張宇，張莉睿，賀艷萍，戴煌，張威，舒在習(xí)，畢潔

赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染對小麥粉揮發(fā)性物質(zhì)的GC-IMS分析

張宇，張莉睿，賀艷萍，戴煌，張威，舒在習(xí)，畢潔*

（武漢輕工大學(xué) 食品科學(xué)與工程學(xué)院，武漢 430023）

本研究旨在探究赤擬谷盜（）與雜擬谷盜（）侵染對小麥粉中揮發(fā)性物質(zhì)的種類、含量和成分的影響。采用氣相色譜-離子遷移譜技術(shù)（Gas Chromatography-Ion Mobility Spectrometry，GC-IMS），對正常小麥粉、受赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染的小麥粉進行定性定量測定。在3種小麥粉中共檢測到了50個峰，鑒定出了41種揮發(fā)性物質(zhì)。赤擬谷盜侵染后，小麥粉中含有高濃度的己醛、2-乙基己醇、壬醛、2,6-雙甲基吡啶、()-2-庚烯醛、1-辛烯-3-酮、二甲基三硫化合物、庚醛、糠醛。而雜擬谷侵染后小麥粉中則含有高濃度的1-戊烯-3-醇、己醇、2-庚酮、戊醇、3-甲基丁醇。與對照組相比，受兩試蟲侵染后，小麥粉中的醛類與醇類含量顯著增加。通過對小麥粉中揮發(fā)性物質(zhì)的分析，并結(jié)合氣相色譜-離子遷移譜、指紋圖譜和主成分分析揭示了正常小麥粉與經(jīng)過赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染的小麥粉中揮發(fā)性成分的差異，該研究結(jié)果為預(yù)測小麥粉儲存過程中早期害蟲發(fā)生提供了參考依據(jù)。

赤擬谷盜；雜擬谷盜；小麥粉；揮發(fā)性成分；氣相色譜-離子遷移譜（GC-IMS）

小麥在儲藏期間易受到蟲害的污染，造成品質(zhì)劣變。經(jīng)相關(guān)調(diào)查結(jié)果顯示，全國每年因儲糧害蟲的影響而導(dǎo)致糧食損失大約為總產(chǎn)量的5%[1]。赤擬谷盜與雜擬谷盜經(jīng)常出現(xiàn)在小麥和稻谷的儲藏和加工場所，它們的幼蟲會取食并破壞糧粒，幼蟲長大后爬到小麥粉表面形成蛹[2]。目前，它們是世界范圍內(nèi)侵染儲糧最嚴重的害蟲，以儲糧為食，不受天氣的影響，并且這些害蟲能在相當長的時間內(nèi)持續(xù)存活[3]。在有利的生長條件下，赤擬谷盜與雜擬谷盜的繁殖速率非?？?，且對糧食的危害極大，不僅會使糧食品質(zhì)下降，并且還容易滋生病菌、螨等有害物質(zhì)[4]。此外，赤擬谷盜與雜擬谷的排泄物、尸體等長時間積累存在糧食中，會不斷對糧食造成污染，并散發(fā)出惡臭，嚴重影響人們的消費欲望。因此，在貯藏期間，及時檢測出害蟲，對降低貯藏期間品質(zhì)與產(chǎn)量的損失具有重要意義[5-6]。由于農(nóng)藥的長期使用，導(dǎo)致儲糧害蟲對其有了一定的抗性，致使很多地方的糧庫都無法進行磷化氫熏蒸。倉儲行業(yè)通常在糧食入庫和儲藏環(huán)節(jié)采用人工過篩、探針誘捕和形態(tài)學(xué)觀察等方法進行害蟲檢測和篩查[7]。但在實際應(yīng)用中，這種方法的效果尚未達到預(yù)期水平。因此，尋找準確、快速且無損的儲糧害蟲檢測技術(shù)具有重要意義，可以幫助控制儲糧品質(zhì)和保障安全生產(chǎn)。目前，基于蟲害和谷物特有氣味的快速檢測技術(shù)受到越來越多的關(guān)注，這些技術(shù)可用于早期發(fā)現(xiàn)害蟲的存在、確定儲藏年限以及鑒別糧食品種等方面的應(yīng)用。

當前，被害蟲侵染小麥粉中特征性揮發(fā)物檢測主要采用現(xiàn)代分析儀器，如氣相色譜、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用、電子鼻、頂空固相微萃取氣相色譜質(zhì)譜聯(lián)用等[8]。韓少云等[9]采用頂空固相微萃取氣相色譜質(zhì)譜（Headspace Solid Phase Microextraction Gas Chromatography Mass Spectrometry，HS-SPME-GC-MS）試驗來獲取赤擬谷盜的主要特定揮發(fā)性有機化合物，從飼養(yǎng)過赤擬谷盜的小麥粉中檢測出主要揮發(fā)物質(zhì)為1-十五烯、2-甲基對苯醌和2-乙基對苯醌，其結(jié)果與大部分學(xué)者研究結(jié)果一致。呂建華等[10]采用頂空固相微萃取結(jié)合氣質(zhì)聯(lián)用技術(shù)研究發(fā)現(xiàn)，初始蟲密度相同的赤擬谷盜成蟲侵染小麥粉后的揮發(fā)物主要包括烴類、醇類、醛類及酸類等物質(zhì)。此外，侵染后小麥粉中揮發(fā)物的總含量與時間正比，隨時間的延長揮發(fā)物總含量逐漸遞增。高富強[11]將小麥粉揮發(fā)性物質(zhì)經(jīng)氣相色譜和質(zhì)譜聯(lián)用儀（Gas Chromatograph-Mass Spectrometer，GC-MS）經(jīng)過分離和鑒定實驗后，發(fā)現(xiàn)在特定的溫度和濕度條件下，判斷小麥粉被赤擬谷盜侵染，可關(guān)注是否含有正己醇、苯甲醛及2-正戊基呋喃3種揮發(fā)性物質(zhì)。研究者普遍采用頂空固相微萃取（HS-SPME）結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜技術(shù)（GC-MS）檢測谷物和糧蟲的揮發(fā)性有機化合物[12-14]。氣相色譜離子遷移譜（Gas Chromatography-Ion Mobility Spectrometry，GC-IMS）技術(shù)能在較短的時間內(nèi)迅速地獲得樣品的香氣特性及特定的組分。該方法具有靈敏度高、穩(wěn)定性好、速度快、操作簡便，不需要對樣品進行前處理，還能進行微量檢測[15-16]。近幾年，學(xué)者們大多是對赤擬谷盜侵染小麥粉后的特征性揮發(fā)物進行探究，關(guān)于雜擬谷盜侵染后其特征性揮發(fā)物報道甚少[17-18]。

本研究采用GC-IMS技術(shù)探討赤擬谷盜與雜擬谷盜的侵染對小麥粉中揮發(fā)性物質(zhì)的種類、成分和含量的影響。通過比較小麥粉在赤擬谷盜與雜擬谷盜侵害后產(chǎn)生的特征性揮發(fā)物的差異，為小麥粉儲藏過程中害蟲的早期發(fā)生提供了參考。

1 材料與方法

1.1 試蟲培養(yǎng)

實驗所用赤擬谷盜和雜擬谷盜，于武漢輕工大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院儲藏物害蟲培養(yǎng)室中飼養(yǎng)。將赤擬谷盜與雜擬谷盜成蟲分別置于裝有新鮮小麥粉的2 L廣口玻璃瓶中，瓶口貼9 mm濾紙密封。整個飼養(yǎng)過程保持在（28±1）℃和（70±5）%的相對濕度中。取人工飼喂2代以上且羽化2周齡內(nèi)的成蟲供實驗所用。

1.2 實驗材料

主要材料：選用新收獲的健康小麥，除雜、洗凈后干燥至含水率（10±0.5）%，經(jīng)粉碎機加工成全麥面粉，過100目谷物分離篩，置于?20 ℃冷凍柜中保存?zhèn)溆?；使用全麥面粉加酵母粉（質(zhì)量比19∶1）作飼料。

A組：對照組，即未經(jīng)任何處理的正常小麥粉。B組：赤擬谷盜成蟲侵染的小麥粉，即取500 g飼料裝入2 L的廣口瓶中，并投入羽化2周齡的赤擬谷盜成蟲，瓶口貼9 mm濾紙密封，置于溫度為（28±1）℃，相對濕度為（70±5）%條件下培養(yǎng)30 d后清除所有試蟲并過篩后的小麥粉。C組：雜擬谷盜侵染的小麥粉處理方式同B組。

1.3 儀器與設(shè)備

主要儀器與設(shè)備：FlavourSpec?氣相離子遷移譜，德國G.A.S.公司；CTC-PAL 3靜態(tài)頂空自動進樣裝置，瑞士CTC Analytics AG公司；VOCal 數(shù)據(jù)處理軟件（0.4.03），德國G.A.S.公司。

1.4 GC-IMS分析

將3 g小麥粉置于20 mL頂空進樣瓶中，80 ℃條件下在攪拌器中孵化，時間15 min后進樣500 μL。

分析條件：色譜柱類型WAX (30 m×0.53 mm× 1 μm)；柱溫為60 ℃；載氣高純氮（純度≥99.999 %）；分析時間為30 min；IMS溫度為45 ℃。

自動頂空進樣，進樣體積為500 μL，孵化時間為15 min，溫度為80 ℃，進樣針溫度為85 ℃，孵化轉(zhuǎn)速為500 r/min。氣相色譜條件見表1。

表1 氣相色譜條件

Tab.1 Gas chromatographic conditions

1.5 數(shù)據(jù)處理

利用VOCal軟件構(gòu)建的GC保留率（NIST2020）數(shù)據(jù)庫，結(jié)合IMS遷移時間數(shù)據(jù)庫，對候選化合物進行定性分析，并通過Reporter、Gallery Plot和Dynamic PCA等插件，生成揮發(fā)性成分的三維譜圖、二維譜圖、差異譜圖、指紋圖譜及PCA圖，用于樣品間揮發(fā)性有機物的對比分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 經(jīng)3種不同處理的小麥粉GC-IMS圖譜分析

采用GC-IMS分析方法對正常小麥粉、赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染的小麥粉中的揮發(fā)性物質(zhì)進行檢測分析，結(jié)果見圖1和圖2。圖1中，橫坐標為離子漂移時間，縱坐標為氣相色譜的保留時間；峰高表示氣體分子從氣相到液相所發(fā)生的位移量。濃度高的揮發(fā)性物質(zhì)在氣相色譜圖上會形成峰，峰的高度可以反映其濃度的強度。在峰的兩側(cè)，每個點則代表著一個特定的物質(zhì)，這些物質(zhì)可以通過質(zhì)譜儀進行鑒定和定量分析。通過測量垂直線的高度和分析峰兩側(cè)的點，可以了解到樣品中不同物質(zhì)的存在和濃度情況。小麥粉中每一種揮發(fā)性物質(zhì)的相對含量可以通過峰的顏色來展示，顏色的深淺與揮發(fā)性物質(zhì)的相對含量成正比。

圖2為圖1的二維俯視圖；從圖2中能夠直觀地觀察到3組小麥粉樣品的揮發(fā)性物質(zhì)含量的差異，依圖2中紅色框所示。依圖2中黃色框所示，同種物質(zhì)的相對含量也呈現(xiàn)出明顯區(qū)別。

圖1 3組小麥粉樣品的揮發(fā)性物質(zhì)三維譜圖

注：A為正常小麥粉，B為赤擬谷盜侵染的小麥粉， C為雜擬谷盜侵染的小麥粉。

2.2 赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染后的小麥粉中揮發(fā)性成分差異分析

由于各個樣品中特有的揮發(fā)性化合物保留時間與遷移時間不同，從中獲得各種揮發(fā)性化合物保留指數(shù)。通過與數(shù)據(jù)庫進行對比，而后對揮發(fā)性物質(zhì)進行定性研究。在某些單一化合物中發(fā)現(xiàn)了因濃度不同而生成多種二聚體信號的現(xiàn)象。采用峰面積歸一法，將3種小麥粉樣中的揮發(fā)性成分進行了定量，并用離子峰面積作為參照，求出了各組分的相對含量平均值。

如圖3所示，從樣品中共檢測到50種揮發(fā)性成分，其中9種尚未定性。這些已定性的41種化合物詳細列于表2中，包括14種醛類、11種醇類、5種酮類、3種雜環(huán)類、2種酯類、2種酸類、2種酚類以及2種其他化合物。

2.3 赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染后小麥粉中揮發(fā)性成分指紋圖譜分析

為直觀對比樣品間揮發(fā)性化合物的差別，對3組小麥粉樣品揮發(fā)性化合物指紋圖譜進行分析。依圖4所示，橫軸為檢測出特征性揮發(fā)性成分的名稱，而數(shù)字代表尚未定性的揮成分。縱軸表示小麥粉樣品，每一行對應(yīng)一個樣品的指紋圖譜，每個樣品均進行了3次獨立的測定。圖4中每個圓點的顏色深淺和面積大小，反映了該物質(zhì)相對含量的多少[19]。

從3組小麥粉樣品中共檢測出50種揮發(fā)性物質(zhì)，除9種未能定性外，共鑒定出41種揮發(fā)性物質(zhì)。圖4中紅色框中，苯甲醛、辛內(nèi)酯、苯甲酸、丁二酸二乙酯、苯乙醛、間甲酚、3-甲基丁醛、2-甲基丁醛、2-丁酮、2-甲基丁酸、麥芽酚、二氫-5-丙基-2-(3H)-呋喃酮、2-乙基-己醇及其未定性成分1、2、4、5在正常小麥粉中表現(xiàn)出最強的信號強度；在黃色區(qū)域中，己醛、2-乙基己醇、壬醛、2,6-雙甲基吡啶、(Z)-2-庚烯醛、1-辛烯-3-酮、二甲基三硫化合物、庚醛、糠醛在赤擬谷盜侵染的小麥粉中含量較高。綠色框代表1-戊烯-3-醇、己醇、2-庚酮、戊醇、3-甲基丁醇在雜擬谷盜侵染的小麥粉樣品中含量較高。從指紋圖譜可以看出，3組小麥粉樣品中的揮發(fā)性特征化合物可以根據(jù)信號差異準確識別。

在赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染的小麥粉中，一些脂類化合物顯著降低，如：辛內(nèi)酯、苯甲酸、丁二酸二乙酯、間甲酚（圖4粉色區(qū)域）。研究表明[20-21]，揮發(fā)物在倉儲昆蟲及微生物生長過程中存在著某種聯(lián)系，其主要來源為不飽和脂肪酸被氧化。在圖4中可以明顯看出赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染的小麥粉中醇類與醛類含量顯著增加。分析是由于赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染的小麥粉中發(fā)生了脂類變化，造成脂類化合物的減少，醇類與醛類含量的增加。

圖2 3組小麥粉樣品的揮發(fā)性物質(zhì)二維譜圖

圖3 3組小麥粉樣品的揮發(fā)性成分定性

表2 經(jīng)3種不同處理小麥粉揮發(fā)性物質(zhì)的GC-IMS定性化合物列表（與上圖3中序號對應(yīng)）

Tab.2 List of GC-IMS qualitative compounds of volatile substances in wheat flour treated with three different treatments (corresponding to the serial number in Fig.3 above )

2.4 赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染后的小麥粉中特征揮發(fā)性物質(zhì)PCA分析

主成分分析（PCA）是評估主成分因子對樣本的貢獻程度的一種數(shù)學(xué)統(tǒng)計學(xué)方法，旨在揭示樣本之間的規(guī)律性和差異性，從而更直觀地展示樣本間的差異[22]。圖5展示了對3組樣品進行的PCA分析結(jié)果，包括主成分特征值和相應(yīng)的貢獻率。圖中顯示PC_1的貢獻率為49.9%，PC_2的貢獻率為43.5%，PC_3的貢獻率為3.9%。三者的總和為97.3%（高于85%），這可以很好地反映3組樣品的絕大部分信息。根據(jù)得分點的聚合程度來觀察，可以看出雜擬谷盜組得分點最為分散，組內(nèi)差異明顯。而赤擬谷盜的揮發(fā)物得分點則更為緊湊，數(shù)據(jù)之間的擬合性較高。3組樣品的得分點之間互不交叉重疊，表明揮發(fā)物成分在組間具有明顯的差異。

圖4 3組小麥粉樣品中揮發(fā)性成分的指紋圖譜

注：A為正常小麥粉，B為赤擬谷盜侵染的小麥粉，C為雜擬谷盜侵染的小麥粉。

圖5 3組小麥粉樣品中揮發(fā)性成分的PCA得分圖

3 討論

赤擬谷盜與雜擬谷盜是小麥粉中常見的害蟲，侵染小麥粉后會產(chǎn)生一些特殊的揮發(fā)性物質(zhì)，從而導(dǎo)致小麥粉的品質(zhì)下降。這些揮發(fā)性物質(zhì)主要劃分為2個類別，第1類是只能在被侵染后的小麥粉中產(chǎn)生并檢測到的新物質(zhì)[23]。它們可能是由蟲口分泌物、蟲糞、蟲卵等害蟲活動產(chǎn)生的代謝產(chǎn)物所致。這些新物質(zhì)的出現(xiàn)可以作為判斷小麥粉是否受到赤擬谷盜或雜擬谷盜侵染的指標[24]。第2類是受害蟲侵染后揮發(fā)性物質(zhì)的規(guī)律性變化。這些物質(zhì)在感染前后出現(xiàn)數(shù)量或比例上的變化，可能與害蟲的代謝過程有關(guān)。通過監(jiān)測這些規(guī)律性變化的物質(zhì)，可以追蹤和監(jiān)測赤擬谷盜或雜擬谷盜的存在和活動程度[25-26]。本文以正常小麥粉、赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染的小麥粉作為研究對象，通過GC-IMS技術(shù)來比較3組小麥粉的揮發(fā)性成分差異。在此基礎(chǔ)上，建立了3種小麥粉樣品中的主要特征性揮發(fā)物質(zhì)的指紋圖譜。研究結(jié)果表明，總共檢測到了50種化合物，其中包括41種已定性的化合物。這些化合物涵蓋了14種醛類、11種醇類、5種酮類、3種雜環(huán)類、2種酯類、2種酸類、2種酚類以及其他2種化合物。Zhang等[27]采用GC-IMS技術(shù)檢測不同處理下綠麥中的揮發(fā)性物質(zhì)，發(fā)現(xiàn)檢測出最多的化合物類別是醇類、醛類及酮類，在樣品中發(fā)現(xiàn)了1-辛烯-3-醇、2-丙醇、1-戊醇、2-庚酮等物質(zhì)，與本實驗結(jié)果一致。張玉榮等[28]研究發(fā)現(xiàn)，小麥樣品經(jīng)米象、玉米象和谷蠹的侵害時，會釋放出一些揮發(fā)性成分；成分主要包括醇類、醛類、酮類和酯類化合物，與本文研究結(jié)果相似。此外，在遭受赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染的小麥粉中，一些揮發(fā)性物質(zhì)的含量經(jīng)歷了顯著的變化，主要體現(xiàn)為酯類物質(zhì)的降低，同時醛類與醇類物質(zhì)顯著增加。有學(xué)者研究表明，酮類物質(zhì)含量顯著增加與脂質(zhì)物質(zhì)的氧化過程密切相關(guān)[29]。據(jù)報道，小麥粉中揮發(fā)物主要由脂類的氧化和水解產(chǎn)生[30]，脂質(zhì)經(jīng)歷水解反應(yīng)時，脂肪酸的含量會顯著上升，同時醛類物質(zhì)與同類物質(zhì)含量也會顯著升高。

采用降維數(shù)學(xué)統(tǒng)計方法建立了3組小麥粉樣品中揮發(fā)性成分的特征指紋圖譜，并對數(shù)據(jù)進行PCA分析。結(jié)果表明，前3個主成分的貢獻率總和達到97.3%，綜合分析發(fā)現(xiàn)醛類、醇類、酮類化合物是赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染的小麥粉中主要的揮發(fā)性物質(zhì)。

本研究分別取用赤擬谷盜、雜擬谷盜侵染30 d后的小麥粉，共檢測到50種揮發(fā)性成分，其中定性的化合物有41種，主要包括醛類、醇類、酮類、雜環(huán)類、酯類、酸類等。有學(xué)者研究表明[23]，赤擬谷盜成蟲在對小麥侵染初期，會釋放出烴類、醇類、醛類、酸類、酯類以及其他物質(zhì)的揮發(fā)性物質(zhì)。在侵染20 d后，才會出現(xiàn)少量酮類物質(zhì)，與本研究結(jié)果相似。Niu等[31]研究發(fā)現(xiàn)赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染小麥粉1 d后，2-乙基-2,5-環(huán)己二烯-1,4-二酮可作為標志性化合物，判定小麥粉是否被侵染。韓少云等[9]利用電子鼻技術(shù)，研究不同密度赤擬谷盜侵染新鮮小麥粉后的揮發(fā)性物質(zhì)，通過PLSR分析結(jié)果表明，當赤擬谷盜數(shù)量在5～50只時呈現(xiàn)了較好的線性關(guān)系，即能檢測出面粉已被赤擬谷盜侵染。由此看來，不論侵染時間長短，在被侵染的小麥粉中都能檢測出特征性揮發(fā)物，而揮發(fā)物的種類會隨時間的增加而增加。

4 結(jié)語

本文僅對正常小麥粉、赤擬谷盜及雜擬谷盜侵染的小麥粉中特征揮發(fā)性成分的變化情況進行了探究，找到了儲藏小麥粉被赤擬谷盜與雜擬谷盜侵染的差異揮發(fā)性物質(zhì)。除此之外，目前在雜擬谷盜侵染的小麥粉在揮發(fā)性物質(zhì)方面的研究較少，還需了解儲糧害蟲的行為特征和適應(yīng)能力，以便制定更有效的防控措施。同時，利用新興的綠色技術(shù)方法來控制儲糧害蟲，以減少對農(nóng)作物和糧食儲藏期的損害，保障糧食安全。

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GC-IMS Analysis of Volatile Substances in Wheat Flour Infested byand

ZHANG Yu, ZHANG Lirui, HE Yanping, DAI Huang, ZHANG Wei, SHU Zaixi, BI Jie*

(School of Food Science and Engineering, Wuhan Polytechnic University, Wuhan 430023, China)

The work aims to investigate the effect of infestation ofandon the type, content and composition of volatile substances in wheat flour. Gas Chromatography-Ion Mobility Spectrometry (GC-IMS) was used for the qualitative and quantitative determination of the normal wheat flour and the wheat flour infested withand. A total of 50 peaks were detected in the three kinds of wheat flour and 41 volatile substances were identified. Wheat flour infested with thecontained high concentrations of hexanal, 2-ethylhexanol, nonanal, 2,6-dimethylpyridine, (E)-2-heptenal, 1-octen-3-one, dimethyl trisulfide compounds, heptanal, and furfural. In contrast, wheat flour infested withcontained high concentrations of 1-penten-3-ol, hexanol, 2-heptanone, pentanol, and 3-methyl butanol aldehydes. Compared to the control group, the contents of aldehydes and alcohols significantly increased in the wheat flour infested by two kinds of test pests. By analyzing the volatile substances in wheat flour and combining gas chromatography-ion mobility spectrometry, fingerprinting and principal component analysis, the differences in volatile components between normal wheat flour and wheat flour infested withandare revealed. The results of this study provide a reference basis for predicting the occurrence of early pests during wheat flour storage.

;; wheat flour; volatile components; Gas Chromatography-Ion Mobility Spectrometry (GC-IMS)

TB487；TS206

A

1001-3563(2024)09-0062-08

10.19554/j.cnki.1001-3563.2024.09.008

2023-12-24

國家自然科學(xué)基金（32102198）；武漢輕工大學(xué)大宗糧油精深加工教育部重點實驗室開放課題（2019GYBQGDKFB07，2020JYBQGDKFA01）；中央引導(dǎo)地方科技發(fā)展專項項目（2022BGE247）