周改蓮　黃盼　謝雪婷　王倩　 王乃斌　 魯毅翔

摘要：? 為探究4個采收月份（即2018年的12月和2019年的1月、2月、3月）廣西莪術(shù)揮發(fā)性成分的差異性及動態(tài)變化規(guī)律，該研究利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（GCMS）對揮發(fā)性成分進(jìn)行分析鑒定，并運用化學(xué)計量學(xué)方法對相對含量在1%以上的揮發(fā)性成分進(jìn)行數(shù)據(jù)分析。結(jié)果表明：經(jīng)GCMS分析均鑒定出34種揮發(fā)性成分，不同采收月份廣西莪術(shù)揮發(fā)性成分相對含量存在差異性;主成分聚類分析均分為4類，采用偏最小二乘法判別分析發(fā)現(xiàn)7個差異性化合物，其中莪術(shù)呋喃二烯酮的含量在1月份達(dá)到峰值，吉馬酮和humulene 2，3epoxide兩個化合物的相對含量均在2月份達(dá)到最高，莪術(shù)烯、萜品油烯、異龍腦和表莪術(shù)呋喃烯酮在3月份達(dá)到峰值。該研究結(jié)果為廣西莪術(shù)的質(zhì)量控制、生長過程控制以及其他開發(fā)研究提供了參考依據(jù)。

關(guān)鍵詞： 廣西莪術(shù)， 揮發(fā)油， GCMS， 主成分分析， 動態(tài)變化

中圖分類號：? Q946文獻(xiàn)標(biāo)識碼：? A文章編號：? 1000-3142（2022）05-0772-09

Difference and dynamic changes of volatile components

in key harvest months of Curcuma kwangsiensis

Abstract：? To explore the difference and dynamic change of volatile components of Curcuma kwangsiensis in four harvest months （i. e. December 2018 and January， February， March 2019）， gas chromatographymass spectrometry （GCMS） was used to analyze and identify the volatile components， and chemometrics method was used to analyze the volatile components with a relative content above 1%. The results were as follows：? A total of 34 volatile components were identified by GCMS analysis， and the relative contents of volatile components were different in different harvest months; The principal component cluster analysis was divided into four groups， and partial least square discriminant analysis showed that there were seven different compounds， among which the content of furanodienon reached the peak in January， and the relative contents of germacrone， humulene 2，3epoxide reached the highest in February， while curzerene， terpinolene， isoborneol and epicurzerenone reached the peak in March. This study can provide a reference for quality control， growth process control and other development and research of Curcuma kwangsiensis.

Key words： Curcuma kwangsiensis， volatile oil， GCMS， principal component analysis， dynamic change

莪術(shù)為姜科植物蓬莪術(shù)（Curcuma phaeocaulis）、廣西莪術(shù) （C. kwangsiensis）或溫郁金（C. wenyujin）的干燥根莖。廣西莪術(shù)，又稱桂莪術(shù)，系廣西的道地藥材，始見于《藥性論》，其性溫，味辛、苦，歸肝、脾經(jīng)，具有行氣破血、消積止痛的作用，用于癥瘕痞塊、瘀血經(jīng)閉、胸痹心痛、食積脹痛等（國家藥典委員會，2015）。主要分布于廣西欽州、玉林、貴港和南寧等地（吳慶華和黃寶優(yōu)，2018），生長于灌木叢及山坡地（中國科學(xué)院中國植物志編輯委員會，1993）。廣西莪術(shù)主要含有揮發(fā)油、二萜類、姜黃素、多糖類等多種化學(xué)成分，其中揮發(fā)油是其主要藥效成分，其在常溫下能自行揮發(fā)和氧化，含量、氣味、療效會隨著貯存時間的延長而變差（劉因華，2009）;現(xiàn)代藥理研究表明，廣西莪術(shù)揮發(fā)油具有抗腫瘤、抗炎、抗病毒、抗菌、抗血栓等作用（張丹媚，2008;覃葆等，2011;陳旭，2012;陳曉軍等，2018）。

采收月份不同，植物的內(nèi)在化學(xué)成分含量也會有很大的差異。蘇頌的《本草圖經(jīng)》：“蓬莪茂生西戎及廣南諸州，……九月采，消去粗皮……”，這說明宋代常在9月采收莪術(shù);而現(xiàn)代研究發(fā)現(xiàn)，姜黃類藥材多于10月到翌年3月采收（焦文旭和謝成科，1990）;《中國藥典》規(guī)定莪術(shù)的采收期為冬季莖葉枯萎后采挖。關(guān)于廣西莪術(shù)揮發(fā)油的研究內(nèi)容較多，主要集中于定性分析、含量測定、提取工藝、藥理作用等方面（徐雨靜，2017;黃廓均，2020）。

由于12月到翌年3月廣西的氣候條件有一定的變化，而揮發(fā)性成分受溫度的影響較大，因此我們提出廣西莪術(shù)揮發(fā)性成分在這幾個采收月份是否有變化或者有新的成分出現(xiàn)，又或者引起揮發(fā)性成分變化的可能性機(jī)制是由什么引起的？同時鑒于國內(nèi)對于不同采收月份的廣西莪術(shù)的研究相對較少，且尚未見到探討廣西莪術(shù)不同采收月份揮發(fā)性成分的差異性及動態(tài)變化研究。本研究擬以12月到翌年3月采挖的廣西莪術(shù)為材料，采用水蒸氣蒸餾法提取揮發(fā)油，利用GCMS方法進(jìn)行分析鑒定，應(yīng)用SIMCAP統(tǒng)計軟件對其揮發(fā)性成分相對含量在1%以上的17個化學(xué)成分進(jìn)行主成分、聚類分析和偏最小二乘法判別分析，研究其在部分采收月份的揮發(fā)油含量、主要揮發(fā)性成分的動態(tài)變化以及差異，以期尋找受采收月份影響較大的差異性化合物，為廣西莪術(shù)的質(zhì)量控制研究以及種植采收提供參考。A43FB958-7B00-4367-B44C-5771A1445525

1材料與方法

1.1 材料

植物材料：廣西莪術(shù)種質(zhì)資源來自廣西中醫(yī)藥大學(xué)藥用植物教研室王建教授課題組，分別于2018年12月25日、2019年1月25日、2019年2月25日、2019年3月25日在廣西武鳴區(qū)種植基地各采收一批，經(jīng)廣西中醫(yī)藥大學(xué)廖月葵副教授鑒定為姜科姜黃屬植物廣西莪術(shù)的根莖。

儀器與試劑：GCMS氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀[Trace1300TSQ8000（Evo DUO），賽默飛，美國];981B電子調(diào)溫電熱套（天津市泰斯特儀器有限公司）;mainlib標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜檢索庫（賽默飛）;揮發(fā)油提取器;賽多利斯電子天平[賽多利斯科學(xué)儀器（北京）有限公司]。

乙酸乙酯（分析純，成都市科學(xué)化學(xué)品有限公司）;無水硫酸鈉（分析純，天津博迪化工股份有限公司）。

1.2 方法

1.2.1 揮發(fā)油的提取稱取各月份的廣西莪術(shù)新鮮藥材各3份，切碎成小方塊狀，分別取樣50 g，置于1 000 mL的圓底燒瓶中，加入500 mL的水浸泡1 h，按揮發(fā)油測定法（國家藥典委員會，2015）進(jìn)行提取，得到有特殊香味的油狀物，加無水硫酸鈉過夜脫水（黃廓均，2020），取0.1 mL揮發(fā)油，用乙酸乙酯溶解到1.5 mL，加入樣品瓶中，密封備用。

1.2.2 GCMS分析方法GC條件：TG5SILMS氣相色譜柱（30 m，0.25 mm，0.25 μm，Thermo德國賽默飛世爾）;載氣為高純度氦氣（純度為99.999%）;載氣流量為1.5 mL·min1;進(jìn)樣口溫度為250 ℃;分流比為1∶20;進(jìn)樣量為1 μL。程序升溫：初始溫度50 ℃，以4 ℃·min1升至100 ℃，維持5 min，以1.5 ℃·min1升至135 ℃，維持10 min，以3 ℃·min1升至180 ℃，維持3 min。

MS條件：離子源溫度250 ℃;電子能量70 eV;傳輸線溫度250 ℃;EI離子源;質(zhì)量掃描范圍m/z為35～550 amu。

1.2.3 數(shù)據(jù)處理對廣西莪術(shù)揮發(fā)油GCMS數(shù)據(jù)進(jìn)行整理，篩選出相對含量在1%以上的化合物并采用SPSS 21.0軟件進(jìn)行標(biāo)準(zhǔn)化處理，利用SIMCAP 12.0進(jìn)行主成分（PCA）、聚類分析（HAC）和偏最小二乘法判別分析（PLSDA）;通過變量重要性投影值（variable importance in the projection，VIP），得到差異性化合物（常雅晴等，2020）。

2結(jié)果與分析

2.1 廣西莪術(shù)不同采收月份的揮發(fā)油比較

對不同采收月份的廣西莪術(shù)揮發(fā)油進(jìn)行提取，對其顏色進(jìn)行觀察并記錄揮發(fā)油含量（表1）。

2.2 廣西莪術(shù)不同采收月份揮發(fā)油化學(xué)成分分析

對揮發(fā)油進(jìn)行GCMS分析測定，得到總離子流圖，各色譜峰分離度良好（圖1）。結(jié)合質(zhì)譜數(shù)據(jù)庫（mainlib標(biāo)準(zhǔn)質(zhì)譜檢索庫）及相關(guān)文獻(xiàn)（徐雨靜，2017;廖彬汛等，2017;張玉秀等，2018;黃廓均，2020），對各色譜峰進(jìn)行檢索分析，并以匹配度大于85%為限度進(jìn)行鑒定，發(fā)現(xiàn)4個采收月份的廣西莪術(shù)的揮發(fā)性成分基本相同，均鑒定出34種化合物，采用色譜峰面積歸一化法，計算其相對含量，如表2所示。其中，表莪術(shù)呋喃烯酮的相對含量最高（25.31%～34.14%），這與其他關(guān)于廣西莪術(shù)的研究有所不同;其次為吉馬酮（4.98%～12.57%）;第三是桉葉油醇（0.35%～11.90%）和莪術(shù)烯（5.14%～6.51%），共占揮發(fā)性成分在50%以

上。這表明廣西莪術(shù)不同采收月份的揮發(fā)性成分的相對含量存在差異。

通過將1%以上的17個化合物的相對含量的數(shù)據(jù)進(jìn)行重復(fù)性設(shè)計統(tǒng)計學(xué)分析，以17個化合物為群體內(nèi)部變量，不同月份為因子，由于球形度檢驗P值小于0.05，因此以多元分析方差結(jié)果為準(zhǔn)。P月份<0.000 1，認(rèn)為不同月份之間的差異性具有統(tǒng)計學(xué)意義;P化合物<0.000 1，認(rèn)為各個化合物之間的含量的差異性具有統(tǒng)計學(xué)意義;P化合物與月份<0.000 1，認(rèn)為不同月份與不同化合物之間的交互作用具有統(tǒng)計學(xué)意義（表3）。通過不同月份進(jìn)行多重比較（LSD）分析，結(jié)果可得各月份之間P<0.05，不同月份之間差異性具有統(tǒng)計學(xué)意義（表4）。

2.3 主成分（PCA）分析

主成分分析（principal component analysis，PCA）是一種非監(jiān)督的多變量統(tǒng)計方法，是最常用的降維方法之一，通過正交變換將多個指標(biāo)數(shù)據(jù)轉(zhuǎn)換為一組線性不相關(guān)的少數(shù)幾個新的綜合變量變量，即為主成分（郭龍等，2018;陳歡等，2019）。該研究采用主成分分析方法，將相對含量在1%以上的17個化合物的相對含量數(shù)據(jù)進(jìn)行標(biāo)準(zhǔn)化處理，以相對含量為自變量，導(dǎo)入SIMCAP 12.0軟件中進(jìn)行分析。由表5可知，前兩個主成分特征值大于1，累積貢獻(xiàn)率為88.001%，能較好地反映出最主要的特征信息，因此以前兩個主成分為橫縱坐標(biāo)，可以建立4個不同采收月份的廣西莪術(shù)揮發(fā)油樣品的主成分得分散點圖與載荷圖，如圖2、圖3所示。由得分散點圖可知，4個不同采收月份的樣品被較好地分為4類，說明不同采收月份樣品具有明顯的差異性。由載荷圖可知， 第一主成分

以7（桉葉油醇）、10（2壬基醇）、19（β石竹烯）、20（α丁子香烯）、21（germacrene D）、22[（+）βselinene]、25[（1E，4E）germacrene B]為主，第二主成分以8（萜品油烯）、23（莪術(shù)烯）、29（表莪術(shù)呋喃烯酮）、32（吉馬酮）、33（莪術(shù)呋喃二烯酮）為主。

2.4 聚類分析（HAC）

采用Ward聚類分析法對2.3項中的17個化合物的相對含量進(jìn)行分析，結(jié)果可發(fā)現(xiàn)樣品被分為4類，各個采收月份的樣品被劃分為一類，結(jié)果見圖4，與主成分分析一致，說明此方法可靠。A43FB958-7B00-4367-B44C-5771A1445525

2.5 偏最小二乘判別分析（PLSDA）

偏最小二乘判別分析（partial least square discriminant analysis， PLSDA）是一種有監(jiān)督類型的判別統(tǒng)計方法，該方法結(jié)合了多元線性回歸和主成分分析的優(yōu)點，可用于分析樣本之間的差異性（陽景陽等，2020）。通過將4個不同采收月份樣品中的17個化合物進(jìn)行有監(jiān)督的PLSDA分析，可得到偏最小二乘判別模型。PLSDA模型中Q2=0.549，R2=0.880，這表明所建模型完好，預(yù)測能力良好。由PLSDA得分散點圖（圖5）可知，所得結(jié)果與主成分分析和HAC分析均一致，12個樣品被劃分為4類，各采收月份樣品聚集為一類，這說明各采收月份1%含量以上的揮發(fā)性成分具有明顯的分類。通過對數(shù)據(jù)進(jìn)行變量重要性投影值（variable importance in the projection， VIP）分析，可得到VIP預(yù)測值，變量重要性投影值越大，對樣品分類的影響性和貢獻(xiàn)率越大，從而可根據(jù)VIP值大小來篩選分析廣西莪術(shù)不同采收月份揮發(fā)性成分相對含量在1%以上的差異性化合物，見圖6。通過分析可知，在0.95置信區(qū)間范圍內(nèi)，VIP值大于1的化合物有7種，分別為29（表莪術(shù)呋喃烯酮，VIP=1.28）、8（萜品油烯，VIP=1.27）、32（吉馬酮，VIP=1.15）、23（莪術(shù)烯，VIP=1.13）、33（莪術(shù)呋喃二烯酮，VIP=1.09）、28（humulene 2，3epoxide，VIP=1.03）、12（異龍腦，VIP=1.01）。因此，可以判定這7種化合物為廣西莪術(shù)不同采收月份揮發(fā)性成分的差異性化合物。

將這7個差異性化合物的相對含量做動態(tài)趨勢對比分析（圖7）。由圖7結(jié)果可知，這7個差異性化合物在不同采收月份的相對含量均不一致，其中33（莪術(shù)呋喃二烯酮）的含量在1月份達(dá)到峰值，32（吉馬酮）、28（humulene 2，3epoxide）這2個化合物相對含量在2月份達(dá)到最高，23（莪術(shù)烯）、8（萜品油烯）、12（異龍腦）和29（表莪術(shù)呋喃烯酮）在3月份達(dá)到峰值。

3討論與結(jié)論

本研究對采收期內(nèi)不同月份的廣西莪術(shù)的揮發(fā)油采用氣質(zhì)聯(lián)用色譜儀進(jìn)行綜合分析，為了使得色譜圖出峰更多，分離度更好，對其溶解溶劑（乙酸乙酯、甲醇、正己烷）、不同升溫條件等因素進(jìn)行綜合研究，最終得到本試驗的最佳條件。莪術(shù)中含有的主要成分是揮發(fā)油，而油細(xì)胞是揮發(fā)油的儲存場所，且其密度與揮發(fā)油含量成正比， 密

度越大揮發(fā)油越多。由實驗結(jié)果可知12月份到3月份的揮發(fā)油含量呈“√”趨勢，下降趨勢可能與環(huán)境溫度差異、土壤因素、油細(xì)胞密度降低有關(guān)，而升高趨勢可能與其即將進(jìn)入生長期有關(guān)，即與生長所需的營養(yǎng)成分有關(guān)，進(jìn)而合成油細(xì)胞從而使揮發(fā)油含量升高。

7個差異性化合物中莪術(shù)烯、表莪術(shù)呋喃烯酮、異龍腦和萜品油烯這4個化合物相對含量在3月份達(dá)到最高，且為廣西莪術(shù)中的主要揮發(fā)性成分，這一變化的可能機(jī)制與采收月份、環(huán)境溫度、水分以及微量元素的差異有關(guān)，從而導(dǎo)致藥材體內(nèi)油細(xì)胞的生成種類以及大小不同， 進(jìn)而使生長

狀態(tài)發(fā)生變化，造成揮發(fā)性成分的差異以及動態(tài)變化，同時也有研究表明分泌細(xì)胞中的質(zhì)體以及細(xì)胞質(zhì)基質(zhì)都參與了揮發(fā)油或其前體物質(zhì)的合成（郭鵬等，2017;崔馨月，2018;李博園等，2020）。對于不同采收月份廣西莪術(shù)揮發(fā)性成分的差異性機(jī)理還有待進(jìn)一步完整的研究，后期我們將結(jié)合植物生長狀態(tài)以及細(xì)胞結(jié)構(gòu)進(jìn)行再一步研究。該研究對于廣西莪術(shù)采收月份的研究具有一定的積極作用，可以完善廣西莪術(shù)的采收月份的基礎(chǔ)研究，為控制廣西莪術(shù)的質(zhì)量以及完善采收期研究提供更好的基礎(chǔ)研究，也可以為農(nóng)戶提供一些科學(xué)合理的采收時間。

前人研究表明，表莪術(shù)呋喃烯酮多用于抗氧化性肝損傷（Cui et al.，2019），對于肝臟疾病的治療具有一定的活性;吉馬酮對人大細(xì)胞肺癌具有抑制作用從而使細(xì)胞凋亡（張洪海，2018）;莪術(shù)烯作為莪術(shù)中的主要活性中間體，主要通過下調(diào)GSTA1的表達(dá)，促進(jìn)細(xì)胞凋亡，從而達(dá)到治療肺癌的效果（李佳虹，2016）;異龍腦有鎮(zhèn)痛、延長戊巴比妥引起的睡眠時間的作用（江光池等，1989）。由于不同月份的廣西莪術(shù)揮發(fā)性成分的差異性受到很多因素的影響，其藥理活性成分含量跟采收月份有很大關(guān)系，因此要根據(jù)實際情況合理確定采收期。本研究結(jié)果可以為廣西莪術(shù)的生長變化以及采收時間提供參考。

本研究采用GCMS結(jié)合化學(xué)模式識別對不同采收月份的廣西莪術(shù)的揮發(fā)性成分進(jìn)行研究鑒定，探究了其主要揮發(fā)性成分含量的動態(tài)變化以及差異性化合物，為廣西莪術(shù)的深入開發(fā)、質(zhì)量控制以及種植采收時間的研究等提供了參考。廣西莪術(shù)作為廣西的道地藥材，其應(yīng)用廣泛、資源充足，但由于本研究僅對廣西莪術(shù)4個不同采收月份進(jìn)行了初步研究，因此在今后的研究中將會在其他采收月份中的成分及產(chǎn)地加工等方面做深入研究以及探索各種影響因素。

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（責(zé)任編輯蔣巧媛）

收稿日期：? 2021-01-16

基金項目：? 國家自然科學(xué)基金（81860691）;廣西中醫(yī)藥大學(xué)岐黃工程高層次人才團(tuán)隊培育資助項目（2018002）;廣西科技基地和人才專項（桂科AD20238058）;2019年廣西高校中青年教師基礎(chǔ)能力提升項目（2019KY0355）;廣西中醫(yī)藥大學(xué)研究生教育創(chuàng)新計劃項目（xjyb029）

第一作者： 周改蓮（1981-），副教授，研究方向為中藥質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)及炮制機(jī)理，（Email）zhgLLhw@126.com。

通信作者：? 魯毅翔，碩士，主管藥師，研究方向為藥品食品化妝品分析檢測，（Email）auroraforever@163.com。A43FB958-7B00-4367-B44C-5771A1445525