 1:1 mass ratio on the shelf-life of Cantonese-style moon cake

以POV值為考察指標(biāo)， FHK與對(duì)照樣護(hù)B相比月餅POV值隨時(shí)間變化見圖13?？梢?，與空白樣相比，加FHK的月餅比空白樣月餅延長(zhǎng)一個(gè)月左右，比加入護(hù)B月餅延長(zhǎng)10d左右。

3 結(jié) 論

通過薄層層析和紅外光譜鑒別出FHK中含有蘆丁和甘草苷，官能團(tuán)酚羥基屬于分子內(nèi)締合型。蘆丁和甘草苷可以提供多個(gè)氫原子，使自由基形成穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，代替了作為供氫體的油脂分子，結(jié)束油脂分子氧化的鏈?zhǔn)椒磻?yīng)，而自身生成的醌式自由基，可通過分子內(nèi)部的電子共振而抑制，起到抗氧化的作用。

用水提法得到槐米粗提物，用乙醇回流提取法得到甘草粗提物，以豆油為氧化底物，利用烘箱加速氧化法，確定FHK的配方為槐米粗提物和甘草粗提物質(zhì)量比為1:1。

通過對(duì)DPPH自由基的活性清除、對(duì)鄰苯三酚自氧化抑制及對(duì)富油食品月餅儲(chǔ)藏期過氧化值的影響等實(shí)驗(yàn)結(jié)果分析，得出FHK有較強(qiáng)的抗氧化活性。其中對(duì)DPPH自由基抑制率達(dá)62.88%，對(duì)苯三酚自氧化抑制率達(dá)67.64%?？梢杂行У匮娱L(zhǎng)月餅保質(zhì)期(以POV值為指標(biāo))。

建立HPLC法同時(shí)鑒定有效成分蘆丁和甘草苷，色譜條件適宜，蘆丁和甘草苷在同一譜圖中得到有效分離，蘆丁含量為76.8%，甘草苷含量為0.46%。

復(fù)方槐米抗氧化劑是集天然、安全、抗氧化、抑菌、保健于一體的功能型食品添加劑，作為新型功能性食品添加劑使用，符合人們追求綠色、安全、保健的消費(fèi)時(shí)尚。

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Optimum Mixing Ratio for Water Extract from Flos Sophorae Immaturus and Ethanol Extract from Radix Glycyrrhizae for Protection of Processed Foods against Lipid Oxidation and Antioxidant Properties of the Mixture

ZHANG Feng-qing1，HOU Jun1，LI Zi-yi2
(1. School of Chemistry and Life Science, Changchun University of Technology, Changchun 130012, China；2. Fusong County Natural Biotechnology Co.Ltd., Fusong 134500, China)

TS202.3

A

1002-6630(2010)15-0130-05

2010-04-15

吉林省科技發(fā)展計(jì)劃項(xiàng)目(20065027)

張鳳清(1967—)，女，副教授，碩士，研究方向?yàn)樘烊划a(chǎn)物抗氧化保鮮特性。E-mail：zfq671025@163.com