張 澤，吳之傳，陶庭先

（安徽工程大學(xué) 生物與化學(xué)工程學(xué)院，安徽 蕪湖241000）

工科化學(xué)有機(jī)合成教學(xué)內(nèi)容優(yōu)選之探討

張 澤，吳之傳，陶庭先

（安徽工程大學(xué) 生物與化學(xué)工程學(xué)院，安徽 蕪湖241000）

首先從有機(jī)合成與相關(guān)課程的區(qū)別與聯(lián)系的分析中界定其教學(xué)內(nèi)容的主題框架；然后結(jié)合實(shí)際情況分清內(nèi)容的主次及不同的授課思維與方式；再根據(jù)有機(jī)合成快速發(fā)展及實(shí)踐性強(qiáng)的特點(diǎn)，強(qiáng)調(diào)引入文獻(xiàn)教學(xué)等實(shí)踐性環(huán)節(jié)。從這些方面通過(guò)對(duì)教學(xué)內(nèi)容的優(yōu)選，力求學(xué)生對(duì)這門課程既易學(xué)，又能將所學(xué)知識(shí)有效應(yīng)用于科研和生產(chǎn)實(shí)踐。

有機(jī)合成；教學(xué)內(nèi)容優(yōu)選；文獻(xiàn)教學(xué)；工科化學(xué)

有機(jī)合成歷來(lái)都是各高?；瘜W(xué)、化工、醫(yī)藥類專業(yè)必修的課程之一，安徽工程大學(xué)應(yīng)用化學(xué)專業(yè)多年來(lái)也一直將有機(jī)合成作為高年級(jí)專業(yè)必修課。該門課程的重要特點(diǎn)是內(nèi)容繁多、覆蓋面廣，且豐富和發(fā)展的速度迅速，因此沒有廣泛統(tǒng)一的教學(xué)內(nèi)容和大綱。盡管目前國(guó)內(nèi)可供化學(xué)、化工、藥學(xué)類本科專業(yè)有機(jī)合成課程選擇的教材不下于十種［1～3］，但都無(wú)法全面涵蓋而只能各有所側(cè)重。那么，如何做到在有限的學(xué)時(shí)中較系統(tǒng)、全面地介紹各類有機(jī)反應(yīng)，深化有機(jī)合成的內(nèi)容，從而達(dá)到較好的教學(xué)效果呢？關(guān)鍵是要結(jié)合學(xué)校和專業(yè)自身的實(shí)際情況制定切實(shí)可行的教學(xué)內(nèi)容和大綱。

以我校應(yīng)用化學(xué)專業(yè)為例，在教材上，我們選用王玉爐主編的《有機(jī)合成化學(xué)》教材為參考書；在教學(xué)實(shí)踐中，我們結(jié)合學(xué)生的特點(diǎn)，在參考其它一些相關(guān)專業(yè)書籍的基礎(chǔ)上自編講義。本文擬以我校工科化學(xué)本科專業(yè)為授課對(duì)象，按照64學(xué)時(shí)的教學(xué)量，緊扣有機(jī)合成的發(fā)展與社會(huì)實(shí)踐并結(jié)合作者近幾年來(lái)在教學(xué)中的體會(huì)，來(lái)嘗試探討工科化學(xué)有機(jī)合成教學(xué)內(nèi)容的優(yōu)選問(wèn)題。

1 明確相關(guān)課程的區(qū)別與聯(lián)系，確定內(nèi)容主題框架

與有機(jī)合成相關(guān)度較高的是（基礎(chǔ)）有機(jī)化學(xué)和高等有機(jī)化學(xué)。明確這些課程之間的區(qū)別與聯(lián)系是優(yōu)選有機(jī)合成教學(xué)內(nèi)容的重要前提。有機(jī)化學(xué)課程的任務(wù)是使學(xué)生比較系統(tǒng)地掌握有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)理論、基本知識(shí)和基本技能，掌握重要類型有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備及其某些應(yīng)用等基本的概念和方法。有機(jī)合成是在有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)上，通過(guò)學(xué)習(xí)一些系統(tǒng)的反應(yīng)、方法和試劑以及有機(jī)合成策略、技巧和有關(guān)理論，掌握設(shè)計(jì)復(fù)雜有機(jī)化合物合成路線的基本技能。而高等有機(jī)化學(xué)（又稱物理有機(jī)化學(xué)）是一門論述有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、機(jī)理及它們之間關(guān)系的科學(xué)，對(duì)整個(gè)有機(jī)化學(xué)起著理論指導(dǎo)作用?？梢姡袡C(jī)化學(xué)課程的重點(diǎn)是概念與理論，強(qiáng)調(diào)基礎(chǔ)性和反應(yīng)的合理性；有機(jī)合成課程的重點(diǎn)是策略、技巧、方法和實(shí)踐，突出實(shí)踐性和實(shí)用性；而高等有機(jī)化學(xué)主要側(cè)重于結(jié)構(gòu)、機(jī)理及其定性或定量關(guān)系等。目前的有機(jī)合成教材主要存在兩個(gè)方面的問(wèn)題：一是按照衍生物類別編排內(nèi)容，這實(shí)際造成很多內(nèi)容與基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)重復(fù)；二是過(guò)度強(qiáng)調(diào)機(jī)理的研究方法、結(jié)構(gòu)與反應(yīng)性（包括活性、化學(xué)選擇性及立體選擇性）的關(guān)系，這實(shí)際上是“越俎代庖”涵蓋了高等有機(jī)化學(xué)的內(nèi)容。造成這種現(xiàn)象的原因就是模糊了上述三門課程之間的關(guān)系。

綜上分析可以界定有機(jī)合成教學(xué)內(nèi)容的主題框架：（1）基礎(chǔ)有機(jī)反應(yīng)，主要包括：取代、加成、消除、氧化、還原、重排、自由基、周環(huán)、偶聯(lián)等；（2）官能團(tuán)化與官能團(tuán)轉(zhuǎn)化；（3）合成試劑（類型及反應(yīng)性）；（4）逆合成分析與路線設(shè)計(jì)；（5）合成策略；（6）路線評(píng)價(jià)等。通過(guò)對(duì)比各種不同版本的有機(jī)合成教材也不難發(fā)現(xiàn)，這些是它們共同涵蓋的內(nèi)容。但孰輕孰重、是否還要涵蓋其它內(nèi)容則要結(jié)合院校和專業(yè)的實(shí)際情況而定。

2 結(jié)合實(shí)際確定教學(xué)內(nèi)容的主次及不同的授課思維與方式

上述確定的主題框架內(nèi)容并非要根據(jù)其篇幅來(lái)按比例分配教學(xué)課時(shí)。對(duì)于工科化學(xué)類專業(yè)來(lái)說(shuō)，由于基礎(chǔ)有機(jī)課時(shí)量較多（我們安排了96學(xué)時(shí)），學(xué)生已經(jīng)在很大程度上學(xué)習(xí)了各類有機(jī)物的性質(zhì)。官能團(tuán)化與官能團(tuán)轉(zhuǎn)化這部分內(nèi)容其實(shí)是對(duì)應(yīng)于有機(jī)化學(xué)中各不同官能團(tuán)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)和制備方法。因此有機(jī)合成中這部分內(nèi)容可以通過(guò)概括復(fù)習(xí)的授課思維方式進(jìn)行，在制定授課計(jì)劃時(shí)學(xué)時(shí)不宜過(guò)多。核心的三塊就是基礎(chǔ)有機(jī)反應(yīng)、合成試劑（類型及反應(yīng)性）以及逆合成分析與路線設(shè)計(jì)。如果把有機(jī)合成喻為Woodward所言的“一門分子建筑藝術(shù)”的話，基礎(chǔ)有機(jī)反應(yīng)好比磚頭瓦塊，合成試劑（類型及反應(yīng)性）好比水泥等銜接材料，逆合成分析與路線設(shè)計(jì)好比建筑方案。因此這三塊內(nèi)容是需要投入，學(xué)時(shí)最多的地方。

針對(duì)基礎(chǔ)有機(jī)反應(yīng)這部分內(nèi)容我們?cè)谑谡n層次上拋開有機(jī)物種類來(lái)講反應(yīng)，先從整體剖析反應(yīng)歷程，再闡述該類反應(yīng)一般發(fā)生在哪些有機(jī)物上，最后總結(jié)這一類反應(yīng)的特征，即按照總－分－總的思路來(lái)講解。以親核加成為例，有機(jī)化學(xué)中對(duì)于這一類反應(yīng)主要局限在親核試劑對(duì)羰基的加成。實(shí)際上，只要是滿足 “富電的親核試劑對(duì)貧電不飽和鍵的加成”這一本質(zhì)要求的都屬于這類反應(yīng)，如碳負(fù)離子對(duì)共軛碳碳雙鍵的Michael加成、對(duì)腈基的Blaise加成、對(duì)亞胺（C＝N）的Eschweiler－Clarke加成、醇酸對(duì)炔烴的親核加成等。

合成試劑（類型及反應(yīng)性）概括起來(lái)無(wú)外乎碳正離子、碳負(fù)離子、自由基、卡賓（Carbene）、氮賓（Nitrene）烯等，對(duì)這些活性體的化學(xué)結(jié)構(gòu)（主要是電子的貧富及空間分布）的認(rèn)識(shí)非常重要，我們一般借助教學(xué)模型將抽象的問(wèn)題形象化。所謂千變?nèi)f化的有機(jī)反應(yīng)無(wú)非就是這些活性體按照這些基礎(chǔ)反應(yīng)類型進(jìn)行組合，掌握了這些基礎(chǔ)反應(yīng)和這些活性體的本質(zhì)，就不需要去機(jī)械記憶形形色色的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。

逆合成分析與路線設(shè)計(jì)則以基礎(chǔ)有機(jī)反應(yīng)與合成試劑為基礎(chǔ)，通過(guò)具體的合成例子以問(wèn)題為基礎(chǔ)來(lái)學(xué)習(xí)，即很多學(xué)者所倡導(dǎo)的PBL（Problem－Based Learning）教學(xué)法［4］。在內(nèi)容上，對(duì)于只具備相對(duì)較少合成知識(shí)的學(xué)生而言，教材中的合成設(shè)計(jì)原理很難懂，我們?cè)诮虒W(xué)過(guò)程中參照了英國(guó)劍橋大學(xué)斯圖爾特·沃倫教授著的《有機(jī)合成設(shè)計(jì)》（合成子法的習(xí)題解答式教程）的編排順序，給學(xué)生系統(tǒng)介紹逆合成分析法［5］，該方法是美國(guó)哈佛大學(xué)的Corey教授在20世紀(jì)70年代創(chuàng)立的，他因此榮獲了1990年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。在授課形式上，這部分內(nèi)容我們輔以多媒體動(dòng)漫等技術(shù)演示來(lái)引導(dǎo)學(xué)生的思維，加深學(xué)生的印象。

3 緊扣有機(jī)合成學(xué)科發(fā)展和社會(huì)實(shí)踐新增內(nèi)容

由于有機(jī)合成發(fā)展非?？焖?，且實(shí)踐性相對(duì)來(lái)說(shuō)更強(qiáng)，再加上工科化學(xué)專業(yè)的應(yīng)用性特點(diǎn)，我們講授上述內(nèi)容之外新增一些能緊扣有機(jī)合成學(xué)科發(fā)展的內(nèi)容，如新試劑、新方法、新技術(shù)、新理念等，將之適時(shí)傳遞給學(xué)生，讓學(xué)生認(rèn)識(shí)到有機(jī)合成的外延是豐富和不斷發(fā)展的，具有鮮明的時(shí)代性，并時(shí)時(shí)將課堂理論學(xué)習(xí)與社會(huì)生產(chǎn)實(shí)踐聯(lián)系在一起，同時(shí)進(jìn)一步激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)的熱情和興趣。如近些年不斷涌現(xiàn)出的現(xiàn)代有機(jī)合成新技術(shù)（如微波、超聲波、固相合成、水相合成、離子液體、超臨界二氧化碳等）、新策略（一鍋多組分反應(yīng)、多米諾反應(yīng)等）、新理念（綠色化學(xué)、點(diǎn)擊化學(xué)、組合化學(xué)、仿生合成、光電合成、生物催化、高分子負(fù)載催化等）。同時(shí)讓學(xué)生了解一些社會(huì)生產(chǎn)實(shí)踐中與有機(jī)合成密切相關(guān)的概念，如藥品生產(chǎn)質(zhì)量管理規(guī)范（GMP），優(yōu)良的實(shí)驗(yàn)室行為準(zhǔn)則（GOP），良好的實(shí)驗(yàn)室操作規(guī)程（GLP）［6］，藥品的安全性及環(huán)境問(wèn)題、化工原料與化工產(chǎn)品的區(qū)分及市場(chǎng)經(jīng)濟(jì)問(wèn)題等等，這不僅讓學(xué)生覺得課堂原來(lái)與實(shí)踐如此之近，同時(shí)這些內(nèi)容有助于學(xué)生去判斷逆合成分析到哪里停下來(lái)，什么樣的路線最合理等問(wèn)題。

4 重視有機(jī)合成文獻(xiàn)實(shí)踐教學(xué)

以醇被氧化成相應(yīng)的羰基化合物為例，一般的教材上可能講到的就是含Mn、Cr類氧化劑，實(shí)際上迄今為止這一合成轉(zhuǎn)化的方法和試劑不下30種，而且?guī)缀趺磕甓加行碌姆椒?、試劑或條件被開發(fā)出來(lái)。底物結(jié)構(gòu)略有變化，可能就需要改變方法和試劑才能奏效。我們不可能把所有的反應(yīng)和轉(zhuǎn)化知識(shí)都傳授給學(xué)生，但要把學(xué)習(xí)的方法盡可能地教給學(xué)生，此謂授人以魚不如授人以漁。對(duì)于有機(jī)合成來(lái)說(shuō)，掌握合成知識(shí)本身固然重要，但是要會(huì)利用各種網(wǎng)絡(luò)資源和文獻(xiàn)?，F(xiàn)在的有機(jī)合成工作者大多有一種共識(shí)：任給一個(gè)合成問(wèn)題，八成以上可以通過(guò)文獻(xiàn)得到解決。事實(shí)上，現(xiàn)在很多的有機(jī)合成方面的企業(yè)工作崗位在面試時(shí)考察的最主要的就是合成技能與文獻(xiàn)收集能力。對(duì)于有機(jī)合成來(lái)說(shuō)，除了常規(guī)的圖書雜志等圖書館資源以外，收集有機(jī)反應(yīng)最強(qiáng)有力的手段就是Beilstein、Scifinder和Web of science數(shù)據(jù)庫(kù)，而且可以直接通過(guò)反應(yīng)式直觀檢索。當(dāng)然，現(xiàn)在國(guó)內(nèi)能擁有該數(shù)據(jù)庫(kù)的高校并不多，讓每個(gè)學(xué)生親自動(dòng)手在計(jì)算機(jī)上查詢是不現(xiàn)實(shí)的，但是可以通過(guò)VPN在課堂上通過(guò)多媒體給學(xué)生演示。此外，還有一些很重要的有機(jī)合成數(shù)據(jù)庫(kù)官方網(wǎng)站是免費(fèi)開放的，包括最著名的Organic Synthesis系列叢書。對(duì)于原始性有機(jī)合成文獻(xiàn)，可以在課堂上先給學(xué)生布置一道課后習(xí)題：通過(guò)圖書館和網(wǎng)絡(luò)收集常見的中英文有機(jī)合成方面的期刊有哪些，并找出對(duì)應(yīng)的出版商。然后在下一節(jié)課匯整學(xué)生的作業(yè)并講解。比較常用的原始性有機(jī)合成文獻(xiàn)大約30多種，其中最著名的包括美國(guó)化學(xué)會(huì)的J.Am.Chem.Soc.，J.Org.Chem.，Org.Lett.，德國(guó)John Wiley的Angew.，Eur.J.Org.Chem.，Chem.Eur.J.，英國(guó)皇家化學(xué)會(huì)的Chem.Commun.，Org.Biomol.Chem.，德國(guó) Thieme的Synlett，Synthesis，美國(guó) Taylor的Synth.Commun.，日本化學(xué)會(huì)的Chem.Lett.，荷蘭Elsevier的Tetrahedron，Tetrahedron Lett.，以及國(guó)內(nèi)中科院上海有機(jī)所的《有機(jī)化學(xué)》等。不奢求學(xué)生能夠熟練掌握這些數(shù)據(jù)庫(kù)和期刊，但是至少要讓他們形成一種印象：遇到不會(huì)的有機(jī)反應(yīng)，可以先尋求一種或幾種數(shù)據(jù)庫(kù)通過(guò)反應(yīng)方程式找到原始文獻(xiàn)出處，然后大致了解常見期刊的來(lái)源并獲取原文。很多復(fù)雜分子的路線設(shè)計(jì)僅僅靠理論知識(shí)往往形成的是“紙上談兵”的反應(yīng)式，真正切實(shí)有效的方案往往需要經(jīng)過(guò)文獻(xiàn)查閱來(lái)驗(yàn)證。

綜上所述，有機(jī)合成課程教學(xué)內(nèi)容的選擇須在尊重客觀知識(shí)結(jié)構(gòu)體系的前提下，以學(xué)生為主體，結(jié)合院校及專業(yè)的實(shí)際情況，優(yōu)選教學(xué)內(nèi)容，采取針對(duì)性的授課思維與方式，重點(diǎn)講授有機(jī)合成反應(yīng)、官能團(tuán)化與官能團(tuán)轉(zhuǎn)化、合成試劑類型及反應(yīng)性、逆合成分析及路線設(shè)計(jì)等核心內(nèi)容。同時(shí)考慮到這門課程快速發(fā)展及實(shí)踐性強(qiáng)的特點(diǎn)，適當(dāng)新增與時(shí)代同步的現(xiàn)代有機(jī)合成新試劑、新方法、新技術(shù)、新理念，并基于此強(qiáng)調(diào)引入文獻(xiàn)教學(xué)等實(shí)踐性環(huán)節(jié)。從這些方面通過(guò)對(duì)教學(xué)內(nèi)容的優(yōu)選，力求學(xué)生對(duì)這門課程既易學(xué)，又能將所學(xué)知識(shí)有效應(yīng)用于科研和生產(chǎn)實(shí)踐。

［1］黃 憲，王彥光，陳振初.新編有機(jī)合成化學(xué)［M］.北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2003.

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G642

：A

：1673－1794（2010）05－0106－02

張 澤（1976－），男，副教授、博士，研究方向：有機(jī)合成及功能高分子材料。

安徽省工科化學(xué)課程建設(shè)教學(xué)團(tuán)隊(duì)項(xiàng)目、安徽工程大學(xué)教研項(xiàng)目（2009yjy29）

2010－07－20