吉林 李宏博

研究有機(jī)物的一般步驟和方法這節(jié)課非常接近化學(xué)科研的研究模式。而屠呦呦對(duì)青蒿素的發(fā)現(xiàn)、提取，以及對(duì)其組成、結(jié)構(gòu)的探索，再到發(fā)現(xiàn)抗瘧性更強(qiáng)的青蒿素類衍生物，這一歷程恰好可以向?qū)W生展現(xiàn)科學(xué)家研究時(shí)的所思所想以及研究有機(jī)物的基本思路。因此，本節(jié)課以青蒿素的研究歷程為載體。帶領(lǐng)學(xué)生學(xué)習(xí)研究并利用有機(jī)物的一般步驟和方法。讓學(xué)生了解科研工作的同時(shí)，培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)研究興趣和科學(xué)探究精神。

一、教學(xué)現(xiàn)狀分析

在中國特色社會(huì)主義新時(shí)代的背景下，教育的根本目的是育人。在普通高中的化學(xué)教學(xué)中，培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)成為首要任務(wù)，培養(yǎng)學(xué)生具備解決與化學(xué)相關(guān)實(shí)際問題的能力，理解化學(xué)學(xué)科在生產(chǎn)生活中的重要應(yīng)用和重大意義。因此高中化學(xué)教育更不應(yīng)該局限在化學(xué)相關(guān)知識(shí)的范圍內(nèi)，教師應(yīng)以基礎(chǔ)知識(shí)為載體，利用自身優(yōu)勢，精心設(shè)計(jì)教學(xué)過程，開闊學(xué)生的視野，在理解基礎(chǔ)知識(shí)的基礎(chǔ)上，讓學(xué)生從宏觀上感受化學(xué)的歷史發(fā)展過程及對(duì)人類生活的重大貢獻(xiàn)。同時(shí)在強(qiáng)基計(jì)劃的背景下，國家更注重對(duì)基礎(chǔ)學(xué)科拔尖人才的培養(yǎng)，突出基礎(chǔ)學(xué)科的支撐和引領(lǐng)作用。

在學(xué)習(xí)“研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法”這節(jié)課之前，學(xué)生學(xué)習(xí)了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。在學(xué)生對(duì)有機(jī)物整體有了一定的了解的基礎(chǔ)上，進(jìn)一步讓學(xué)生了解研究有機(jī)物的一般步驟和方法，并從中體驗(yàn)研究或合成有機(jī)物的過程。同時(shí)在強(qiáng)基計(jì)劃的背景下，國家更注重對(duì)基礎(chǔ)學(xué)科拔尖人才的培養(yǎng)，本節(jié)內(nèi)容與化學(xué)科學(xué)研究的模式非常接近，因此可以讓學(xué)生切身感受化學(xué)學(xué)科科學(xué)研究的過程。激發(fā)學(xué)生對(duì)化學(xué)研究的興趣。幫助有天賦的學(xué)生早日確定自己的研究方向，規(guī)劃自己的未來。為強(qiáng)基計(jì)劃輸送人才。

在內(nèi)容上，新教材與老教材相比，新教材將本章的“有機(jī)化合物的分類”和“有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)”合為一節(jié)，同時(shí)刪去了“有機(jī)化合物的命名”。使得本節(jié)內(nèi)容更加簡潔。降低了學(xué)生的學(xué)習(xí)難度。本章相當(dāng)于對(duì)必修二有機(jī)部分的總結(jié)。同時(shí)在學(xué)生對(duì)物質(zhì)“結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”有了更深的理解基礎(chǔ)上為更深入的了解有機(jī)物做鋪墊。

本節(jié)課以青蒿素的研究歷程為情境線，以研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法為知識(shí)線，以培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)為素養(yǎng)線，三線合一，讓學(xué)生對(duì)有機(jī)物的研究過程和有機(jī)合成的重大意義有整體性的認(rèn)識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的研究興趣和科學(xué)探究精神。

二、核心素養(yǎng)背景下的教學(xué)設(shè)計(jì)

1.教學(xué)目標(biāo)

(1)教師以青蒿素的研究歷程為素材，通過對(duì)其化學(xué)原理的解讀和人文精神的挖掘，引導(dǎo)學(xué)生建立研究有機(jī)化合物的基本思路，發(fā)展學(xué)生的科學(xué)態(tài)度和人文素養(yǎng)。

(2)教師通過分析青蒿素提純過程，幫助學(xué)生掌握物質(zhì)分離提純的基本技能，建立“通過物質(zhì)性質(zhì)的差異選擇分離提純方法”的方法模型。

(3)通過對(duì)青蒿素組成和結(jié)構(gòu)測定過程，掌握通過儀器分析結(jié)果和通過譜圖中的有效信息推測分子結(jié)構(gòu)的能力，發(fā)展學(xué)生的證據(jù)推理意識(shí)。

2.教學(xué)流程設(shè)計(jì)圖

圖1

3.教學(xué)流程

環(huán)節(jié)一 青蒿素的發(fā)現(xiàn)

【教師活動(dòng)】通過播放瘧疾視頻創(chuàng)設(shè)情境，讓大家了解3000多年來，瘧疾對(duì)人類的巨大危害，同時(shí)引出瘧疾終結(jié)者——青蒿素的發(fā)現(xiàn)史，通過化學(xué)史激發(fā)學(xué)生對(duì)有機(jī)物的認(rèn)知欲望和學(xué)習(xí)興趣。培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的核心素養(yǎng)。

環(huán)節(jié)二 青蒿素的分離、提純

【學(xué)生活動(dòng)】要想研究青蒿素的組成，結(jié)構(gòu)。首先要通過分離提純得到有機(jī)物純品。青蒿素又是如何分離提純的呢？通過閱讀資料卡片，根據(jù)青蒿素的性質(zhì)設(shè)計(jì)出從青蒿中提取青蒿素的實(shí)驗(yàn)方案。

青蒿素為無色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)為156～157℃，易溶于乙醇(沸點(diǎn)：78℃)、乙醚(沸點(diǎn)：35℃)，微溶于冷石油醚，幾乎不溶于水。因其具有特殊的過氧基團(tuán)，它對(duì)熱不穩(wěn)定，易受濕、熱和還原性物質(zhì)的影響而分解。

圖2

【成果展示】通過閱讀、分析和討論，學(xué)生可以總結(jié)出分離提取青蒿素的實(shí)驗(yàn)方案。根據(jù)資料卡片，選取萃取的方法從青蒿葉中分離提純獲取青蒿素；根據(jù)青蒿素對(duì)熱不穩(wěn)定的性質(zhì)選取沸點(diǎn)更低的乙醚為萃取劑；為了萃取的更加充分，萃取前先將青蒿葉剪成碎片；萃取后通過蒸餾將萃取劑和青蒿素分離；再通過色譜法得到青蒿素純品。

圖3

【歸納總結(jié)】在對(duì)青蒿素的分離提純的探究過程中教師可帶領(lǐng)學(xué)生復(fù)習(xí)常用的分離方法：萃取，過濾，蒸餾，色譜法等。

【設(shè)計(jì)意圖】學(xué)生通過閱讀青蒿素的相關(guān)資料，鍛煉學(xué)生利用化學(xué)相關(guān)知識(shí)提取信息的能力。再通過分析得出青蒿素的性質(zhì)，互相討論探究得出從青蒿中分離提取青蒿素的實(shí)驗(yàn)方案。診斷學(xué)生綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)解決實(shí)際問題的能力以及證據(jù)推理能力。

【教師活動(dòng)】同學(xué)們是在已知青蒿素的性質(zhì)前提下，設(shè)計(jì)出了合理方案。而當(dāng)年屠呦呦在不知道任何物質(zhì)性質(zhì)信息的情況下。獲得了青蒿素的醇提取物。但通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，青蒿素對(duì)瘧原蟲的抑制率很低，效果并不理想，大家思考一下，問題到底出在哪里呢？

【教師活動(dòng)】屠呦呦使用的萃取劑是常用的乙醇，分離乙醇和青蒿素時(shí)需要加熱蒸餾，高溫造成了青蒿素結(jié)構(gòu)中過氧基團(tuán)的分解。而過氧基正是抗瘧的活性位點(diǎn)。失敗之后她又查閱文獻(xiàn)，在《肘后備急方》中找到了關(guān)于治療瘧疾的描述：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”。為什么要絞取汁，不是像傳統(tǒng)煎藥那樣，加熱萃取呢？她從中獲得啟發(fā)，意識(shí)到青蒿素可能對(duì)溫度敏感，所以把萃取劑從高沸點(diǎn)的乙醇換成低沸點(diǎn)的乙醚，最終得到了青蒿素純品。

環(huán)節(jié)三 青蒿素組成、結(jié)構(gòu)的測定

【教師活動(dòng)】通過分離提純得到了青蒿素純品，但還不知道青蒿素的組成和結(jié)構(gòu)，接下來需要借助現(xiàn)代先進(jìn)的分析儀器將其組成和結(jié)構(gòu)表征出來。由于青蒿素的結(jié)構(gòu)非常復(fù)雜，對(duì)于初學(xué)者難以分析。所以先對(duì)相對(duì)簡單的有機(jī)物，通過現(xiàn)代分析儀器對(duì)其組成和結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征，了解每個(gè)分析儀器的原理和作用。老師在實(shí)驗(yàn)室找到了一瓶沒有標(biāo)簽的有機(jī)物，通過大家的課前預(yù)習(xí)，討論如何利用測試儀器確定該有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)？

【學(xué)生活動(dòng)】學(xué)生通過課前預(yù)習(xí)，結(jié)合每種測試儀器的原理，經(jīng)小組討論后，能夠得出確定有機(jī)物組成結(jié)構(gòu)的一般思路。

圖4

【設(shè)計(jì)意圖】先用簡單的有機(jī)物乙醇，通過現(xiàn)代分析儀器對(duì)其組成和結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征，使學(xué)生了解每個(gè)儀器的原理和作用，培養(yǎng)學(xué)生的證據(jù)推理與模型認(rèn)知能力。

【學(xué)生活動(dòng)】通過對(duì)乙醇組成結(jié)構(gòu)表征過程的分析，思考如何通過分析儀器表征出青蒿素的組成和結(jié)構(gòu)呢？

【成果展示】

圖5

【歸納總結(jié)】青蒿素組成和結(jié)構(gòu)的確定與上述方法類似，通過元素分析儀確定了青蒿素的實(shí)驗(yàn)式；通過質(zhì)譜儀確定了青蒿素的分子式；通過紅外光譜儀和核磁共振氫譜儀確定了青蒿素的部分結(jié)構(gòu)；通過X射線衍射儀得到了更細(xì)致的結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)，包括鍵長鍵角，最終確定出青蒿素的結(jié)構(gòu)。青蒿素結(jié)構(gòu)的確定耗費(fèi)了近7年時(shí)間，由多個(gè)大學(xué)和科研所共同合作完成，每一步的測試都需要大量的專家分析討論，最終才確認(rèn)了青蒿素的結(jié)構(gòu)為倍半萜內(nèi)酯化合物。青蒿素的發(fā)現(xiàn)歷程正是研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法。

環(huán)節(jié)四 研究有機(jī)物組成結(jié)構(gòu)的意義

【教師活動(dòng)】當(dāng)分離得到青蒿素純品，就可以投入使用，為什么還要表征它的組成和結(jié)構(gòu)呢？

圖6

當(dāng)確定了青蒿素的組成和結(jié)構(gòu)，就可以通過有機(jī)合成的方法大批量生產(chǎn)，不需要再從青蒿中絞取汁，盡服之。而且，現(xiàn)在廣泛使用的青蒿素并不是最初的青蒿素，而是通過人工改性，得到的物質(zhì)性質(zhì)更加穩(wěn)定，對(duì)瘧疾抑制率更好的青蒿素衍生物—雙氫青蒿素。這也是研究有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的意義所在。

【設(shè)計(jì)意圖】教師通過青蒿素的例子向?qū)W生展示，實(shí)際上現(xiàn)在用的不是最初的青蒿素，而是通過人工改性合成的抗瘧效果更好的青蒿素衍生物。讓學(xué)生掌握有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及應(yīng)用之間的關(guān)系。也讓學(xué)生們對(duì)有機(jī)物的研究過程和有機(jī)合成的重大意義有整體性的認(rèn)識(shí)，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任感。

【主題升華】《詩經(jīng)》中有這樣一句話：“呦呦鹿鳴，食野之蒿”。屠呦呦名字中的呦呦二字正是他父親取自《詩經(jīng)》，有的人說也就是從出生那天開始，她的命運(yùn)便與青蒿結(jié)下了不解之緣，也是她通過自己的畢生努力，最后以蒿草青青，回報(bào)了整個(gè)社會(huì)。

三、教學(xué)反思

1.本節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)特色：以青蒿素為載體，將分離提純和結(jié)構(gòu)表征部分抽象的理論知識(shí)轉(zhuǎn)換成科學(xué)研究中的實(shí)際問題。學(xué)生學(xué)習(xí)起來更加真實(shí)，參與度非常高。

2.亮點(diǎn)：當(dāng)教師提問“通過分離提純得到青蒿素以后，直接就可以使用，為什么還要表征它的組成和結(jié)構(gòu)”時(shí)，學(xué)生準(zhǔn)確地說出為了人工大量合成，可以降低成本。這也使教師認(rèn)識(shí)到學(xué)生的思維是十分廣闊的，只要老師精心設(shè)計(jì)問題，學(xué)生得到正確的引導(dǎo)，課堂效果是不可預(yù)料的。也再次深刻體會(huì)到“教為主導(dǎo)，學(xué)為主體”新課改理念的獨(dú)到之處。

3.在新高考改革的背景下，無論是課堂教學(xué)還是高考試題中，更加重視以真實(shí)情境為載體，應(yīng)以解決實(shí)際問題為驅(qū)動(dòng)任務(wù)，以學(xué)科知識(shí)為解決問題的工具，在課堂中培養(yǎng)學(xué)生的化學(xué)關(guān)鍵能力和核心素養(yǎng)。這也要求教師改變傳統(tǒng)的教學(xué)模式，在真實(shí)的情境下精細(xì)設(shè)計(jì)實(shí)際問題，實(shí)現(xiàn)從知識(shí)教學(xué)向素養(yǎng)落實(shí)的轉(zhuǎn)化，培養(yǎng)更多的有志于服務(wù)國家重大戰(zhàn)略需求且綜合素質(zhì)優(yōu)秀的創(chuàng)新性人才。為我國的基礎(chǔ)學(xué)科輸送力量。

本文是長春市教育科學(xué)“十四五”規(guī)劃課題———“強(qiáng)基計(jì)劃背景下化學(xué)拔尖人才培養(yǎng)策略研究”(項(xiàng)目編號(hào):JKBLX2021229)階段性成果。