摘 要：為研究防風(fēng)（Saposhnikovia divaricata）地上部分的抗炎活性成分，該研究采用硅膠、ODS等柱色譜方法以及高效液相技術(shù)對(duì)70%乙醇提取物進(jìn)行分離純化，并結(jié)合理化性質(zhì)及¹H-NMR、¹³C-NMR、MS等波譜學(xué)數(shù)據(jù)對(duì)所分離化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定，采用脂多糖（LPS）誘導(dǎo)的RAW 264.7細(xì)胞模型測(cè)定化合物對(duì)一氧化氮（NO）的抑制活性。結(jié)果表明：（1）從防風(fēng)地上部分中分離得到15個(gè)化合物，分別鑒定為姜糖脂A （1），（E）-2-己烯基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（2），（Z）-3-己烯基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（3），正己烷基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4），sachalinoside B （5），5β，6α-dihydroxy-3β-（β-D-glucopyranosyloxy）-7-megastigmen-9-one （6），phenethyl-β-D-glucopyranoside （7），沒(méi)食子酸乙酯（8），香草酸（9），蚱蜢酮（10），2-乙氧基-2-對(duì)羥基苯基乙醇（11），2-methoxy-2-（4′-hydroxyphenyl）ethanol （12），1，2，3，4，6-penta-O-gally -β-D-glucopyranose （13），（-）-當(dāng)歸棱子芹醇-2-O-β-D-呋喃芹菜糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷（14），（9Z，12Z）-N-（2-hydroxyethyl）octadeca-9，12-dienamide（15）。其中，化合物1-5、7-10首次在傘形科植物中分離得到，化合物11-15首次從防風(fēng)屬植物中發(fā)現(xiàn)。（2）對(duì)化合物1-15進(jìn)行了體外抗炎活性實(shí)驗(yàn)，結(jié)果表明化合物1、3、4、7、9、12、14對(duì)LPS誘導(dǎo)的RAW 264.7細(xì)胞NO釋放具有不同程度的抑制作用。

關(guān)鍵詞：防風(fēng)，地上部分，化學(xué)成分，提取分離，結(jié)構(gòu)鑒定，抗炎活性

中圖分類號(hào)：Q946

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

文章編號(hào)：1000-3142（2025）02-0207-10

基金項(xiàng)目：國(guó)家自然科學(xué)基金區(qū)域聯(lián)合創(chuàng)新基金重點(diǎn)項(xiàng)目（U22A20370）； 黑龍江省重點(diǎn)研發(fā)計(jì)劃項(xiàng)目（GA21D008）； 黑龍江省中醫(yī)藥管理局中醫(yī)藥科研課題項(xiàng)目（ZHY2024-001）； 黑龍江省“雙一流”學(xué)科協(xié)同創(chuàng)新成果建設(shè)項(xiàng)目（LJGXCG2022-096）。

第一作者：劉振強(qiáng)（1983—），博士研究生，主要從事中藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究，（E-mail）liuzhenqiang987 @163.com。

^*通信作者：楊炳友，博士，教授，主要從事中藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究，（E-mail） ybywater@163.com。

Investigation on chemical components and anti-inflammatory activities from the aerial parts of Saposhnikovia divaricata

LIU Zhenqiang¹，ZHOU Shuxin¹，ZHOU Luyao¹，LIN Yuxuan¹，LIU Shuang¹，ZHANG Qian¹，

SUN Yan¹，CHEN Qingshan²，ZHANG Lili²，KUANG Haixue¹，LIU Yan¹，YANG Bingyou^1*

（1. Key Laboratory of Basic and Application Research of Northern Medicine of Ministry of Education，College of Pharmacy Heilongjiang University of Chinese Medicine，Harbin 150040，China; 2. College of Agriculture，Northeast Agricultural University，Harbin 150030，China）

Abstract：In order to investigate chemical components and anti-inflammatory activities from the aerial parts of Saposhnikovia divaricata. Silica gel，ODS and HPLC，etc. were utilized for the separation and purification of the 70% ethanol extract. The structures of the isolated compounds were characterized by integrating physicochemical properties and spectroscopic data including ¹H-NMR，¹³C-NMR，and MS. Their inhibitory activity of the compounds on nitric oxide （NO） was determined by lipopolysaccharide（LPS）-induced RAW 264.7 cell model. The results were as follow：（1）Fifteen compounds were isolated from the aerial parts of Saposhnikovia divaricata. They were identified as gingerglycolipid A （1），（E）-2-hexenyl-O-β-D-glucopyranoside （2），（Z）-3-hexenyl-O-β-D-glucopyranoside （3），hexyl-O-β-D-glucopyranoside （4），sachalinoside B （5），5β，6α-dihydroxy-3β-（β-D-glucopyranosyloxy）-7-megastigmen-9-one （6），phenethyl-β-D-glucopyranoside （7），ethylgallate （8），vanillic acid （9），grasshopper ketone （10），2-ethoxy-2-（4-hydroxyphenyl）-ethanol（11），2-methoxy-2-（4′-hydroxyphenyl）ethanol（12），1，2，3，4，6-penta-O-gally-β-D-glucopyranose（13），（-）-angelica angellinol-2-O-β-D-furan celery glycosyl-（1→6）-β-D-glucopyranoside（14），（9Z，12Z）-N-（2-hydroxyethyl）octadeca-9，12-dienamide （15）. Among them，compounds 1-5 and 7-10 were isolated from plants of the Umbelliferae for the first time，and compounds 11-15 were discovered from plants of the Saposhnikovia genus for the first time. （2）In vitro anti-inflammatory activity experiments were conducted on compounds 1-15. The results showed that compounds 1，3，4，7，9，12 and 14 could inhibit the release of NO from RAW 264.7 cells induced by LPS.

Key words：Saposhnikovia divaricata，aerial part，chemical components，extraction and separation，structural identification，anti-inflammatory activity

防風(fēng)是傘形科植物防風(fēng)（Saposhnikovia divaricata）春、秋二季采挖未抽花莖植株的干燥根，主要分布于我國(guó)黑龍江、遼寧、內(nèi)蒙古等省區(qū)，2020年版《中國(guó)藥典》一部記載其味辛、甘，性微溫，歸膀胱、肝、脾經(jīng)，用于感冒頭痛、風(fēng)濕痹痛、風(fēng)疹瘙癢、破傷風(fēng)等（國(guó)家藥典委員會(huì)，2020）。目前，國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)防風(fēng)進(jìn)行的研究主要集中在其根部，即藥用部位，發(fā)現(xiàn)其化學(xué)成分主要包括色原酮類、香豆素類、多糖類和揮發(fā)油（常潞等，2022）等，具有鎮(zhèn)痛、抗炎、解熱（楊波等，2006）、抗過(guò)敏（吳賢波等，2016）、抗腫瘤（Ding et al.，2020）、抗氧化（Tai amp; Cheung，2007）等藥理作用。然而防風(fēng)屬于我國(guó)傳統(tǒng)的大宗藥材，作為玉屏風(fēng)散、防風(fēng)通圣顆粒等中成藥的原料藥，不斷擴(kuò)大的市場(chǎng)需求量導(dǎo)致資源的急劇減少，在采摘過(guò)程中其非藥用部位常被作為廢料丟棄，造成資源浪費(fèi)。為充分開(kāi)發(fā)和利用該中藥資源，豐富其抗炎活性物質(zhì)基礎(chǔ)，緩解市場(chǎng)供應(yīng)緊缺的問(wèn)題，該課題組對(duì)防風(fēng)地上部分化學(xué)成分作了進(jìn)一步研究，共分離鑒定出15種化合物，采用脂多糖（LPS）誘導(dǎo)的小鼠巨噬細(xì)胞RAW 264.7炎癥反應(yīng)模型，以炎癥細(xì)胞NO產(chǎn)生抑制率為評(píng)價(jià)指標(biāo)，對(duì)分離出的化合物1-15進(jìn)行了抗炎活性測(cè)定，結(jié)果顯示化合物1、3、4、7、9、12、14對(duì)LPS誘導(dǎo)的RAW 264.7細(xì)胞NO釋放具有不同程度的抑制作用，其中化合物4活性最高，為防風(fēng)非藥用部位的資源化利用以及進(jìn)一步研究其抗炎作用機(jī)制提供依據(jù)。

1 材料、儀器與試劑

1.1 材料

防風(fēng)采自黑龍江省大慶市，經(jīng)黑龍江中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院藥用植物學(xué)教研室樊銳鋒副教授鑒定為傘形科植物防風(fēng)（Saposhnikovia divaricata）的干燥地上部分，標(biāo)本保存于黑龍江中醫(yī)藥大學(xué)中藥化學(xué)教研室（編號(hào)為20220812）；巨噬細(xì)胞（RAW 264.7）購(gòu)于武漢大學(xué)細(xì)胞保藏中心。

1.2 儀器和試劑

2424-2998型分析HPLC（美國(guó)Waters公司）；CBM-20A型示差折光檢測(cè)器（日本島津公司）；Bruker-600超導(dǎo)核磁共振光譜儀（德國(guó)Bruker公司）；旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀（日本東京理化公司）；超高效液相色譜系統(tǒng)（美國(guó)Thermo Fisher Scientific公司）；UHPLC-orbitrap-MS質(zhì)譜系統(tǒng)（美國(guó)Thermo Fisher Scientific公司）；ELx 800酶標(biāo)儀（美國(guó)BioTek公司）；BT 25S型電子分析天平（德國(guó)Sartorius公司）；150i型二氧化碳培養(yǎng)箱（美國(guó)Thermo Fisher Scientific公司）；Vert-A1型熒光倒置顯微鏡（德國(guó)Carl Zeiss公司）；TDL-4型低速離心機(jī)（上海安亭科學(xué)儀器廠）；WT-1ND超凈臺(tái)（北京王堂藍(lán)翼科技有限公司）；分析型色譜柱，半制備型色譜柱，制備型色譜柱（美國(guó)Waters公司）；柱層析硅膠（青島海洋化工廠）；薄層色譜用硅膠板（德國(guó)Merck公司）；地塞米松（DXMS，廣東南國(guó)藥業(yè)有限公司）；胎牛血清（FBS，美國(guó)Gibco公司）；DMEM培養(yǎng)基（美國(guó)Gibco公司）；青霉素-鏈霉素-兩性霉素B （3抗）（上海碧云天公司）；二甲基亞砜（DMSO，美國(guó)Sigma-Aldrich公司）；一氧化氮檢測(cè)試劑盒（上海碧云天公司）；脂多糖（LPS，美國(guó)Sigma-Aldrich公司）；96孔板（美國(guó)Corning公司）；色譜層析用化學(xué)試劑（分析純，天津試劑一廠）。

2 研究方法

2.1 提取和分離

稱取干燥防風(fēng)地上部分20.0 kg，用70%乙醇（10倍量）加熱回流提取2次，每次2 h，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃縮，回收溶劑得防風(fēng)提取物浸膏6.3 kg，出膏率為31.5%。取1.3 kg浸膏均勻溶于蒸餾水中，采用大孔樹(shù)脂HP-20對(duì)其進(jìn)行分離，得到10%乙醇組分147.0 g、50%乙醇組分300.0 g、70%乙醇組分330.0 g和95%乙醇組分23.2 g。

取300.0 g防風(fēng)50%乙醇洗脫部位，采用硅膠柱層析法，使用二氯甲烷-甲醇（1∶0→0∶1）作為洗脫劑進(jìn)行梯度洗脫，得到7個(gè)餾分，即Fr.A-Fr.G。Fr.D經(jīng)ODS反相柱色譜以甲醇-水為洗脫劑（1∶9→1∶0）進(jìn)行分離，得到15個(gè)組分（Fr.D1-Fr.D15），將Fr.D3經(jīng)硅膠柱層析法，以二氯甲烷-甲醇（25∶1→0∶1）體系進(jìn)行梯度洗脫，得到7個(gè)組分（Fr.D3-1-Fr.D3-7）。將Fr.D3-4經(jīng)半制備HPLC（MeOH/H₂O=42%）分離得到化合物9（6.7 mg）。將Fr.D3-5經(jīng)半制備型HPLC（MeOH/H₂O=44%）分離得到化合物8（5.8 mg）和化合物10（10.6 mg）。Fr.F經(jīng)ODS反相柱色譜以甲醇-水為洗脫劑（1∶9→1∶0）進(jìn)行分離，得到59個(gè)組分（Fr.F1-Fr.F59），F(xiàn)r.F12經(jīng)半制備型HPLC（MeOH/H₂O=38%）分離得到化合物14（5.6 mg）。Fr.F31經(jīng)半制備型HPLC（MeOH/H₂O=60%）分離得到化合物13（5.6 mg）。Fr.F33經(jīng)半制備型HPLC（MeOH/H₂O=58%）分離得到化合物1（9.8 mg）。Fr.G經(jīng)ODS反相柱色譜以甲醇-水為洗脫劑（1∶9→1∶0）進(jìn)行分離，得到50個(gè)組分（Fr.G1-Fr.G50），F(xiàn)r.G12經(jīng)半制備型HPLC（MeOH/H₂O=32%）分離得到化合物15（8.6 mg）。

使用正相硅膠柱色譜將70%乙醇洗脫部位（295.6 g）進(jìn)行分離，流動(dòng)相采用二氯甲烷-甲醇（1∶0→0∶1）進(jìn)行梯度洗脫。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀濃縮之后通過(guò)薄層色譜并結(jié)合分析型HPLC進(jìn)行檢識(shí)合并，得到8個(gè)組分（即Fr.1-Fr.8）。Fr.2經(jīng)ODS反相柱色譜以甲醇-水為洗脫劑（1∶9→1∶0）進(jìn)行分離，得到6個(gè)組分Fr.2A-Fr.2F，F(xiàn)r.2B經(jīng)制備型HPLC分離得化合物2（5.5 mg）、化合物3（14.4 mg）、化合物6（4.3 mg）。Fr.2C經(jīng)制備型HPLC分離得化合物7（7.2 mg）。Fr.2D經(jīng)制備型HPLC分離得化合物4（6.3 mg）、化合物5（13.0 mg）。Fr.3經(jīng)ODS反相柱色譜以甲醇-水為洗脫劑（1∶9→1∶0）進(jìn)行分離，得到3個(gè)組分Fr.3A-Fr.3C，F(xiàn)r.3A經(jīng)半制備型HPLC分離得化合物11（5.2 mg）、化合物12（3.9 mg）?；衔?-15的結(jié)構(gòu)如圖1所示。

2.2 抗炎活性

2.2.1 供試品溶液的配置

2.2.1.1 待測(cè)化合物配置 取化合物1-15適量，用少量二甲基亞礬（DMSO）溶解成母液，使用前用DMEM培養(yǎng)基稀釋至所需濃度。

2.2.1.2 LPS溶液配置 在紫外燈消毒半小時(shí)后的超凈臺(tái)中精密稱取10 mg LPS粉末配制成為1 mg·mL^-1的儲(chǔ)存液并進(jìn)行分裝后，于-20 ℃儲(chǔ)存?zhèn)溆?。?shí)驗(yàn)時(shí)將儲(chǔ)備液稀釋至1 μg·mL^-1的終濃度。

2.2.1.3 陽(yáng)性藥配置 精密稱取地塞米松（DXMS）藥品1.57 mg，溶于2 mL含1% DMSO的DMEM培養(yǎng)基中，配成2 mmol·L^-1的陽(yáng)性藥溶液（母液），于-80 ℃凍存?zhèn)溆?。使用時(shí)將其稀釋至10 μmol·L^-1的工作濃度，采用同等操作制備DMSO對(duì)照液。

2.2.2 細(xì)胞培養(yǎng)

將含有RAW細(xì)胞的凍存管（1 mL），放入37 ℃水浴鍋中搖晃解凍，而后混合物以1 000 r·min^-1轉(zhuǎn)速離心5 min，棄去上清液，加入1 mL的含10%胎牛血清和1% 3抗（青霉素-鏈霉素-兩性霉素B）的DMEM。將所有細(xì)胞懸液轉(zhuǎn)至含已預(yù)熱4 mL培養(yǎng)基的T-25培養(yǎng)瓶中，并放置于37 ℃、5%CO₂的細(xì)胞培養(yǎng)箱中培養(yǎng)過(guò)夜。待細(xì)胞長(zhǎng)至80%～90%時(shí)進(jìn)行傳代。

棄去培養(yǎng)上清液，用2 mL無(wú)菌預(yù)冷的PBS清洗1次，拍打培養(yǎng)瓶后加入2 mL細(xì)胞培養(yǎng)基并吹打培養(yǎng)基，取1 mL細(xì)胞懸液轉(zhuǎn)至含已預(yù)熱4 mL培養(yǎng)基的T-25培養(yǎng)瓶中培養(yǎng)。

2.2.3 化合物抑制RAW 264.7細(xì)胞NO生成實(shí)驗(yàn)

RAW 264.7細(xì)胞采取2.2.2項(xiàng)的方法培養(yǎng)至取對(duì)數(shù)生長(zhǎng)期，將孔板劃分為空白組、模型組、給藥組和陽(yáng)性藥組，每組設(shè)4個(gè)復(fù)孔，鋪板后，96孔板置培養(yǎng)箱（37 ℃，5% CO₂）中過(guò)夜后去除培養(yǎng)基（空白組除外），其余加入100 μL含1 μg·mL^-1 LPS的DMEM培養(yǎng)基孵育，24 h后，測(cè)得其NO分泌量明顯增加，說(shuō)明已制得炎癥反應(yīng)模型；空白組和模型組加入100 μL DMEM培養(yǎng)基，給藥組加入100 μL含各濃度（終濃度為100、50、25、12.5、 6.25、 3.125 μmol·L^-1）化合物1-15的DMEM培養(yǎng)基，DXMS作為陽(yáng)性藥。各組繼續(xù)培養(yǎng)24 h后，在避光條件下，各孔取上清液50 μL轉(zhuǎn)至其他空白孔板中，分別加入Griess試劑A液和B液各50 μL，于540 nm波長(zhǎng)檢測(cè)各孔OD值。根據(jù)公式計(jì)算其抑制率，并用GraphPad Prism Version 9.0軟件計(jì)算IC₅₀值。其中，抑制率計(jì)算公式如下：

NO產(chǎn)生抑制率（%）=（OD_模型組-OD_給藥組）/（OD_模型組-OD_空白組）×100。

2.3 統(tǒng)計(jì)分析

采用GraphPad Prism Version 9.0軟件進(jìn)行統(tǒng)計(jì)分析，通過(guò)單因素方差 （ANOVA） 分析方法進(jìn)行組間比較，實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)以平均值±標(biāo)準(zhǔn)差表示。

3 結(jié)果與分析

3.1 化合物的結(jié)構(gòu)鑒定

化合物1 白色粉末，溶于甲醇。分子式為C₃₃H₅₆O₁₄，m/z：675.4 ［M-H］^-。¹H-NMR （600 MHz，C₅D₅N） δ_H 2.31 （2H，t，J = 7.5 Hz，H-2），1.26 （10H，m，H-3，4，5，6，7），1.58 （2H，m，H-8），5.46 （6H，m，H-9，10，12，13，15，16），2.92 （2H，t，J = 5.5 Hz，H-11），2.89 （2H，t，J = 5.5 Hz，H-14），2.06 （2H，m，H-17），0.92 （3H，t，J = 7.6 Hz，H-18），4.64 （2H，m，H-1′），3.54 （1H，m，H-2′），4.14 （2H，t，J = 6.7 Hz，H-3′），4.78 （1H，d，J = 7.1 Hz，H-1″），4.32 （1H，dd，J = 10.4，5.9 Hz，H-2″），4.29 （1H，dd，J = 10.8，5.7 Hz，H-3″），4.55 （1H，m，H-4″），4.49 （1H，overlap，H-5″），4.36 （1H，dd，J = 10.8，6.2 Hz，H-6″a），4.57 （1H，m，H-6″b），4.78 （1H，d，J = 7.7 Hz，H-1），4.03 （1H，dd，J = 10.0，5.1 Hz，H-2），4.46 （1H，t，J = 4.4 Hz，H-3），4.52 （1H，overlap，H-4），4.47 （1H，overlap，H-5），3.43 （1H，d，J = 15.4 Hz，H-6a），4.40 （1H，m，H-6b）; ¹³C-NMR （150 MHz，C₅D₅N） δ_C 173.5 （C-1），34.1 （C-2），20.7 （C-3），25.0 （C-4），25.7 （C-5），25.8 （C-6），27.3 （C-7），29.3 （C-8），127.9 （C-9），128.0 （C-10），29.2 （C-11，14），128.5 （C-12，13），130. 4（C-15），132.0 （C-16），29.7 （C-17），14.3 （C-18），72.0 （C-1′），68.9 （C-2′），66.4 （C-3′），105.5 （C-1″），72.6 （C-2″），74.9 （C-3″），70.4 （C-4″），74.3 （C-5″），68.0 （C-6″），101.0 （C-1），69.8 （C-2），72.0 （C-3），71.5 （C-4），72.3 （C-5），62.3 （C-6）。以上數(shù)據(jù)與來(lái)國(guó)防等（2008）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物1為姜糖脂A（gingerglycolipid A）。

化合物2 無(wú)色糖漿狀物質(zhì)，溶于甲醇。分子式為C₁₂H₂₂O₆，m/z：261.1 ［M-H］^-。¹H-NMR （600 MHz，CD₃OD） δ_H 4.09 （1H，dd，J = 11.9，6.8 Hz，H-1a），4.31 （1H，m，H-1b），5.60 （1H，m，H-2），5.74 （1H，m，H-3），2.03 （2H，q，J = 7.0 Hz，H-4），1.42 （2H，qt，J = 14.6，7.3 Hz，H-5），0.92 （3H，t，J = 7.3 Hz，H-6），4.31 （1H，d，J = 7.8 Hz，H-1′），3.23 （1H，m，H-2′），3.34 （1H，m，H-3′），3.18 （1H，m，H-4′），3.28 （1H，t，J = 9.6 Hz，H-5′），3.66 （1H，dd，J = 11.9，5.7 Hz，H-6′a），3.86 （1H，dd，J = 11.9，2.3 Hz，H-6′b）; ¹³C-NMR （150 MHz，CD₃OD） δ_C 71.0 （C-1），127.5 （C-2），136.0 （C-3），35.6 （C-4），23.5 （C-5），14.1 （C-6），103.1 （C-1′），75.2 （C-2′），78.3 （C-3′），71.8 （C-4′），78.1 （C-5′），62.9 （C-6′）。以上數(shù)據(jù)與李帥等（2004）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物2為（E）-2-己烯基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 ［（E）-2-hexenyl-O-β-D-glucopyranoside］。

化合物3 無(wú)色針狀結(jié)晶，溶于甲醇。分子式為C₁₁H₁₉O₆，m/z：285.1 ［M+Na］⁺。¹H-NMR （600 MHz，C₅D₅N） δ_H 3.69 （1H，dd，J = 16.4，7.6 Hz，H-1a），4.09 （1H，dd，J = 16.4，7.6 Hz，H-1b），2.44 （2H，q，J = 7.1 Hz，H-2），5.41 （1H，m，H-3），5.46 （1H，m，H-4），1.93 （2H，m，H-5），0.83 （3H，t，J = 7.5 Hz，H-6），4.86 （1H，d，J = 7.7 Hz，H-1′），4.04 （1H，m，H-2′），4.27 （1H，m，H-3′），3.94 （1H，m，H-4′），4.24 （1H，m，H-5′），4.39 （1H，dd，J = 11.8，5.3 Hz，H-6′a），4.55 （1H，d，J = 11.8 Hz，H-6′b）; ¹³C-NMR （150 MHz，C₅D₅N） δ_C 69.3 （C-1），28.3 （C-2），125.4 （C-3），133.4 （C-4），20.7 （C-5），14.3 （C-6），104.6 （C-1′），75.1 （C-2′），78.5 （C-3′），71.6 （C-4′），78.4 （C-5′），62.7 （C-6′）。以上數(shù)據(jù)與Lee等（2008）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物3為（Z）-3-己烯基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 ［（Z）-3-hexenyl-O-β-D-glucopyranoside］。

化合物4 無(wú)色糖漿狀物質(zhì)，溶于甲醇。分子式為C₁₂H₂₄O₆，m/z：263.2 ［M-H］^-。 ¹H-NMR （600 MHz，CD₃OD） δ_H 3.53 （1H，dt，J = 9.5，6.8 Hz，H-1a），3.90 （1H，d，J = 9.5，6.8 Hz，H-1b），1.62 （2H，m，H-2），1.39 （2H，m，H-3），1.34 （2H，m，H-4），1.31 （2H，m，H-5），0.91 （3H，t，J = 6.8 Hz，H-6），4.24 （1H，d，J = 7.8 Hz，H-1′），3.17 （1H，dd，J = 9.1，7.8 Hz，H-2′），3.35 （1H，m，H-3′），3.30 （1H，m，H-4′），3.26 （1H，m，H-5′），3.67 （1H，dd，J = 11.9，5.4 Hz，H-6′a），3.86 （1H，dd，J = 11.9，2.1 Hz，H-6′b）; ¹³C-NMR （150 MHz，CD₃OD） δ_C 70.9 （C-1），30.8 （C-2），26.8 （C-3），32.9 （C-4），23.7 （C-5），14.4 （C-6），104.4 （C-1′），75.1 （C-2′），78.1 （C-3′），71.7 （C-4′），77.9 （C-5′），62.8 （C-6′）。以上數(shù)據(jù)與李帥等（2004）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物4為正己烷基-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（hexyl-O-D-β-glucopyranoside）。

化合物5 白色粉末，溶于甲醇。分子式為C₁₆H₂₈O₇，m/z：331.2 ［M-H］^-。¹H-NMR （600 MHz，CD₃OD） δ_H 4.98 （1H，dd，J = 10.9，1.1 Hz，H-1a），5.22 （1H，br.d，J = 17.4 Hz，H-1b），6.00 （1H，dd，J = 17.4，10.9 Hz，H-2），4.08 （1H，t，J = 7.0 Hz，H-4），1.88 （2H，m，H-5），1.81 （2H，m，H-6），1.23 （3H，s，H-8），1.26 （3H，s，H-9），1.29 （3H，s，H-10），4.57 （1H，d，J = 7.8 Hz，H-1′），3.15 （1H，t，J = 7.8 Hz，H-2′），3.37 （1H，m，H-4′），3.65 （1H，dd，J = 11.9，5.5 Hz，H-6′a），3.82 （1H，dd，J = 11.9，2.1 Hz，H-6′b）; ¹³C-NMR （150 MHz，CD₃OD） δ_C 111.9 （C-1），145.4 （C-2），80.0 （C-3），85.2 （C-4），38.7 （C-5），28.1 （C-6），84.4 （C-7），22.7 （C-8），25.9 （C-9），23.4 （C-10），98.4 （C-1′），75.4 （C-2′），77.7 （C-3′），71.7 （C-4′），78.1 （C-5′），62.8 （C-6′）。以上數(shù)據(jù)與Fan等（2001）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物5為sachalinoside B。

化合物6 淡黃色固體，溶于甲醇。分子式為C₁₉H₃₂O₉，m/z：409.2 ［M+Na-H₂O］⁺。¹H-NMR （600 MHz，CD₃OD） δ_H 1.40 （1H，dd，J = 13.1，10.1 Hz，H-2a），1.76 （1H，ddd，J = 13.1，3.3，1.2 Hz，H-2b），3.93 （1H，m，H-3），1.80 （1H，dd，J = 14.9，8.5 Hz，H-4a），2.42 （1H，ddd，J = 14.6，5.0，1.1 Hz，H-4b），7.19 （1H，d，J = 15.8 Hz，H-7），6.19 （1H，d，J = 15.8 Hz，H-8），2.29 （3H，s，H-10），0.96 （3H，s，H-11），1.21 （3H，s，H-12），1.19 （3H，s，H-13），4.34 （1H，d，J = 7.8 Hz，H-1′），3.13 （1H，m，H-2′），3.36 （1H，m，H-3′），3.30 （2H，m，H-4′，5′），3.67 （1H，dd，J = 11.9，5.3 Hz，H-6′a），3.90 （1H，dd，J = 11.9，1.9 Hz，H-6′b）; ¹³C-NMR （150 MHz，CD₃OD） δ_C 36.1 （C-1），45.4 （C-2），72.9 （C-3），38.3 （C-4），68.5 （C-5），71.3 （C-6），145.5 （C-7），134.0 （C-8），200.4 （C-9），27.6 （C-10），25.6 （C-11），29.6 （C-12），20.3 （C-13），103.1 （C-1′），75.3 （C-2′），78.0 （C-3′），71.8 （C-4′），78.3 （C-5′），62.9 （C-6′）。以上數(shù)據(jù)與Zhang等（2012）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物6為5β，6α-dihydroxy-3β-（β-D-glucoyranosyloxy）-7-megastigmen-9-one。

化合物7 白色粉末，溶于甲醇。分子式為C₁₄H₂₀O₆，m/z：329.1 ［M+COOH］^-。¹H-NMR （600 MHz，CD₃OD） δ_H 7.26 （4H，m，J = 4.4 Hz，H-2，3，5，6），7.17 （1H，m，H-4），2.94 （2H，m，H-7），3.75 （1H，m，H-8a），4.09 （1H，m，H-8b），4.30 （1H，d，J = 8.0 Hz，H-1′），3.18 （1H，t，J = 8.0 Hz，H-2′），3.28 （2H，m，H-3′，5′），3.30 （1H，overlap，H-4′），3.66 （1H，dd，J = 12.0，5.2 Hz，H-6′a），3.86 （1H，dd，J = 12.0，1.7 Hz，H-6′b）; ¹³C-NMR （150 MHz，CD₃OD） δ_C 140.1 （C-1），130.0 （C-2，6），129.3 （C-3，5），127.2 （C-4），37.2 （C-7），71.7 （C-8），104.4 （C-1′），75.1 （C-2′），78.1 （C-3′），71.7 （C-4′），78.0 （C-5′），62.8 （C-6′）。以上數(shù)據(jù)與張祎等（2013）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物7為phenethyl-β-D-glucopyranoside。

化合物8 白色針狀結(jié)晶，溶于甲醇。熔點(diǎn)為140～142 ℃，分子式為C₉H₁₀O₅，m/z：197.1 ［M-H］^-。¹H-NMR （600 MHz，CD₃OD） δ_H 7.05 （2H，s，H-6），4.28 （2H，q，J = 7.2 Hz，H-8），1.34 （3H，t，J = 7.2 Hz，H-9）; ¹³C-NMR （150 MHz，CD₃OD） δ_C 168.5 （C-1），146.5 （C-2，3），139.7 （C-4），121.8 （C-5），110.0 （C-6，7），61.7 （C-8），14.6 （C-9）。以上數(shù)據(jù)與Zhou等（2007）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物8為沒(méi)食子酸乙酯（ethylgallate）。

化合物9 白色針狀晶體，溶于甲醇。熔點(diǎn)為210～212 ℃，分子式為C₈H₈O₄，m/z：167.0 ［M-H］^-。¹H-NMR （600 MHz，CD₃OD） δ_H 7.55 （1H，d，J = 1.9 Hz，H-2），6.84 （1H，d，J = 8.7 Hz，H-5），7.56 （1H，dd，J = 8.7，1.9 Hz，H-6），3.89 （3H，s，OCH3）; ¹³C-NMR （150 MHz，CD₃OD） δ_C 123.0 （C-1），113.8 （C-2），152.6 （C-3），148.6 （C-4），115.8 （C-5），125.2 （C-6），56.4 （OCH3），170.1 （CO）。以上數(shù)據(jù)與Prachayasittikul等（2009）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物9為香草酸（vanillic acid）。

化合物10 白色無(wú)定形粉末，溶于甲醇。分子式為C₁₃H₂₀O₃，m/z：247.1 ［M+Na］⁺。¹H-NMR （600 MHz，CD₃OD） δ_H 1.93 （1H，m，H-2a），1.41 （1H，m，H-2b），4.21 （1H，m，H-3），2.21 （1H，overlap，H-4a），1.34 （1H，m，H-4b），5.82 （1H，s，H-8），2.19 （3H，s，H-10），1.15 （3H，s，H-11），1.38 （6H，s，H-12，13）; ¹³C-NMR （150 MHz，CD₃OD） δ_C 37.0 （C-1），49.9 （C-2），64.4 （C-3），49.7 （C-4），72.4 （C-5），119.9 （C-6），211.5 （C-7），101.1 （C-8），200.8 （C-9），26.5 （C-10），29.3 （C-11），32.3 （C-12），30.8 （C-13）。以上數(shù)據(jù)與Ren等（2013）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物10為蚱蜢酮（grasshopper ketone）。

化合物11 無(wú)色油狀物，溶于甲醇。熔點(diǎn)為99～100 ℃，分子式為C₁₀H₁₄O₃，m/z：181.1 ［M-H］^-。¹H-NMR （600 MHz，CD₃OD） δ_H 3.62 （1H，dd，J = 11.6，8.1 Hz，H-1b），3.49 （1H，J = 11.6，4.0 Hz，H-1a），4.27 （1H，dd，J = 8.1，4.0 Hz，H-2），6.76 （2H，d，J = 8.4 Hz，H-4，8），7.13 （2H，d，J = 8.4 Hz，H-5，7），3.40 （2H，d，J = 7.0 Hz，H-1′），1.16 （3H，t，J = 7.0 Hz，H-2′）; ¹³C-NMR （150 MHz，CD₃OD） δ_C 67.8 （C-1），84.0 （C-2），131.6 （C-3），116.2 （C-4，8），131.6 （C-5），158.2 （C-6），129.2 （C-7），65.1 （C-1′），15.5 （C-2′）。以上數(shù)據(jù)與韋瑋等（2016）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物11為2-乙氧基-2-對(duì)羥基苯基乙醇［2-ethoxy-2-（4-hydroxyphenyl）-ethanol］。

化合物12 無(wú)定形狀粉末，溶于甲醇。分子式為C₉H₁₂O₃，m/z：191.1 ［M+Na］⁺。¹H-NMR （600 MHz，CD₃OD） δ_H 3.49 （1H，dd，J = 11.6，3.8 Hz，H-1a），3.62 （1H，dd，J = 11.6，8.3 Hz，H-1b），4.16 （1H，dd，J = 8.3，3.8 Hz，H-2），7.12 （2H，d，J = 8.5 Hz，H-2′，6′），6.77 （2H，d，J = 8.5 Hz，H-3′，5′），3.23 （3H，s，2-OCH3）; ¹³C-NMR （150 MHz，CD₃OD） δ_C 67.8 （C-1），86.0 （C-2），130.9 （C-1′），129.3 （C-2′），116.8 （C-3′），158.4 （C-4′），116.2 （C-5′），129.3 （C-6′），56.8 （2-OCH3）。以上數(shù)據(jù)與Matsumura等（2002）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物12為2-methoxy-2-（4′-hydroxyphenyl）ethanol。

化合物13 淺棕色粉末，溶于甲醇。熔點(diǎn)為203～204 ℃，分子式為C₄₁H₃₂O₂₆，m/z：963.1 ［M+Na］⁺。¹H-NMR （600 MHz，CD₃OD） δ_H 6.24 （1H，d，J = 8.3 Hz，H-1），5.59 （1H，overlap，H-2），5.62 （1H，t，J = 9.6 Hz，H-3），5.62 （1H，overlap，H-4），4.41 （1H，overlap，H-5），4.52 （1H，brd，J = 10.9 Hz，H-6），5.91 （1H，t，J = 10.9 Hz，H-6），7.12，7.06，6.99，6.96，6.91 （10H，s，H-2′，6′，2″，6″，2，6，2′，6′，2″，6″）; ¹³C-NMR （150 MHz，CD₃OD） δ_C 167.9 （1′-CO），167.3 （1″-CO），167.0 （1-CO），166.9 （1′-CO），166.2 （1″-CO），121.0 （C-1′），120.4 （C-1″），120.2 （C-1），120.2 （C-1′），119.7 （C-1″），110.6 （C-2′，6′），110.5 （C-2″，6″），110.4 （C-2，6），110.4 （C-2′，6′），110.4 （C-2″，6″），146.5 （C-3′，5′，C-3，5），146.5 （C-3″，5″），146.4 （C-3′，5′），146.3 （C-3″，5″），140.8 （C-4′），140.3 （C-4″），140.3 （C-4），140.1 （C-4′），140.0 （C-4″），93.8 （C-1），72.2 （C-2），74.1 （C-3），69.8 （C-4），74.4 （C-5），63.1（C-6）。以上數(shù)據(jù)與Cui等（2002）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物13為1，2，3，4，6-penta-O-gally-β-D-glucopyranose。

化合物14 白色固體，溶于甲醇。分子式為C₂₁H₃₆O₁₁，m/z：465.2 ［M+H］⁺。¹H-NMR （600 MHz，CD₃OD） δ_H 4.00 （1H，m，H-2），1.03 （1H，dd，J = 13.6，2.6 Hz，H-3），2.22 （1H，m，H-3），1.71 （1H，d，J = 4.9 Hz，H-4），3.87 （1H，dd，J = 7.6，2.9 Hz，H-5），2.49 （1H，dd，J = 13.2，8.0 Hz，H-6），1.34 （1H，brd，J = 13.5 Hz，H-6），0.87 （3H，s，H-8），1.10 （3H，s，H-9），0.95 （3H，s，H-10），4.21 （1H，d，J = 7.8 Hz，H-1′），3.16 （1H，t，J = 8.1 Hz，H-2′），3.30 （1H，m，H-3′），3.25 （1H，m，H-4′），3.26 （1H，m，H-5′），3.95 （1H，m，H-6′），3.62 （1H，dd，J = 11.2，6.1 Hz，H-6′），5.02 （1H，d，J = 1.8 Hz，H-1″），3.90 （1H，d，J = 1.8 Hz，H-2″），3.77 （1H，d，J = 9.6 Hz，H-4″），3.95 （1H，d，J = 9.6 Hz，H-4″），3.59 （2H，s，H-5″）; ¹³C-NMR （150 MHz，CD₃OD） δ_C 48.8 （C-1），83.5 （C-2），34.5 （C-3），53.6 （C-4），75.9 （C-5），39.7 （C-6），51.1 （C-7），20.4 （C-8），21.4 （C-9），13.4 （C-10），103.1 （C-1′），75.1 （C-2′），76.8 （C-3′），71.8 （C-4′），78.2 （C-5′），68.4 （C-6′），110.9 （C-1″），78.0 （C-2″），80.6 （C-3″），75.0 （C-4″），65.8 （C-5″）。以上數(shù)據(jù)與劉艷等（2021）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物14為（-）-當(dāng)歸棱子芹醇-2-O-β-D-呋喃芹菜糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷［（-）-angelica angellinol-2-O-β-D-furan celery glycosyl-（1→6）-β-D-glucopyranoside］。

化合物15 無(wú)色油狀物，溶于甲醇。熔點(diǎn)為38～40 ℃，分子式為C₂₀H₃₇NO₂，m/z：322.3 ［M-H］^-。¹H-NMR （600 MHz，CD₃OD） δ_H 2.39 （2H，t，J = 8.8 Hz，H-2），1.80 （2H，m，H-3），1.24 （2H，m，H-4），1.25 （2H，m，H-5），1.26 （2H，m，H-6），1.28 （2H，m，H-7），2.06 （4H，m，H-8，14），5.32 （1H，m，H-9），5.34 （1H，m，H-10），2.90 （2H，m，H-11），5.47 （2H，m，H-12，13），1.30 （2H，m，H-15），1.32 （2H，m，H-16），1.33 （2H，m，H-17），0.89 （3H，t，J = 7.0 Hz，H-18），3.47 （2H，m，H-1′），3.75 （2H，m，H-2′）; ¹³C-NMR （150 MHz，CD₃OD） δ_C 173.4 （C-1），26.2 （C-2），36.6 （C-3），29.3 （C-4），29.5 （C-5），29.5 （C-6），29.8 （C-7），27.4 （C-8），130.3 （C-9），128.3 （C-10），25.9 （C-11），128.3 （C-12），130.3 （C-13），27.4 （C-14），29.6 （C-15），31.6 （C-16），22.7 （C-17），14.1 （C-18），43.0 （C-1′），61.6 （C-2′）。以上數(shù)據(jù)與Yang等（2021）報(bào)道基本一致，故鑒定化合物15為（9Z，12Z）-N-（2-hydroxyethyl）octadeca-9，12-dienamide。

3.2 抗炎活性

模型組給予LPS刺激后，RAW 264.7細(xì)胞NO生成含量與未刺激的空白組相比顯著升高，說(shuō)明炎癥細(xì)胞模型成功。將分離得到的單體給藥與模型組相比，IC₅₀值大于50 μmol·L^-1，判定為無(wú)NO生成抑制活性，在篩選結(jié)果中，化合物1、3、4、7、9、12、14對(duì)LPS刺激RAW 264.7細(xì)胞釋放的炎癥因子NO具有不同程度的抑制作用，顯示了較好的體外抗炎活性，其中化合物4對(duì)炎癥因子的抑制作用最強(qiáng)，具體實(shí)驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)表1。

4 討論與結(jié)論

防風(fēng)作為我國(guó)的傳統(tǒng)中藥材，具有祛風(fēng)解表、勝濕止痛、止痙等功效，目前較多學(xué)者研究防風(fēng)藥用部位資源，其中香豆素、多糖、色原酮等化合物是其發(fā)揮鎮(zhèn)痛、抗炎、解熱、抗過(guò)敏等藥理作用的主要藥效成分（曹思思等，2021），而對(duì)其非藥用部位化學(xué)成分研究報(bào)道較少。本實(shí)驗(yàn)對(duì)防風(fēng)地上部分化學(xué)成分進(jìn)行研究，共分離并鑒定15種化合物，其中化合物1、2、3、4是脂肪苷類，化合物8、9、11、12、13是酚類，化合物5、6、10、14是單萜類，化合物7是芳香苷類，化合物15是生物堿類。化合物1-5、7-10為首次從傘形科植物中分離得到，化合物11-15為首次從防風(fēng)屬植物種分離得到。

炎癥是動(dòng)物機(jī)體受到各種致炎因子損傷時(shí)，產(chǎn)生的防御反應(yīng)，是一種損傷和抗損傷同時(shí)存在的病理過(guò)程。炎癥的發(fā)病機(jī)制與促炎因子（NO、IL-6和IL-1β等）的過(guò)度分泌相關(guān)，抑制它們的產(chǎn)生是治療疾病的重要手段之一。而RAW 264.7細(xì)胞是一種常用的細(xì)胞系，被廣泛應(yīng)用于各種化合物、提取物、藥物等成分的活性驗(yàn)證及信號(hào)通路調(diào)控機(jī)制等研究。本研究采用LPS誘導(dǎo)的RAW 264.7細(xì)胞模型對(duì)分離得到的單體化合物進(jìn)行體外活性研究，發(fā)現(xiàn)化合物1、3、4、7、9、12、14對(duì)LPS誘導(dǎo)的RAW 264.7細(xì)胞NO的釋放具有不同程度的抑制作用，其中化合物4（脂肪苷類）活性最高，IC₅₀為（9.48±1.68） μmol·L^-1。結(jié)果表明，防風(fēng)地上部分有望用于治療炎癥性疾病，但其抗炎作用機(jī)制有待進(jìn)一步研究。此外，據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，化合物8（沒(méi)食子酸乙酯）對(duì)枯草芽孢桿菌表現(xiàn)出較弱的抑菌活性，其MIC為1.00 mg·mL^-1（Zhou et al.，2007），化合物15［（9Z，12Z）-N-（2-hydroxyethyl）octadeca-9，12-dienamide］具有較強(qiáng)的抗真菌活性（Yang et al.，2021）。

綜上所述，本研究系統(tǒng)闡釋了防風(fēng)地上部分的物質(zhì)基礎(chǔ)，拓展和深化了對(duì)防風(fēng)地上部分所含化學(xué)成分的認(rèn)識(shí)；化合物藥理活性研究為深入開(kāi)展防風(fēng)地上部分化合物抗炎活性的作用及機(jī)制研究提供了物質(zhì)基礎(chǔ)，為進(jìn)一步探索和開(kāi)發(fā)防風(fēng)的藥用價(jià)值提供一定的科學(xué)參考。

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（責(zé)任編輯 周翠鳴）