收稿日期：2024-04-02

基金項(xiàng)目：甘肅省自然科學(xué)基金項(xiàng)目（21JR7RA199）；甘肅省高等學(xué)校創(chuàng)新能力提升項(xiàng)目（2021A-176，2019A-156）

作者簡介：師海雄（1980-）， 男， 甘肅定西人， 副教授， 博士， 研究方向?yàn)槌肿踊瘜W(xué).E-mail：shhx2003@163.com.

文章編號(hào)：2095-6991（2024）04-0075-06

摘要：采用超聲輻射，以FAP-10000作為催化劑，對丙烯腈和2-芳氧甲基苯并咪唑衍生物之間的aza-Michael反應(yīng)進(jìn)行了深入研究.經(jīng)過不斷優(yōu)化條件，以簡便、高效且環(huán)保的方法獲得了目標(biāo)化合物.利用FT-IR、1H NMR以及13C NMR等對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了確證.化合物4f的晶體結(jié)構(gòu)揭示了其獨(dú)特的自組裝特性，該化合物通過分子間的π—π相互作用，形成了無限延伸的一維鏈狀超分子結(jié)構(gòu).

關(guān)鍵詞：超聲輻射; aza-Michael; FAP-10000; 晶體結(jié)構(gòu); 苯并咪唑

中圖分類號(hào)：O621.3""" 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

Aza-Michael Reaction of 2-AryloxymethylbenzimidazolesCatalyzed by FAP-10000 under Ultrasound Irradiation

SHI Hai-xiong， WANG Ji-xia， LI Qiao， LI Shan-shan， CUI Dong-xu

（School of Chemical Engineering， Lanzhou University of Arts and Science， Lanzhou 730000， China）

Abstract：The aza-Michael addition reaction between acrylonitrile and 2-aryloxymethylbenzimidazole was thoroughly investigated under ultrasonic irradiation conditions using FAP-10000 as the catalyst. Through a series of optimization procedures， the target compounds were successfully obtained in a simple， efficient， and environmentally friendly manner. The compounds’ structures were verified by employing FTIR， 1H NMR， and 13C NMR spectroscopic techniques. The crystal structure of compound 4f revealed its unique self-assembly characteristics， which formed an infinite one-dimensional chain-like supramolecular structure through intermolecular π-π interactions.

Key words：ultrasound-irradiation; FAP-10000; aza-Michael; crystal structure; benzimidazole

0" 引言

有機(jī)合成化學(xué)中的合成新反應(yīng)、新方法以及不對稱催化研究，始終是最受矚目的研究領(lǐng)域，而且也是不斷推動(dòng)相關(guān)學(xué)科研究不斷前行的基石［1］.近些年來，隨著綠色合成與原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)逐漸變?yōu)檠芯康慕裹c(diǎn)，人們越來越重視這一領(lǐng)域的發(fā)展，并持續(xù)發(fā)現(xiàn)新型的零排放或者原子經(jīng)濟(jì)性的化學(xué)反應(yīng)［2］.Michael反應(yīng)由于是親核加成類反應(yīng)中的經(jīng)典類型，其應(yīng)用在有機(jī)合成領(lǐng)域極為廣泛.特別是對于那些難以采用其他反應(yīng)合成的化合物，利用Michael反應(yīng)往往能夠順利實(shí)現(xiàn)合成目標(biāo)，顯示出其獨(dú)特的優(yōu)勢和應(yīng)用價(jià)值.多年來，aza-Michael加成反應(yīng)因其原子經(jīng)濟(jì)性特點(diǎn)倍受矚目，如在β-氨基酸等重要的活性中間體以及一些天然生物活性物質(zhì)（如紫杉醇等）的合成過程中具有重要用途［3］.雖然在20世紀(jì)60年代就有關(guān)于aza-Michael反應(yīng)的研究，但由于該反應(yīng)通常需要高溫以及高壓等苛刻條件，導(dǎo)致該反應(yīng)的研究進(jìn)展一直較為緩慢［4］.然而，近十年來，有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域的研究者對該反應(yīng)進(jìn)行了深入且系統(tǒng)的研究，取得了令人欣喜的成果.

超聲波輻射合成技術(shù)具有諸多顯著優(yōu)勢，如反應(yīng)速度迅捷，產(chǎn)物產(chǎn)出率高，原子利用率高，在原子經(jīng)濟(jì)性領(lǐng)域表現(xiàn)出強(qiáng)大優(yōu)勢［5］.不管在均相還是非均相反應(yīng)領(lǐng)域，超聲都具有提高反應(yīng)速率以及提升目標(biāo)化合物產(chǎn)率的優(yōu)點(diǎn).再者，超聲輻射合成的反應(yīng)條件都比較溫和，更有利于反應(yīng)順利進(jìn)行.超聲輻射能夠產(chǎn)生極強(qiáng)的空化效應(yīng)，導(dǎo)致極短時(shí)間內(nèi)在溶劑中形成高溫高壓微環(huán)境，然而就整個(gè)反應(yīng)體系來說，仍然處于常溫和常壓狀態(tài).這對化學(xué)反應(yīng)來說極具優(yōu)勢，它大大降低了設(shè)備的成本以及高溫、高壓等帶來的潛在風(fēng)險(xiǎn).超聲波無污染、便捷高效且應(yīng)用廣泛，以其獨(dú)特的優(yōu)勢逐漸受到科研工作者的廣泛關(guān)注.因此，聲化學(xué)作為一個(gè)研究領(lǐng)域，正展現(xiàn)出蓬勃發(fā)展的態(tài)勢［6］.目前，聲化學(xué)的研究已經(jīng)深入化學(xué)、化工的多個(gè)領(lǐng)域，吸引了全球眾多研究者的關(guān)注.其中，美國、日本、法國、印度等國家在聲化學(xué)領(lǐng)域的研究尤為活躍.在我國，已有超過20家科研機(jī)構(gòu)致力于聲化學(xué)的研究，并在基礎(chǔ)和應(yīng)用研究方面取得了豐碩的成果［7］.盡管各國的研究團(tuán)隊(duì)都在聲化學(xué)領(lǐng)域開展著激烈的競爭性研究工作，但他們的研究特點(diǎn)和重點(diǎn)卻各具特色.

基于苯并咪唑衍生物的研究成果，在超聲輻射的條件下，本研究利用aza-Michael反應(yīng)，簡便、迅速、高效地合成了目標(biāo)化合物，優(yōu)化了其合成方法.依據(jù)晶體結(jié)構(gòu)來研究苯并咪唑衍生物的超分子作用，有助于揭示這些化合物在生物生理活性方面的作用機(jī)理.通過晶體結(jié)構(gòu)來研究化合物在超分子領(lǐng)域的性能已成為至關(guān)重要的研究方法［8-10］，為此，本研究成功培養(yǎng)出了化合物4f的單晶.經(jīng)對晶體結(jié)構(gòu)解析發(fā)現(xiàn)該分子間存在π-π相互作用力，且在該作用力下形成了一維鏈狀的超分子結(jié)構(gòu).這一發(fā)現(xiàn)為深入理解苯并咪唑類化合物的性質(zhì)和功能提供了重要依據(jù).

標(biāo)題化合物的合成路線如下：

R=a：p-OCH3，b：p-Cl，

c：o-Cl，d：m-NO2，

e：p-NO2，f：o-NO2，

g：p-CH3，h：m-CH3，

i：o-CH3，j：H

1" 實(shí)驗(yàn)部分

1.1" 儀器和試劑

本實(shí)驗(yàn)所采用的實(shí)驗(yàn)儀器，包括經(jīng)校正的X-4型顯微熔點(diǎn)儀、高精度Varian Mercury plus-400 MHz型核磁共振儀、PE-2400型C、N、H元素分析儀、高效KQ-500DE型數(shù)控超聲波清洗器以及IR-1S型紅外光譜儀（利用KBr壓片法）.實(shí)驗(yàn)中所用到的試劑均為市面上銷售的分析純.

1.2" KF/basic A12O3/PEG催化劑的制備

將20 g KF（或32 g KF·H2O）溶解在100 mL的蒸餾水中，接著加入30 g堿性氧化鋁以及5 g PEG-x（其中x為10 000、6 000和2 000）.將該混合物于65～75 ℃下連續(xù)攪拌1 h.攪拌完成后，通過減壓蒸餾去除水分.接著，將混合物在120 ℃下活化4 h，直至固體物質(zhì)變?yōu)榉蹱?最后，將這些粉狀物放置于密封干燥器中備用.該催化劑粉末中KF的含量約為40%.

1.3" 化合物的合成

1.3.1" 原料的合成

化合物1a-1j的合成依照文獻(xiàn)［11］中報(bào)道的方法.

化合物2a-2j的合成依照文獻(xiàn)［12］中報(bào)道的方法.

1.3.2" 目標(biāo)化合物4a-4j的合成

將丙烯腈（1 mmol）、DMSO（2 mL）以及2-芳氧甲基苯并咪唑衍生物（1 mmol）加入50 mL的錐形瓶中.待反應(yīng)混合物全部溶解后，再加入前面制備的催化劑粉末2.2 g.接著，將該錐形瓶放于超聲清洗器中并打開電源，同時(shí)利用薄層色譜（TLC）跟蹤反應(yīng)的進(jìn)程.當(dāng)反應(yīng)進(jìn)行完全后，過濾去除催化劑，然后對濾液進(jìn)行減壓濃縮得粗產(chǎn)物，利用C2H5OH/DMF/H2O進(jìn)行重結(jié)晶得到目標(biāo)化合物.

1.4" 化合物4f晶體結(jié)構(gòu)的測定

選用0.38 mm× 0.33 mm×0.32 mm大小的單晶，用SMART 2000 CCD衍射儀296（2）K下用經(jīng)石墨單色器單色化的Mo-K α射線（λ＝0.071073 nm）作衍射光源，以ω-2θ方式掃描，在θ＝2.10°～26.00°，-12≤h≤12，-16≤k≤19，-11≤l≤12范圍內(nèi)共收集8 539個(gè)衍射點(diǎn)，其中獨(dú)立衍射點(diǎn)3 041個(gè).最終偏差因子分別為R=0.0445，通過全矩陣最小二乘法（SHELXL-97）應(yīng)用程序，運(yùn)用直接法成功確定其非氫原子的坐標(biāo)，并進(jìn)行了修正，非氫原子選用各向異性熱參數(shù)，氫原子則使用各向同性熱參數(shù).

2" 結(jié)果和討論

2.1" 化合物的結(jié)構(gòu)表征

為了驗(yàn)證目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)，對4a-4j系列化合物進(jìn)行了詳盡的表征.通過熔點(diǎn)測定、紅外光譜分析、核磁共振氫譜和碳譜的詳細(xì)研究，并結(jié)合元素分析的結(jié)果，成功地確認(rèn)了這些化合物的目標(biāo)結(jié)構(gòu).

4a：土黃色固體，產(chǎn)率87.59%;m.p.150℃～151℃;1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ6.89～7.77（m，8H，Ar—H），5.40（m，2H，CH2O），4.68（m，2H，NCH2），3.70（m，3H，OCH3），3.10（m，2H，CH2C≡N）;13C NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ141.82，134.97，123.03，122.21，119.47，118.63，115.85，153.60，151.60，149.55，114.67，110.84，63.09，55.37，18.18;IR（KBr）ν：1 591.68（C＝N，C＝C），2 248.19（C≡N）cm-1.Anal.calcd for C18H17N3O2：C 70.34，N 13.67，H 5.58;found C 70.32，N 13.66，H 5.60.

4b：白色固體，產(chǎn)率81.03%;m.p.120℃～122℃;1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ7.18～7.82（m，8H，Ar—H），5.50（m，2H，CH2O），4.77（m，2H，NCH2），3.12（m，2H，CH2C≡N）;13C NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ156.53，149.06，141.84，134.96，129.34，125.20，123.12，122.29，119.53，118.61，116.66，110.89，18.22，62.77;IR（KBr）ν：1 595.13（C＝N，C＝C），2 248.99（C≡N）cm-1.Anal.calcd for C16H13N3O5：C17H14ClN3O：C 65.49，N 13.48，H 4.53;found C 65.51，N 13.50，H 4.51.

4c：黃色晶體，產(chǎn)率79.71%;m.p.189℃～190℃;1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ7.01～7.80（m，8H，Ar—H），5.59（m，2H，CH2O），4.76（m，2H，NCH2），3.18（m，2H，CH2C≡N）;13C NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ152.91，148.67，141.78，135.04，130.10，128.38，123.22，122.41，122.34，121.30，119.58，118.53，114.51，110.95，63.28，18.28;IR（KBr）ν：1 616.64（C＝N，C＝C），2 249.31（C≡N）cm-1.Anal.calcd for C17H14ClN3O：C 65.49，N 13.48，H 4.53;found C 65.47，N 13.46，H 4.55.

4d：土黃色固體，產(chǎn)率76.52%;m.p.148℃～149℃;1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ7.25～8.02（m，8H，Ar—H），5.64（m，2H，CH2O），4.71（m，2H，NCH2），3.13（m，2H，CH2C≡N）;13C NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ158.23，148.70，148.65，141.86，134.94，130.74，123.20，122.26，119.57，118.63，116.29，110.96，109.48，62.98，18.24;IR（KBr）ν：1 616.20（C＝N，C＝C）2 248.99，（C≡N）cm-1.Anal.calcd for C17H14N4O3：C 63.35，N 17.38，H 4.38;found C 63.34，N 17.36，H 4.40.

4e：黃色晶體，產(chǎn)率83.71%;m.p.197℃～199℃;1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ7.20～8.30（m，8H，Ar—H），5.67（m，2H，CH2O），4.63（m，2H，NCH2），3.18（m，2H，CH2C≡N）;13C NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ162.89，148.47，141.86，141.44，134.94，125.91，125.85，123.24，122.38，119.59，118.61，115.53，115.42，110.98，63.08，18.23;IR（KBr）ν：1 592.20（C＝N，C＝C），2 248.08（C≡N）cm-1.Anal.calcd for C17H14N4O3：C 63.35，N 17.38，H 4.38;found C 63.36，N 17.37，H 4.37.

4f：土黃色晶體，產(chǎn)率82.57%;m.p.179℃～180℃;1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ7.17～7.95（m，8H，Ar—H），5.70（m，2H，CH2O），4.75（m，2H，NCH2），3.37（m，2H，CH2C≡N）;13C NMR（DMSO-d6，100MHz）δ150.35，148.18，141.78，139.49，135.01，134.56，125.21，123.33，122.41，121.42，119.63，118.54，115.63，111.05，63.54，18.07;IR（KBr）ν：1 607.70（C＝N，C＝C），2 252.85（C≡N）cm-1.Anal.calcd for C17H14N4O3：C 63.35，N 17.38，H 4.38;found C 63.38，N 17.40，H 4.36.

4g：淡黃色固體，產(chǎn)率85.25%;m.p.138℃～139℃;1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ7.02～7.76（m，8H，Ar—H），5.42（m，2H，CH2O），4.67（m，2H，NCH2），3.10（m，2H，CH2C≡N），2.23（s，3H，CH3）;13C NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ134.97，130.20，129.91，123.02，122.20，155.54，149.47，141.83，119.46，118.58，114.67，110.82，62.58，20.07，18.16;IR（KBr）ν：1 613.04（C＝N，C＝C），2 249.07（C≡N）cm-1.Anal.calcd for C18H17N3O：C 74.20，N 14.42，H 5.88;found C 74.22，N 14.39，H 5.90.

4h：土黃色晶體，產(chǎn)率79.65%;m.p.127℃～128℃;1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ6.81～7.77（m，8H，Ar—H），5.44（m，2H，CH2O），4.65（m，2H，NCH2），3.10（m，2H，CH2C≡N），2.29（s，3H，CH3）;13C NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ141.85，139.17，134.39，129.35，123.05，157.68，149.42，122.23，122.18，119.50，118.63，115.46，111.74，110.86，62.43，39.50，21.12，18.21;IR（KBr）ν：1 612.49（C＝N，C＝C），2 246.72（C≡N）cm-1.Anal.calcd for C18H17N3O：C 74.20，N 14.42，H 5.88;found C 74.18，N 14.45，H 5.86.

4i：黃色晶體，產(chǎn)率90.57%;m.p.142℃～143℃;1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ6.89～7.78（m，8H，Ar—H），5.48（m，2H，CH2O），4.73（m，2H，NCH2），3.10（m，2H，CH2C≡N），2.19（s，3H，CH3）;13C NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ155.83，149.45，141.90，130.70，127.03，134.98，125.85，123.08，122.26，121.09，119.54，118.57，111.91，110.89，109.31，62.64，39.50，18.25，16.05;IR（KBr）ν：1 598.98（C＝N，C＝C），2 249.66（C≡N）cm-1.Anal.calcd for C18H17N3O：C 74.20，N 14.42，H 5.88;found C 74.21，N 14.40，H 5.61.

4j：黃色晶體，產(chǎn)率88.32%;m.p.146℃～147℃;1H NMR（DMSO-d6，400 MHz）δ6.98～7.77（m，9H，Ar—H），5.47（m，2H，CH2O），4.69（m，2H，NCH2），3.11（m，2H，CH2C≡N）;13C NMR（DMSO-d6，100 MHz）δ157.64，149.36，141.83，134.97，129.60，123.05，122.23，121.41，119.48，118.59，114.8，110.85，62.44，18.18，39.50;IR（KBr）ν：1 593.83（C＝N，C＝C），2 245.87（C≡N）cm-1.Anal.calcd for C17H15N3O：C 73.63，N 15.15，H 5.45;found C 73.60，N 15.16，H 5.47.

2.2" 波譜分析

分析目標(biāo)化合物4a-4j的FT-IR數(shù)據(jù)，發(fā)現(xiàn)波數(shù)在1 591.68～1 616.64 cm—1的范圍內(nèi)有C＝N雙鍵的特征峰，同時(shí)波數(shù)在2 245.87～2 252.85 cm-1區(qū)域內(nèi)存在明顯的中強(qiáng)吸收峰，這歸因于C≡N叁鍵的特征峰.在氫譜中，與普通亞甲基相比，CH2C≡N、CH2O和NCH2這3種特殊亞甲基中的質(zhì)子化學(xué)位移出現(xiàn)在較低場.具體來說，在δ3.10～3.37的是CH2C≡N的質(zhì)子位移，在δ5.40～5.70的是CH2O的質(zhì)子位移，而位于δ4.63～4.77則是N-CH2的質(zhì)子位移.這種位移現(xiàn)象可歸因于這些亞甲基中的C≡N、氧原子和氮原子具有較強(qiáng)的吸電子能力，從而影響了質(zhì)子的化學(xué)環(huán)境.從碳譜數(shù)據(jù)中，可以清晰地觀察到各種C的出峰位置.以化合物4j來說，N—CH2中的亞甲基C在δ39.50處出峰，CH2O中的亞甲基C在δ62.44處出峰，CH2C≡N中的亞甲基C則在δ18.18處出峰，苯并咪唑環(huán)上C＝N中的C在δ141.83處出峰.其他峰則對應(yīng)于芳香碳原子.由于在目標(biāo)分子的苯環(huán)上存在對稱的碳原子，因此碳的出峰數(shù)少于分子式中碳原子的總數(shù).

2.3" 反應(yīng)條件與產(chǎn)率的關(guān)系

為了進(jìn)一步提升反應(yīng)效率，優(yōu)化反應(yīng)條件，針對超聲輸出功率這一關(guān)鍵參數(shù)進(jìn)行了探討.以化合物4j為例，詳細(xì)研究了不同超聲輸出功率對化合物4j反應(yīng)產(chǎn)率的影響.相關(guān)結(jié)果見表1.

通過表1中的結(jié)果，可以看出化合物4j的產(chǎn)率隨著超聲輸出功率的增大而逐漸提高，當(dāng)輸出功率為99%時(shí)產(chǎn)率達(dá)到最高值，為最佳輸出功率.

溶劑對化學(xué)反應(yīng)過程有很大的影響，為了確定更優(yōu)反應(yīng)條件，進(jìn)一步考查了其對反應(yīng)效果的影響.同樣地，以化合物4j為例，進(jìn)行了相關(guān)的實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)結(jié)果見表2.通過對比不同溶劑條件下的產(chǎn)率，可以更加準(zhǔn)確地確定最佳的反應(yīng)溶劑，從而進(jìn)一步提高反應(yīng)效率.

根據(jù)表2的數(shù)據(jù)，發(fā)現(xiàn)在DMF和DMSO這兩種溶劑中，化合物4j的反應(yīng)產(chǎn)率最高.相比之下，使用H2O、CH3COOEt和CH3COCH3等溶劑時(shí)，產(chǎn)率則相對較低.這是因?yàn)镈MF和DMSO具有較低的蒸汽壓，更有利于超聲通過空化作用形成高溫、高壓的微環(huán)境，有利于aza-Michael加成反應(yīng)，此外該溶劑為非質(zhì)子性溶劑也有利于促進(jìn)親核反應(yīng).綜合考慮后選擇DMSO作為反應(yīng)溶劑，因?yàn)樗芤愿弋a(chǎn)率獲得4j.

2.4" 催化劑的性能比較

為了確定該反應(yīng)的最佳催化劑，分別研究催化劑對該反應(yīng)的影響.這里仍以化合物4j作為考察對象，不同催化劑的實(shí)驗(yàn)結(jié)果見表3.

從表3中的數(shù)據(jù)可以明顯看出，在催化反應(yīng)中，F(xiàn)A系列催化劑的催化效果優(yōu)于K2CO3.

其中，F(xiàn)AP-10000的催化效果最為出色.考慮到KF具有較強(qiáng)的堿性，而Al2O3則兼具酸堿活性位，其哈密特常數(shù)甚至可以達(dá)到15的高值.此外，Al2O3因機(jī)械強(qiáng)度高且熱穩(wěn)定性良好，因而成為aza-Michael加成反應(yīng)中的高效催化劑.綜合考慮后本研究選擇FAP-10000作為催化劑，以高產(chǎn)率成功合成了目標(biāo)產(chǎn)物.

2.5" 化合物的晶體結(jié)構(gòu)

化合物4f的晶體結(jié)構(gòu)如圖1所示，相關(guān)的鍵角和鍵長的部分?jǐn)?shù)據(jù)列于表4、表5.對于非氫原子熱參數(shù)以及坐標(biāo)參數(shù)等其他相關(guān)數(shù)據(jù)，均可在cif文件中找到.

化合物4f的化學(xué)式為C17H14N4O3，摩爾數(shù)為322.32.該晶體屬于三斜晶系，它的特定晶胞參數(shù)有：a為1.0413（3） nm，b為1.5927（4） nm，c為0.9951（3） nm，α角為90°，β角為111.007（15）°，γ角為90°.晶胞體積V為1.5407（7） nm3，密度Dx=1.390 mg/m3，晶胞內(nèi)分子數(shù)Z=4，F(xiàn)（000）值為672，μ值為0.099 mm-1，R值為0.0752，wR值為0.1226，所屬空間群為P1/n.

進(jìn)一步研究化合物4f的晶胞內(nèi)分子之間的相互作用.化合物4f分子間的π-π相互作用如圖2所示.

結(jié)果表明，相鄰兩分子平面之間的最小間距為0.3758 nm，這表明4f分子間存在π-π相互作用，通過這種自組裝作用形成了無限延伸的一維的鏈狀超分子結(jié)構(gòu).化合物4f的晶胞堆積如圖3所示.

圖3" 化合物4f的晶胞堆積圖

3" 結(jié)論

在超聲輻射條件下，以FAP-10000作為催化劑，對丙烯腈和2-芳氧甲基苯并咪唑衍生物之間的aza-Michael反應(yīng)進(jìn)行了深入研究.通過一系列的條件優(yōu)化，在超聲輻射功率為99%，溶劑為DMSO、FAP-10000為催化劑的條件下，以簡便、高效且環(huán)保的方法獲得了目標(biāo)化合物4a-4j.利用FT-IR、1H NMR以及13C NMR等對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了確證.化合物4f的晶體結(jié)構(gòu)揭示了其獨(dú)特的自組裝特性，且通過分子間的π—π相互作用，形成了無限延伸的一維鏈狀超分子結(jié)構(gòu)，其晶體結(jié)構(gòu)屬于三斜晶系.這進(jìn)一步驗(yàn)證了目標(biāo)產(chǎn)物的準(zhǔn)確性，并為其后續(xù)的應(yīng)用研究提供了基礎(chǔ).

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［責(zé)任編輯：紀(jì)彩虹］