摘 要 醫(yī)用有機化學是醫(yī)學院校學生的必修基礎課，課程理論性強，知識體系龐大，知識點煩瑣。在有限的學時內，若教師的授課內容與醫(yī)學知識相關性不高，則學生容易缺乏主動性和學習興趣，甚至產(chǎn)生畏難情緒，導致教學效果不好。文章基于生物化學與有機化學的緊密聯(lián)系，探討在教學過程中通過完善知識體系、引入案例、分析結構、對比化學反應等融入生物化學知識，使學生逐漸認識到有機化學與醫(yī)學的相關性，進而激發(fā)學生的學習熱情，有效提升教學效果。

關鍵詞 醫(yī)用有機化學；生物化學；化學反應

中圖分類號：G424 文獻標識碼：A DOI：10.16400/j.cnki.kjdk.2024.19.040

Discussion on Teaching of Medical Organic Chemistry from the

Perspective of Biochemistry

ZHANG Shurong， SUN Lili， HU Xueyuan

（School of Pharmacy， Chongqing Medical University， Chongqing 401331）

Abstract Medical organic chemistry is a compulsory basic course for students in medical colleges. The course has strong theory， huge knowledge system and tedious knowledge points. In the limited class hours， teachers' teaching content is not highly relevant to medical knowledge， and students are easy to lack initiative and interest in learning， and even fear of difficulties， resulting in poor teaching effect. Based on the close connection between biochemistry and organic chemistry， it is discussed how to integrate biochemical knowledge into the teaching process by improving the knowledge system， introducing cases， analyzing structures， comparing chemical reactions， etc.， so that students can gradually realize the correlation between organic chemistry knowledge and medicine. Thus， it stimulates the enthusiasm of students to study the course and effectively improves the teaching effect.

Keywords Medical Organic Chemistry; biochemistry; chemical reaction

有機化學是研究有機化合物的組成、結構、性質、反應以及化合物之間相互轉化規(guī)律等的一門學科[1]。生物化學則是用化學的原理和語言從分子水平上解釋生命現(xiàn)象的一門學科，即主要研究生命體中的分子和化學反應的學科[2]。其中有機化合物是生命物質的基礎，如Lehninger等在生物化學原理開篇中分別從化學細節(jié)及組成輪廓概括了生命，即生物體的化學組成、化學鍵與官能團、化學反應、核酸和蛋白質等生物分子的結構與功能等[3-4]。由此可見，生物化學與有機化學有著緊密聯(lián)系，醫(yī)學生掌握必要的有機化學知識至關重要[5]。

“醫(yī)用有機化學”是對重慶醫(yī)科大學針對臨床醫(yī)學等專業(yè)開設的必修基礎課，課程涉及的化合物結構多樣、種類繁多、理化性質和反應復雜，學習難度較大。而教師若只關注有機化合物的結構及反應等，忽略課程內容與生物化學的聯(lián)系，容易導致學生感覺課程枯燥難學，比如：部分學生會產(chǎn)生“學這些沒什么用”的想法，最終可能放棄這門課的學習，期末成績也非常不理想；也有部分學生即便是高分通過，但往往困惑于“后續(xù)生物化學的學習究竟需要哪些化學知識”。由此可以看出，醫(yī)用有機化學在教學內容上需要體現(xiàn)“醫(yī)用”特色[6]。即便《有機化學》教材也在盡可能地融入生物化學知識，但筆者認為這不足以調動學生的學習積極性。基于有機化學與生物化學的緊密聯(lián)系，教師在教學過程中若注重二者相關知識點的有機融合，使學生能夠深入理解有機化學知識點，逐漸認識到有機化學知識與醫(yī)學的相關性，則可激發(fā)醫(yī)學生對課程學習的熱情，并有效提升教學效果。為此，本文從生物化學的視角，對醫(yī)用有機化學教學進行簡要探討，供教學或學習參考。

1 完善知識體系，了解有機化學與生物化學的聯(lián)系

醫(yī)學院校的化學教師通常都是來自師范類化學專業(yè)，對醫(yī)學知識相對欠缺一些，至于如何從生物化學的角度聯(lián)系醫(yī)學知識更顯得力不從心，而簡單告知學生某些知識點“會在后續(xù)課程中用到”的做法，往往不足以激發(fā)學生的興趣。因此，教師要自覺完善知識體系，熟知有機化學與生物化學的在相關知識方面的聯(lián)系（如表1），并對醫(yī)學領域的新發(fā)現(xiàn)和新進展有所了解，這樣才能避免照本宣科。

2 巧妙引入案例，突出有機化學與生物化學的聯(lián)系

在有機化學緒論部分涉及的尿素是蛋白質的代謝產(chǎn)物，它也是因維勒不盲從老師而潛心研究后被確認的，至此“生命力”學說就被否定了。該案例可引導學生勇于追求真理，對待科研要鍥而不舍[7]。此時可以聯(lián)系生物化學知識，簡單介紹尿素在體內的生成過程——鳥氨酸循環(huán)。再如化學家鮑林既是雜化軌道理論的提出者，也是蛋白質螺旋結構的提出者[8]，德國著名化學家埃米爾·費歇爾在有機化學和生物化學領域也先后作出了卓越貢獻，成功合成了大量的嘌呤及糖類化合物，使全球人類生活質量的提高成為現(xiàn)實，同時他還研究合成了一系列的氨基酸、提出了蛋白質的結構假說、用“鎖―鑰匙”模型解釋了生物催化劑——酶的特性[9]。類似地，也可在有機化學發(fā)展史中引入我國化學工作者于1965年人工合成結晶牛胰島素以及1981年人工合成酵母丙氨酸轉運核糖核酸的案例，初步讓學生認識到學習有機化學的必要性。再比如：針對“醛酮”一章的教學，其中涉及的結構類型和相關化學性質較多，學生更易產(chǎn)生畏難情緒，如何激發(fā)學生的學習興趣、引導學生主動思考尤為重要。課前，老師可以使用學生非常熟悉的案例導入新課，如天然藥物的有效成分、天然香料的主要成分以及實驗室保存生物標本使用的甲醛等，接著再拋出“甲醛為什么可以用來保存生物標本，即可以使蛋白質發(fā)生變性”等與生物化學有關的問題，啟發(fā)學生思考，講解“醛酮的親核加成反應”時再解釋甲醛與蛋白質結構中的氨基也可發(fā)生親核加成反應，即是蛋白質變性的主要原因（圖1）。眾所周知，消毒劑曾在抗疫時被大量使用，其中用于皮膚及手部消毒的醇類可殺滅細菌繁殖體，破壞親脂性病毒，而物體表面及織物的消毒可選擇酚類，環(huán)境和醫(yī)療器械的消毒則用醛類等，若將這些富含有機化學知識的消毒劑作為相關知識點教學的課前導入，便能激發(fā)學生興趣。再如當下流行的“美拉德色”，可將其與糖代謝，糖類化學聯(lián)系起來，“美拉德”源于法國化學家 Maillard于1912年報道的甘氨酸和葡萄糖混合加熱時生成的褐色物質，該反應后來被命名為“美拉德反應”[10]。這種聯(lián)系醫(yī)學知識的講解方式有助于學生對有機化學知識的理解和記憶，可使學生感受到學習醫(yī)用有機化學是一個享受的過程，教學效果也隨之得到提高。

3 深入分析結構，認識有機化學與生物化學的聯(lián)系

掌握有機化合物的結構尤其是關鍵的化學鍵和基團，有助于學生對生物分子如糖類、脂類、蛋白質、核酸等化學結構的理解。比如酯鍵是指含氧酸與醇或酚羥基酯化形成的化學鍵（圖2），教師可由酯鍵的結構特點過渡到生物體內的分子，如甘油三酯、核苷酸（圖3）等，提示學生查找或辨認結構中所包含的酯鍵，使學生領會到在生物體內存在大量羧酸酯鍵和磷酸酯鍵，在此基礎上再引出兩個重要的遺傳物質DNA和RNA，其化學結構是通過磷酸二酯鍵將核苷酸依次連接而成。

類似地，?；彩且粋€非常重要的結構，掌握?；男再|有利于學生學習生物化學。比如，糖類、脂肪酸和蛋白質代謝的中間產(chǎn)物乙酰輔酶A含有?；▓D4），脂肪酸的分解代謝涉及?；?；由?；苌孽０芬彩且活愔匾幕衔铮芏嗌锘钚苑肿佣紝儆邗０?，比如蛋白質結構中的肽鍵就是酰胺鍵，掌握了酰胺鍵的結構特點就能理解肽鍵的特點（圖5）。因此，教師在教學過程中注重學以致用，學生就不再感覺困惑和迷茫，因產(chǎn)生了學習的動力而主動去學。

另外，無論是有機化學還是生物化學，二者都必須重視對化合物立體結構的理解。有機化學課程中的立體結構主要涉及構象和構型異構。教學過程中教師可將構象異構與生物大分子（如蛋白質、核酸）的空間結構聯(lián)系起來，提示空間構象發(fā)生改變導致蛋白質變性。類似地，不同的手性異構體其生理活性往往存在差別，生命體類的化學反應也是手性識別的過程，比如因生物酶具有特異識別的能力而導致人類只能消化淀粉不能消化纖維素；具有光學活性的肉堿，其左旋體因可參與脂肪的分解代謝而有減肥的功效，但其對映體（右旋肉堿）則沒有此功效。這種跨越課程的聯(lián)系既有助于學生對知識點的理解，大大激發(fā)其學習興趣，又能使其感受到學科研究進展及成果在實際中的應用。

4 適當對比反應，體會有機化學與生物化學的聯(lián)系

生物體內的物質代謝或生物轉化均離不開化學反應，比如在針對羧酸及取代羧酸的教學設計中，可展示“三羧酸循環(huán)的總圖”，并告訴學生這是生物化學中最重要的代謝途徑，也是體內糖類、脂類、蛋白質三大營養(yǎng)物質的共同代謝樞紐，此時學生會感到好奇，再伴隨著教師對羧酸及取代羧酸的結構、名稱及化學性質的逐一分析，并適當與三羧酸循環(huán)中的反應對比，學生會逐漸明白這些羧酸的名稱（如檸檬酸、琥珀酸、蘋果酸等）及其反應（如脫羧反應、脫水反應、氧化反應等）。類似地，生物化學中“脂肪酸的 ―氧化”“酮體的生成”等過程中也包含氧化脫氫、雙鍵與水的加成、酮酸的脫酸等常見有機化學反應。這種將有機化學反應與物質代謝加以對比的方法，使學生逐漸認識到基礎課與專業(yè)課是渾然一體的。

5 結語

在教學過程中適當?shù)貙⒂袡C化學與生物化學內容聯(lián)系起來，能吸引學生的注意力并激發(fā)其學習興趣，同時還能加深學生對有機化學知識的記憶，對有機化學教學具有良好的輔助作用。在多年教學過程中，筆者發(fā)現(xiàn)通過在有機化學課程教學中融入生物化學知識，將有機化合物的結構與生物體內的分子建立聯(lián)系，將有機化學中出現(xiàn)的重要化學鍵與生物分子中的主要化學鍵加以比較和分析，能加深學生對有機結構的理解，建立有機化學反應與體內物質代謝反應的聯(lián)系，更能激發(fā)學生的學習興趣和學習主動性，進而增強教學效果。

*通信作者：胡雪原

基金項目：重慶醫(yī)科大學教學改革研究項目（JY160219）；重慶醫(yī)科大學藥學院教育教學研究項目（YXJY2201和YXJY2203）。

參考文獻

[1] 陸陽，羅美明，李柱來，等.有機化學（第9版）[M].北京：人民衛(wèi)生出版社，2018：2.

[2] 王希成.生物化學（第三版）[M].北京：清華大學出版社，2010：1.

[3] David Nelson， Michael M， Cox. Lehninger principles of biochemistry （Edition 8） [M]. New York：W. H. Freeman and Company Macmillan learning，2021：1-2.

[4] 朱圣庚，徐長發(fā).生物化學（上冊）（第4版）[M].北京：高等教育出版社，2017：1.

[5] 趙東旭，張金鳳，馮永君，等.大學化學知識融入本科核心課程生物化學的教學芻議[J].中國生物化學與分子生物學報，2022，38（2）：228-236.

[6] 劉堅華，林琦，姚莉韻，等.醫(yī)用有機化學課程中的案例教學[J].大學化學，2024（39）：1-4.

[7] 湯亞芳.“有機化學”緒論課程思政教學案例設計[J].化工時刊，2023，37（5）：79-82.

[8] 康海霞，馮勛，傅玉琴.生物化學與有機化學課程內容的有機融合[J].廣州化工，2015，43（1）：163-164.

[9] 秦子康，王佳豪，姚文，等.埃米爾·費歇爾的學術成就和貢獻[J].化學教育，2021，42（16）：101-109.

[10] Hodge J.E. Dehydrated foods，chemistry of browning reactions in model systems[J]. Journal of Agricultural and Food Chemistry，1953（1）：928-943.