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玻璃高分子材料研究進展

2022-05-17 08:48高源鄭思珣
橡塑技術(shù)與裝備 2022年5期
關(guān)鍵詞:羥基動態(tài)性能

高源,鄭思珣

(上海交通大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院,上海 200240)

1 類玻璃高分子材料簡介

傳統(tǒng)高分子材料依照受熱后拓?fù)浣Y(jié)構(gòu)與性能的差異分為熱塑性高分子和熱固性高分子[1]。熱固性高分子材料在受熱時固化形成化學(xué)鍵交聯(lián)的網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu),常賦予材料優(yōu)異的力學(xué)、熱力學(xué)、耐熱、耐腐蝕、耐溶劑性能[2],在工業(yè)生產(chǎn)中有廣泛的應(yīng)用。然而,交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定同樣使得熱固性材料難以回收、重塑和重加工,在處理熱固性材料廢物時造成資源的浪費,污染環(huán)境[3]。研究人員將可逆交換反應(yīng)引入高分子交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)中,制備共價適應(yīng)網(wǎng)絡(luò)(covalent adaptable networks, CANs),交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)由可逆化學(xué)鍵構(gòu)建,網(wǎng)絡(luò)拓?fù)浣Y(jié)構(gòu)可在一定條件下發(fā)生重排,賦予CANs自修復(fù)、可重加工以及可重塑等性能[4]。

CANs根據(jù)動態(tài)化學(xué)鍵的交換反應(yīng)機制可分為兩類,分別為①結(jié)合型重排(Associative Rearrangement);②解離型重排(Dissociative Rearrangement)(如圖1示)[1]。結(jié)合型交換CANs室溫下是典型的熱固性樹脂,在熱、光等刺激下可發(fā)生動態(tài)共價鍵的交換,反應(yīng)存在中間態(tài),舊鍵斷裂發(fā)生在新鍵生成之后,拓?fù)渚W(wǎng)絡(luò)交聯(lián)密度在交換反應(yīng)前后幾乎不變,因此材料性能在回收及重加工前后能較好的保留,2011年Leibler等[5]報道并總結(jié)了該類CANs的特性,其在升溫時黏度下降,且黏度和溫度之間的關(guān)系滿足Arrhenius定律,和玻璃性質(zhì)相似,Leibler等稱該類CANs為“Vitrimers”[6],國內(nèi)學(xué)者譯為“類玻璃高分子”[7];解離型交換CANs中舊鍵斷裂之后新鍵再生成,

因此黏度會在交換反應(yīng)過程中迅速下降,反應(yīng)前后交聯(lián)密度往往發(fā)生變化,材料在重加工后材料力學(xué)性能下降。本文依照上述分類綜述具代表性的動態(tài)化學(xué)鍵及在共價適應(yīng)網(wǎng)絡(luò)中的應(yīng)用。

2 基于結(jié)合型交換的Vitrimer材料

2.1 基于羥基酯交換反應(yīng)的Vitrimers

Leibler等[5]使用多元羧酸混合物交聯(lián)雙酚A型環(huán)氧樹脂,室溫下該交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)展現(xiàn)環(huán)氧熱固樹脂的力學(xué)性能,高溫下加入醋酸鋅催化時,交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)中出現(xiàn)羥基酯交換反應(yīng)(如圖2示),使交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)拓?fù)浣Y(jié)構(gòu)發(fā)生重排并表現(xiàn)出類似二氧化硅在高溫下的流動性能,黏度隨溫度的變化滿足阿倫尼烏斯定律,賦予交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)重加工性,重加工過程中交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)密度可視作不變,保留了抗溶劑性能。為探究催化劑的種類對該體系酯交換反應(yīng)速度的影響,Leibler等[8]還對比了醋酸鋅與有機催化劑1,5,7-三氮雜二環(huán)[4.4.0]癸-5-烯(TBD)、 三苯基膦對環(huán)氧/酸酐體系酯交換的催化作用,結(jié)果表明,催化劑種類和用量可以調(diào)控酯交換反應(yīng)的活化能,這使得調(diào)控羥基酯交換的應(yīng)用溫度成為可能。

Fortman等[9]用六元環(huán)碳酸脂和多元胺合成一種交聯(lián)的非異氰酸酯基的羥基聚氨酯,網(wǎng)絡(luò)中的羥基能親核進攻氨基甲酸酯鍵,從而使得交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)在160 ℃溫度以上、4 MPa壓力下具有重加工性能。由此法制備的聚氨酯材料不僅力學(xué)性能優(yōu)異,合成過程以及重加工過程還環(huán)保無毒。Snyder[10]等發(fā)現(xiàn),在由1,4-丁二醇開環(huán)的六元雙環(huán)碳酸脂2,2’-bis(trimethylene carbonate-5-yl)-butylether交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)中,材料在四異丙醇鈦的催化作用下,高溫時能發(fā)生羥基-碳酸脂酯交換,賦予材料重加工性能,他們還發(fā)現(xiàn)80%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)能在酸性水溶液中降解回復(fù)到雙官能度的環(huán)狀碳酸酯,揭示了聚碳酸酯類材料方便回收的特性,上述兩個研究也拓寬了羥基酯交換動態(tài)反應(yīng)的范圍。

最近,Niu等[11]通過甲基丙烯酸鋅和丙烯晴的無規(guī)共聚,合成了一種新型催化酯交換反應(yīng)的聚丙烯晴-甲基丙烯酸鋅共聚物)(Zn-PAM),分別將Zn-PAM和醋酸鋅(Zn(Ac)2)以及1,5,7-三氮雜二環(huán)[4.4.0]癸-5-烯(TBD)的酯交換催化效率進行了比較。應(yīng)力松弛結(jié)果顯示新合成的催化劑Zn-PAM的催化效率高,且只需要添加極少量(~0.75 mol%)就可催化反應(yīng)。Yang等[12]制備了具有形狀記憶性能的石墨烯-類玻璃高分子復(fù)合材料,他們選擇葵二酸和雙酚A在TBD催化下形成動態(tài)酯交換反應(yīng)交聯(lián)網(wǎng)絡(luò),再將石墨烯均勻分散,得到的復(fù)合材料韌性高,同時,石墨烯吸收近紅外光并轉(zhuǎn)變?yōu)闊?,使得體系表現(xiàn)出光致形狀記憶性能,將動態(tài)共價交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)的引發(fā)因素由加熱延伸至光照。

2.2 基于氧雜硼烷復(fù)分解反應(yīng)的Vitrimers

2015年,Cromwell等[13]將環(huán)辛二烯中一個碳-碳雙鍵氧化成兩個羥基,再用Grubbs催化劑催化剩下的碳-碳雙鍵與環(huán)辛烯開環(huán)易位聚合,得到含1,2二醇的高分子鏈,再用含苯硼酸官能團的遙爪聚合物交聯(lián)形成網(wǎng)絡(luò)(如圖3示),由于硼酸酯鍵和羥基之間存在動態(tài)交換反應(yīng),該體系在50 ℃展現(xiàn)出自愈合性能。該工作還表明可通過對小分子結(jié)構(gòu)和動力學(xué)的改變對具有共價適應(yīng)性網(wǎng)絡(luò)進行“自下而上”的合理設(shè)計,以調(diào)控交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)的延展性與自修復(fù)速率。Cash等[14]在光引發(fā)聚合的硫醇—烯烴基質(zhì)中加入了新合成的二烯基硼酸酯,該材料在室溫下能自修復(fù)的同時展現(xiàn)出良好的疏水性,即便在潮濕環(huán)境中甚至完全浸沒在水中仍然能保持穩(wěn)定,增加了易水解的動態(tài)硼酸酯鍵的實用性。最近,針對可逆硼酸酯鍵在水中穩(wěn)定性的問題,Zhang等首次[15]利用六亞甲基二異氰酸酯的三元均聚物與含二羥基或羥基-氨基的氮配位的環(huán)狀硼二酯進行反應(yīng)得到基于氮配位環(huán)狀硼二酯(NCB)的新型三聚體Vitrimer。熱力學(xué)和動力學(xué)研究表明,NCB可在加熱條件下無催化劑進行動態(tài)交換應(yīng),該Vitrimer的抗溶劑性能和力學(xué)性能優(yōu)異,另外由于氮-硼配位的存在,與常規(guī)硼酸酯鍵相比,其耐水耐熱穩(wěn)定性更高。

R?ttger等[16]將二氧雜硼環(huán)戊烷酯作為交聯(lián)劑引入聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯以及高密度聚乙烯,利用二氧雜硼烷的復(fù)分解反應(yīng),交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)在高溫下表現(xiàn)出流動性與可再加工性。研究結(jié)果表明,Vitrimer材料可通過注塑、擠出等方式反復(fù)加工,推動了二氧雜硼烷復(fù)分解反應(yīng)商業(yè)化應(yīng)用。Yang等[17]將硼酸酯鍵引入聚烯烴彈性體。他們使用高活性的rac-Et(Ⅰnd)2ZrCl2/dMAO催化劑體系,將商業(yè)乙烯/α-烯烴共聚物與蒽基結(jié)合,并通過牢固的無催化劑Diels-Alder反應(yīng)有效地接枝了雙-二氧雜硼馬來酰亞胺(DM)互補交換基團。然后,通過DM基團和雙-二氧雜硼烷交聯(lián)劑之間的硼酸酯酯交換反應(yīng)將體系共價交聯(lián)。得到室溫下的回彈型良好的彈性體(抗拉強度=15 MPa,斷裂伸長率=1 200%),交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)具有出色的抗溶劑性和耐熱性,在高溫下迅速發(fā)生應(yīng)力松弛,使得材料易于回收和重加工。

2.3 基于間乙烯胺酯基團轉(zhuǎn)氨反應(yīng)的Vitrimers

Prez等[18]在2015年首次報道了無需催化劑的間乙烯胺酯(vinylogous urethane)基Vitrimers。他們通過環(huán)己烷二甲醇二乙酰乙酸鹽、間二甲苯二胺及三(2-氨基乙基)胺的本體聚合制備聚(間乙烯胺酯基甲酯) ,合成的網(wǎng)絡(luò)(玻璃化轉(zhuǎn)變溫度=87 ℃、儲能模量≈2.4 GPa)能升溫時在無催化劑作用下發(fā)生轉(zhuǎn)氨反應(yīng)。如圖4所示轉(zhuǎn)氨反應(yīng)機理,間乙烯胺酯升溫時無需催化劑就能和含伯胺高分子發(fā)生動態(tài)交換反應(yīng),從而賦予網(wǎng)絡(luò)重加工性能。在該研究中網(wǎng)絡(luò)在170 ℃下僅85 s就能完全應(yīng)力松弛。在這之后,Prez等做了針對間乙烯胺酯轉(zhuǎn)氨反應(yīng)的進一步研究,他們發(fā)現(xiàn)在相同反應(yīng)溫度下,添加Br?nsted和Lewis酸時,轉(zhuǎn)氨反應(yīng)會加速,而這一提速過程可以通過計算實現(xiàn)精確調(diào)控[19]。同理,一個給定溫度下快速的轉(zhuǎn)胺反應(yīng)可以通過使用少量添加物實現(xiàn)減速,以實現(xiàn)彈性體多維度的穩(wěn)定性。這為合理設(shè)計間乙烯胺酯vitrimers,調(diào)控材料的黏彈性等物理性質(zhì)提供了可能。

最近,Prez課題組將間乙烯胺酯的轉(zhuǎn)胺交換引入商用環(huán)氧樹脂,他們選用三(2-氨基乙基)胺、1,3-環(huán)己二甲胺以及乙二醇雙乙酰乙酸酯的混合物作為固化商用環(huán)氧樹脂的固化劑,分別采用一鍋法或預(yù)處理固化劑的方法,合成了兩種相似的Vitrimers[20]。合成過程基質(zhì)中產(chǎn)生多余羥基,使得Vitrimers在160℃情況下僅需要3.5 s就能應(yīng)力松弛完全。Lessard等[21]合成嵌段共聚的間乙烯胺酯Vitrimers,相比統(tǒng)計共聚的Vitrimers,網(wǎng)絡(luò)具有更好的抗形變能力和抗蠕變性能。他們采用可逆加成-斷裂鏈轉(zhuǎn)移(Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer Polymerization, RAFT)聚合的方式,合成甲基丙烯酸丁酯(BMA)與乙酰乙酸甲基丙烯酸乙二醇酯(AAEMA)的嵌段共聚物,AAEMA與伯胺反應(yīng)后形成間乙烯胺酯基團,使得體系具有重加工性能。研究發(fā)現(xiàn),嵌段Vitrimers中兼具宏觀相分離和微相分離,提升抗形變和蠕變能力。Stukenbroeker等[22]將間乙烯胺酯與胺的動態(tài)交換反應(yīng)引入聚二甲基硅氧烷(PDMS)中,他們將聚氨丙基甲基-二甲基共聚硅氧烷(PDMS-NH2)和含二元間乙烯胺酯基團的化合物2共混后在100 ℃反應(yīng)16 h,得到室溫下表現(xiàn)為彈性體的Vitrimers網(wǎng)絡(luò),網(wǎng)絡(luò)升溫后具有重加工性能,該工作對彈性體的重加工具有指導(dǎo)意義。

2.4 含硅氧基團的Vitrimers

2012年,McCarthy等[23]報道了一種由八甲基環(huán)四硅氧烷、二(七甲基環(huán)四硅氧烷)乙烷及二甲基硅氧烷四甲基銨鹽聚合而成的交聯(lián)型聚二甲基硅氧烷(PDMS)彈性體,材料在90 ℃處理24 h后,斷裂樣品可以得到較好的修復(fù),并且可以將破碎后的樣品進行重新加工成型。動態(tài)交換基于硅酸鹽與硅醇的交換反應(yīng),20世紀(jì)50、60年代,Osthoff等[24]、Tobolsky等[25]分別報道了此類交換反應(yīng)。反應(yīng)以醇鹽作媒介,在PDMS鏈末端發(fā)生加成-消除的可逆反應(yīng)。Wu等[26]將此動態(tài)反應(yīng)引入到環(huán)氧樹脂中,他們合成鏈末端是硅酸鉀、側(cè)基含氨丙基的聚甲基硅氧烷低聚物(K-PAMS),用K-PAMS固化乙氧基化雙酚A的二縮水甘油醚(Diglycidyl ether of ethoxylated bisphenol-A, DGEBAEO)。合成的Vtrimer材料在室溫下表現(xiàn)為彈性體(玻璃化轉(zhuǎn)變溫度Tg=83 ℃、斷裂強度=46.6 MPa、Young’模量=2.2 GPa),并能在140 ℃下可體現(xiàn)出重加工性能,重加工前后的力學(xué)性能能得到很好保留。然而,反應(yīng)平衡易向解聚方向移動,這阻礙了醇鹽做媒介的硅酸鹽交換反應(yīng)在實際中的應(yīng)用。

Guan等在含羥基的聚苯乙烯高分子鏈中引入硅氧烷基團作為交聯(lián)劑,合成了含硅烷基醚基團的Vitrimer[27],得到室溫下堅硬的交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)。在升溫至Tg以上時,材料表現(xiàn)出可重加工性能。他們還發(fā)現(xiàn),交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)中的胺基團可作為體系原有的內(nèi)部催化劑降低動態(tài)交換的活化能從而加速反應(yīng)。2019年,Guan等[28]發(fā)現(xiàn)與他們之前報導(dǎo)不同機理的硅氧動態(tài)交換反應(yīng),之前的工作基于網(wǎng)絡(luò)中含硅烷基醚的鏈段與含羥基的鏈段之間的交換反應(yīng)新發(fā)現(xiàn)的交換反應(yīng)在無水條件下受Br?nsted或Lewis酸催化發(fā)生在不同含硅氧基醚的鏈段之間(如圖5示)。研究表明,該Vitrimer材料室溫下堅硬、熱穩(wěn)定性高的網(wǎng)絡(luò)。材料在150 ℃下具備可重加工性,并且抗蠕變變性能強。

3 基于解離型交換的共價適應(yīng)網(wǎng)絡(luò)

3.1 基于Diels-Alder(DA)反應(yīng)的可逆動態(tài)共價網(wǎng)絡(luò)

Diels-Alder反應(yīng)是在共價適應(yīng)性網(wǎng)絡(luò)中較早應(yīng)用的可逆反應(yīng),2002年,Chen等[29]首次利用Diels-Alder(DA)反應(yīng)的可逆性賦予交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)自修復(fù)的性能。他們利用含4官能度呋喃的單體1和含三官能度馬來酰亞胺的單體2進行DA反應(yīng)(如圖6示),合成了室溫下堅硬的(Young’s modulus=4.72 GPa)交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)。在升溫至120 ℃以上時,網(wǎng)絡(luò)中大約30%的交聯(lián)共價鍵會發(fā)生解聚從而使得網(wǎng)絡(luò)可以修復(fù),再降溫至80 ℃并退火處理時,解聚的鏈段之間又會重新發(fā)生DA反應(yīng),又使得該交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)恢復(fù)。經(jīng)SEM和斷裂測試,該方法恢復(fù)的斷裂伸長率和斷裂強度可達原有樣品的50%。

在這之后,基于呋喃-馬來酰亞胺的DA反應(yīng)被廣泛應(yīng)用到共價適應(yīng)性網(wǎng)絡(luò)中[30]。Bai等[31]將這一體系應(yīng)用到環(huán)氧樹脂中,他們設(shè)計并合成了具有呋喃-馬來酰亞胺基團的二胺固化劑,用此固化劑成功固化常見環(huán)氧樹脂的單體雙酚A縮水甘油醚(Diglycidyl ether of bis phenol A, DGEBA),傅立葉變換紅外吸收光譜儀(FTⅠR)的結(jié)果顯示出體系75 ℃的DA反應(yīng)和140 ℃下的逆DA反應(yīng),經(jīng)多次自愈合性能測試體系愈合性能仍然保持良好。

Amato等[32]將DA反應(yīng)同可再生天然分子相結(jié)合,他們在豆油分子中接入了含呋喃基團和4-苯酚馬來酰亞胺,然后用異佛爾酮二異氰酸酯(ⅠPDⅠ)固化,制備了可反復(fù)修復(fù)的溫敏薄膜。同時發(fā)現(xiàn)可逆鍵的含量和異氰酸NCO和羥基OH的物質(zhì)的量比等因素決定了該共價網(wǎng)路的硬度、光澤以及可修復(fù)能力。Guo等[33]最近首次將DA可逆反應(yīng)應(yīng)用到3D電學(xué)材料的回收中,他們設(shè)計并合成了一種基于DA反應(yīng)的新型動態(tài)共價交聯(lián)的電學(xué)彈性體材料,該材料在加入納米級填料后可導(dǎo)電,且具有良好的穩(wěn)定性和彈性,可回收性和可降解性,材料的加工成型可直接使用3D打印技術(shù),因而加工簡便。

3.2 基于烯烴復(fù)分解反應(yīng)的共價適應(yīng)網(wǎng)絡(luò)

2012年,Liu等利用烯烴復(fù)分解反應(yīng),在交聯(lián)的聚丁二烯網(wǎng)絡(luò)中加入Grubbs第二代催化劑,賦予拓?fù)渚W(wǎng)絡(luò)適應(yīng)性和室溫下的可重塑性能(如圖7示)[34]。進一步研究發(fā)現(xiàn),該體系還可在室溫及適度壓力(20 kPa)愈合,催化劑的用量、溫度以及壓力都能對愈合效率產(chǎn)生影響。另外,他們還發(fā)現(xiàn)只需在斷裂的交聯(lián)聚丁二烯斷口處單一斷面涂少許催化劑,斷口的兩個斷面都能發(fā)生自愈合,此反應(yīng)可被推廣到含碳-碳雙鍵的其他高分子網(wǎng)絡(luò)中去[35]。Moore等報道了基于開環(huán)易位聚合(ring opening metathesis polymerization, ROMP)的可逆聚合體系[36]。第二代Grubbs催化劑引入二官能度環(huán)戊烯的衍生物,在室溫下ROMP形成堅硬的交聯(lián)網(wǎng)絡(luò),升溫至相應(yīng)解聚溫度以上時,交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)解聚恢復(fù)成單體,再降溫時恢復(fù)交聯(lián),通過設(shè)計環(huán)戊烯所連接取代基團能將解聚溫度調(diào)控至50~100 ℃。

3.3 含巰基交換反應(yīng)的共價適應(yīng)性網(wǎng)絡(luò)

目前含巰基的動態(tài)交換主要包含巰基-二硫鍵交換反應(yīng)[37~39]以及巰基-硫酯交換反應(yīng)[40~41]等。其中巰基-二硫鍵交換反應(yīng)雖然在20世紀(jì)40年代就已被報道,研究人員發(fā)現(xiàn)二硫鍵和四硫鍵的交換反應(yīng)引起交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)表現(xiàn)出應(yīng)力松弛[42~43],但其反應(yīng)內(nèi)在機制仍待進一步探索。在研究人員研究二硫鍵的交換反應(yīng)之前,Tesoro等利用二硫鍵還原可斷開、氧化可重連的特性,將二硫鍵引入到環(huán)氧樹脂體系中,賦予交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)回收性能[42]。2011年,Canadell等[37]用四官能度的硫醇在4-二甲氨基吡啶存在情況下交聯(lián)含二硫鍵的環(huán)氧樹脂,得到一種室溫下處于橡膠態(tài)的交聯(lián)網(wǎng)絡(luò),60 ℃下體現(xiàn)出優(yōu)異的自愈合性能,材料的力學(xué)性能完全恢復(fù)。這預(yù)示二硫鍵的交換可廣泛應(yīng)用于聚氨酯等彈性體中構(gòu)建具有自愈合性能的交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)。最近,Bowman等[44]在銅催化的疊氮化物-炔烴環(huán)加成反應(yīng)(CuAAC)中摻入可逆加成斷裂鏈轉(zhuǎn)移(RAFT)試劑,制備了玻璃化轉(zhuǎn)變溫度高、延展性高的交聯(lián)網(wǎng)絡(luò),網(wǎng)絡(luò)在玻璃態(tài)可受光激活在使彈性變形中的應(yīng)力松弛增加,改善韌性并逆轉(zhuǎn)物理老化,恢復(fù)材料的力學(xué)與熱力學(xué)性能。

4 總結(jié)

本文按照引發(fā)CANs的動態(tài)交換反應(yīng)機制,分類介紹了基于結(jié)合型交換的典型Vitrimer材料以及基于解離型交換的非典型Vitrimer材料,并主要從材料的力學(xué)、熱力學(xué)的視角對不同CANs作簡要分析。目前Vitrimer材料的動態(tài)交換機制主要包括羥基酯交換、氧雜硼烷置換、間乙烯胺酯轉(zhuǎn)胺反應(yīng)、硅醚易位等。解離型交換機制主要包含DA反應(yīng)、開(閉)環(huán)易位聚合、二硫鍵交換等。該領(lǐng)域研究的熱點除了尋找和探索新的動態(tài)共價鍵外,如何更好的將動態(tài)鍵引入到合適的交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)中同樣是該領(lǐng)域應(yīng)用研究的重點。針對如環(huán)氧樹脂等玻璃化轉(zhuǎn)變溫度較高的交聯(lián)網(wǎng)絡(luò),引入酯交換、間乙烯胺酯轉(zhuǎn)胺反應(yīng)、DA反應(yīng)等動態(tài)交換機制能賦予網(wǎng)絡(luò)重加工性能;而對于聚氨酯等彈性體,氧雜硼烷的復(fù)分解、巰基-二硫鍵的交換等能賦予網(wǎng)絡(luò)自愈合性能。

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