劉熙迪 王夢雪 程璐 王登宇 劉曉陽 王盼 楊旭林
摘 要:在眾多傳感材料中,聚二乙炔共軛聚合物因其對含氮化合物獨(dú)特的顏色響應(yīng)機(jī)制,具有響應(yīng)快速,可視化效果優(yōu)異,操作便捷,成本低廉等優(yōu)勢,受到了越來越多研究者的關(guān)注.對近年來基于聚二乙炔的含氮化合物傳感器研究進(jìn)行了綜述,包括新穎的基于聚二乙炔的檢測材料和檢測方法,以期有助于開發(fā)實用化的傳感器件,促進(jìn)含氮污染物的防治.
關(guān)鍵詞:聚二乙炔;含氮化合物;顏色響應(yīng);可視化檢測
中圖分類號:O631.2
文獻(xiàn)標(biāo)志碼:A
文章編號:1004-5422(2023)03-0268-06DOI:10.3969/j.issn.1004-5422.2023.03.008
0 引 言
含氮化合物的來源十分多樣,可以通過日常生活產(chǎn)生,也會作為工業(yè)生產(chǎn)的副產(chǎn)物或廢棄物出現(xiàn),含氮化合物中的環(huán)境污染物主要包括了氨氣和胺類化合物.氨氣是一種無色且擁有惡臭性氣味的無機(jī)化合物,氨氣被廣泛應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)中[1],在工業(yè)生產(chǎn)當(dāng)中通常也會產(chǎn)生大量的氨氣,當(dāng)人體吸入大量氨氣后會引起心悸、窒息和肺水腫等癥狀[2-3].胺作為氨基的有機(jī)衍生物,通常是指氨分子中的1個氫或多個氫被烷基或芳香烴取代后得到的產(chǎn)物[4].根據(jù)取代的基團(tuán)不同,可以將胺類化合物分為脂肪胺(腐胺、尸胺、精胺和亞精胺)、芳香胺(酪胺和苯基乙胺)、雜環(huán)胺(組胺和色胺)和烷基胺.其中,最常見且含量最高的當(dāng)屬低分子烷基胺,如甲胺、三乙胺和正丙胺等[5-6].這些低分子的胺同氨氣一樣,大部分都伴隨著強(qiáng)烈的刺激性氣味,一定濃度(≥0.5‰)下,人體接觸之后會刺激灼燒人的眼睛和上呼吸道,對人體造成嚴(yán)重的損傷.對于有些高碳鏈數(shù)的胺,皮膚接觸到其蒸汽或液體也會引起中毒和腐蝕,甚至有的含有致癌性,如β-萘胺和聯(lián)苯胺[7].
目前,對于含氮化合物的檢測方法包括離子色譜法[8]、金屬氧化物氣體傳感器[9]、高效液相色譜法[10]和紙電泳[11]等.這些方法通常需要提取檢測對象并將其放置于檢測儀器中,操作也比較復(fù)雜,雖然其中一些技術(shù)的靈敏度高達(dá)0.000 1 ‰[12],但在日益增長的檢測需求下,這些復(fù)雜的辦法并不適用于許多工廠原位檢測或者日常生活對簡便檢測的需求.因此,開發(fā)操作便捷與成本低廉,并且能實現(xiàn)快速原位響應(yīng)檢測的方法就顯得至關(guān)重要.基于這種需求,比色法能很好地表現(xiàn)出優(yōu)勢.比色法通過檢測對象與傳感材料結(jié)合之后的顏色響應(yīng),即可以達(dá)到檢測要求,不依賴于笨重的檢測儀器,以及不受地點(diǎn)限制[13].因此,這種方法十分適用于快速原位檢測.然而,目視比色需要足夠的濃度才能使傳感器顯示出人眼能夠觀察到的顏色.因此,降低檢測限是目前比色法分析主要研究的問題,尋找合適的傳感材料是解決這一問題的關(guān)鍵.
共軛聚合物(conjugate polymers,CPs)是比色傳感應(yīng)用中使用最廣泛的材料之一,因為其可通過擴(kuò)展主鏈上的π電子離域來實現(xiàn)可調(diào)節(jié)的光學(xué)特性[14].聚二乙炔(polydiacetylene,PDA)及其衍生物作為一種典型的共軛聚合物具有獨(dú)特的發(fā)光性質(zhì),成為了一種適合原位檢測和成本較低的響應(yīng)性材料,在比色傳感領(lǐng)域大放異彩.PDA是由二乙炔(diacetylene,DA)單體在紫外線或γ射線作用下聚合得到的[15].一般情況下PDA呈現(xiàn)藍(lán)色,其最大可見光吸收波長在640 nm左右,當(dāng)受到一定的外部刺激后(如加熱、機(jī)械應(yīng)力或化學(xué)刺激等)會由藍(lán)色轉(zhuǎn)變?yōu)榧t色,最大可見光吸收波長也藍(lán)移至540 nm左右.目前的研究將這種顏色轉(zhuǎn)變歸因于PDA主鏈上構(gòu)象的變化[16],藍(lán)色的PDA在構(gòu)象上被認(rèn)為是一種平面結(jié)構(gòu),即每個DA單體按照一定間隔規(guī)律排列,此時PDA主鏈上擁有大量的共軛π軌道,并且宏觀上呈現(xiàn)出藍(lán)色.而當(dāng)主鏈上的結(jié)構(gòu)受到外界刺激以后,圍繞著主鏈的C-C鍵會發(fā)生旋轉(zhuǎn),改變主鏈的平面構(gòu)象,此時π軌道的重疊發(fā)生變化,即吸收光譜藍(lán)移,如圖1所示[17].基于此,當(dāng)PDA在與含氮化合物反應(yīng)后,即會發(fā)生這種構(gòu)象變化,從而發(fā)生顏色上的響應(yīng).因此,利用PDA及其衍生物直接制備傳感器,或是進(jìn)一步將其與不同的材料復(fù)合,并設(shè)計不同的檢測策略,成為了實現(xiàn)對含氮化合物高效便捷、原位實時、靈敏與可視化檢測的重要手段.本文將綜述近年來利用PDA進(jìn)行含氮化合物檢測的相關(guān)文獻(xiàn),介紹不同基于PDA傳感器的制備方法和檢測手段,以及相應(yīng)的應(yīng)用研究.
1 低分子烷基胺的檢測
低分子烷基胺是指氨分子上的H被1~6個烷基鏈所取代得到的胺,其往往具有強(qiáng)烈的刺激性氣味,多用作醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料和表面活性劑等的原料.因此,這類物質(zhì)常常出現(xiàn)在廢料的排放中,如果對廢料處理不當(dāng),會造成大氣和生活用水的污染,對人體健康有害,有些低分子烷基胺還是致癌物的前體物,如二甲胺和丁胺[18].通常對于產(chǎn)生的有害廢料需要處理到合適的排放標(biāo)準(zhǔn),才能進(jìn)行排放,因此,對于處理之后的廢液中有害物質(zhì)的快速高效檢測顯得尤為重要.基于此,針對低分子烷基胺的檢測是十分必要的.
目前大多數(shù)基于PDA的傳感器是利用PDA在純水中超聲形成囊泡溶液,然后通過紫外線照射使其聚合制備而成.使用這種方法的原因是DA單體在囊泡溶液中排列規(guī)則,在受到紫外線照射后,DA發(fā)生1,4-聚合形成PDA.這種方法雖然簡單便捷,但是缺點(diǎn)也比較明顯,該方法制備的PDA囊泡溶液直接用于檢測時靈敏度較低,需要進(jìn)行改性.Shin等[19]通過對一種典型PDA(10,12-二十五碳二烯酸,PCDA)囊泡溶液制備方法進(jìn)行改進(jìn),即在純水中超聲時加入一定比例的乙醇去進(jìn)行PDA囊泡的制備,可以得到比在純水中超聲直徑更大的囊泡,通過這種方法得到的PDA囊泡顯示出更低的熱轉(zhuǎn)變溫度,并且低濃度(2.5 mmol/L)的丁胺溶液就可以讓PDA囊泡溶液變紅.
一般烷基胺存在的環(huán)境為堿性,PDA的羧基會與氫氧根反應(yīng),從而產(chǎn)生-COO-,帶負(fù)電的頭基會相互排斥,引起PDA片段發(fā)生重排,引起顏色響應(yīng).Chanakul等[20]制作了一種PDA/ZnO復(fù)合納米材料.ZnO納米顆粒只會在高pH值下被腐蝕,才能破壞該系統(tǒng)的強(qiáng)界面相互作用,最終腐蝕完畢才會允許PDA的片段重排.這種PDA/ZnO復(fù)合囊泡顏色轉(zhuǎn)變需要的丁胺溶液濃度(210 mmol/L)比純聚PDA囊泡(0.77 mmol/L)高約272倍.不同烷基側(cè)鏈的長度會表現(xiàn)出不同的響應(yīng)靈敏度.對于烷基側(cè)鏈更長的PDA/ZnO囊泡而言,當(dāng)丁胺溶液濃度達(dá)到約980 mmol/L時,才能獲得完全紅色相.相反最短烷基側(cè)鏈的PDA/ZnO復(fù)合囊泡的完全轉(zhuǎn)變濃度在18.6 mmol/L.該P(yáng)DA/ZnO囊泡材料還可以在濾紙上通過多次浸泡烘干得到紙基傳感器,PDA囊泡固定在濾紙上穩(wěn)定了結(jié)構(gòu),抵抗了鏈段重排,因此,該傳感器表現(xiàn)出更高的響應(yīng)濃度范圍,PDA/ZnO納米復(fù)合材料有潛力被開發(fā)用于傳感各種介質(zhì)中的高濃度有機(jī)堿.大多數(shù)囊泡傳感器都是以肉眼可見的比色響應(yīng)進(jìn)行檢測,而根據(jù)人的色彩感官不同,對于觀察到的結(jié)果可能會有偏差,因此,也需要更為準(zhǔn)確的檢測方式.
通過用熒光染料摻雜 PDA 囊泡,PDA成分可以有效操縱熒光特性,這樣能夠開發(fā)出利用熒光檢測的傳感器.例如,Ma等[21]在PDA囊泡中加入BODIPY558/568C12熒光染料,構(gòu)造了一種PDA熒光囊泡傳感器.這種囊泡的熒光會在PDA紫外照射聚合時顯著猝滅.然而這種猝滅是可逆的,在堿性環(huán)境下可以恢復(fù)熒光,利用這種特性,可以讓該熒光囊泡傳感器在加入胺溶液以后恢復(fù)熒光.通過比較猝滅前與恢復(fù)后的熒光強(qiáng)度比,能夠檢測胺類物質(zhì),根據(jù)實驗該熒光囊泡傳感器可以成功檢測三乙胺,檢測限為10 μmol/L.該傳感器還可以加入磷脂酰膽堿模擬生物膜,雖然會導(dǎo)致猝滅效率降低,但仍然能夠滿足生物傳感的要求.然而,基于PDA的囊泡傳感器也有一定的缺點(diǎn),比如液體不方便攜帶,檢測限較高,受限制條件較多等,因此,亟需開發(fā)一種更為方便的傳感器.
固態(tài)傳感器因為其高比表面積和便于攜帶等特點(diǎn),在檢測中更有優(yōu)勢.將PDA和基底材料混合,通過涂膜或者靜電紡絲的方法,即可制備成PDA固體傳感器.Kim等[22]使用了逐層法在石英基底上疊加PDA與聚(4-苯乙烯磺酸鈉),分別使用聚合前后的PDA囊泡溶液制造逐層膜(LBL),發(fā)現(xiàn)使用聚合后的囊泡溶液LBL對正丁胺溶液表現(xiàn)出更靈敏的比色反應(yīng),檢測限為500 μmol/L,對于正丁胺氣體,在濃度為1‰時可以看到明顯的紅色,吸光度與正丁胺濃度也成正比.Shimogaki等[23]制備了一種新型PDA旋涂膜可以用于檢測各種烷基胺.通過監(jiān)測顏色變化,研究了主體PDA對具有不同烷基鏈長度的客體烷基胺的插層響應(yīng).擁有更短頭部側(cè)鏈和更大側(cè)鏈空間的PDA顯示出更快的響應(yīng),而加入的烷基胺碳數(shù)越大,PDA的顏色響應(yīng)更明顯.不同于涂膜,靜電紡絲膜的3D網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)賦予了其更大的比表面積,因此檢測更加靈敏.Wu等[24]通過混紡聚苯乙烯-共聚(4-乙烯基吡啶)與PDA得到納米纖維膜.值得注意的是,該高分子上的吡啶可以與PDA上的羧基形成氫鍵,即使暴露于低濃度揮發(fā)性有機(jī)胺,PDA上的羧基與胺反應(yīng)也會破壞氫鍵,導(dǎo)致纖維膜由藍(lán)變紅.在0.000 1‰的二丙胺、丙胺或二乙胺蒸汽中顯示出明顯的顏色響應(yīng).然而,當(dāng)三丙胺和三乙胺蒸汽的濃度達(dá)到0.000 25‰時,納米纖維膜仍然呈現(xiàn)紫色,并且只有當(dāng)濃度增加到0.000 5‰時才出現(xiàn)紅色.這種顏色響應(yīng)的差異可能是因為該膜優(yōu)先與伯胺或仲胺而不是叔胺反應(yīng).
上述基于PDA的傳感器通常是在室溫下利用外界刺激改變PDA構(gòu)象達(dá)到檢測目的,但在特殊環(huán)境的時候,一些烷基胺可能會出現(xiàn)在低于室溫的地方,因此也有必要開發(fā)出一種能夠應(yīng)對低于常溫環(huán)境的傳感器.Park等[25]使用草酰氯與疊氮化鈉使PDA的羧基變?yōu)楫惽杷狨セ?,開發(fā)出了一種特殊的PDA.其DA單體在常溫下為液體,并且在0 ℃左右才凝固,在這種溫度下才可以用紫外線將其聚合.聚合后的PDA粉末可以溶解于氯仿溶液,并且顯示黃色.在氯仿溶液中加入二乙胺可以看到黃色溶液變紅,這是因為異氰酸酯基與伯胺反應(yīng)形成脲基,這時生成的脲基團(tuán)可以形成廣泛的氫鍵相互作用,使得氯仿溶液中出現(xiàn)不溶的聚集體,在宏觀上表現(xiàn)為紅色.利用這種特性,有望開發(fā)出在低溫環(huán)境下進(jìn)行靈敏檢測的傳感器.
2 氨氣的檢測
氨氣是一種天然氣體,存在于整個大氣之中.一般來說,大氣之中的氨氣濃度相對較低.如今大氣中氨氣水平逐漸上漲,有一部分是來自于畜牧業(yè),包括動植物的代謝、農(nóng)藥肥料的使用與動物糞便的分解等,另一部分主要來自于工業(yè).氨氣被認(rèn)為是環(huán)境污染物,因為高活性的特性,會與空氣中的硝酸和硫酸反應(yīng)生成納米尺寸的氣溶膠(硝酸銨和硫酸銨),而這些氣溶膠會產(chǎn)生煙霧,從而降低氣溫[26].更關(guān)鍵的是,氨氣對人體健康的危害也是不容忽視的.人過度暴露于氨氣環(huán)境中會對皮膚、眼睛與肺部造成腐蝕,嚴(yán)重的甚至?xí)鹬舷⒒蛘叻嗡[.因此,對于氨氣的靈敏檢測,防止環(huán)境中濃度過高是十分必要的.對于氨氣的檢測使用囊泡檢測限通常較高,所以PDA多使用固態(tài)傳感器增加反應(yīng)位點(diǎn).
PDA能與許多不同的基底材料復(fù)合得到固態(tài)傳感器.Park等[27]選用PDA囊泡溶液與聚乙烯醇(PVA)混合并且澆鑄成膜,得到可以檢測氨氣的薄膜傳感器.該薄膜在聚合后呈現(xiàn)出藍(lán)色,并且此狀態(tài)下不會顯示出熒光.在與氨氣反應(yīng)后,PDA/PVA雜化膜的顏色從藍(lán)色變?yōu)樽仙?,如果氨氣濃度更高將會變?yōu)榉奂t色.伴隨著顏色變化,該雜化膜還會顯示出從無到有的紅色熒光.然而澆鑄成膜的靈敏度通常是比較差的,因為其不存在大比表面積或3D的網(wǎng)狀結(jié)構(gòu).而除了靜電紡絲以外,還有其他的方法可以制備固態(tài)傳感器.Lee等[28]利用改性后的PDA超分子囊泡和胺改性的Sc2O3/GaN模板通過化學(xué)鍵充分結(jié)合,得到穩(wěn)定且易攜帶的氣體傳感器.這種傳感器在遇到氨氣之后,襯底上的PDA圖案由藍(lán)色變?yōu)榧t色,并且會顯示出紅色熒光.Song等[29]將PDA與從稻殼灰中提取的納米多孔結(jié)構(gòu)二氧化硅復(fù)合,再使用噴霧干燥法將這2種材料復(fù)合在濾紙的表面上,充分利用二氧化硅納米粒子(NP-SiO2)的高比表面積、穩(wěn)定性與親水性,可以在現(xiàn)場進(jìn)行實時的檢測.含有PDA/NP-SiO2的紙檢測器可以檢測低至0.122 mmol/L氨水的堿離子.這種紙質(zhì)傳感器比起pH試紙能檢測到更低濃度的氨水.Park等[30]利用水凝膠三維網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)對環(huán)境刺激響應(yīng)更加靈敏的優(yōu)勢,進(jìn)行低濃度氨氣的檢測.將PDA嵌入聚(乙二醇)-二丙烯酸酯(PEG-DA)中,利用光聚合得到復(fù)合水凝膠.該水凝膠暴露于濃度為0.03‰的氨氣后,就會發(fā)出明顯的紅色熒光.
3 芳香胺的檢測
芳香胺通常是指氨分子上有1個或多個H被芳香烴取代,一般為高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體,毒性較大[31].芳香胺極易被氧化,多用于染料與有機(jī)涂層等,像紡織或者食品包裝行業(yè)可能會產(chǎn)生一定的芳香胺污染.并且因為芳香胺的取代基是多種多樣的,針對某一類芳香胺需要特異性響應(yīng).PDA傳感器可以利用頭部基團(tuán)選擇性響應(yīng)不同的芳香胺,在特異性檢測中表現(xiàn)出優(yōu)勢.
Davis等[32]使用多種PDA與聚環(huán)氧乙烷混紡,并利用原硅酸四乙酯增強(qiáng)穩(wěn)定性,然后將膜排為陣列,放入1個傳感器中,通過測量每1塊膜的三原色值,發(fā)現(xiàn)該傳感器在0.001‰濃度下對二異丙基乙胺、己胺、叔丁胺和三丙胺表現(xiàn)出線性響應(yīng).可以通過分析傳感器大量的數(shù)據(jù)并利用主成分分析法的2D圖識別許多不同的胺.除了利用納米纖維膜檢測以外,還可以將PDA制備成納米顆粒用于傳感.Kim等[33]通過合成含有醛基的大環(huán)PDA,并分散在乙酸中得到藍(lán)色納米線懸浮液.這種結(jié)構(gòu)聚合后可以得到納米線狀的PDA,可以選擇性地區(qū)分芳香族伯胺和脂肪族伯胺,其頭部的醛基只會與芳香族伯胺發(fā)生反應(yīng),生成亞胺基,納米線狀的PDA變?yōu)榧{米顆粒,表現(xiàn)出由藍(lán)變紅的比色響應(yīng).因此,該P(yáng)DA可以作為選擇性檢測芳香胺的傳感器.
4 生物胺的檢測
生物胺(BA)是由氨基酸脫羧、醛或酮的胺化和轉(zhuǎn)氨作用形成的低分子量堿性含氮化合物,通常在日常生活中富含蛋白質(zhì)的食物變質(zhì)后出現(xiàn),比如豬肉、牛肉、水產(chǎn)品和牛奶等.此外,不合格的生產(chǎn)衛(wèi)生條件和儲藏手段都會導(dǎo)致食物出現(xiàn)BA,并且還會滋生對人體有害的微生物.人體攝入一定量的BA可能導(dǎo)致過敏反應(yīng),其癥狀為呼吸困難、皮疹、嘔吐和高血壓.為了防止人們食用變質(zhì)的肉類和魚類,可以在食物的包裝中加入PDA傳感器,充分利用PDA傳感的原位檢測優(yōu)勢檢測食物是否變質(zhì).
Valdez等[34]使用聚乙二醇(PEG)與DA單體混紡得到納米纖維膜.區(qū)別于常規(guī)的紡絲工藝,該納米纖維膜是通過離心力將納米纖維紡成一張膜,這樣得到的膜擁有更高的靈敏度,可以在幾分鐘內(nèi)測出胺蒸汽濃度,檢出限為0.007‰.并且制得的纖維膜對于肉類腐敗產(chǎn)生的生物胺氣體也可以很好地響應(yīng)紅色變化.比色強(qiáng)度按從魚、雞、豬肉到牛肉的遞減順序排列.日常生活中多是在冷藏室儲存肉類,在低溫下雖然會抑制肉類上微生物的生長,但是時間過長仍然會有BA出現(xiàn),而一般的PDA都是在室溫下才能有顏色響應(yīng).為了檢測低溫下的肉類腐敗,Nguyen等[35]通過在制備PDA囊泡溶液期間加入纖維素納米晶可以防止其在形成囊泡期間被聚合,減少了PDA頭基的氫鍵,提高了靈敏度.能夠在-20 ℃下暴露于1‰的胺氣30 min后可觀察到傳感器顏色響應(yīng).將傳感器固定在低溫下裝有輕微腐敗的碎牛肉的密封容器內(nèi),24 h后觀察到從藍(lán)色到紅色的明顯顏色變化.
一般的PDA囊泡溶液在檢測典型BA組胺時靈敏度不夠高,其原因是純PDA囊泡溶液遇到組胺以后會形成大面積的凹陷和變形,導(dǎo)致反應(yīng)面積不夠.Li等[36]通過加入1,2-二肉豆蔻?;?sn-甘油-3-磷酸膽堿可以使PDA受到外部刺激時穩(wěn)定囊泡的結(jié)構(gòu),使其不產(chǎn)生凹陷,出現(xiàn)結(jié)構(gòu)完整的主鏈,為PDA的構(gòu)象改變提供更大的空間面積.因此,這種復(fù)合囊泡表現(xiàn)出更明顯與更靈敏的顏色變化.將復(fù)合囊泡溶液與硝酸纖維素膜復(fù)合以后,檢測限為0.07‰.并且這種比色條還可以放入魚罐頭檢測魚類腐敗時產(chǎn)生的組胺氣體.
5 結(jié) 論
本文對PDA傳感器的研究進(jìn)行了綜述,首先,由DA單體通過簡單自組裝得到的PDA可以單獨(dú)使用囊泡溶液或者與其他材料復(fù)合制備得到傳感器,然后利用PDA受到化學(xué)刺激發(fā)生構(gòu)象改變從藍(lán)色變?yōu)榧t色的特性進(jìn)行檢測.一般的PDA只能在室溫下進(jìn)行檢測,因為其較長的烷基鏈,在遇到60 ℃以上的溫度會發(fā)生顏色轉(zhuǎn)變.而且體現(xiàn)出的靈敏性也不是很高,需要一定的檢測濃度才能看到明顯的顏色變化.因此,目前PDA傳感器所能應(yīng)用的場景十分有限,針對低溫、高溫或者低濃度的環(huán)境,PDA并不能表現(xiàn)出獨(dú)特的優(yōu)勢.現(xiàn)有針對此問題的研究工作中,常用的改性方法包括減少PDA的烷基鏈長度,使其內(nèi)聚能降低,較弱的刺激就能引起構(gòu)象改變;或者改變PDA的頭部基團(tuán),增強(qiáng)PDA與檢測對象的化學(xué)結(jié)合強(qiáng)度等.針對其囊泡溶液靈敏度較低的問題,主要采用的方法是讓PDA與其他基底材料復(fù)合,通過涂膜、靜電紡絲或者制備為凝膠體系,增大檢測時的反應(yīng)面積來達(dá)到更靈敏的檢測.本文綜述的現(xiàn)有PDA傳感器主要是針對其靈敏度和特異性響應(yīng)的改性,然而缺乏應(yīng)對部分極端環(huán)境下能夠良好檢測的復(fù)合材料(耐高溫或耐腐蝕).現(xiàn)有基于PDA的含氮化合物檢測仍處于一個較為基礎(chǔ)的材料制備階段,對于實際應(yīng)用的涉及較少.因此,開發(fā)綜合性能優(yōu)異,適用于多種含氮化合物檢測的PDA傳感器,將是未來的重點(diǎn)研究方向.
參考文獻(xiàn):
[1]Kwak D,Lei Y,Maric R.Ammonia gas sensors:A comprehensive review[J].Talanta,2019,204:713-730.
[2]Lee D Y,Wexler A S.Atmospheric amines-Part III:Photochemistry and toxicity[J].Atmos Environ,2013,71:95-103.
[3]Mani G K,Rayappan J B B.A highly selective and wide range ammonia sensor-nanostructured ZnO:Co thin film[J].Mater Sci Eng B,2015,191:41-50.
[4]Ge X,Wexler A S,Clegg S L.Atmospheric amines-Part I.A review[J].Atmos Environ,2011,45(3):524-546.
[5]楊笑影,曹芳,章炎麟.大氣低分子烷基胺的測量方法及研究進(jìn)展[J].地球科學(xué)進(jìn)展,2022,37(2):120-134.
[6]Ge X,Wexler A S,Clegg S L.Atmospheric amines-Part II.Thermodynamic properties and gas/particle partitioning[J].Atmos Environ,2011,45(3):561-577.
[7]Greim H,Bury D,Klimisch H J,et al.Toxicity of aliphatic amines:Structure-activity relationship[J].Chemosphere,1998,36(2):271-295.
[8]牛爽,潘素素,商宇揚(yáng),等.離子色譜法同時測定環(huán)境空氣中氨、甲胺、二甲胺和三甲胺[J].化學(xué)分析計量,2021,30(8):6-10.
[9]Zakrzewska K.Mixed oxides as gas sensors[J].Thin Solid Films,2001,391(2):229-238.
[10]Karovicˇová J,Kohajdová Z.Biogenic amines in food[J].Chem Pap,2005,59(1):70-79.
[11]Bajc Z,Gacnik K S.Densitometric TLC analysis of histamine in fish and fishery products[J].J Planar Chromat Modern TLC,2009,22:15-17.
[12]Liu S F,Petty A R,Sazama G T,et al.Single-walled carbon nanotube/metalloporphyrin composites for the chemiresistive detection of amines and meat spoilage[J].Angew Chem Int Edit,2015,54(22):6554-6557.
[13]Zhang J F,Zhou Y,Yoon J,et al.Recent progress in fluorescent and colorimetric chemosensors for detection of precious metal ions (silver,gold and platinum ions)[J].Chem Soc Rev,2011,40(7):3416-3429.
[14]Wang M,Wang F,Wang Y,et al.Polydiacetylene-based sensor for highly sensitive and selective Pb2+ detection[J].Dyes Pigments,2015,120:307-313.
[15]Wenzel M,Atkinson G H.Chromatic properties of polydiacetylene films[J].J Am Chem Soc,1989,111(16):6123-6127.
[16]Ji E K,Dongjune A,Jongman K.The fluorescent polydiacetylene liposome[J].B Korean Chem Soc,2003,24(5):667-670.
[17]Carpick R W,Sasaki D Y,Marcus M S,et al.Polydiacetylene films:A review of recent investigations into chromogenic transitions and nanomechanical properties[J].J Phys Condens Matt,2004,16(23):R679-1-R679-8.
[18]Wang Z,Chen T,Wang G,et al.A pillar [5]arene conjugated polymer for removal of low-molecular-weight organic acids,amines,and alcohols from water[J].ACS Appl Polym Mater,2020,2(12):5566-5573.
[19]Shin M J,Shin J S.Effect of ethanol on the color transition of the polydiacetylene vesicle of 10,12-pentacosadiynoic acid for butylamine detection[J].J Appl Polym Sci,2019,136(26):47688-1-47688-10.
[20]Chanakul A,Traiphol R,Traiphol N.Utilization of polydiacetylene/zinc oxide nanocomposites to detect and differentiate organic bases in various media[J].J Ind Eng Chem,2017,45:215-222.
[21]Ma G,Cheng Q.A nanoscale vesicular polydiacetylene sensor for organic amines by fluorescence recovery[J].Talanta,2005,67(3):514-519.
[22]Kim M,Shin Y J,Shin M J,et al.Gas-sensor fabrication by a layer-by-layer technique using polydiacetylene[J].J Appl Polym Sci,2017,134(26):44997-1-44997-11.
[23]Shimogaki T,Matsumoto A.Structural and chromatic changes of host polydiacetylene crystals during intercalation with guest alkylamines[J].Macromolecules,2011,44(9):3323-3327.
[24]Wu J,Lu X,Shan F,et al.Polydiacetylene-embedded supramolecular electrospun fibres for a colourimetric sensor of organic amine vapour[J].RSC Adv,2013,3(45):22841-22844.
[25]Park I S,Park H J,Kim J M.A soluble,low-temperature thermochromic and chemically reactive polydiacetylene[J].ACS Appl Mater Interf,2013,5(17):8805-8812.
[26]Timmer B,Olthuis W,Van Den Berg A.Ammonia sensors and their applications-a review[J].Sensor Actuat B-Chem,2005,111/112(2):666-677.
[27]Park S,Lee G S,Cui C,et al.Simple detection of food spoilage using polydiacetylene/poly (vinyl alcohol) hybrid films[J].Macromol Res,2016,24(4):380-384.
[28]Lee G S,Lee C,Choi H,et al.Polydiacetylene-based selective NH3 gas sensor using Sc2O3/GaN structures[J].Phys Status Solidi,2007,204(10):3556-3561.
[29]Song S,Cho H B,Lee H W,et al.Onsite paper-type colorimetric detector with enhanced sensitivity for alkali ion via polydiacetylene-nanoporous rice husk silica composites[J].Mater Sci Eng C,2019,99:900-904.
[30]Park J H,Ahn D J.Fabrication of sensory structure based on poly (ethylene glycol)-diacrylate hydrogel embedding polydiacetylene[J].Korean J Chem Eng,2017,34(7):2092-2095.
[31]王韜.紡織品中禁用偶氮染料還原條件的研究[J].中國纖檢,2022,42(7):67-69.
[32]Davis B W,Burris A J,Niamnont N,et al.Dual-mode optical sensing of organic vapors and proteins with polydiacetylene (PDA)-embedded electrospun nanofibers[J].Langmuir,2014,30(31):9616-9622.
[33]Kim H,Khazi M I,Kim J M.Preparation and colorimetric response of an aldehyde-functionalized macrocyclic diacetylene-derived polydiacetylene[J].Dyes Pigments,2021,187:109114-1-109114-8.
[34]Valdez M,Gupta S K,Lozano K,et al.ForceSpun polydiacetylene nanofibers as colorimetric sensor for food spoilage detection[J].Sensor Actuat B-Chem,2019,297:126734-1-126734-8.
[35]Nguyen L H,Naficy S,McConchie R,et al.Polydiacetylene-based sensors to detect food spoilage at low temperatures[J].J Mater Chem C,2019,7(7):1919-1926.
[36]Li Q,Ren S,Peng Y,et al.A colorimetric strip for rapid detection and real-time monitoring of histamine in fish based on self-assembled polydiacetylene vesicles[J].Anal Chem,2019,92(1):1611-1617.
(責(zé)任編輯:伍利華)
Abstract:Among many sensing materials,polydiacetylene (PDA) conjugated polymers have unique colour response mechanism to nitrogen-containing compounds which are characterized by fast response,excellent visualization,easy operation and low cost.Therefore,it has attracted much attention from more researchers.This paper reviews the recent research on PDA-based sensors for nitrogen-containing compounds,including novel PDA-based detection materials and a variety of detection strategies,with a view to contributing to the development of practical sensor devices for the prevention and control of nitrogen-containing pollutants.
Key words:polydiacetylene;nitrogen-containing compounds;color response;visual inspection
基金項目:四川省自然科學(xué)基金項目(2022NSFSC0321);成都大學(xué)研究生人才培養(yǎng)質(zhì)量和教學(xué)改革項目(cdjgy2022029);成都大學(xué)人才啟動項目(2081920009);江漢大學(xué)光電化學(xué)材料與器件教育部重點(diǎn)實驗室開放項目(JDGD-202218)
作者簡介:劉熙迪(1999—),男,碩士研究生,從事特種高分子復(fù)合材料合成研究.E-mail:xidiliu@foxmail.com
通信作者:王 盼(1990—),女,博士,從事特種高分子的分子設(shè)計及其先進(jìn)復(fù)合材料研究.E-mail:wangpan@cdu.edu.cn
楊旭林(1987—),男,博士,副教授,從事高分子復(fù)合材料設(shè)計研究.E-mail:yangxulin@cdu.edu.cn