摘 要： 圍繞社區(qū)收集的生活問(wèn)題，從生活視角走向化學(xué)視角，開展項(xiàng)目式學(xué)習(xí)探索。從微觀視角建模認(rèn)識(shí)甲醛的危害原理、用模實(shí)施微型檢測(cè)實(shí)驗(yàn)以及探究去除甲醛的方案、結(jié)合跨學(xué)科視角優(yōu)化甲醛凈化方案。從理論分析到理想實(shí)驗(yàn)探究，再進(jìn)階至生活中真實(shí)復(fù)雜的環(huán)境問(wèn)題的解決，發(fā)展學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

關(guān)鍵詞： 項(xiàng)目式學(xué)習(xí)； 甲醛； 實(shí)驗(yàn)探究； 模型認(rèn)知

文章編號(hào)： 1005-6629（2024）11-0059-06

中圖分類號(hào)： G633.8

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼： B

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版2020年修訂）》（以下簡(jiǎn)稱“新課標(biāo)”）倡導(dǎo)真實(shí)問(wèn)題情境的創(chuàng)設(shè)［1］。真實(shí)問(wèn)題的解決過(guò)程，是知識(shí)有效重整、遷移應(yīng)用的過(guò)程，也是素養(yǎng)進(jìn)階發(fā)展的過(guò)程。真實(shí)問(wèn)題不僅源于教師的創(chuàng)設(shè)與提煉，也源于學(xué)生在日常學(xué)習(xí)、生活中的觀察與思考。在本項(xiàng)目活動(dòng)中，學(xué)生將走進(jìn)社區(qū)，面向社區(qū)居民收集生活問(wèn)題，嘗試將高頻的熱點(diǎn)生活問(wèn)題轉(zhuǎn)化為化學(xué)問(wèn)題，圍繞相關(guān)主題展開項(xiàng)目式學(xué)習(xí)探索，再將項(xiàng)目成果轉(zhuǎn)化為生活知識(shí)與社區(qū)居民分享。

1 項(xiàng)目主題內(nèi)容及教學(xué)現(xiàn)狀分析

近期社區(qū)里進(jìn)行家裝的住戶較多，他們好奇“吸入甲醛會(huì)得白血病嗎、咋知道房間里還有沒(méi)有甲醛、風(fēng)油精能不能除甲醛、有沒(méi)有推薦的除甲醛方法……”這些家裝居民的多數(shù)問(wèn)題均與“甲醛”有關(guān)。

“新課標(biāo)”中要求“認(rèn)識(shí)醛的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)生活中的重要應(yīng)用”。“甲醛”不僅是當(dāng)前人們關(guān)切的議題主角，也是高中化學(xué)選擇性必修階段重點(diǎn)學(xué)習(xí)的有機(jī)化合物，甲醛的性質(zhì)與其極性多重鍵的結(jié)構(gòu)密切相關(guān)［2］。由此觀之，甲醛可作為關(guān)聯(lián)“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”與“有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)”模塊的項(xiàng)目活動(dòng)的學(xué)習(xí)內(nèi)容。

本項(xiàng)目的參與對(duì)象是完成了“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”模塊第一章學(xué)習(xí)的高二學(xué)生，學(xué)生能從電負(fù)性視角分析鍵的極性，但是對(duì)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)性認(rèn)識(shí)還停留在必修階段的淺層學(xué)習(xí)，對(duì)尋找、分析

有機(jī)化合物的反應(yīng)位點(diǎn)存在一定困難。本項(xiàng)目以甲醛的危害與凈化為任務(wù)載體，通過(guò)理論分析建構(gòu)認(rèn)知模型，并應(yīng)用模型進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究，綜合多學(xué)科視角優(yōu)化方案，從物質(zhì)結(jié)構(gòu)的視角分析有機(jī)物的反應(yīng)，打破模塊間的壁壘，發(fā)展化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)。

2 項(xiàng)目學(xué)習(xí)目標(biāo)

（1） 基于電負(fù)性分析化學(xué)鍵的極性與分子的電荷分布，分析甲醛與蛋白質(zhì)作用的原理，尋找部分有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律，建構(gòu)基于電負(fù)性視角的有機(jī)反應(yīng)認(rèn)知模型。

（2） 能夠應(yīng)用模型預(yù)測(cè)甲醛可能發(fā)生的反應(yīng)，分析甲醛檢測(cè)盒的反應(yīng)原理，設(shè)計(jì)、實(shí)施甲醛的“微型化”凈化實(shí)驗(yàn)，綜合多學(xué)科視角嘗試凈化甲醛。

（3） 通過(guò)繪制甲醛認(rèn)知手冊(cè)等任務(wù)，內(nèi)化思維模型，梳理甲醛的來(lái)源、危害、檢測(cè)與凈化思路。結(jié)合課前收集的甲醛問(wèn)題，走進(jìn)社區(qū)進(jìn)行有關(guān)甲醛的科普活動(dòng)，體會(huì)化學(xué)的實(shí)用性與社會(huì)責(zé)任感。

3 項(xiàng)目任務(wù)及教學(xué)流程

本項(xiàng)目由前期社區(qū)調(diào)查梳理與目標(biāo)確立、中期課堂討論與實(shí)驗(yàn)探究、后期歸納整合與社區(qū)宣講三個(gè)環(huán)節(jié)構(gòu)成，項(xiàng)目教學(xué)流程如圖1所示。

4 項(xiàng)目實(shí)施過(guò)程及學(xué)生部分學(xué)習(xí)成果

4.1 課前任務(wù)：收集梳理生活中的甲醛困惑

［問(wèn)題轉(zhuǎn)化］學(xué)生梳理歸類前期社區(qū)走訪調(diào)查時(shí)收集的“甲醛”問(wèn)題，將生活問(wèn)題轉(zhuǎn)化為化學(xué)問(wèn)題，如圖2所示。師生交流討論共同確立項(xiàng)目學(xué)習(xí)目標(biāo)。

［家庭實(shí)驗(yàn)］學(xué)生通過(guò)甲醛檢測(cè)盒、家用甲醛檢測(cè)儀在生活的不同區(qū)域檢測(cè)甲醛含量并記錄檢測(cè)的結(jié)果。部分

檢測(cè)的實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖3所示。

4.2 任務(wù)一：揭秘甲醛的危害原理

［資料卡片］甲醛的毒性主要源于破壞蛋白質(zhì)、DNA的原有結(jié)構(gòu)（見圖4）。

［學(xué)生活動(dòng)1］通過(guò)分析對(duì)比反應(yīng)圖示，關(guān)注反應(yīng)位點(diǎn)（不參與反應(yīng)的部分用R基表示）判斷反應(yīng)類型，繪制示意圖，基于電負(fù)性分析斷、成鍵部位的電荷分布，尋找反應(yīng)規(guī)律。

［分享展示］碳氧雙鍵中碳原子顯正電性，氧原子顯負(fù)電性；蛋白質(zhì)分子中的氮?dú)滏I也是極性鍵，氮原子顯負(fù)電性，氫原子顯正電性，反應(yīng)結(jié)果呈現(xiàn)“正負(fù)相連”的結(jié)果。分析推理過(guò)程如圖5所示。

［分享展示］依據(jù)“正負(fù)相連”的規(guī)律可推出加成產(chǎn)物，對(duì)比加成產(chǎn)物與最終產(chǎn)物，推斷第二步是脫水，存在碳氧、氮?dú)錁O性鍵的斷裂，氧氫、碳氮極性鍵的形成，仍然遵循“正負(fù)相連”的規(guī)律。分析推理過(guò)程如圖6所示。

［學(xué)生活動(dòng)2］梳理基于電負(fù)性認(rèn)識(shí)反應(yīng)的思路。

［模型建構(gòu)］首先聚焦反應(yīng)位點(diǎn)，利用電負(fù)性分析化學(xué)鍵的電荷分布，然后依據(jù)“正負(fù)相連”的規(guī)律進(jìn)行片段重組。

［用模預(yù)測(cè)］尋找極性鍵，“正負(fù)相連”片段重組。反應(yīng)示意圖如圖7所示。

設(shè)計(jì)意圖：對(duì)兩種反應(yīng)結(jié)合球棍模型進(jìn)行分析推理，引導(dǎo)搭建學(xué)習(xí)支架，由淺入深，認(rèn)識(shí)甲醛與蛋白質(zhì)氨基部位的反應(yīng)，建構(gòu)基于電負(fù)性認(rèn)識(shí)化學(xué)反應(yīng)的思維模型，從微觀化學(xué)視角認(rèn)識(shí)甲醛的危害原理。

4.3 任務(wù)二：室內(nèi)甲醛的含量檢測(cè)

［學(xué)生提問(wèn)］新櫥柜氣味較重，但甲醛檢測(cè)盒顯示櫥柜的甲醛含量未超標(biāo)，而甲醛檢測(cè)儀顯示甲醛含量超標(biāo)了。那么甲醛檢測(cè)盒能檢測(cè)出甲醛超標(biāo)的情況嗎？甲醛檢測(cè)盒、甲醛檢測(cè)儀檢測(cè)的結(jié)果可靠嗎？

［學(xué)生活動(dòng)3］探究甲醛檢測(cè)盒檢測(cè)效果的實(shí)驗(yàn)。

［實(shí)驗(yàn)過(guò)程］完成定性檢測(cè)實(shí)驗(yàn)（見圖8）：將白色粉末（MBTH）倒入圓盒，用試劑A（蒸餾水）溶解，用膠頭滴管吸取1mL市售福爾馬林（37%～40%的甲醛溶液）快速轉(zhuǎn)移至圓盒內(nèi)，用密封罩罩住1分鐘，迅速加入試劑B（硫酸鐵銨），比色觀察記錄。

［學(xué)生分析］溶液由無(wú)色變?yōu)樗{(lán)綠色，測(cè)定值達(dá)0.20mg/m3（超標(biāo)）。通過(guò)本實(shí)驗(yàn)可推斷甲醛檢測(cè)盒可以檢出高濃度甲醛溶液，但對(duì)于低濃度甲醛溶液或空氣中甲醛檢測(cè)的靈敏度仍無(wú)法驗(yàn)證。

［資料支持］甲醛檢測(cè)盒的有效成分是MBTH（3-甲基-2-苯并噻唑啉酮腙鹽酸水合物），甲醛能與MBTH反應(yīng)，應(yīng)用模型預(yù)測(cè)二者反應(yīng)的產(chǎn)物。

［小組展示］反應(yīng)位點(diǎn)在MBTH的氮?dú)滏I與甲醛的碳氧雙鍵。推測(cè)反應(yīng)產(chǎn)物存在兩種可能性：

A為加成產(chǎn)物；

B為先加成后脫水得到的產(chǎn)物（見圖9）。

［教師引導(dǎo)］非常好。小組同學(xué)已經(jīng)能熟練應(yīng)用模型，但是我們也發(fā)現(xiàn)模型存在的局限性：無(wú)法辨別多種預(yù)測(cè)產(chǎn)物。

［資料支持］氨及其衍生物能與醛酮發(fā)生親核加成，然后脫水，形成含碳氮雙鍵的化合物［3］。實(shí)際反應(yīng)過(guò)程生成產(chǎn)物B，最終轉(zhuǎn)化為藍(lán)綠色化合物顯色。

［教師提問(wèn)］你覺(jué)得在測(cè)定過(guò)程中需要注意哪些要點(diǎn)？請(qǐng)大家思考后，討論形成甲醛檢測(cè)盒的簡(jiǎn)易版操作手冊(cè)。

［學(xué)生分享］在實(shí)際測(cè)定過(guò)程中我們發(fā)現(xiàn)測(cè)定的時(shí)間不同，顯色程度不同；要關(guān)注反應(yīng)時(shí)長(zhǎng)、溫度、濕度、光照等影響因素。

設(shè)計(jì)意圖：通過(guò)實(shí)驗(yàn)檢測(cè)微型環(huán)境中的甲醛含量，從實(shí)驗(yàn)中認(rèn)識(shí)甲醛溶液與試劑MBTH反應(yīng)，追溯反應(yīng)的微觀原理，運(yùn)用模型預(yù)測(cè)產(chǎn)物，認(rèn)識(shí)模型的局限性。關(guān)注外部因素對(duì)實(shí)驗(yàn)測(cè)定的影響，形成簡(jiǎn)易操作手冊(cè)，作為進(jìn)社區(qū)的輔助科普材料。

4.4 任務(wù)三：室內(nèi)甲醛的凈化探索

［教師提問(wèn)］對(duì)于甲醛含量超標(biāo)的居室，如何凈化處理甲醛呢？

［學(xué)生回答］開窗通風(fēng)、活性炭吸附、茶葉梗吸收甲醛……

［科普視頻］開窗通風(fēng)、用水吸收甲醛、使用甲醛凈化噴劑效果較好；綠植、活性炭吸附效果并不佳；加濕器反而使得甲醛濃度升高。

［學(xué)生提問(wèn)］甲醛凈化噴劑的有效成分是什么呢？

［教師引導(dǎo)］噴劑的有效成分應(yīng)能與甲醛發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，可以反向思考甲醛的化學(xué)性質(zhì)，預(yù)測(cè)反應(yīng)試劑，進(jìn)行實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)，探究檢測(cè)試劑的凈化效果。

［學(xué)生活動(dòng)4］設(shè)計(jì)甲醛凈化方案。

［學(xué)生A］甲醛可能與含—NH2結(jié)構(gòu)的NH3發(fā)生反應(yīng)，但反應(yīng)無(wú)明顯現(xiàn)象，應(yīng)如何檢測(cè)？

［學(xué)生B］可以用酚酞指示劑，若發(fā)生反應(yīng)，pH改變，會(huì)看到變色現(xiàn)象。

［學(xué)生C］但是加入酚酞，如何證明甲醛主要與氨水反應(yīng)還是與酚酞反應(yīng)？

［學(xué)生B］酚酞用量少；退色后再向溶液中加氨水，若顏色恢復(fù)，可以證明主要是氨水與甲醛發(fā)生了反應(yīng)。

［教師提問(wèn)］方案2中，是否只要觀察到酸性高錳酸鉀退色就可以證明反應(yīng)發(fā)生了？

［學(xué)生A］還需要控制變量，加入等體積蒸餾水形成對(duì)照組（見圖10）。

［實(shí)驗(yàn)觀察］氨水與酸性高錳酸鉀均快速退色，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象圖略。

［教師提問(wèn)］在日常生活中，你會(huì)選擇氨水或酸性高錳酸鉀溶液來(lái)吸收甲醛嗎？

［學(xué)生評(píng)價(jià)］不用氨水。因?yàn)榘彼讚]發(fā)，刺鼻的氣味也容易帶來(lái)新的污染。

［教師引導(dǎo)］凈化劑的選擇需要綜合考慮反應(yīng)物與產(chǎn)物的安全性、穩(wěn)定性以及反應(yīng)的快慢、限度等。

［資料支持］市售甲醛凈化噴劑常見成分是光觸媒、生物酶、天然提取物等，光觸媒除甲醛的效果相對(duì)穩(wěn)定，應(yīng)用比較廣泛［4］。

［跨學(xué)科視角］從物理角度分析，利用甲醛的揮發(fā)性、溶解度等物理性質(zhì)通過(guò)吸附吸收，性價(jià)比高但容易出現(xiàn)二次污染釋放；從生物學(xué)角度分析，利用植物吸收或微生物對(duì)甲醛溶液進(jìn)行凈化分解，相對(duì)溫和但顯效較慢；從化學(xué)角度分析，利用甲醛的氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)等實(shí)現(xiàn)凈化，試劑價(jià)格稍高但見效快（見圖11）。

［課堂小結(jié)］項(xiàng)目思維模型梳理呈現(xiàn)（見圖12）。

設(shè)計(jì)意圖：在實(shí)驗(yàn)過(guò)程中利用微型化儀器減少污染，節(jié)約藥品用量，通過(guò)設(shè)計(jì)、分析、評(píng)價(jià)等任務(wù)推動(dòng)學(xué)生進(jìn)行深入思考。面對(duì)真實(shí)復(fù)雜的凈化問(wèn)題，需要多角度認(rèn)識(shí)凈化方案，科學(xué)分析綜合治理。

4.5 課后任務(wù)：走進(jìn)社區(qū)進(jìn)行甲醛科普宣講

［項(xiàng)目成果］梳理繪制甲醛科普手冊(cè)（見圖13）。

［社區(qū)實(shí)踐］攜帶科普手冊(cè)，學(xué)習(xí)小組為家裝居民答“甲醛之惑”。

設(shè)計(jì)意圖：梳理項(xiàng)目成果，有利于學(xué)生對(duì)本次項(xiàng)目的再認(rèn)識(shí)、再提升。學(xué)以致用，學(xué)生通過(guò)團(tuán)隊(duì)合作能夠體驗(yàn)、分享、傳播科學(xué)知識(shí)的樂(lè)趣以及成就感和責(zé)任感。

5 項(xiàng)目教學(xué)效果與反思

據(jù)統(tǒng)計(jì)，本項(xiàng)目活動(dòng)中，約85%的學(xué)生能積極主動(dòng)地參與問(wèn)題解決的過(guò)程；在項(xiàng)目結(jié)束后對(duì)不同小組成員隨機(jī)訪談，學(xué)生表示對(duì)甲醛的來(lái)源、危害、檢測(cè)與凈化方法有更全面的認(rèn)識(shí)，能與家人分享甲醛的相關(guān)知識(shí)，體悟化學(xué)的實(shí)用性；還有學(xué)生提到發(fā)現(xiàn)了有機(jī)反應(yīng)的“秘密”，電負(fù)性模型能幫助他們理解不少有機(jī)反應(yīng)。復(fù)盤本項(xiàng)目的設(shè)計(jì)與實(shí)施，有以下三點(diǎn)思考。

5.1 適時(shí)搭建支架突破關(guān)鍵問(wèn)題

教師在項(xiàng)目式學(xué)習(xí)中扮演了重要角色，需要隨時(shí)搭建支架幫助學(xué)生突破困境，如在分析甲醛危害原理時(shí)，指定角度分析反應(yīng)位點(diǎn)的思路方法，有利于學(xué)生建構(gòu)模型；在探究甲醛凈化實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)時(shí)通過(guò)不斷地追問(wèn)，引發(fā)學(xué)生更深入的思考。學(xué)生在關(guān)鍵知識(shí)的學(xué)習(xí)上經(jīng)歷挑戰(zhàn)，有利于促進(jìn)知識(shí)的深度理解，如基于模型預(yù)測(cè)甲醛檢測(cè)盒產(chǎn)物時(shí)，形成兩種產(chǎn)物的沖突，學(xué)生能認(rèn)識(shí)到模型的局限性。學(xué)生能力的發(fā)展需要一定的自主思考的時(shí)間與空間，如何抓住提供學(xué)習(xí)支架的時(shí)機(jī)以及提供何種支架還需要結(jié)合學(xué)情，不斷實(shí)踐與反思探索。

5.2 評(píng)價(jià)反饋促學(xué)促教

評(píng)價(jià)反饋的目的是促進(jìn)學(xué)生的學(xué)習(xí)與教師的教學(xué)，評(píng)價(jià)的主體、方式可以更加多元化。教師通過(guò)課堂觀察及時(shí)給予學(xué)生反饋評(píng)價(jià)，學(xué)生提出的方案、觀點(diǎn)也可以生生互評(píng)，如在探究甲醛與氨水反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)中，來(lái)自不同學(xué)生的質(zhì)疑、反饋使得最終的實(shí)驗(yàn)方案更加科學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)。紙筆測(cè)試也是重要的評(píng)價(jià)方式，通過(guò)本項(xiàng)目的學(xué)習(xí)，86%的學(xué)生面對(duì)甲醛與甲醇的簡(jiǎn)單反應(yīng)時(shí)能運(yùn)用電負(fù)性模型準(zhǔn)確書寫加成產(chǎn)物，說(shuō)明學(xué)生對(duì)模型的理解程度較好；在面對(duì)陌生情境的試題時(shí)（見圖14），僅有67%的學(xué)生能夠分析推理、預(yù)測(cè)書寫“乙醛使DNA交聯(lián)”的反應(yīng)產(chǎn)物。測(cè)試結(jié)果說(shuō)明學(xué)生的遷移應(yīng)用能力還需提升，在后續(xù)有機(jī)模塊中對(duì)取代反應(yīng)、烯烴與羰基的不對(duì)稱加成反應(yīng)等還需要持續(xù)滲透模型的運(yùn)用。

3. 乙醛作為乙醇的代謝副產(chǎn)物，它也能與蛋白質(zhì)反應(yīng)，科學(xué)研究發(fā)現(xiàn)乙醛能使DNA兩個(gè)相鄰的鳥嘌吟G發(fā)生交聯(lián)，影響轉(zhuǎn)錄進(jìn)而導(dǎo)致癌變。

請(qǐng)運(yùn)用本節(jié)課的電負(fù)性認(rèn)知模型，推理預(yù)測(cè)反應(yīng)過(guò)程的產(chǎn)物，繪出反應(yīng)過(guò)程的圖像。

5.3 及時(shí)轉(zhuǎn)化應(yīng)用項(xiàng)目成果

首先在班級(jí)公開展示團(tuán)隊(duì)制作的甲醛認(rèn)知手冊(cè)成果，教師、同學(xué)之間相互討論、反饋與啟發(fā)，然后經(jīng)反思修訂迭代出更優(yōu)質(zhì)的項(xiàng)目成果。在手冊(cè)初次展示時(shí)，要點(diǎn)以條目式形式呈現(xiàn)，在教師的引導(dǎo)下逐步實(shí)現(xiàn)從多點(diǎn)到關(guān)聯(lián)結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)化，同時(shí)還擴(kuò)充了對(duì)甲醛來(lái)源的分析，對(duì)家裝材料的環(huán)保性選擇有所認(rèn)識(shí)。在面向社區(qū)居民進(jìn)行科普分享時(shí)，成果內(nèi)容還需要經(jīng)過(guò)更加實(shí)用化、生活化、趣味化的處理，比如在講解甲醛的危害時(shí)主要從宏觀層面介紹，可對(duì)甲醛進(jìn)行“擬人化”處理：甲醛“偷襲”蛋白質(zhì)，導(dǎo)致蛋白質(zhì)失去“工作能力”，類似機(jī)器零件損傷引發(fā)后續(xù)問(wèn)題?？傊?，通過(guò)及時(shí)轉(zhuǎn)化項(xiàng)目成果，發(fā)揮成果的實(shí)用價(jià)值，從而更好地激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)熱情。

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