摘 要：為探究東京銀背藤（Argyreia pierreana）的化學(xué)成分及其細(xì)胞毒活性，該研究采用硅膠、Sephadex LH-20、C₁₈中低壓等柱色譜和半制備高效液相色譜等色譜分離手段進(jìn)行分離純化，通過理化性質(zhì)、波譜數(shù)據(jù)結(jié)合參考文獻(xiàn)鑒定化合物結(jié)構(gòu)，并采用MTS法測(cè)定單體化合物對(duì)腫瘤細(xì)胞增殖的抑制活性。結(jié)果表明：（1）分離得到12個(gè)化合物，分別鑒定為argypierin A（1）、4′-羥基-5，7-二甲氧基-6-（3-甲基-丁烯基）-異黃酮（2）、2-羥基-3-甲基蒽醌（3）、rubiadin（4）、rubiadin-1-methyl ether（5）、克羅酰胺（6）、methyl 1，4-di-O-caffeoylquinate（7）、3，4-二-O-咖啡?；鼘幩峒柞ィ?）、3，5-二-O-咖啡酰基奎寧酸甲酯（9）、3，5-二-O-咖啡?；鼘幩嵋阴ィ?0）、ω-hydroxypropioguaiacone（11）、C-藜蘆酰乙二醇（12）。其中，化合物1為新化合物，化合物2-7、10-12為首次從該植物中分離得到，化合物2-7、11、12為首次從銀背藤屬植物中分離得到。（2）細(xì)胞毒活性評(píng)價(jià)結(jié)果顯示，化合物6對(duì)白血病HL-60、乳腺癌MDA-MB-231、結(jié)腸癌SW480腫瘤細(xì)胞株具有較好的增殖抑制活性，其IC₅₀值分別為（10.89±0.37）、（16.37±1.13）、（17.35±0.44） μmol·L^-1。

關(guān)鍵詞：銀背藤屬，東京銀背藤，異戊烯基異黃酮，克羅酰胺，細(xì)胞毒活性

中圖分類號(hào)：Q946

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號(hào)：1000-3142（2025）02-0251-11

基金項(xiàng)目：廣西科技基地和人才專項(xiàng)（桂科AD20159007）； 廣西中醫(yī)藥大學(xué)桂派中醫(yī)藥傳承創(chuàng)新團(tuán)隊(duì)資助項(xiàng)目（2022B005）； 2022 年自治區(qū)中藥學(xué)研究生聯(lián)合培養(yǎng)基地開放項(xiàng)目（桂學(xué)位〔2021〕6 號(hào)）； 2022年大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目（S202210600051）； 2021年大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計(jì)劃項(xiàng)目（S202110600113）。

第一作者：滕明雪（1999—），碩士研究生，研究方向?yàn)橹兴幓瘜W(xué)成分研究與應(yīng)用，（E-mail）tmx_snow@163.com。

^*通信作者：盧汝梅，博士，教授，研究方向?yàn)橹兴幒兔褡逅幩幮镔|(zhì)基礎(chǔ)，（E-mail）lrm1969@163.com。

A new prenylated isoflavone from Argyreia pierreana

TENG Mingxue，LIAO Guangfeng，LI Yunqing，ZHONG Jinming，HUANG Chenghong，LIU Jiayi，LU Rumei^*

（College of Pharmacy，Guangxi University of Chinese Medicine，Nanning 530200，China）

Abstract：To study the chemical constituents from Argyreia pierreana and their cytotoxic activities，the compounds were isolated and purified using methods including silica gel，Sephadex LH-20，C₁₈ medium and low pressure column chromatography and semi-preparative HPLC. The structures of the compounds were identified through a combination method of physicochemical properties，spectral data and compared with literature references. The isolated compounds were tested for their proliferation inhibition effects on tumour cells using MTS method. The results were as follows：（1） Twelve compounds were isolated from the A. pierreana and identified as argypierin A （1），4′-hydroxy-5，7-dimethoxy-6-（3-methyl-butenyl）-isoflavone （2），2-hydroxy-3-methyl anthraquinone （3），rubiadin （4），rubiadin-1-methyl ether （5），grossamide （6），methyl 1，4-di-O-caffeoylquinate （7），3，4-di-O-caffeoyl quinic acid methyl ester （8），3，5-di-O-caffeoyl quinic acid methyl ester （9），3，5-di-O-caffeoyl quinic ethyl ester （10），ω-hydroxypropioguaiacone （11），C-veratrylglycol （12）. Among them，Compound 1 was a new compound. Compounds 2-7，10-12 were isolated from A. pierreana for the first time. Compounds 2-7，11，12 were isolated from the genus of Argyreia for the first time. （2） The results of cytotoxic activity evaluation showed Compound 6 had good cytotoxic activities against leukemia HL-60，breast cancer MDA-MB-231 and colon cancer SW480 tumor cell lines with IC₅₀ values of （10.89±0.37），（16.37±1.13），（17.35±0.44） μmol·L^-1，respectively.

Key words：Argyreia，Argyreia pierreana，prenylated isoflavone，grossamide，cytotoxic activity

東京銀背藤（Argyreia pierreana）為旋花科（Convolvulaceae）銀背藤屬（Argyreia Lour.）植物（南京中醫(yī)藥大學(xué)，2006），又名白花銀背藤、個(gè)吉蕓、牛白藤、滇一匹綢、一匹綢等，主產(chǎn)于廣西各地、云南東南部、貴州黔東南等地區(qū)（黎光南，1990；黃瑞松，2019）。根據(jù)《中國植物志》記載，我國的銀背藤屬植物原包括東京銀背藤（A. pierreana）、白花銀背藤（A. seguinii）、白鶴藤（A. acuta）等共21種（中國科學(xué)院中國植物志編輯委員會(huì)，1999），后又將白花銀背藤與東京銀背藤統(tǒng)一合并為東京銀背藤，收載于《廣西藥用植物名錄》《壯藥選編》《云南志》《云南中藥志》《文山中草藥》等本草著作中，是廣西和云南常用民間草藥。云南文山地區(qū)多以藤葉入藥，用于內(nèi)外出血、崩漏、濕疹、乳腺炎（南京中醫(yī)藥大學(xué)，2006），治跌打損傷、風(fēng)濕疼痛、急性支氣管炎等疾?。▏抑嗅t(yī)藥管理局《中華本草》編委會(huì)，1999）。東京銀背藤在廣西常作為壯藥全株入藥，具有調(diào)氣道、補(bǔ)血虛、續(xù)筋骨、止咳、止血的功效（常小龍等，2006），可治療林得叮相（跌打損傷）、發(fā)旺（弊?。?、唄嘻（乳癰）等（黃瑞松，2019）。東京銀背藤的單方制劑用于功能性子宮出血（黎紅，2007；李茂和農(nóng)興旭，2009；邱宏聰?shù)龋?011），與其他藥組合的復(fù)方制劑可用于治療慢性支氣管炎（周旭龍和馬單智，2017）、骨髓炎（謝福來等，2013）、骨折（紀(jì)建軍和魏靜香，2015）、脾虛氣陷型前列腺增生（梁怡芃，2016）、防治腫瘤及促腫瘤壓迫手術(shù)后愈合（夏蕾和譚兆峰，2016；張萌，2016）等，臨床應(yīng)用廣泛?，F(xiàn)代藥理活性研究包括止血（陳海豐等，2008）、抗炎（邱宏聰?shù)龋?011）、體外抗氧化（Gudise et al.，2019）和抗糖尿病活性（Gudise et al.，2021）等。主要成分有生物堿、香豆素、苯丙酸等成分（常小龍等，2006；廖廣鳳等，2023），并且確認(rèn)了東莨菪內(nèi)酯含量的RP-HPLC和脂肪酸成分的GC-MS測(cè)定法（常小龍等，2005；賈微等，2008；邱宏聰?shù)龋?009）。綜上所述，東京銀背藤的藥理活性和化學(xué)成分研究還處于起步階段，研究基礎(chǔ)薄弱，因此亟須加強(qiáng)其化學(xué)物質(zhì)基礎(chǔ)和藥理作用研究。本課題組前期從東京銀背藤氯仿部位中分離得到8個(gè)生物堿類型成分，其中化合物8-氧-四氫巴馬亭和8-oxypalmatine具有較好的抗腫瘤活性（廖廣鳳等，2023），那么東京銀背藤中其他類型的成分是否也具有類似的抗腫瘤活性，有待深入研究。

為進(jìn)一步豐富東京銀背藤的化學(xué)成分信息，探索該藥用植物的抗腫瘤活性成分，促進(jìn)其開發(fā)利用，本研究運(yùn)用多種分離手段和波譜技術(shù)及藥理學(xué)方法，擬探討以下問題：（１）東京銀背藤的化學(xué)成分；（２）分離得到的化合物對(duì)腫瘤細(xì)胞的細(xì)胞毒活性。

1 材料、儀器與試劑

1.1 材料

實(shí)驗(yàn)用人白血病HL-60、肝癌SMMC-7721、肺癌A549、乳腺癌MCF-7、結(jié)腸癌SW480腫瘤細(xì)胞均購自美國模式菌種收集中心ATCC。東京銀背藤2021年5月采自廣西河池市大化瑤族自治縣，由廣西中醫(yī)藥大學(xué)梁子寧教授鑒定為旋花科銀背藤屬植物東京銀背藤（Argyreia pierreana）的藤和葉。

1.2 儀器和試劑

Bruker AVANCE III 500 MHz核磁共振儀（德國Bruker公司）；Agilent G6230 TOF質(zhì)譜儀（美國Agilent公司）；LC-20AR型制備型高效液相色譜儀（日本島津公司）；REVELERISX2型制備色譜儀（美國Grace公司）；N-1300D-WB旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（EVELA公司）；分析天平（德國Sartorius公司）；半制備型色譜柱（YMC-Pack ODS-A 10 mm × 250 mm，S-5 μm）、C₁₈反相填料（YMC*GEL ODS-A-HG）（日本YMC公司）；色譜柱（各種不同規(guī)格普通開口玻璃柱）；薄層層析硅膠G、柱層析硅膠（青島海洋化工廠）；Sephadex LH-20（美國Pharmacia公司）；色譜純乙腈、甲醇（賽默飛世爾科技公司）；其余試劑為國產(chǎn)分析純（西隴科學(xué)公司）；DMEM培養(yǎng)基和胎牛血清（以色列Biological Industries公司）；MTS試劑盒（北京普洛麥格公司）；順鉑和紫杉醇（大連美侖生物科技有限公司）。

2 研究方法

2.1 提取和分離

干燥東京銀背藤粗粉15.0 kg，用80%乙醇浸提3次并減壓濃縮得總浸膏（1 123.0 g）后用水分散，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇進(jìn)行萃取得到5個(gè)萃取部位（A-E）。

組分A（108.0 g）經(jīng)硅膠柱色譜（石油醚-乙酸乙酯9∶1→3∶7，V/V）洗脫得8個(gè)組分（A1-A8）。A4經(jīng)反相C₁₈柱色譜分離，用甲醇-水（30%～100%）劃分為11個(gè)組分（A4-1-A4-11）；A4-8經(jīng)半制備液相色譜（乙腈-水，63∶37，V/V；v=3 mL·min^-1）洗脫得化合物4（t_R = 23.2 min，2.6 mg）。A5經(jīng)反相C₁₈柱色譜分離，用甲醇-水（30%～100%）劃分為11個(gè)組分（A5-1-A5-11）；A5-6經(jīng)Sephadex LH-20柱分離和半制備液相色譜（甲醇-0.1%甲酸水，60∶40，V/V；v=3 mL·min^-1）洗脫得化合物5（t_R = 25.9 min，3.0 mg）、化合物3（t_R = 31.8 min，7.1 mg）；A5-8經(jīng)硅膠柱色譜（石油醚-乙酸乙酯9∶1→3∶7）梯度洗脫得到的化合物，劃分為11個(gè)組分（A5-8-1-A5-8-11）；A5-8-10經(jīng)半制備液相色譜（甲醇-水，65∶35，V/V；v=3 mL·min^-1）洗脫得化合物2（t_R = 20.7 min，27.8 mg）；A5-10經(jīng)半制備液相色譜（甲醇-水，45∶55，V/V；v=3 mL·min^-1）洗脫得化合物1（t_R = 34.0 min，3.6 mg）。

組分B（86.5 g）經(jīng)硅膠柱色譜（石油醚-乙酸乙酯，9∶1→3∶7，V/V）洗脫得9個(gè)組分（B1-B9）；B7經(jīng)反相C₁₈柱色譜分離，用甲醇-水（30%～100%）劃分為10個(gè)組分（B7-1-B7-10）；B7-3經(jīng)半制備液相色譜（甲醇-水，25∶75，V/V；v=2 mL·min^-1）洗脫得化合物12（t_R = 20.4 min，2.0 mg）；B7-4用半制備液相色譜（甲醇-水，25∶75，V/V；v=2 mL·min^-1）洗脫得化合物11（t_R = 25.6 min，10.2 mg）。

組分C（112.7 g）經(jīng)硅膠柱色譜分離（石油醚-乙酸乙酯9∶1→3∶7，V/V）洗脫得11個(gè)組分（C1-C11）；C5經(jīng)反相C₁₈柱色譜分離，用甲醇-水（30%～100%）劃分為13個(gè)組分（C5-1-C5-13）；C5-9用半制備液相色譜（甲醇-0.1%甲酸水，52∶48，V/V；v=2 mL·min^-1）洗脫得化合物6（t_R = 60.2 min，12.0 mg）。C6經(jīng)反相C₁₈柱色譜分離，用甲醇-水（30%～100%）劃分為10個(gè)組分（C6-1-C6-10）；C6-7經(jīng)硅膠柱色譜（二氯甲烷-甲醇，98∶2→88∶12）洗脫得13個(gè)組分（C6-7-1-C6-7-13）；C6-7-4經(jīng)反相C₁₈柱色譜分離，用甲醇-水（50%～70%）劃分為6個(gè)組分（C6-7-4-1-C6-7-4-6）；C6-7-4-1經(jīng)半制備液相色譜（甲醇-0.1%甲酸水，40∶60，V/V；v=2 mL·min^-1）洗脫得化合物7（t_R = 76.5 min，15.1 mg）；C6-7-4-2經(jīng)半制備液相色譜（甲醇-0.1%甲酸水，45∶55，V/V；v=2 mL·min^-1）洗脫得化合物9（t_R = 53.7 min，20.2 mg）；C6-7-4-4經(jīng)半制備液相色譜（甲醇-0.1%甲酸水，43∶57，V/V；v=2 mL·min^-1）洗脫得化合物8（t_R = 95.5 min，18.2 mg）；C6-7-4-5經(jīng)半制備液相色譜（乙腈-0.1%甲酸水，30∶70，V/V；v=2 mL·min^-1）洗脫得化合物10（t_R = 44.5 min，2.0 mg）。

12個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)如圖1所示。

2.2 細(xì)胞毒活性評(píng)價(jià)

細(xì)胞毒活性測(cè)試采用MTS ［3-（4，5-dimethylthiazol-2-yl）-5（3-carboxymethoxyphenyl）-2-（4-sulfopheny）-2H-tetrazolium是一種全新的MTT類似物］法篩選（程子洋等，2021）。選取對(duì)數(shù)生長期的細(xì)胞，以每孔3 × 10³個(gè)細(xì)胞接種于96孔板中培養(yǎng)，置于37 ℃、5% CO₂的恒溫培養(yǎng)箱孵育48 h，取出，設(shè)陽性對(duì)照藥組（順鉑和紫杉醇）、實(shí)驗(yàn)組（單體化合物），每孔加入200 μL藥物處理，單體化合物以40、8、1.6、0.32、0.064 μmol·L^-1的濃度處理細(xì)胞48 h，棄孔內(nèi)培養(yǎng)液，每孔加20 μL MTS溶液和100 μL培養(yǎng)液，設(shè)置3個(gè)復(fù)孔，繼續(xù)孵育2～4 h。用酶標(biāo)儀在492 nm處測(cè)量吸光度并記錄結(jié)果，繪制細(xì)胞生長曲線（橫坐標(biāo)為濃度，縱坐標(biāo)為細(xì)胞存活率），應(yīng)用兩點(diǎn)法計(jì)算化合物的IC₅₀值（周永福等，2023）。

3 結(jié)果與分析

3.1 結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1 白色結(jié)晶。HR-ESI-MS m/z：351.123 7 ［M-H］^- （calcd for C₂₁H₁₉O₅，351.123 8），結(jié)合¹H-NMR和¹³C-NMR譜確定分子式為C₂₁H₂₀O₅，不飽和度為12。

¹H-NMR和HSQC芳香區(qū)顯示異黃酮H-2特征信號(hào)δ_H 7.94 （1H，s），B環(huán)的AABB耦合系統(tǒng)芳香質(zhì)子信號(hào) ［δ_H 7.29 （2H，d，J = 8.5 Hz），6.79 （2H，d，J = 8.5 Hz）］和孤立芳香質(zhì)子信號(hào)δ_H 6.56 （1H，s），提示異黃酮B環(huán)為對(duì)位二取代苯環(huán)，A環(huán)為五取代苯環(huán)；高場(chǎng)區(qū)還有2個(gè)亞甲基信號(hào) ［δ_H 2.64 （2H，d，J = 6.9 Hz），1.79 （2H，t，J = 6.9 Hz）］，1個(gè)甲氧基信號(hào)δ_H 3.90 （3H，s）和2個(gè)甲基信號(hào)δ_H 1.35 （6H，s）。¹³C-NMR顯示21個(gè)碳信號(hào)，δ_C 177.9為酮羰基碳信號(hào)，δ_C 131.6、116.0為重疊的次甲基芳碳信號(hào)；除異黃酮母核的15個(gè)碳信號(hào)外，還有連氧季碳的信號(hào)δ_C 77.0和1個(gè)甲氧基碳信號(hào)δ_C 56.6；2個(gè)亞甲基信號(hào)δ_C 32.4、18.0和2個(gè)甲基信號(hào)δ_C 26.7（CH₃×2）（表1）。

HMBC譜顯示H-2與C-4/C-8a/C-1′相關(guān)（圖2），H-2′，6′與C-3相關(guān)，證實(shí)為異黃酮類化合物；¹H-¹H COSY譜顯示H-2′/H-3′、H-5′/H-6′相關(guān)，HMBC譜顯示H-2′，6′與C-4′相關(guān)，H-3′，5′與C-1′相關(guān)，驗(yàn)證異黃酮B環(huán)為4′-羥基取代；甲氧基信號(hào)δ_H 3.90與C-5相關(guān)，表明甲氧基取代在C-5；異黃酮骨架占據(jù)11個(gè)不飽和度，剩余1個(gè)不飽和度，推測(cè)還有1個(gè)環(huán)的存在，¹H-¹H COSY顯示H-1″/H-2″相關(guān)，HMBC譜顯示H-4″（5″）與C-3″、C-2″相關(guān)，H-1″與C-3″、C-5和C-7相關(guān)，H-2″與C-6相關(guān)，確定2，2-二甲基二氫吡喃基團(tuán)的存在，并且通過C-6和C-7與異黃酮的A環(huán)駢合成環(huán)。

綜上所述，確定該化合物1為6，7-（2，2-dimethyldihydropyrano）-4′-hydroxy-5-methoxyisoflavone，結(jié)構(gòu)如圖2所示，命名為argypierin A。

化合物2 白色結(jié)晶。ESI-MS m/z：389 ［M ＋ Na］⁺，分子式為C₂₂H₂₂O₅。¹H-NMR （500 MHz，CD₃OD） δ：8.20 （1H，s，H-2），7.34 （2H，d，J = 8.5 Hz，H-2′，6′），6.91 （1H，s，H-8），6.80 （2H，d，J = 8.5 Hz，H-3′，5′），5.08 （1H，t，J = 7.1 Hz，H-2″），3.90 （3H，s，7-OCH₃），3.72 （3H，s，5-OCH₃），3.29 （2H，d，J = 6.8 Hz，H-1″），1.82 （3H，s，H-5″），1.69 （3H，s，H-4″）；¹³C-NMR （CD₃OD，125 MHz） δ：173.8 （C-4），161.6 （C-7），157.3 （C-5），157.2 （C-4′），157.2 （C-8a），151.1 （C-2），132.0 （C-3″），130.3 （C-2′，6′），124.7 （C-3），123.0 （C-6），122.6 （C-1′），122.5 （C-2″），114.9 （C-3′，5′），112.1 （C-4a），95.7 （C-8），62.2 （5-OCH₃），56.0 （7-OCH₃），25.9 （C-4″），22.4 （C-1″），18.0 （C-5″）。以上數(shù)據(jù)與邵明輝等（2019）報(bào)道一致，故鑒定化合物2為4′-羥基-5，7-二甲氧基-6-（3-甲基-丁烯基）-異黃酮。

化合物3 黃色粉末。ESI-MS m/z：237 ［M-H］^-，分子式C₁₅H₁₀O₃。¹H-NMR （500 MHz，CD₃OD） δ：8.22 （2H，m，H-5，8），8.02 （1H，s，H-1），7.82 （2H，m，H-6，7），7.55 （1H，s，H-4），2.34 （3H，s，3-CH₃）；¹³C-NMR （CD₃OD，125 MHz） δ：183.0 （C-10），181.8 （C-9），161.8 （C-2），134.8 （C-7），134.3 （C-6），133.6 （C-10a），133.6 （C-8a），133.5 （C-4a），132.4 （C-3），130.3 （C-1），127.0 （C-5），126.9 （C-8），108.8 （C-9a），111.7 （C-4），16.6 （3-CH₃）。以上數(shù)據(jù)與于亮等（2017）報(bào)道一致，故鑒定化合物3為2-羥基-3-甲基蒽醌。

化合物4 黃色針晶。ESI-MS m/z：253 ［M-H］^-，分子式C₁₅H₁₀O₄。¹H-NMR （500 MHz，DMSO-d₆） δ：13.19 （1H，s，1-OH），8.19 （2H，d，J = 7.5 Hz，H-5，8），7.89 （2H，m，H-6，7），7.21 （1H，s，H-4），2.06 （3H，s，2-CH₃）；¹³C-NMR （125 MHz，DMSO-d₆） δ：186.0 （C-9），182.6 （C-10），164.0 （C-1），163.0 （C-3），135.0 （C-6），134.7 （C-7），133.7 （C-4a），133.4 （C-10a），132.2 （C-8a），127.1 （C-5），126.8 （C-8），108.8 （C-9a），117.6 （C-2），108.6 （C-4），8.6 （2-CH₃）。以上數(shù)據(jù)與于亮等（2017）報(bào)道一致，故鑒定化合物4為rubiadin。

化合物5 黃色針晶。ESI-MS m/z：291 ［M + Na］⁺，分子式C₁₆H₁₂O₄。¹H-NMR （500 MHz，DMSO-d₆）：8.14 （1H，dd，J = 7.8，1.3 Hz，H-8），8.09 （1H，dd，J = 7.8，1.3 Hz，H-5），7.89 （1H，td，J = 7.5，1.5 Hz，H-7），7.82 （1H，td，J = 7.5，1.5 Hz，H-6），7.47 （1H，s，H-4），3.78 （3H，s，1-OCH₃），2.06 （3H，s，2-CH₃）；¹³C-NMR （125 MHz，DMSO-d₆）：182.8 （C-10），180.0 （C-9），162.3 （C-3），160.7 （C-1），134.6 （C-7），134.5 （C-6），133.8 （C-10a），133.3 （C-8a），132.1 （C-4a），126.6 （C-2），126.2 （C-8），126.0 （C-5），117.4 （C-9a），109.3 （C-4），60.6 （1-OCH₃），9.1 （2-CH₃）。以上數(shù)據(jù)與藍(lán)創(chuàng)等（2022）報(bào)道一致，故鑒定化合物5為rubiadin-1-methyl ether。

化合物6 棕色粉末。ESI-MS m/z：647 ［M + Na］⁺，分子式為C₃₆H₃₆N₂O₈。¹H-NMR （500 MHz，DMSO-d₆）δ：9.17 （1H，s，4-OH），9.16 （1H，s，4″-OH），9.15 （1H，s，4-OH），8.42 （1H，t，J = 5.7 Hz，9-NH），8.10 （1H，t，J = 5.7 Hz，9″-NH），7.36 （1H，d，J = 15.6 Hz，H-7），7.14 （1H，s，H-2），7.02 （2H，d，J = 8.4 Hz，H-2″，6″），7.00 （2H，d，J = 8.4 Hz，H-2，6），6.93 （1H，d，J = 2.1 Hz，H-2′），6.89 （1H，s，H-6），6.79 （1H，d，J = 8.1 Hz，H-5′），6.72 （1H，dd，J = 8.1，2.1 Hz，H-6′），6.68 （2H，m，H-3″，5″），6.67 （2H，d，J = 8.4 Hz，H-3″，5″），6.46 （1H，d，J = 15.6 Hz，H-8），5.88 （1H，d，J = 8.1 Hz，H-7′），4.22 （1H，d，J = 8.1 Hz，H-8′），3.83 （3H，s，3-OCH₃），3.75 （3H，s，3′-OCH₃），3.34 （2H，m，H-8″），3.32 （2H，m，H-8），2.66 （2H，m，H-7″），2.64 （2H，m，H-7）；¹³C-NMR （125 MHz，DMSO-d₆） δ：169.6 （C-9），165.4 （C-9″），155.7 （C-4），155.7 （C-4″），148.8 （C-4），147.8 （C-3′），146.9 （C-4′），144.2 （C-3），138.8 （C-7），130.6 （C-1′），129.7 （C-2″，6″），129.6 （C-2，6），129.4 （C-1″），129.3 （C-1），128.7 （C-1），128.6 （C-5），119.7 （C-8），118.9 （C-6′），116.0 （C-6），115.6 （C-5′），115.2 （C-3″，5″），115.2 （C-3，5），111.7 （C-2），110.4 （C-2′），87.8 （C-7′），55.9 （C-8′），55.8 （3-OCH₃），55.7 （3′-OCH₃），41.0 （C-8″），40.8 （C-8），34.5 （C-7″），34.3 （C-7）。以上數(shù)據(jù)與黃偉明等（2020）報(bào)道一致，故鑒定化合物6為克羅酰胺。

化合物7 黃色針晶。ESI-MS m/z：531 ［M + H］⁺，分子式為C₂₆H₂₆O₁₂。¹H-NMR （500 MHz，CD₃OD） δ：7.55 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-7′），7.50 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-7″），7.00 （1H，d，J = 2.1 Hz，H-2′），7.00 （1H，d，J = 2.1 Hz，H-2″），6.87 （1H，d，J = 8.2，2.1 Hz，H-6′），6.84 （1H，d，J = 8.2，2.1 Hz，H-6″），6.73 （1H，d，J = 8.2 Hz，H-5′），6.70 （1H，d，J = 8.2 Hz，H-5″），6.26 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-8′），6.22 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-8″），5.60 （1H，ddd，J = 4.4，4.0，3.7 Hz，H-5），5.02 （1H，dd，J = 8.4，3.3 Hz，H-4），4.33 （1H，ddd，J = 8.8，8.3，4.0 Hz，H-3），3.70 （3H，s，H-8），2.08～2.31 （4H，m，H-2，6）；¹³C-NMR （125 MHz，CD₃OD） δ：176.1 （C-7），168.5 （C-9′），168.4 （C-9″），149.4 （C-4′），149.4 （C-4″），147.3 （C-7′），147.3 （C-7″），146.6 （C-3′），146.6 （C-3″），127.6 （C-1′），127.5 （C-1″），123.3 （C-6′），123.2 （C-6″），116.4 （C-5′），116.4 （C-5″），115.0 （C-2′），114.9 （C-2″），114.7 （C-8′），114.7 （C-8″），75.8 （C-1），75.2 （C-4），69.8 （C-5），65.9 （C-3），53.0 （C-8），41.3 （C-2），36.7 （C-6）。以上數(shù)據(jù)與Zhang等（2018）報(bào)道一致，故鑒定化合物7為methyl 1，4-di-O-caffeoylquinate。

化合物8 黃色針晶。ESI-MS m/z：531 ［M + H］⁺，分子式為C₂₆H₂₆O₁₂。¹H-NMR （500 MHz，CD₃OD） δ：7.62 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-7′），7.53 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-7″），7.05 （1H，d，J = 2.1 Hz，H-2′），7.02 （1H，d，J = 2.1Hz，H-2″），6.93 （1H，d，J = 8.1，2.1 Hz，H-6′），6.91 （1H，d，J = 8.1，2.1 Hz，H-6″），6.78 （1H，d，J = 8.1 Hz，H-5′），6.77 （1H，d，J = 8.1 Hz，H-5″），6.32 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-8′），6.20 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-8″），5.57 （1H，m，H-3），5.15 （1H，dd，J = 8.2，3.1 Hz，H-4），4.37 （1H，m，H-5），3.73 （3H，s，H-8），2.22～2.36 （4H，m，H-2，6）；¹³C-NMR （125 MHz，CD₃OD） δ：175.1 （C-7），168.4 （C-9″），167.9 （C-9′），149.6 （C-4′），149.4 （C-4″），147.7 （C-7″），147.6 （C-7′），146.7 （C-3″），146.6 （C-3′），127.5 （C-1″），127.4 （C-1′），123.2 （C-6″），123.1 （C-6′），116.5 （C-5″），116.4 （C-5′），115.1 （C-2″），115.1 （C-2′），114.6 （C-8″），114.5 （C-8′），75.8 （C-1），74.8 （C-4），69.0 （C-3），68.6 （C-5），53.1 （C-8），38.5 （C-2），38.5 （C-6）。以上數(shù)據(jù)與姜海等（2019）報(bào)道一致，故鑒定化合物8為3，4-二-O-咖啡?；鼘幩峒柞ァ?/p>

化合物9 黃色針晶。ESI-MS m/z：531 ［M + H］⁺，分子式為C₂₆H₂₆O₁₂。¹H-NMR （500 MHz，CD₃OD） δ：7.64 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-7′），7.58 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-7″），7.09 （1H，d，J = 1.8 Hz，H-2′），7.08 （1H，d，J = 1.8 Hz，H-2″），6.99 （1H，d，J = 8.0，1.8 Hz，H-6′），6.96 （1H，d，J = 7.8，1.8 Hz，H-6″），6.83 （1H，d，J = 8.0 Hz，H-5′），6.81 （1H，d，J = 7.8 Hz，H-5″），6.37 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-8′），6.25 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-8″），5.44 （1H，m，H-3），5.38 （1H，m，H-5），4.37 （1H，dd，J = 7.2，3.1 Hz，H-4），3.71 （3H，s，H-8），2.14～2.39 （4H，m，H-2，6）；¹³C-NMR （125 MHz，CD₃OD） δ：175.6 （C-7），168.7 （C-9′），168.0 （C-9″） 149.5 （C-4′），149.3 （C-4″），147.4 （C-7′），147.1 （C-7″），146.6 （C-3′），146.6 （C-3″），127.7 （C-1′），127.5 （C-1″），123.1 （C-6′），123.0 （C-6″），116.5 （C-5′），116.4 （C-5″），115.3 （C-8′），115.1 （C-8″），115.1 （C-2′），114.7 （C-2″），74.6 （C-1），72.0 （C-3），72.0 （C-5），69.8 （C-4），53.1 （C-8），35.6 （C-2），36.8 （C-6）。以上數(shù)據(jù)與姜海等（2019）報(bào)道一致，故鑒定化合物9為3，5-二-O-咖啡?；鼘幩峒柞ァ?/p>

化合物10 黃色針晶。ESI-MS m/z：545 ［M+H］⁺，分子式為C₂₇H₂₈O₁₂。¹H-NMR （500 MHz，CD₃OD） δ：7.63 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-7′），7.55 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-7″），7.07 （1H，d，J = 2.1 Hz，H-2′），7.06 （1H，d，J = 2.0 Hz，H-2″），6.98 （1H，d，J = 8.0，2.1 Hz，H-6′），6.96 （1H，d，J = 8.1，2.0 Hz，H-6″），6.79 （1H，d，J = 8.0 Hz，H-5′），6.76 （1H，d，J = 8.1 Hz，H-5″），6.35 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-8′），6.23 （1H，d，J = 15.9 Hz，H-8″），5.41 （1H，m，H-3），5.31 （1H，m，H-5），4.13 （1H，q，J = 7.1 Hz，H-8），3.99 （1H，m，H-4），2.16～2.33 （4H，m，H-2，6），1.23 （1H，t，J = 7.1 Hz，H-9）；¹³C-NMR （125 MHz，CD₃OD） δ：175.1 （C-7），168.7 （C-9′），167.9 （C-9″），149.8 （C-4′），149.6 （C-4″），147.4 （C-7′），147.1 （C-7″），146.9 （C-3′），146.8 （C-3″），127.8 （C-1′），127.6 （C-1″），123.1 （C-6′），123.0 （C-6″），116.5 （C-5′），116.5 （C-5″），115.4 （C-8′），115.1 （C-8″），115.1 （C-2′），114.8 （C-2″），74.5 （C-1），72.3 （C-3），71.9 （C-5），68.6 （C-4），62.6 （C-8），36.6 （C-2），35.6 （C-6），14.3 （C-9）。以上數(shù)據(jù)與張夢(mèng)瑤等（2022）報(bào)道一致，故鑒定化合物10為3，5-二-O-咖啡酰基奎寧酸乙酯。

化合物11 白色粉末。ESI-MS m/z：219 ［M+Na］⁺，分子式為C₁₀H₁₂O₄。¹H-NMR （500 MHz，CD₃OD） δ：7.57 （1H，dd，J = 8.2，2.0 Hz，H-6），7.54 （1H，d，J = 2.0 Hz，H-2），6.86 （1H，d，J = 8.2 Hz，H-5），3.94 （2H，t，J = 6.2 Hz，H-9），3.90 （3H，s，3-OCH₃），3.16 （2H，t，J = 6.2 Hz，H-8）；¹³C-NMR （125 MHz，CD₃OD） δ：199.7 （C-7），153.3 （C-3），149.0 （C-4），130.6 （C-1），124.7 （C-6），115.8 （C-5），111.8 （C-2），58.9 （C-9），56.4 （3-OCH₃），41.6 （C-8）。以上數(shù)據(jù)與李漢芬等（2024）報(bào)道一致，故鑒定化合物11為ω-hydroxypropioguaiacone。

化合物12 黃色粉末。ESI-MS m/z：235 ［M+Na］⁺，分子式為C₁₀H₁₂O₅。¹H-NMR （500 MHz，CD₃OD） δ：7.60 （1H，dd，J = 8.1，2.0 Hz，H-6），7.56 （1H，d，J = 2.0 Hz，H-2），6.88 （1H，d，J = 8.1 Hz，H-5），5.12 （1H，dd，J = 5.2，3.7 Hz，H-8），3.89 （1H，dd，J = 11.7，3.8 Hz，H-9a），3.91 （3H，s，3-OCH₃），3.74 （1H，dd，J = 11.7，5.2 Hz，H-9b）；¹³C-NMR （125 MHz，CD₃OD） δ：199.6 （C-7），154.0 （C-4），149.3 （C-3），128.0 （C-1），125.1 （C-6），115.9 （C-5），112.4 （C-2），75.5 （C-8），66.3 （C-9），56.4 （3-OCH₃）。以上數(shù)據(jù)與伊星綺等（2023）報(bào)道一致，故鑒定化合物12為C-藜蘆酰乙二醇。

3.2 細(xì)胞毒活性評(píng)價(jià)結(jié)果

采用MTS法檢測(cè)化合物對(duì)5種腫瘤細(xì)胞（HL-60、A549、SMMC-7721、MDA-MB-231、SW480）進(jìn)行細(xì)胞毒活性試驗(yàn)。在40 μmol·L^-1初篩濃度下，除化合物6外，其余化合物對(duì)腫瘤細(xì)胞的抑制率均低于50%。進(jìn)一步測(cè)定化合物6的IC₅₀值，結(jié)果見表2。

4 討論與結(jié)論

本研究從東京銀背藤中分離得到12個(gè)化合物，其中化合物1為新化合物，化合物成分類型包括異戊烯基異黃酮、蒽醌、生物堿、咖啡?？鼘幩岷捅奖仡?，化合物2-7、10-12為首次從東京銀背藤植物中分離得到，化合物2-7、11、12為首次從銀背藤屬植物中分離得到?；衔?-12與葛玉聰?shù)龋?018）報(bào)道的銀背藤屬成分類型相似，均含咖啡?？鼘幩犷?、酰胺類生物堿、簡單苯丙素類成分，符合銀背藤屬化學(xué)成分特征成分類型。然而，化合物1-5與銀背藤屬成分類型有較明顯的差異，目前銀背藤屬植物中的黃酮類成分主要為黃酮醇及其苷類和磺酸鈉取代黃酮類（葛玉聰?shù)龋?018），而本研究中的異戊烯基異黃酮（化合物1和化合物2）和蒽醌（化合物3-5）為首次從旋花科植物中發(fā)現(xiàn)，這豐富了旋花科及銀背藤屬植物的化學(xué)成分類型，可見東京銀背藤的化學(xué)成分具有豐富的多樣性，值得深入研究。經(jīng)查閱文獻(xiàn)，化合物3可抑制直腸癌細(xì)胞增殖、誘導(dǎo)卵巢癌細(xì)胞凋亡等（萬小旭等，2015；譚佳妮等，2021）。化合物5表現(xiàn)出較為顯著的抗類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎活性（藍(lán)創(chuàng)等，2022）和體外抑制HSV-Ⅰ和HSV-Ⅱ病毒的作用（黃珍珍，2013）。化合物6不僅對(duì)人體5種腫瘤細(xì)胞（MGC-803、HepG2、SKOV-3、T24、HeLa）均有一定的細(xì)胞毒活性，IC₅₀在13.57～25.52 μmol·L^-1之間（楊凡，2021），而且還對(duì)LPS誘導(dǎo)的BV2細(xì)胞（小鼠小膠質(zhì)細(xì)胞株）和RAW 264.7細(xì)胞（小鼠單核巨噬細(xì)胞）為模型的炎癥因子NO釋放、IL6和TNF-α的表達(dá)具有抑制作用，表明其具有潛在的抗神經(jīng)炎癥等活性（羅倩，2018；洪惟，2019；楊凡，2021）。化合物7具有較好的黃嘌呤氧化酶抑制活性（Zhang et al.，2018）?；衔?和化合物9可抑制PGE2等炎癥因子的分泌（葛雯等，2019）。本研究對(duì)化合物進(jìn)行了腫瘤細(xì)胞毒活性篩選，結(jié)果顯示化合物6對(duì)腫瘤細(xì)胞HL-60、MDA-MB-231、SW480具有較好的細(xì)胞增殖抑制活性，具有深入研究的價(jià)值。此前文獻(xiàn)報(bào)道異戊烯基異黃酮多具有較好的抗腫瘤活性（Bartmańska et al.，2018；李寧等，2024），初步構(gòu)效分析發(fā)現(xiàn)可能與異戊烯基的成環(huán)位置和成環(huán)類型有關(guān)，具有抗腫瘤活性的異戊烯基異黃酮多為C-7、C-8位取代且多為呋喃環(huán)（Liu et al.，2020；沈章陽等，2023； Lv et al.，2023），而本研究2個(gè)異戊烯基異黃酮（化合物1和化合物2）的異戊烯基部分均以吡喃環(huán)的形式取代在C-6、C-7位。此外，異戊烯基異黃酮還具有較好的抗炎、抗菌等活性（張蕊等，2022；Lv et al.，2023；Shi et al.，2024），是一類有著重要醫(yī)療價(jià)值的化合物。

綜上所述，本研究進(jìn)一步明確了東京銀背藤的化學(xué)成分，豐富了東京銀背藤及銀背藤屬的植物化學(xué)成分類型。今后可結(jié)合理化性質(zhì)和譜學(xué)特征導(dǎo)向繼續(xù)挖掘東京銀背藤中異戊烯基異黃酮類成分，增加其他腫瘤細(xì)胞實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｐ秃驮u(píng)價(jià)方法，同時(shí)開展更廣泛的其他生物活性評(píng)價(jià)實(shí)驗(yàn)，為東京銀背藤的進(jìn)一步開發(fā)和合理應(yīng)用提供科學(xué)依據(jù)。

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（責(zé)任編輯 周翠鳴）